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2006化学有机化学试题(上)A.doc

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2006化学有机化学试题(上)A.doc

1邢台学院20072008学年第二学期化学专业2006级有机化学(上)A卷一、命名下列化合物(有构型写出构型)或写出结构式(每题1分,共15分)1.2.3CH3.4.5.6.7.8.CH32CCHCHCH3CH2CH2CH39.CH3CCHCHCH3CCCH310.1甲基4异丙基环己烷11.(3R,4S)3溴4碘1戊烯12.E2氯2戊烯一二三四五六七总分阅卷人CH3CCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH2CH3CHOOHHCH2OH系别班级姓名学号密封线系别班级姓名学号密封线CHCHCH3OHCH3CH3213.二环2.2.1庚烷14.糠醛15.螺5.5十一烷二、完成下列反应,产物有构型的用构型式表示(每题2分,共30分)1.CH3CHBrCH2CH3()2.CH2CHCHCHCH32()3.()4.CH3CH2CCCH325.CH3COCl6.ClCHClCH3H2O7.CH3CH2CH2CHOCH3CH2MgBr8.CH3CH2COOCH2CH39.HNO310.CH33CCHOCOCH3I2/NaOH△浓H2SO455℃浓NaOHNaOHH2OKOH乙醇HBr过氧化物Cl①H2SO4②H2O①O3②Zn/H2OAlCl3△①无水乙醚②H2O/H311.CH3CH2CCCH2CH3H2O12.CH313.14.15.三、选择填空(每空1分,共10分)1.下列碳正离子最稳定的是()A.CH32CCHCH2B.CH32CHC.CH2CHCH2D.CH33C2.下列化合物酸性最强的是()A.CH3CH3B.CH2CH2C.CHCHD.CH33CH3.下列化合物中,最易亲电加成反应的是()A.CH2CHCHCH2B.CH3CHCHCH3C.CH3CHCHCHOD.CH2CHCl4.下列化合物中,沸点最高的是()A.正己烷B.2甲基戊烷C.庚烷D.环己烷HgSO4H2SO4HOClCOCH3△O3Zn/H2OCH3ClPhC2H5HHRONaROH系别班级姓名学号密封线45.在丙酮中,下列化合物与NaI反应速率最快的是()A.CH3CH2BrB.CH33CCH2BrC.CH32CHCH2BrD.CH32CHBr6.下列化合物中与HNO3/H2SO4反应速率最快的是()A.B.C.D.7.下列化合物中,与丙烯醛发生DielsAlder反应最活泼的是()A.CH2CCHCH2B.CH2CCHCH2ClCH3C.CH2CHCHCH2D.CH3CHCHCHCHCH38.下列化合物中酸性最弱的是()A.H2CO3B.CH3COOHC.C6H5OHD.C2H5OH9.下列化合物发生SN2反应速度最快的是()A.B.C.D.10.下列化合物中有芳香性的是()A.B.C.D.四、用化学方法鉴别下列各组化合物(每小题5分,共10分)1.正戊烷、1戊烯、1戊炔和1,3戊二烯OCH3_CH3ClCH33CBrCH3CH2CH2BrBrBrO52.苯酚、环己醇、环己烷和溴代环己烷五、合成题(每小题5分,共10分)1.工业上以乙烯为原料合成HOCH2CH2OH2.以甲苯为原料合成Cl六、推断化合物的结构(每小题5分,共10分)1.分子式为C6H10的烃A,经催化加氢可吸收2mol氢气生成正己烷若吸收1mol氢气生成的产物之一为B。经测定其偶极矩µ0。B能与溴的四氯化碳溶液作用生成C。试推测写出A、B、C的结构式,并预测C的旋光性。2.某烃C3H6(A)在低温时与氯气作用生成C3H6Cl2(B),在高温时则生成C3H5Cl(C)。使C与碘化乙基镁作用得C5H10(D),后者与NBS作CH3系别班级姓名学号密封线6用生成C5H9Br(E)。使E与氢氧化钾的酒精溶液共热,主要生成C5H8(F),后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得(G)。写出A至G的构造式及各步反应式。七、历程题(每小题7.5分,共15分)1.提出合理的分步反应机理C6H52CCH2C6H52CHCHOOHOH2.通常一级卤代烷按SN1历程发生亲核取代反应,总是最不活泼的,但ClCH2OCH2CH3在乙醇中可以观察到反应很快发生。试写出其反应历程并解释之。H7答案一、1.3甲基3乙基庚烷6.4甲基5乙基辛烷2.5甲基螺3.5壬烷7.3苯基2丁醇3.3甲基环戊烯8.2,4二甲基2庚烯4.R甘油醛9.4甲基2庚烯5炔5.(1R,2S)2甲基110.CH3CHCH32乙基环己醇11.12.13.14.CH3CH2CHCH2O15.O2NCH2OCH3二、1.CH3CH2CH2Br2.CH3CCHCH2nCl3.COONaCHI34.CH3CH2CHOCH3COCH35.COCH36.CH3CNOHCH37.CH3CH2CH2CHCH2CH38.CH3CH2COONaCH3CH2OHOH9.NO210.CH33CCOONaCH33CCH2OH三、1.D2.CCH3CHCH2HHBrIH3CCCCH2CH3HCl83.B4.C5.D6.D7.D8.D9.B10.B四、1.正庚烷1,4庚二烯1庚炔2.丙醛丙酮丙醇五、1.工业上以乙烯为原料合成HOCH2CH2OHCH2CH2CH2CH2HOCH2CH2OHO2.以甲苯为原料合成ClH3OSH3OS六、1.A.CH3CH2CCCH2CH3C.CH3CH2CHCHCH2CH3BrBrB.浓H2SO4浓HNO3O2AgH2O140150℃2MPaCH3CH3CH3Cl2FeCl3CH3ClCH3ClH2O180℃HCCCH2CH3HCH3CH292.A.CH2CHCH3B.CH2ClCHClCH3C.CH2CHCH2ClD.CH2CHCH2CH2CH3E.CH2CHCHBrCH2CH3F.CH2CHCHCHCH3G.COCOCH3①CH2CHCH3Cl2CH2ClCHClCH3②CH2CHCH3CH2CHCH2Cl③CH2CHCH2ClCH3CH2MgICH2CHCH2CH2CH3④CH2CHCH2CH2CH3NBSCH2CHCHBrCH2CH3⑤CH2CHCHBrCH2CH3CH2CHCHCHCH3⑥CH2CHCHCHCH3七、1.C6H52CCH2C6H52CCH2C6H52CCH2OHOHOH2OHOHC6H52CCHC6H52CHCHOOH2.RCH2X在乙醇中因不能形成稳定的碳正离子,所以进行SN1很难。而ClCH2OCH2CH3在乙醇中易离解生成稳定的碳正离子CH3CH2OCH2ClCH3CH2OCH2ClCH3CH2OCH2CH3CH2OHCH3CH2OCH2OCH2CH3HCH3CH2OCH2中的氧上孤电子和碳正离子之间形成pp共轭,使正电荷离域而稳定。因此该反应能快速按SN1历程进行。Cl2高温KOHC2H5OHHH2OH

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