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第十四章 含氮化合物.ppt

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第十四章 含氮化合物.ppt

2013/12/15邢台学院有机化学教学课件1有机化学OrganicChemistry授课人:胡章记副教授邢台学院生物化学系2013/12/15邢台学院有机化学教学课件2含氮化合物的结构和命名;含氮化合物的化学性质;芳香族重氮盐的性质和应用;常见的分子重排反应和历程和应用。芳香族重氮盐在合成中的应用;胺的化学性质和主要制备。2013/12/153含氮化合物是一类重要的烃衍生物,主要包括硝基化合物、胺、重氮和偶氮化合物等,它们是制取炸药、染料、医药的重要原料。含R—NO2硝基化合物R—ONO亚硝酸酯氮R—NH2胺R—ONO2硝酸酯化R—CN腈合R—+N三NX-重氮化合物物RN=N—R 偶氮化合物2013/12/154分子中含有硝基(-NO2),可看作烃分子中的氢原子被硝基取代后的产物。R-NO2脂肪族硝基化合物Ar-NO2芳香族硝基化合物物理测试表明,两个N—O键键长相等,这说明硝基为P-π共轭体系。硝基中,N原子是以sp2杂化成键的,氮原子和两个氧原子上的p轨道相互重叠,形成包括O、N、O三个原子在内的大π键:RN=OOOORN:或2013/12/15邢台学院有机化学教学课件7NOO硝基苯的共轭结构硝基的共振式NOONOO+NOO++..SP22013/12/158①硝基是一个强吸电子基团,硝基化合物的极性较强,分子间的偶极作用力较,沸点很高(大于相应卤代烃).如:CH3-NO2μ=4.3D二、硝基化合物的物理性质②多硝基化合物有爆炸性TNT炸药-NO2NO2-CH3-O2N--NO2NO2-O2N-TNB炸药m.p.80.8℃m.p.112℃2013/12/15邢台学院有机化学教学课件9③液体硝基化合物是良好的有机溶剂。很多硝基化合物有毒性,但有的多硝基化合物具有有强烈的香味,被用作香水、香皂和化妆品的定香剂。如:NO2NO2O2NCH3(CH3)3CCH3COCH3NO2O2NCH3(CH3)3CCH3NO2O2NCH3C(CH3)3OCH3二甲苯麝香葵子麝香酮麝香NO2NO2O2NCH3(CH3)3CCH3COCH3NO2O2NCH3(CH3)3CH3NO2O2NCH3C(CH3)3OCH3二甲苯麝香葵子麝香酮麝香

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