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第十四章 含氮化合物.ppt

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第十四章 含氮化合物.ppt

2013/12/15邢台学院有机化学教学课件1有机化学OrganicChemistry授课人胡章记副教授邢台学院生物化学系2013/12/15邢台学院有机化学教学课件2含氮化合物的结构和命名含氮化合物的化学性质芳香族重氮盐的性质和应用常见的分子重排反应和历程和应用。芳香族重氮盐在合成中的应用胺的化学性质和主要制备。2013/12/153含氮化合物是一类重要的烃衍生物,主要包括硝基化合物、胺、重氮和偶氮化合物等,它们是制取炸药、染料、医药的重要原料。含RNO2硝基化合物RONO亚硝酸酯氮RNH2胺RONO2硝酸酯化RCN腈合RN三NX重氮化合物物RNNR偶氮化合物2013/12/154分子中含有硝基(NO2),可看作烃分子中的氢原子被硝基取代后的产物。RNO2脂肪族硝基化合物ArNO2芳香族硝基化合物§141硝基化合物根据与硝基相连的碳原子的不同。CH3CH2NO2伯硝基化合物仲硝基化合物叔硝基化合物CH3CCH3NO2CH3CH3CHCH3NO2◆分类根据与硝基相连烃基的不同。2013/12/155硝基化合物的命名与卤代烃类似,以硝基作为取代基,烃作母体。一、命名与结构硝基乙烷2硝基丙烷2甲基2硝基丙烷对硝基甲苯2,4,6三硝基甲苯(TNT)CH3CH2NO2CH3CHCH3NO2CH3CH3CCH3NO2CH3NO2NO2NO2CH3O2N间二硝基苯2013/12/15邢台学院有机化学教学课件6硝基化合物的表达方式与结构RNOO.....物理测试表明,两个NO键键长相等,这说明硝基为Pπ共轭体系。硝基中,N原子是以sp2杂化成键的,氮原子和两个氧原子上的p轨道相互重叠,形成包括O、N、O三个原子在内的大π键RNOOOORN或2013/12/15邢台学院有机化学教学课件7NOO硝基苯的共轭结构硝基的共振式NOONOONOO..SP22013/12/158①硝基是一个强吸电子基团,硝基化合物的极性较强,分子间的偶极作用力较,沸点很高大于相应卤代烃.如CH3NO2μ4.3D二、硝基化合物的物理性质②多硝基化合物有爆炸性TNT炸药NO2NO2CH3O2NNO2NO2O2NTNB炸药m.p.80.8℃m.p.112℃2013/12/15邢台学院有机化学教学课件9③液体硝基化合物是良好的有机溶剂。很多硝基化合物有毒性,但有的多硝基化合物具有有强烈的香味,被用作香水、香皂和化妆品的定香剂。如NO2NO2O2NCH3CH33CCH3COCH3NO2O2NCH3CH33CCH3NO2O2NCH3CCH33OCH3二甲苯麝香葵子麝香酮麝香NO2NO2O2NCH3CH33CCH3COCH3NO2O2NCH3CH33CH3NO2O2NCH3CCH33OCH3二甲苯麝香葵子麝香酮麝香

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