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有机化学第九章 卤代烃习题参考答案.doc

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有机化学第九章 卤代烃习题参考答案.doc

第九章卤代烃习题参考答案1.用系统命名法命名下列化合物:解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴-1-丙烯⑸顺-1-氯-3-溴环已烷或(1R,3S)-1-氯-3-溴环已烷2.写出符合下列名称的构造式:解:3.写出下列有机物的构造式,有“*”的写出构型式。(1)CH3CHCICH2CH(CH3)2(2)HC2H5BrHBrHHC2H5(3)CH3C6H13BrH(4)CHCCHCH=CCH=CH2CICH2CH2CH34.用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。BrNaOH(H2O)OH(1)BrKOHROH()(2)BrMg乙醚MgBr(3)BrNaI丙酮I(4)Br+CHCHBr+MgMgCCH(5)BrNaCNCN(6)BrBrNH3+-NH3(7)BrCH3CCNa(8)BrAgNO3ONO2醇+AgBr(9)BrC2H5ONaOC2H5(10)5.写出下列反应的产物。Br(11)AB(CH3)2CHNO2BrNO2(CH3)2CIC6.将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:⑴水解速率:⑵与AgNO3-乙醇溶液反应的难易程度:⑶进行SN2反应速率:①1-溴丁烷OH-(4)后者比前者快,因为I-比Cl-易离去.11.推测下列亲核取代反应主要按SN1还是按SN2历程进行?⑴SN2⑵SN2⑶SN1⑷SN1+SN2⑸二者均有⑹分子内的SN2反应12.用简便化学方法鉴别下列化合物。13.写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2?解:R型,有旋光性.SN2历程.无旋光性,SN1历程.14.氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么?解:因为:I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH3Cl在SN2水解反应中加入少量I-,作为强亲核试剂,I-很快就会取代Cl-,而后I-又作为离去基团,很快被OH-所取代,所以,加入少量NaI或KI时反应会加快很多。16.由指定的原料(其他有机或无机试剂可任选),合成以下化合物。解:CH3CH=CH2BrHCH3CHBrCH3MgEt2OMgBrCH3CHCH3D2OCH3CHDCH3OHHIIOHH2SO4NBSBr(3)OHH2SO4Br2BrBr醇KOHCH

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