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有机化学第九章 卤代烃习题参考答案.doc

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有机化学第九章 卤代烃习题参考答案.doc

第九章卤代烃习题参考答案1用系统命名法命名下列化合物解⑴2,4,4三甲基2溴戊烷⑵2甲基5氯2溴已烷⑶2溴1已烯4炔⑷Z1溴1丙烯⑸顺1氯3溴环已烷或(1R,3S)1氯3溴环已烷2写出符合下列名称的构造式解3写出下列有机物的构造式,有“”的写出构型式。1CH3CHCICH2CHCH322HC2H5BRHBRHHC2H53CH3C6H13BRH4CHCCHCHCCHCH2CICH2CH2CH34用方程式表示Α溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。BRNAOHH2OOH1BRKOHROH2BRMG乙醚MGBR(3)BRNAI丙酮I4BRCHCHBRMGMGCCH5BRNACNCN6BRBRNH3NH37BRCH3CCNA8BRAGNO3ONO2醇AGBR9BRC2H5ONAOC2H5105写出下列反应的产物。BR11ABCH32CHNO2BRNO2CH32CIC6将以下各组化合物,按照不同要求排列成序⑴水解速率⑵与AGNO3乙醇溶液反应的难易程度⑶进行SN2反应速率①1溴丁烷3甲基1溴丁烷2甲基1溴丁烷2,2二甲基1溴丁烷空间位阻②溴甲基环戊烷1环戊基1溴丙烷2环戊基2溴丁烷⑷进行SN1反应速率①2甲基2溴丁烷3甲基2溴丁烷3甲基1溴丁烷②Α苄基乙基溴苄基溴Β苄基乙基溴7写出下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢。反应的活性是5溴1,3环己二烯>3溴环己烯>溴代环己烷,原因是产物的稳定性是苯>1,3环己二烯>环己烯。BRBRBRKOHROHKOHROHKOHROH8哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生一列单一的烯烃解在不考虑重排的情况下,相应关系如下XX49卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于SN1历程,哪些属于SN2历程1一级卤代烷速率大于三级卤代烷;属SN2反应2碱的浓度增加,反应速率无明显变化;属SN1反应3二步反应,第一步是决定速率的步骤;属SN1反应4增加溶剂的含水量,反应速率明显加快;属SN1反应5产物的构型80消旋,20转化;属SN1反应6进攻试剂亲核性愈强,反应速率愈快;属SN2反应7有重排现象;属SN1反应8增加溶剂含醇量,反应速率加快。属SN2反应10指出下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快并说明理由。⑴按SN2反应,后者比前者快,因为反应物空间位阻较小,有利于CN进攻⑵在极性溶剂中,有利于SN1反应,故按SN1反应时,前者比后者快因为所形成中间体的稳定性CH33CCH32CH⑶反应后者比前者快,因为试剂的亲核性SHOH4后者比前者快,因为I比CL易离去11推测下列亲核取代反应主要按SN1还是按SN2历程进行⑴SN2⑵SN2⑶SN1⑷SN1SN2⑸二者均有⑹分子内的SN2反应12用简便化学方法鉴别下列化合物。13写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2解R型,有旋光性SN2历程无旋光性,SN1历程14氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NAI或KI时反应会加快很多,为什么解因为I无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH3CL在SN2水解反应中加入少量I,作为强亲核试剂,I很快就会取代CL,而后I又作为离去基团,很快被OH所取代,所以,加入少量NAI或KI时反应会加快很多。16由指定的原料(其他有机或无机试剂可任选),合成以下化合物。解CH3CHCH2BRHCH3CHBRCH3MGET2OMGBRCH3CHCH3D2OCH3CHDCH3OHHIIOHH2SO4NBSBR3OHH2SO4BR2BRBR醇KOHCH2CHCICI17完成以下制备⑴⑵BRKOH醇HO2固体H3PO4OH218分子式为C4H8的化合物A,加溴后的产物用NAOH/乙醇处理,生成C4H8B,B能使溴水褪色,并能与AGNO3的氨溶液发生沉淀,试推出(A)B的结构式并写出相应的反应式。答案化合物A、(B的结构式分别为

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