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有机化学推断题.doc

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有机化学推断题.doc

有机化学(汪小兰)推断题2008.5.283.22分子式为C6H10化合物A,经催化氢化得2甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到CH3CHCH2CCH3,推测A的结构式,并用反应式加简要说明表示推断过程。CH3O3.23分子式为C6H10的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B不发生这种反应。B经O臭氧化后再还原水解,得到CH3CHO及HCCH己二醛。推断A及B的可能结构,并用反应式加简要说明表示推断过程.4.14分子式为C6H10的A,能被高锰酸钾氧化,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化,再还原水解只得到一种分子式为C6H10O2的不带有支链的开链化合物。推测A的可能结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。4.15分子式为C9H12的芳烃A,以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化,得到两种一硝基产物。推断A的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。4.16分子式为C6H4Br2的A,以混酸硝化,只得到一种一硝基产物,推断A的结构。4.17溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B,将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物,而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同,但没有任何一个与D相同。推测A,B,C,D的结构式,写出各步反应式。6.8分子式为C4H9Br的化合物A,用强碱处理,得到两个分子式为C4H8的异构体B及C,写出A,B,C的结构式。6.13分子式为C3H7Br的A,与KOH乙醇溶液共热得B,分子式为C3H6,如使B与HBr作用,则得到A的异构体C,推断A和C的结构,用反应式表明推断过程。8.11分子式为C5H12O的A,能与金属钠作用放出氢气,A与浓H2SO4共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。C与高碘酸作用得CH3及CH3。B与稀硫酸作用又得到A。推测A的结构,并用反应式表明推断过程。9.10分子式为C5H12O的A,氧化后得B(C5H10O),B能与2,4二硝基苯肼反应,并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得CC5H10,C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构,并写出推断过程的反应式。9.11麝香酮(C16H30O)是由雄麝鹿臭腺中分离出的一种活性物质,可用于医药及配制高档香精。麝香酮与硝酸一起加热氧化,可得以下两种二元羧酸HOOCCH212CHCOOH和CH3CH3HOOCCH211CHCH2COOH将麝香酮以锌汞齐及盐酸还原,得到甲基环十五碳烷,写出麝香酮的结构式。9.12分子式为C6H12O的A,能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B,B与浓硫酸共热得C(C6H12)。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应,但不起碘仿反应,而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A→E的结构式及各步反应式。9.13灵猫酮A是由香猫的臭腺中分离出的香气成分,是一种珍贵的香原料,其分子式为C17H30O。A能与羟氨等氨的衍生物作用,但不发生银镜反应。A能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式为C17H30Br2O的B。将A与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C,分子式为C17H30O5,但如以硝酸与A一起加热,则得到如下的两个二元羧酸OCOCH3COHHOOCCH27COOHHOOCCH26COOH将A于室温催化氢化得分子式为C17H32O的D,D与硝酸加热得到HOOCCH215COOH。写出灵猫酮以及B,C,D的结构式,并写出各步反应式。10.8化合物A,分子式为C4H6O4,加热后得分子式为C4H4O3的B。将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的C。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A,B,C,D的结构式以及它们相互转化的反应式。12.16分子式为C6H15N的A,能溶于稀盐酸。A与亚硝酸在室温下作用放出氮气,并得到几种有机物,其中一种B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到CC6H12,C能使高锰酸钾褪色,且反应后的产物是乙酸和2甲基丙酸。推测A的结构式,并写出推断过程。14.15某双糖能发生银镜反应,可被β糖苷酶(只水解β糖苷键)水解。将此双糖中的羟基全部甲基化后,再用稀酸水解,得到2,3,4三O甲基D甘露糖及2,3,4,6四O甲基D半乳糖,写出此双糖的结构式。16.17某单萜A,分子式为C10H18,催化氢化后得分子式为C10H22的化合物。用高锰酸钾氧化A,得到CH3COCH2CH2COOH,CH3COOH及CH3COCH3。推测A的结构。16.18香茅醛是一种香原料,分子式为C10H18O,它与土伦试剂作用得到香茅酸C10H18O2。以高锰酸钾氧化香茅醛得到丙酮与HOOCCH2CHCH3CH2CH2COOH。写出香茅醛的结构式。

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