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(2S,3aR,8aS)-2-(4-甲氧基苯基)- 3,3a,8,8a-四氢-2H-茚并[1,2-d][1,3]噁唑的合成与晶体结构.doc

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(2S,3aR,8aS)-2-(4-甲氧基苯基)- 3,3a,8,8a-四氢-2H-茚并[1,2-d][1,3]噁唑的合成与晶体结构.doc

2S,3AR,8AS24甲氧基苯基3,3A,8,8A四氢2H茚并1,2D1,3噁唑的合成与晶体结构【摘要】目的研究标题化合物C17H17NO2I的合成途径与其绝对构型的确定。方法由1R,2S茚氨醇与4甲氧基苯甲醛在无催化剂条件下一步反应得到。结果合成的标题化合物C17H17NO2I结构通过单晶X射线衍射分析确定,其晶体属于单斜晶系,空间群P21,A5595118NM,B98293NM,C126045NM,Β10085315,MR26732,DX1304G/CM3,Z2,F000284,晶体结构用直接法解出,使用全矩阵最小二乘法对原子参数进行修正,最后的偏离因子R00396,RW00958,通过晶体结构确定了反应中生成的手性碳的绝对构型为S构型。结论以1R,2S茚氨醇为原料无催化剂条件下一步合成光学活性噁唑烷化合物I,将其应用于末端炔烃和醛的不对称加成,效果良好。【关键词】不对称合成;绝对构型;晶体结构含有2个杂原子且其中1个杂原子为N的五元环体系称为唑。根据杂原子在环中位置不同,可分为1,2唑和1,3唑。五元环中杂原子为N、O的化合物是噁唑类化合物,其种类较多,有噁唑、噁唑啉、噁唑烷、苯并噁唑等。噁唑类化合物是一类重要的杂环化合物,一些含有噁唑环的化合物往往具有生物活性1。比如,分子结构中含有噁唑环的聚苯并噁唑是耐高温的高聚物,2氨基噁唑具有杀真菌、抗菌、抗病毒等作用2,同时噁唑类化合物在中间体、药物合成中也具有广泛的用途35,可以用做有机催化反应中的配体等。四氢噁唑啉的2位上如果引入一个取代基则2位碳原子是手性碳原子,具有光学活性的该类化合物在不对称合成上有很多用途。我们以1R,2S茚氨醇为原料在无催化剂条件下一步合成了光学活性噁唑烷化合物图15,将其应用于末端炔烃对醛的不对称加成,取得了很好的效果。图1标题化合物的合成路线本文报道该化合物的合成和晶体结构。1材料和方法11仪器和试剂红外光谱使用NICOLETAVATAR360RTIR红外光谱仪测定KBR压片;1HNMRVARIANINOVA400MHZTMS为内标核磁共振仪记录;CDCL3为溶剂,TMS为内标;熔点在WRS21型熔点仪上测定,温度计未校正;旋光度AUTOPOLIVAUTOMATICPOLARIMETER测定,波长598NMNADLINE;HRMSVARIANINOVASATURAN2200;晶体结

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