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追溯求源法制取抗真菌药益康唑.docx

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追溯求源法制取抗真菌药益康唑.docx

追溯求源法制取抗真菌药益康唑麦彬彬07化工一班20074064021追溯求源法从药物分子的化学结构出发,将其化学合成过程一步一步逆向推导进行寻源的思考方法,又称倒推法或逆向合成分析(RETROSYNTHESISANALYSIS)。应用追溯求源法研究药物分子的化学结构时,首先考虑哪些官能团可以通过官能团化或官能团转换可以得到;在确定分子的基本骨架后,寻找其最后一个结合点作为第一次切断的部位,考虑这个切断所得到的合成子可能是那种合成等价物,经过什么反应可以构建这个键;在对合成等价物进行新的剖析,继续切断,如此反复追溯求源直到最简单的化合物,即起始原料为止。起始原料应该是方便易得、价格合理的化工原料或天然化合物。最后是各步反应的合理排列与完整合成路线的确立。药物中常见的切断部位药物分子中CN、CS、CO等碳杂键的部位,通常是该分子的首先选择切断部位。在CC的切断时,通常选择与某些基团相邻或相近的部位作为切断部位,由于该基团的活化作用,是合成反应容易进行。在设计合成路线时,碳骨架形成和官能团的运用是两个不同的方面,二者相对独立但又相互联系;因为碳骨架只有通过官能团的运用才能装配起来。通常碳杂键为易拆键,也易于合成。因此,先合成碳杂键,然后再建立碳碳键。抗真菌药益康唑的制取抗真菌药益康唑(ECONAZOLE,229)的结构如下对其结构分析如下益康唑分子中有CO和CN两个碳杂键的部位,可从A、B两处追溯其合OCLCLCLNNB229A成的前一步中间体。按虚线A处断开,(229)的前体为对氯甲基氯苯和2,4二氯苯基1咪唑基乙醇(230);剖析(230)的结构,进一步追溯求源,断开CN键,(230)的前体为2,4二氯苯基氯代乙醇(231)和咪唑。按虚线B处断开,(229)的前体则为4氯苯甲氧基22,4二氯苯氯乙烷(232)和咪唑,(232)的前体为对氯甲基氯苯和(231)。这样(229)的合成有A、B两种连接方法;CO键与CN键形成的先后次序不同,对合成有较大影响。若用上述B法拆键,(231)与对氯甲基氯苯在碱性试剂存在下反应制备中间体(232)时,不可避免地将发生(232)的自身分子间的烷基化反应;从而使反应复杂化,降低(232)的收率。因此,采用先形成CN键,然后再形成CO键的A法连接装配更为有利。再剖析(231),它是一个仲醇,可由相应的酮还原制得。故其前体化合物OCLCLCLNN229AA231NHNHOCLCLCLHOCLCLNN230CLCLB232229B231HOCLCLCLCLCLNHNOCLCLCLCLOCLCLCLNN为氯代2,4二氯苯乙酮(233),它可由2,4二氯苯与氯乙酰氯经FRIEDELCRAFTS反应制得。而间二氯苯可由间硝基苯还原得间二氨基苯,再经重氮化、SANDMEYER反应制得。对氯甲基氯苯可由对氯甲苯经氯化制得。这样,以间二硝基苯和对氯甲苯为起始原料合成(229)的合成路线可设计如下231HOCLCLCLOCLCLCL233CLCLCLOCLNH2H2NCLCLNO2O2NFE/HCL1NANO2/HCL2HCL/CU2CL2231NHNHOCLCLCLHOCLCLNN230OCLCLCLNNCLCL229OCLCLCL233NABH4/CH3OH/CH3ONA

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