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追溯求源法制取抗真菌药益康唑.docx

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追溯求源法制取抗真菌药益康唑.docx

追溯求源法制取抗真菌药益康唑麦彬彬07化工一班20074064021追溯求源法从药物分子的化学结构出发,将其化学合成过程一步一步逆向推导进行寻源的思考方法,又称倒推法或逆向合成分析(retrosynthesisanalysis)。应用追溯求源法研究药物分子的化学结构时,首先考虑哪些官能团可以通过官能团化或官能团转换可以得到在确定分子的基本骨架后,寻找其最后一个结合点作为第一次切断的部位,考虑这个切断所得到的合成子可能是那种合成等价物,经过什么反应可以构建这个键在对合成等价物进行新的剖析,继续切断,如此反复追溯求源直到最简单的化合物,即起始原料为止。起始原料应该是方便易得、价格合理的化工原料或天然化合物。最后是各步反应的合理排列与完整合成路线的确立。药物中常见的切断部位药物分子中CN、CS、CO等碳杂键的部位,通常是该分子的首先选择切断部位。在CC的切断时,通常选择与某些基团相邻或相近的部位作为切断部位,由于该基团的活化作用,是合成反应容易进行。在设计合成路线时,碳骨架形成和官能团的运用是两个不同的方面,二者相对独立但又相互联系因为碳骨架只有通过官能团的运用才能装配起来。通常碳杂键为易拆键,也易于合成。因此,先合成碳杂键,然后再建立碳碳键。抗真菌药益康唑的制取抗真菌药益康唑(econazole,229)的结构如下对其结构分析如下益康唑分子中有CO和CN两个碳杂键的部位,可从a、b两处追溯其合OClClClNNb229a成的前一步中间体。按虚线a处断开,(229)的前体为对氯甲基氯苯和2,4二氯苯基1咪唑基乙醇(230)剖析(230)的结构,进一步追溯求源,断开CN键,(230)的前体为2,4二氯苯基氯代乙醇(231)和咪唑。按虚线b处断开,(229)的前体则为4氯苯甲氧基22,4二氯苯氯乙烷(232)和咪唑,(232)的前体为对氯甲基氯苯和(231)。这样(229)的合成有a、b两种连接方法CO键与CN键形成的先后次序不同,对合成有较大影响。若用上述b法拆键,(231)与对氯甲基氯苯在碱性试剂存在下反应制备中间体(232)时,不可避免地将发生(232)的自身分子间的烷基化反应从而使反应复杂化,降低(232)的收率。因此,采用先形成CN键,然后再形成CO键的a法连接装配更为有利。再剖析(231),它是一个仲醇,可由相应的酮还原制得。故其前体化合物OClClClNN229aa231NHNHOClClClHOClClNN230ClClb232229b231HOClClClClClNHNOClClClClOClClClNN为氯代2,4二氯苯乙酮(233),它可由2,4二氯苯与氯乙酰氯经FriedelCrafts反应制得。而间二氯苯可由间硝基苯还原得间二氨基苯,再经重氮化、Sandmeyer反应制得。对氯甲基氯苯可由对氯甲苯经氯化制得。这样,以间二硝基苯和对氯甲苯为起始原料合成(229)的合成路线可设计如下231HOClClClOClClCl233ClClClOClNH2H2NClClNO2O2NFe/HCl1.NaNO2/HCl2.HCl/Cu2Cl2231NHNHOClClClHOClClNN230OClClClNNClCl229OClClCl233NaBH4/CH3OH/CH3ONa

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