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文档简介
96营养研究NO42004葵花籽油制备共轭亚油酸的研究钮琰星1黄凤洪1郭诤2夏伏建11中国农科院油料作物研究所武汉430062;2郑州工程学院粮油食品学院郑州450052摘要葵花籽油是为数不多的高含亚油酸的油脂之一,是很好的生产共轭亚油酸的原料。探讨了反应时间、加碱量等对葵花籽油制备共轭亚油酸共轭化转化率的影响。通过正交试验,确定了最佳试验条件,获得了90以上的共轭化转化率。关键词共轭亚油酸共轭化葵花籽油中图分类号TS2012文献标识码A文章编号10059989200404009603STUDYONPREPARINGOFCONJUGATEDLINOLEICACIDFROMSUNFLOWEROILNIUYANXING1HUANGFENGHONG1GUOZHENG2XIAFUJIAN11OILCROPSRESEARCHINSTITUTE,CAAS,WUHAN,4300622SCHOOLOFGRAIN,OILANDFOOD,ZHENGZHOUINSTITUTEOFTECHNOLOGY,ZHENGZHOU,450052ABSTRACTLINOLEICACIDCONTENTOFSUNFLOWEROILISHIGHITISGOODMATERIALFORCONJUGATEDLINOLEICACIDCONJUGATEDLINOLEICACIDHASGOODPHYSIOLOGICALFUNCTIONTHEREACTIVEMECHANISMOFCONJUGATIONCATALYZEDBYALKALIANDTHEAFFECTINGFACTORSSUCHASTIMEANDAMOUNTOFALKALIWEREDISCUSSEDTHEOPTIMALCONDITIONSWEREOBTAINEDBYORTHOGENESISTEST,WHICHPROVIDEDACONJUGATIONYIELDSABOVE90KEYWORDSCONJUGATEDLINOLEICACIDCONJUGATIONSUNFLOWEROIL0前言葵花籽油是重要的植物油,总产量位居世界前列,主要产于俄罗斯、加拿大、阿根廷及美国等地。向日葵种植适应性强,耐干旱、耐瘠薄,综合利用价值高,是我国西北部等地区农业结构调整中发展潜力巨大的油料作物,主要分布于东北、华北、西北地区。由于其富含亚油酸,是生产共轭亚油酸的良好原料。共轭亚油酸,即CLACONJUGATEDLINOLEICACID,是由HA等于1987年在一篇文章中首先提出的1,其实质是必需脂肪酸亚油酸衍生的共轭双烯的多种位置与空间异构体的总称。CLA的生理活性主要表现在以下几方面2抗癌作用、抗粥状动脉硬化、参与脂肪分解与新陈代谢、增强肌体免疫能力、促进骨组织的代谢等。收稿日期20031029作者简介钮琰星1978,女,河南南阳人,硕士,研究方向为油脂与植物蛋白。天然的CLA主要存在于反刍类动物牛、羊的乳脂及肉制品中3,在普通动植物油中几乎没有,因此对人工合成品的需求迫切。人工合成的方法主要有4油酸烯丙醇脱水、碱异构化、金属催化剂催化亚油酸异构化和酶催化异构化,其中碱异构化得到的产物无毒、易于处理,而备受关注。随着人民生活水平的日益提高,健康长寿成为人们关注的焦点。因此,作为天然CLA的替代品,合成CLA及其高纯异构体产品的合成与开发研究是一个颇具市场潜力的研究课题。本试验对葵花籽油碱异构化制备CLA的反应条件进行了探讨,以期为较大规模的生产奠定基础。1材料与方法11材料葵花籽油自制;氢氧化钠、乙二醇、浓硫酸、正己烷、其它试剂分析纯。12实验仪器、设备97NO42004营养研究KDM型连续可控温电热套山东郾城;电磁搅拌机杭州仪器电机厂;分析天平湘仪天平仪器厂;气相色谱仪GC9A,日本岛津公司。13实验方法5131碱异构化方法将葵花籽油、溶剂及碱置于三颈圆底烧瓶中,在氮气保护下加热搅拌,反应一定时间。产物冷却至40左右,加入浓硫酸至中性,水洗分离,并用无水硫酸钠干燥,放入冰箱保存。132共轭亚油酸含量的测定方法将产物用三氟化硼甲酯化后,用气相色谱仪测定。2结果与讨论21葵花籽油的脂肪酸组成经气相色谱快速甲酯化分析得本试验所用葵花籽油的脂肪酸组成见表1。表1葵花籽油的脂肪酸组成脂肪酸含量脂肪酸含量软脂酸687亚油酸6373硬脂酸538亚麻酸056油酸2294葵花籽油中亚油酸含量最多,由于亚油酸双键间含双键的5个碳原子共平面、反式构象能量较低5,因此,碱催化共轭化时生成的产物主要是顺反构型,即9C,11T182和10T,12C182较多,占70以上,其中9C,11T182已被证实有生理活性。在反应过程中,除主要发生共轭化处,同时存在反化、共轭化、氢化及聚合等多种反应,反应结果复杂,很难用绝对浓度来描述反映规律。为了较为清楚反映异构化反应,本文以在反应过程中绝对含量基本不变的软脂酸甲酯为参比,以下各成分的相对浓度均为与它的比值。22时间对异构化反应的影响012345时间H图1时间对异构化反应的影响在反应温度190,加碱量为皂化当量的14倍,溶剂比13的条件下研究共轭化率随时间的变化规律,得图1。由图1可知,随着时间的变化,油酸的含量变化不明显,共轭酸含量在3H以前增长迅速,在5H达到峰值,此后升高不明显。同时,若继续延长反应时间,则会导致反化和聚合产物增加,给后续操作带来困难,且生物活性受到影响。由于此葵花籽油中亚麻酸含量很低,不到1,因此亚麻酸对反应影响很小,反应转化率在5H时超过95,因此综合考虑45H为反应的最佳条件。23加碱量对异构化反应的影响1113151719加碱量与皂化当量的比值图2加碱量对异构化反应的影响由图2可以看出,随着加碱量的增加,油酸基本无变化,亚油酸在加碱量为皂化当量的11倍时,转化率很低,17倍时达到峰值,此后无明显变化。这是由于皂化比共轭化易于发生,仅加入与皂化当量相当的碱不能使反应迅速有效的进行。碱作为催化剂,当浓度达到一定值时,分子间的有效碰撞机会达到最大,继续增加催化剂用量,有效碰撞机会不变。24溶剂用量对异构化反应的影响溶剂用量过少,形成的脂肪酸皂泡沫较多如溶剂比12,酸化时分离十分困难,共轭酸损失严重,而溶剂过多,催化剂浓度降低,分子间的有效碰撞机会减少,共轭化率降低。25最佳试验条件的选择根据以上的单因素试验选择正交试验的因素和水平,以确定恰当的反应条件。做4因素3水平试验,因素和水平的选取见表2。表2正交试验的因素水平表因素水平温度A时间HB加碱量与皂化当量比值C溶剂比D1190117172170715133沸腾41315由表3和表4可看出加碱量与皂化当量比值、时间对CLA转化率影响最大,其次是温度、溶剂比。由表3可看出A沸腾,B7H,C17,D15为最佳条件,推算知A190,B4H,C17,D13为最佳条件,实验得转化率为995。可见在较适合的条件下,亚油酸碱异构化生产共轭亚油酸的得率很高。在推算得出的最佳条件下,反应温度较低,时间较短,溶剂用量也较少,油酸亚油酸CLA油酸亚油酸CLA1086420相对浓度1086420相对浓度98营养研究NO42004表3碱异构化正交试验试验号ABCD相对浓度平均值转化率11111614568591638212229219159189913133360663862267142123485477481519522312442122724562312846832839906731323643423533818321393922926999933218498418459124262285471233263094414244884224248461224044058R116817622308894因此选用此条件为最佳条件。3结论31油脂碱催化异构化是一个复杂的反应,在适当的条件下以共轭化为主。葵花籽油中亚油酸含量较高,经共轭化后得到的共轭亚油酸具有良好的生理活性。32油脂碱异构化的最佳条件为时间4H,加碱量为皂化量的17倍,温度190,但溶剂比取13。参考文献1HAYL,GRIMMNK,PARIZAMWANTICARCINOGENSFROMGROUNDBEEFHEATALTEREDDERIVATIVESOFLINOLEICACIDJCARCINOGENESIS,1987818811887表4正交实验的方差分析方差来源ABCDSE12SE22SE2平方和1497852774895400057562822541301634227047自由度22224913均方748931387452700033781456762/F值428817944115459521651显著性/F0952,13380F0992,136702张根旺,杨天奎,郭诤生物活性物质共轭亚油酸CLA的研究CLA的生理活性和应用前景J中国油脂,2000,25613163HAYL,GRIMMNK,PARIZAMWNEWLYRECOGNISEDANTICARCINOGENICFATTYACIDIDENTILICATIONINNATURALANDPROCESSEDCHEESESJJAGRICFO
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