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第十三章 羧酸及其衍生物,(一)羧 酸,根据所连烃 基的不同,根据羧基数目不同: 分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。,1. 常用俗名,根据其来源命名2. 系统命名:(与醛相同)选择含羧基的最长碳链为主链,编号从羧基开始。不饱和酸则须包括双(叁)键,指明不饱和键的位置,某烯 (炔)酸。,3-甲基丁酸,羧基连在苯环上:以芳甲酸为母体,环上其他基团为取代基; 羧基连在侧链上:以脂肪酸为母体,芳基作为取代基。,3-苯基丙烯酸,-萘乙酸,间甲苯甲酸,二元酸的主链包括两个羧基,叫某二酸。脂环羧酸常把脂环烃看作取代基:,环戊基甲酸,乙基丙二酸,戊二酸,邻苯二甲酸,13.2 羧酸的制备方法(P.306),醇,醛,烃,酮,氧化剂:K2Cr2O7/H2SO4、CrO3/HAc、 KMnO4、HNO3,(P.308),伯卤代烷,酸碱皆可催化,干醚/低温,13.4 羧酸的化学性质,结构分析,一、羧酸的酸性,羧酸的酸性比水、醇强,甚至比碳酸的酸性还要强。,2. 卤代酸的酸性、诱导效应(1)卤代酸的生成- H的反应,(2)酸性:强于相应的脂肪酸;-H被卤原子取代越多,酸性越强,(3)诱导效应,B.诱导效应具有加和性,C.诱导效应强度与距离成反比,距离,诱导效应强度。,特点:对羧酸酸性的影响:吸电子基(-X,-NO2)使酸性增强;供电子基(-R)使酸性减弱;,(1). 形成酰卤,酰(基)氯,酰(基)溴,比较: 醇类的卤代,羧酸羟基的卤代与醇类的卤代有相似性,(2). 形成酸酐,酸酐,强除水剂,形成环状酸酐,加热反应即发生,分子内二酸的脱水(12.6.5):,Blanc规律:五元环、 六元环,(3) 生成酯(酯化反应),酯化反应特点:反应需要 H+ 催化,无催化剂时反应很慢。反应可逆(加大反应物用量或除去水使酯的产率提高),(4)生成酰胺,N-取代酰胺,(二)羧酸衍生物,13.8 羧酸衍生物的分类和命名,羧酸衍生物的命名,酰卤,酸酐,乙酰氯,a-溴丁酰溴,苯甲酰氯,草酰氯,对苯二甲酰二氯,顺丁烯二酸酐,乙丙酐(乙酸丙酸酐),醋酐(乙酸酐),酯,酰胺,苯甲酸乙酯,b-甲基- -丁内酯,丙二酸二乙酯,乙酰乙酸乙酯,乙酰胺,N, N-二甲基乙酰胺,乙酰苯胺,N, N-二甲基甲酰胺,-己内酰胺,13.10 羧酸衍生物的化学性质 一、酰基上的亲核取代(加成-消去)反应,比较下列酯类水解的活性大小,(1),(2),ADBC,BACD,【本章小结】羧酸的酸性及诱导效应。2. 羧酸的化学性质结构与酸性
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