2018年主管药师考试药物化学第十二节甾体激素习题集及答案解析

主管药师考试 基础知识第 1 页药物化学 第十二节 甾体激素一、A11、属于孕甾烷结构的甾体激素是A、雌性激素 B、雄性激素 C、蛋白同化激素 D、糖皮质激素 E、睾丸素 2、具有下列化学结构的药物为A、氢化可的松 B、醋酸可的松 C、泼尼松龙 D、醋酸地塞米松 E、醋酸氟轻松 3、醋酸地塞米松结构中含有几个手性中心A、5 个 B、6 个 C、7 个 D、8 个 E、9 个 4、对糖皮质激素类的药物构效关系描述错误的是A、21 位羟基酯化可延长作用时间并增加稳定性 B、1，2 位脱氢抗炎活性增大，钠潴留作用不变 C、C-9 位引入氟原子，抗炎作用增大，盐代谢作用不变 D、C-6 位引入氟原子，抗炎作用增大，钠潴留作用也增大 E、16 位与 17 位仪羟基缩酮化可明显增加疗效 5、属肾上腺皮质激素药物的是A、米非司酮 B、醋酸地塞米松 C、炔雌醇 D、黄体酮 E、己烯雌酚 主管药师考试 基础知识第 2 页6、糖皮质激素的结构改造的相关叙述，不正确的是A、泼尼松龙 C1上引入双键，抗感染活性高于母核 34 倍 B、可的松的 9、6 引入 F 原子，使糖皮质激素活性增加 10 倍 C、可的松 16 引入 OH，钠潴留严重 D、倍他米松 16 甲基的引入，抗炎活性增强 E、可的松 C21-OH 酯化增强稳定性 7、醋酸地塞米松可以发生 Fehling 反应是由于具有A、16 甲基 B、17 羟基 C、氟原子 D、酯健 E、-羟基酮 8、经过结构改造可得到蛋白同化激素的是A、雌激素 B、雄激素 C、孕激素 D、糖皮质激素 E、盐皮质激素 9、黄体酮属哪一类甾体药物A、雄激素 B、孕激素 C、盐皮质激素 D、雌激素 E、糖皮质激素 10、下列叙述哪个与黄体酮不符A、为孕激素类药物 B、结构中有羰基，可与盐酸羟胺反应生成肟 C、可口服使用，也可静脉注射使用 D、与异烟肼反应则生成浅黄色的异烟腙化合物 E、用于先兆性流产和习惯性流产等症 11、下列激素类药物中不能口服的是A、雌二醇 B、炔雌醇 C、己烯雌酚 D、炔诺酮 E、左炔诺孕酮 12、在睾酮的 17 位引入甲基而得到甲睾酮，主要的目的是A、增加稳定性，可以口服 B、降低雄激素的作用 C、增加雄激素的作用 主管药师考试 基础知识第 3 页D、延长作用时间 E、增加蛋白同化作用 13、炔雌醇的乙醇溶液与硝酸银产生白色沉淀是由于分子中含有A、羟基 B、醇羟基 C、乙炔基 D、氟原子 E、甲基酮 二、B1、A.雌二醇B.炔雌醇C.黄体酮D.睾酮E.米非司酮、母核是雄甾烷，3-酮，4 烯，17 羟基A B C D E 、17 位引入了乙炔基A B C D E 、A 环芳构化，母体位雌甾烷，C 19无甲基，C 3有羟基，C 17位羟基取代A B C D E 、孕激素拮抗剂，竞争性作用于黄体酮受体，用于抗早孕A B C D E 答案部分一、A11、【正确答案】 D【答案解析】 甾体激素分为性激素和肾上腺皮质激素，其中前者包括雌激素、雄激素和孕激素，后者分为糖皮质激素和盐皮质激素。若按化学结构分类，雌激素具有雌甾烷特征，雄激素具有雄甾烷特征，而孕激素、糖皮质激素和盐皮质激素均属于孕甾烷。【该题针对“肾上腺皮质激素”知识点进行考核】2、【正确答案】 D【答案解析】 考查醋酸地塞米松的化学结构。【该题针对“肾上腺皮质激素”知识点进行考核】3、【正确答案】 D【答案解析】 考查地塞米松的立体结构，并注意其他重点甾类药物的立体结构。【该题针对“肾上腺皮质激素”知识点进行考核】4、【正确答案】 C【答案解析】 糖皮质激素的结构改造 在可的松的结构上可进行下列改造：(1)引入双键：C 1上引入双键，抗感染活性高于母核 34 倍，如泼尼松和泼尼松龙。(2)卤素的引入：9、6 引入 F 原子，使糖皮质激素活性增加 10 倍；9、7、21 引入 Cl 均可使糖皮主管药师考试 基础知识第 4 页质激素和抗感染活性增加。(3)引入 OH：16-OH 使钠排泄，而不是钠潴留；将 16 与 17-OH 与丙酮缩合，作用更强。(4)引入甲基：16、16 甲基的引入，减少了 17-侧链的降解，增加稳定性，显著降低钠潴留。如倍他米松，6 甲基引入，抗炎活性增强。(5)C21-OH 酯化：增强稳定性，与琥珀酸成酯后，再成盐可制成水溶性制剂。以上这些基团取代可同时在一个结构上进行，各种取代基可以起协同作用，如果单一取代时，效果不佳。【该题针对“肾上腺皮质激素”知识点进行考核】5、【正确答案】 B【答案解析】 肾上腺皮质激素按作用分为糖皮质激素和盐皮质激素。糖皮质激素的作用：主要影响糖代谢，增加肝糖原，增加对冷冻及毒素等的抵抗力；同时，还具有抗风湿的作用。主要药物有氢化可的松、地塞米松和泼尼松等。盐皮质激素的作用：主要影响电解质代谢，促使钠的潴留和钾的排泄，从而调节机体内钾钠平衡。临床用于治疗肾上腺皮质功能不全及低钠血症。主要药物有醛固酮和去氧皮质酮。【该题针对“肾上腺皮质激素”知识点进行考核】6、【正确答案】 C【答案解析】 可的松引入 OH：16-OH 使钠排泄，而不是钠潴留，C 项叙述错误。【该题针对“肾上腺皮质激素”知识点进行考核】7、【正确答案】 E【答案解析】 醋酸地塞米松具有 -羟基酮结构，可以发生 Fehling 反应，其甲醇溶液与碱性酒石酸铜共热，生成橙红色的氧化亚铜沉淀。【该题针对“肾上腺皮质激素”知识点进行考核】8、【正确答案】 B【答案解析】 将睾酮等雄激素经修饰可降低雄性活性和增加蛋白同化活性。【该题针对“性激素”知识点进行考核】9、【正确答案】 B【答案解析】 黄体酮以孕甾烷为母体，为孕激素，口服无效，用于黄体功能不足引起的先兆性流产和习惯性流产、月经不调等症。【该题针对“性激素”知识点进行考核】10、【正确答案】 C【答案解析】 黄体酮为孕激素，临床用于治疗黄体功能不全引起的先兆性流产和月经不调等。本品口服无效，制成油注射剂使用。【该题针对“性激素”知识点进行考核】11、【正确答案】 A【答案解析】 雌二醇属于内源性雌激素在肠道大部分被微生物降解，虽有少量在肠道可有部分被迅速吸收，但在肝脏又被迅速代谢。所以口服几乎无效。【该题针对“性激素”知识点进行考核】12、【正确答案】 A主管药师考试 基础知识第 5 页【答案解析】 雄激素睾酮不稳定，作用时间短，口服无效。为增加其稳定性和延长作用时间可以进行如下结构修饰：(1)17-OH 成丙酸酯和庚酸酯可作用时间延长。(2)17 位引入甲基，使其成为叔醇而难于氧化，稳定性增加，称甲睾酮。【该题针对“性激素”知识点进行考核】13、【正确答案】 C【答案解析】 炔雌醇存在乙炔基，其乙醇溶液遇硝酸银试液产生白色炔雌醇银沉淀。【该题针对“性激素”知识点进行考核】二、B1、【正确答案】 D【答案解析】 本题主要是考察对性激素类药物结构的掌握程度。雌二醇与炔雌醇均属于雌甾烷结构，后者在 17 位引入了炔基，睾酮具有雄甾烷结构特点：3-酮，4 烯，17 羟基，米非司酮是抗早孕药物，是黄体酮受体的竞争拮抗剂。【该题针对“性激素”知识点进行考核】【正确答案】 B【答案解析】 本题主要是考察对性激素类药物结构的掌握程度。雌二醇与炔雌醇均属于雌甾烷结构，后者在 17 位引入了乙炔基，睾酮具有雄甾烷结构特点：3-酮，4 烯，17 羟基，米非司酮是抗早孕药物，是黄体酮受体的竞争拮抗剂。【该题针对“性激素”知识点进行考核】【正确答案】 A【答案解析】 本题主要是考察对性激素类药物结构的掌握程度。雌二醇与炔雌醇均属于雌甾烷结构，后者在 17 位引入了炔基，睾酮具有雄甾烷结构特点：3-酮，4 烯，17 羟基，米非司酮是抗早孕药物