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专题28 有机合成1(化学选修5:有机化学基础)PBAT(聚己二酸/对苯二甲酸丁酯)可被微生物几乎完全降解,成为包装、医疗和农用薄膜等领域的新兴材料,可由聚合物PBA和PBT共聚制得,一种合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)B的化学名称为_,C所含官能团的名称为_。(2)H的结构简式为_。(3)、的反应类型分别为_、_。(4)的化学方程式为_。(5)写出所有的与D互为同分异构体且满足以下条件的结构简式_。能与NaHCO3溶液反应; 能发生银镜反应;能发生水解反应; 核磁共振氢谱四组峰,峰面积比为1:6:2:1(6)设计由丙烯为起始原料制备的单体的合成路线_(其它试剂任选)。【答案】环己醇 羰基 HOCH2CH2CH2CH2OH 氧化反应 缩聚反应 (5)与D互为同分异构体且满足能与NaHCO3溶液反应,含-COOH; 能发生银镜反应,含-CHO;能发生水解反应,含-COOC,核磁共振氢谱四组峰,峰面积比为1:6:2:1,则分子中含2个甲基,四种H,满足条件的结构简式为HOOCC(CH3)2CH2OOCH或HOOCCH2C(CH3)2OOCH; (4)C为,化合物W 的相对分子质量比化合物C 大14,W比C多一个CH2,遇FeCl3 溶液显紫色含有酚羟基,属于芳香族化合物含有苯环,能发生银镜反应含有醛基,第一种情况是苯环上放三种基团,醛基、羟基和甲基,先固定醛基和羟基的位置,邻间对,后放甲基,共10种,第二种情况是苯环上放两种基团,-OH和-CH2CHO,邻间对,共3种,所以W 的可能结构有13种;符合遇FeCl3 溶液显紫色、属于芳香族化合物、能发生银镜反应其中核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢、峰面积比为2:2:2:1:1要求的W 的结构简式:,故答案为:13; 。(5)根据题目已知信息和有关有机物的性质,用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线:,故答案为:。4A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料,具体合成路线如图所示(部分反应条件略去):已知:回答下列问题:(1)B的结构简式为_,C中含有的官能团名称是_。(2)若D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应;每个D分子中只含有1个氧原子, D中氧元素的质量分数约为13.1%,则D的结构简式为_,的反应类型是_。(3)写出苯乙醛与新制的银氨溶液反应的离子方程式:_。(4)请写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式:_。i .含有苯环和 结构ii.核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为3 : 2 : 2 : 1(5)若化合物E为苯甲醚的同系物,且相对分子质量比苯甲醚大14,则能使FeCl3溶液显色的E的所有同分异构体共有(不考虑立体异构)_种。(6)参照的合成路线,写出由2-氯丙烷和必要的无机试剂制的合成流程图:_。合成流程图示例如下:CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH【答案】CH3OH 羟基 氧化反应 9 (3)苯乙醛与新制的银氨溶液反应,醛基被氧化成羧基,反应的离子方程式:,特别注意生成的苯乙酸还会和银氨溶液,写离子方程式容易出错;(4)核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为3 : 2 : 2 : 1,说明含有四种不同环境的氢,故取代后的苯环应是对称的结构,故只有、; (7)发生加成反应生成,进一步发生水解反应生成,接着发生氧化反应生成,最后发生消去反应生成,合成路线为:。6以香兰醛()为主要原料合成药物利喘贝(V)的流程如下:已知: (酰胺键)在无肽键酶作用下的水解可忽略。(1)H2C(COOH)2的化学名称为_。(2)的反应类型是_。(3)反应所需试剂条件分别为_、_。(4)利喘贝(V)的分子式为_。(5)中官能团的名称是_。(6)写出与香兰醛互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(且核磁共振氢谱为四组峰,峰面积之比为1:2:2:3):_(写出3种)。(7)已知:,结合上述流程中的信息,设计以甲苯和甲醇为起始原料制备邻氨基苯甲酸甲酯()的合成路线(其他无机试剂任选):_。【答案】1,3-丙二酸 取代反应 NaOH溶液/H+(或稀硫酸); 加热 C18H17O5N 醚键、碳碳双键、羧基 、 (4)根据利喘贝(V)的结构简式可知,其分子式为C18H17O5N;(5)为,官能团的名称是醚键、碳碳双键、羧基; (4)E的结构简式为,根据“已知”,E的结构简式中有碳碳双键和羧基,在一定条件下与I2反应时,断去碳碳双键,同时两个碳原子分别连接一个碘原子和一个酯基,生成物质F。因此,物质E生成物质F的方程式为:。邻乙烯基苯甲酸与I2在一定条件下反应生成F的产物不唯一,此反应同时生成另外一种有机副产物且与F互为同分异构体,此有机副产物的结构简式是。因此,本题正确答案是:;(5)A项,顺反异构体形成的条件包括:存在限制旋转的因素,如双键;每个不能旋转的碳原子都连接两个不同的原子或原子团。G中形成双键的一个碳原子连接2个氢原子,不符合条件,因此不存在顺反异构体,故A项错误;B项,由G生成H的过程中,碳碳双键打开,结合成四个碳碳单键,属于加成反应,故B项正确;C项,物质G中可与氢气发生加成的官能团有苯环和碳碳双键,因此物质G最多能与4 mol H2发生加成反应,故C项错误。D项,F的结构简式为,其中酯基和碘原子均可与NaOH发生反应,则1 mol 的F最多可与2 molNaOH反应;而H的结构简式中含有两个酯基,与NaOH发生水解反应,因此1mol的H最多可消耗2 molNaOH,故D项正确。因此,本题正确答案是:BD。(6)本题采用逆推法。由“已知”可知,要合成物质的反应物为CH3CH=CHCH3。要在乙烯的基础上增长碳链的同时形成碳碳双键,可运用“已知”,即用溴乙烷与乙醛作为反应物,生成CH3CH=CHCH3,因此只需将乙烯作为反应物,溴乙烷可以通过乙烯加成反应得到,乙醛可以通过乙烯先加成后氧化得到。 (4)I.能发生水解反应生成酸和醇,说明含有酯基;.能发生银镜反应,说明含有醛基,.核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为3:2:2:2:1,满足条件的F的同分异构体的结构简式。(5)由合成,由、发生酯化反应得到;可以由水解得到,可由和KCN反应得到,可以由得到。参考合成路线为9有机高分子材料M的结构简式为,下图是由有机物A(分子式为C5H8O)和苯甲醛为原料生产该有机物的合成路线。已知:A分子中有两种不同环境的氢原子CH3CH2CHCH2CH3CHBrCHCH2CH3CHO+CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O请回答以下问题:(1)A的结构简式为_,B的名称为_,F中所含官能团的名称是_。(2)和的反应类型分别是_、_;反应的反应条件为_。(3)反应的化学方程式为_。(4)有机物E有多种同分异构体,其中同时符合下列条件的同分异构体有_种。属于芳香酯类 其酸性水解产物遇FeCl3显紫色(5)以1-丙醇和NBS为原料可以制备聚丙烯醇()。请设计合成路线(其他无机原料任选)并用如下方式表示_。AB目标产物【答案】 环戊烯 碳碳双键、羧基 消去 加成 氢氧化钠水溶液、加热 13 (3)反应发生酯化反应,其反应方程式为:;故答案为:。(4)属于芳香酯,含有酯基,水解后遇FeCl3发生显色反应,说明含有酚羟基,(苯环上甲基有3种位置)、(苯环上乙基有3种位置)、(另一个甲基有4种位置)、(另一个甲基位置有2种)、(另一个甲基只有一种位置),共有13种;故答案为:13。(5)此高分子化合物单体为CH2=CHCH2OH,1丙醇先发生消去反应,生成CH2=CHCH3,根据信息,在NBS发生取代反应,生成CH2=CHCH2Br,然后发生水解,即路线图:,故答案为:。 11一种有效治疗关节炎、脊椎炎等一些疾病的常用药物-菲诺洛芬钙,它的一种合成路线如下(具体反应条件和部分试剂略)已知:SOCl2可与醇发生反应,醇的羟基被氯原子取代而生成氯化烃(X表示卤素原子)R-X+NaCNRCN+NaX回答下列问题:(1)BC的反应类型是_;写出D的结构简式:_。(2)F中所含的官能团名称是_。(3)写出F和C在浓硫酸条件下反应的化学方程式_。(4)A的同分异构体中符合以下条件的有_种(不考虑立体异构)属于苯的二取代物; 与FeCl3溶液发生显色反应。其中核磁共振氢谱图中共有4个吸收峰的分子的结构简式为_。(5)结合上述推断及所学知识,参照上述合成路线任选无机试剂设计合理的方案,以苯甲醇()为原料合成苯乙酸苯甲酯()写出合成路线_,并注明反应条件。【答案】加成反应或还原反应 醚键、羧基 6 (1)根据上述分析,B生成C发生加成反应;D的结构简式为;(2)根据F的结构简式,推出F中含有的官能团是醚键、羧基;(3)F和C在浓硫酸条件下发生酯化反应,其反应方程式为;(4)属于苯的二取代物,说明苯环上有二个取代基,二个取代基之间有邻、间、对三种位置;与FeCl3溶液发生显色反应,说明有一个基团为酚羟基,另一基团的组成为C2H2Br,应该是含有碳碳双键,则此基团为CH=CHBr、CBr=CH2,则共有6种结构的同分异构体;其中核磁共振氢谱图中共有4个吸收峰的分子的结构简式为; (5)根据E的结构简式,可知含有的官能团的名称有醚键、碳碳双键、羰基。(6)属于芳香族化合物,且为邻二取代,属于酯类,水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色,说明水解产物含有酚羟基;非苯环上的核磁共振氢谱有三组峰,说明非苯环上有3种不同环境的氢原子;符合条件的的同分异构体有、,共3种;(7)由苯为主要原料合成对甲基苯酚,第一步,第二步甲苯发生硝化反应,;依据题干的合成路线可知,第三步和第四步依次发生,故合成路线为13G是合成药物的中间体,其制备路线如下(A为芳香烃):已知:R-CNR-COOH 回答下列问题:(1)G的名称是_;E中官能团的名称为_。 (2)BC的反应试剂是_ ;EF的反应类型是_。(3)CD反应的化学方程式为_。(4)G能通过缩聚反应得到H,有GH反应的化学方程式为_。(5)I是G的同系物,满足下列条件的I的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。 I相对分子质量比G大14 苯环上含3个取代基(6)结合以上合成路线及相关信息,设计由苯制备苯酚的合成路线_。【答案】对羟基苯乙酸或4-羟基苯乙酸 羧基、硝基 浓硫酸、浓硝酸 还原反应 +NaCN+NaCl n +(n-1)H2O 20 【解析】(1)G 为,名称是对羟基苯乙酸或4-羟基苯乙酸,E为,E中官能团的名称为羧基、硝基,故答案为:对羟基苯乙酸或4-羟基苯乙酸;羧基、硝基。(4)G能通过缩聚反应得到H,有GH反应的化学方程式为:n+(n-1)H2O, 故答案为:n+(n-1)H2O。 (5)G的结构简式为,G中含一个酚羟基和1个羧基,I是G的同系物,I中含一个酚羟基和1个羧基,G的分子式为C8H8O3,I相对分子质量比G大14,I的分子组成比G多一个“CH2”原子团,I的分子式为C9H10O3,I苯环上含3个取代基,3个取代基分别为:-OH,-COOH,-C2H5, 固定-OH和-COOH,移动-C2H5,共有10种 ; -CH3,-OH,-CH2COOH,固定-CH3和-OH,移动-CH2COOH,共有10种,所以I的同分异构体有20种,故答案为:20。 16福韦酯(TDF)主要用于治疗艾滋病毒(HIV)感染,化合物W是合成TDF的重要中间体,其合成路线如图所示。完成下列填空:(1)N所含官能团的名称是_;Y的结构简式是_。(2)X可用苯的一种同系物制备,所需的无机试剂与条件是_。(3)写出检验W中是否有残留甲醛的化学方程式_。(4)的目的是_。(5)写出M符合下列条件的一种同分异构体的结构简式。_i. 与M具有相同官能团 ii. 能发生银镜反应 (6)写出用M为原料制备聚丙烯酸()的合成路线_ 。【答案】羟基、氯原子 Br2 光照 HCHO + 4Cu(OH)2 2Cu2O + CO2 + 5H2O 保护羟基,使其不与HCl发生取代 HCOOCH2CH2CH2OH (2)X是C7H7Br,可由甲苯和Br2在光照条件下取代甲基上的氢原子制得,故答案为:Br2 ;光照。(3)检验醛基的方法:用新制的Cu(OH)2悬浊液,加热,有砖红色沉淀生成的说明含有醛基,反应的方程式为:HCHO + 4Cu(OH)2 2Cu2O + CO2 + 5H2O,故答案为:HCHO + 4Cu(OH)2 2Cu2O + CO2 + 5H2O。 19以苯和乙炔为原料合成化工原料E的路线如下:回答下列问题:(1)A的名称_。(2)生成B的化学方程式为_,反应类型是_。(3)C的结构简式为_,C的分子中一定共面的碳原子最多有_个。(4)与D同类别且有二个六元环结构(环与环之间用单键连接)的同分异构体有_种,请任写两种同分异构体的结构简式:_。(5)参照上述合成路线,设计一条以乙炔和必要试剂合成环丙烷的路线:_。【答案】苯甲醇 取代反应 7 4 处于同一平面,旋转碳碳单键可以使羟基连接的碳原子处于碳碳双键平面内,由苯环与碳碳双键之间碳原子连接原子、基团形成四面体结构,两个平面不能共面,最多有7个碳原子都可以共平面; W为,苯酚与W反应的化学方程式为, 因此,本题正确答案是:。21PVAc是一种具有热塑性的树脂,可合成重要高分子材料M,合成路线如下:己知:R、R、R为H原子或烃基。羟基连在碳碳双键或碳碳三键上不稳定。(1)已知标准状况下,3.36L气态烃A的质量是3.9g, AB为加成反应,则X的结构简式为_;B中官能团的名称是_。(2)E能使溴的四氯化碳溶液褪色,反应的反应试剂和条件是_,在EFGH的转化过程中,乙二醇的作用是_。(3)反应的化学方程式为_。(4)己知M的链节中除苯环外,还含有六元环状结构,则M的结构简式为_。(5)E的同分异构体中含有苯环和甲基,且甲基不与苯环直接相连的同分异构体有_种。(6)以甲醇、本乙醛以及上述合成路线中的必要有机试剂为原料合成 (其他无机试剂任选),请写出合成路线_。【答案】CH3COOH 酯基、碳碳双键 稀NaOH溶液、加热 保护醛基不被H2还原 8; (3)反应的化学方程式为;(4)M的链节中除苯环外,还含有六元环状结构,则M的结构简式为;(5)E为,E的同分异构体中含有苯环和甲基,且甲基不与苯环直接相连,则应有2个取代基,分别为OH、CC-CH3,存在邻、间、对位置,共3种,若含醚键且只有一个取代基时有2种,含醚键有甲氧基、乙炔基存在邻间对3种,总共8种同分异构体; (6)以甲醛、苯乙醛()以及上述合成路线中的必要有机试剂为原料合成,先发生类似信息I中甲醛、苯乙醛的反应,再与乙二醇发生类似EF的反应,再碳碳双键发生与氢气的加成反应,最后发生信息II中后面一步的反应,合成流程为:。22PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,其结构简式为。一种生产PC的合成路线如下:其中,A可使Br2的CCl4溶液褪色,B中有5种不同化学环境的氢,D可与FeCl3溶液发生显色反应,E可与H2发生加成反应,其核磁共振氢谱为单峰。已知:请回答下列问题:(1)D中官能团的名称为_,B的结构简式是_。(2)第步反应的化学方程式是_。 (3)碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸,该物质能发生的化学反应有_(填字母)。A.取代反应 B.加成反应 C.消去反应 D.加聚反应(4)碳酸二甲酯有多种同分异构体,写出其中能与Na2CO3溶液反应的任意一种同分异构体(乳酸除外)的结构简式_。【答案】羟基 AC HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH中任意一种 (1)D为,其官能团的名称为羟基,B的结构简式是。(2)根据以上分析可知第步反应的化学方程式为;(3)碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸,该物质的结构简式为CH3CHOHCOOH,其中有羟基和羧基,能发生取代反应(酯化反应)、消去反应(分子内脱水),故选AC;(4)碳酸二甲酯有多种同分异构体,其中能与Na2CO3溶液反应的即有羧基的所有同分异构体的结构简式(乳酸除外)为HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH。23化合物A(分子式为C6H6O2)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。由A合成黄樟油(E)和香料F的合成路线如下(部分反应条件已略去):已知:B的分子式为C7H6O2,不能发生银镜反应,也不能与NaOH溶液反应。(1)写出C的官能团名称: _和_。(2)写出反应CD的反应类型:_。 (3)写出反应AB的化学方程式:_。 (4)某芳香化合物是F的同分异构体,符合以下条件:苯环上有两个对位取代基;有醇羟基;既可以发生银镜反应又可以发生水解反应;不能发生消去反应。任写出一种符合上述条件的F的同分异构体的结构简式:_。(5)根据已有知识并结合流程中相关信息,写出以为主要原料(无机试剂任用)制备的合成路线流程图:_。已知:CH3Br +MgCH3MgBr。【答案】醚键 溴原子 取代反应 (或) (4)符合以下条件:苯环上有两个对位取代基;有醇羟基;既可以发生银镜反应又可以发生水解反应;不能发生消去反应,则说明该有机物结构中含有醛基、酯基、与醇羟基连接的第二个碳原子上无氢原子,故符合条件的结构简式为:,故答案为:。(5)以为主要原料制备的合成路线流程图为:,故答案为:24化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)A的化学名称是_。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是_、_。(3)E的结构简式为_。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为_。(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6:2:1:1,写出2种符合要求的X的结构简式:_。(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选

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