《有机鉴别鉴定》PPT课件.ppt

选修5 有机化学基础,考 纲 要 求 1. 能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的化学式。 2.了解常见化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法。 4.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体和顺反异构)。,5. 能根据有机化合物的命名规则，命名简单的有机化合物。 6. 能列举事实说明有机分子中基团之间存在的相互影响。 7. 烃的分类、结构与性质。 8. 了解有机物在反应时是怎样断键的，原子和原子团又是怎样组成新键的。 9. 理解有机反应的特点和实质，结合具体反应加深对有机反应类型的认识。 10. 握醇、酚、醛、酮的构成及它们的化学性质与用途。,11. 掌握羧酸、酯的构成、性质及用途。 12. 分清醇、酚、醛、酮、羧酸、酯的转化关系及相应的化学反应方程式。 13. 了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。 14.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链 节和单体。,15. 了解加聚反应和缩聚反应的特点。 16. 了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 17. 了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。,热 点 透 视 1. 有机化合物分子式的确定和简单有机物的命名。 2. 能够根据有机物的结构特点判断有机物的官能团。 3. 利用科学手段确定有机物结构，能够识别和分析简单的图谱。 4. 根据有机化合物的化学式书写有机物的同分异构体。 5. 烃的化学性质。,6. 官能团的定义及不同类别的衍生物相互转化的条件。 7. 掌握烃的含氧衍生物的性质和用途。 8. 当今能源紧缺，开发生物能源势在必行，特别是糖类物质的综合利用。 9. 合成有机高分子化合物在各个领域中的应用，也是考题联系社会和生产实际的 一种手段。,高 考 预 测 本选修模块的考查模式基本固定，所以复习时应重视各知识间的联系。,课时1 有机化合物的结构与性质 烃,1按碳的骨架分类,2按官能团分类 (1)相关概念 烃的衍生物：烃分子里的 被其他 所代替，衍生出一系列新的有机化合物。 官能团：决定化合物特殊性质的 。,氢原子,原子或原子团,原子或原子团,(2)有机物的主要类别、官能团,(3)乙炔的化学性质 A氧化反应 a乙炔燃烧的化学方程式：2C2H25O2 4CO22H2O b乙炔燃烧时火焰 并 。因为 。 c点燃乙炔时应先 ；乙炔和空气的混合物遇火时可能发生 。 d氧炔焰温度可达 以上，可用氧炔焰来 或 金属。 e乙炔能(填“能”或“不能”)被酸性KMnO4溶液氧化，将乙炔通入酸性 KMnO4溶液中，溶液的紫色 。,明亮,伴有浓烈的黑烟,验纯,爆炸,3000,焊接,切割,逐渐退去,乙炔的含碳量较高的缘故,B.加成反应 a将乙炔通入Br2的CCl4溶液中 现象： 。 方程式： ， 。 b与H2、HCl等发生加成反应的方程式 CHCH 。 CHCHHCl 。 c利用CH2=CHCl制聚氯乙烯,溴的四氯化碳溶液退色,CHCHBr2CHBr=CHBr,CHBr=CHBrBr2CHBr2CHBr2,2H2,C2H6,CH2=CHCl,(4)乙炔的实验室制法 A药品： 。 B方程式： 。 C收集方法： 。 D注意的问题 a实验时，要用 代替 ，目的是 。,CaC2、H2O,CaC22H2OC2H2Ca(OH)2,排水法,饱和食盐水,水,减小反应速率，以便得到平稳,的乙炔气流,b取用电石要用 夹取，切忌用手拿电石，且取用电石后，盛电石的试剂瓶要及时密封，否则 。 c如果在大试管中制取，大试管管口最好 ，以防止 。 d实验室中不用 (填仪器名称)制取乙炔，主要原因是： 。 e由电石制得的乙炔中往往含有 等杂质，使混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可使杂质除去。,镊子,电石与空气中的水蒸气反应而失效,放团棉花,生成的泡沫从,导气管中喷出,启普发生器,CaC2与水反应太剧烈，无法使反应自行停止,反应放热；,H2S、PH3,(5)炔烃 a分子中含有 的一类 称为炔烃。乙炔的同系物的通式为 CnH2n2(n2)。 b物理性质：同烷烃和烯烃类似，随着碳原子数的增加其沸点和密度都增大。 c化学性质：同乙炔相似，容易发生 反应 反应等，能使 溶液及 溶液退色。,碳碳叁键,脂肪烃,加成,氧化,Br2的CCl4,酸性KMnO4,d烃的来源及其应用,3. 芳香烃 (1)芳香烃是分子中含有苯环的烃。 (2)苯的同系物：苯分子中的一个或几个氢原子被饱和烃基所代替得到的烃。 通式为 。,CnH2n6(n6),1烷烃的命名 (1)习惯命名法 a碳原子数在十以内：依次用 来表示。 b碳原子数在十以上：用 表示。 c碳原子数相同(即同分异构体)：用“正”、“异”、“新”来区别。,甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸,十一、十二、十三数字,(2)系统命名法 命名原则如下： a选 (最长碳链)，称某烷 b编 (最小定位)，定支链 c取 ，写在前，注位置，短线连 d不同基，简到繁，相同基，合并算 另外，常用甲、乙、丙、丁表示 ，用一、二、三、四表示 的数目，用1、2、3、4表示 所在的碳原子位次。,主链,碳位,代基,主链碳原子数,相同取代基,取代基,如 命名为：,2,2二甲基丙烷,2,5二甲基3乙基己烷,命名为：,2烯烃和炔烃的命名 (1)选主链、定某烯(炔)：将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为“ ”或“ ”。 (2)近双(叁)键，定号位：从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。,某烯,某炔,(3)标双(叁)键，合并算：用 标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示 或 的个数。 例如：,阿拉伯数字,双键,叁键,3苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 如 称为 ，C2H5称为 ，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为： 、 、 。,甲苯,乙苯,对二甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,(2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做 ，间二甲苯叫做1,3二甲苯，对二甲苯叫做1,4二甲苯。,1,2二甲苯,1有机化合物中碳的成键特征 (1)有机化合物分子中都含有碳原子，碳原子的最外层有 电子，可以与其他原子形成 共价键。 (2)碳原子还可以彼此间以 构成碳链或碳环。 (3)碳原子之间可以是单键( )，也可以是双键( ) 或叁键( )。,四个,四个,共价键,2有机化合物的同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象 化合物具有相同的 ，但由于 不同，因而产生了 上的差异的现象。 (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 (3)同分异构体的类别 a碳链异构：碳链骨架不同。 b位置异构：官能团的位置不同。 c官能团异构：具有不同的官能团。,分子式,原子排列方式,结构,1一般来说，有机物在O2中或空气中完全燃烧，各元素对应的产物是：C ，H 。某有机物完全燃烧只生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有 两种元素，但也有可能含有氧元素。若要确定该有机物是否含有氧元素，可先根据CO2的质量计算出碳元素的质量，据H2O的质量计算出氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量与该有机物的质量进行比较，若两者质量相同，则该有机物只含碳、氢两种元素，有机物为烃；若两者不相等，则该有机物为烃的含氧衍生物，氧元素的质量 (碳元素的质量氢元素的质量)。,CO2,H2O,碳、氢,有机物的质量,2确定有机物相对分子质量的方法有 、相对密度法、质谱法。 3鉴定有机物结构方法有 和 。化学方法以官能团的特征反应为基础，鉴定出官能团，还要制备它的衍生物以进一步确认该未知物。鉴定有机物结构的物理方法有质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱。,密度法,化学方法,物理方法,1烯烃 (1)定义和物理性质 分子中含有一个 的一类 叫烯烃。含有 个碳原子的烯烃 常温下是气态，烯烃随着分子中碳原子数的递增，其沸点和密度都 。 (2)组成和结构 烯烃的通式可以表示为 。其结构特点是 ， 为链烃。,碳碳双键,24,增大,CnH2n(n2),含一个碳碳双键,链烃,(3)化学性质 烯烃的化学性质与 类似，可以发生 、 和 等。 烯烃 使酸性KMnO4溶液退色。,乙烯,加成,氧化,加聚,能,2乙炔和炔烃 (1)乙炔的分子组成和结构 乙炔的分子式为 ，电子式为 ，结构式为 结构简式为 ，分子构型为 ， (填“极性”或“非极性”)分子，键角180。,C2H2,HCCH,CHCH,直线形分子,非极性,(2)乙炔的物理性质 纯净的乙炔是 色 味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。 俗名： 。 (3)乙炔的化学性质 氧化反应 a乙炔燃烧的化学方程式：2C2H25O24CO22H2O b乙炔燃烧时火焰 并 。因为 。,无,无,电石气,明亮,伴有浓烈的黑烟,碳没有完全燃烧的缘故,乙炔的含碳量较高，,3二甲苯的同分异构体,4苯的同系物的化学性质 (1)甲苯的硝化 (2)甲苯的氧化 甲苯能使酸性KMnO4溶液 。,退色,【例1】 主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有( ) A2种 B3种 C4种 D5种 解析：主链为5个C原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃只能是 ，共2种。 答案：A,1同分异构体概念的理解 (1)分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如 和 是同种物质，而不是同分异构体。 (2)同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO；最简式相同的化合物也不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。,(3)同分异构体结构不同，可以是同一类物质，也可以是不同类物质。 (4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素CO(NH2)2，有机物和氰酸铵(NH4CNO，无机物)互为同分异构体。,2同分异构体的书写方法 一般先写碳链异构，再写位置异构，最后考虑官能团异构。 烷烃只存在碳链异构，其写法一般采用“减链法”，可概括为“两注意，四句话”。 (1)两注意：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线。 (2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对邻到间。,下面以C6H14为例说明： 先写直链结构：CCCCCC(略去氢原子及相应价键) 再减一个碳原子并移动位置： 减两个碳原子并移动位置：,3同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体数目，例如：凡只含一个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看作C2H6的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种；丁烷、丁炔、异丙基、丙醇有2种；戊烷、丁烯、戊炔有3种；丁基、C8H10(芳烃)有4种。,(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。 (3)换元法：即有机物A的n溴代物和m溴代物，当mn等于A中的氢原子数(不含支链)时，则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯 C6H4Cl2有3种，当二氯苯中的H和Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有3种。,(4)等效氢法：即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种，这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。等效氢一般判断原则：同一碳原子上的H是等效的；同一碳原子上所连甲基上的H是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。,1根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是( ) A.3 B4 C5 D6,解析：分析图表得出规律，1、2组、3、4组、5、6组，7、8组H原子个数相差4，第5种物质分子式C5H12，有3种同分异构体 CH3(CH2)3CH3 。 答案：A,2有下列各组物质： AC60与金刚石 BH和D,(1)_组两物质互为同位素。 (2)_组两物质互为同素异形体。 (3)_组两物质互为同系物。 (4)_组两物质互为同分异构体。 (5)_组两物质是同一物质。 答案：(1)B (2)A (3)C (4)D (5)E、F,【例2】 已知乙烯分子是平面结构，因此1,2二氯乙烯可以形成 和 两种不同的空间异构体。下列各物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是( ) A1丁烯 B丙烯 C2甲基2丁烯 D2氯2丁烯,解析：由题意可知，只要 双键的碳原子上连接两个不同的取代基，就存在空间异构体。显然，只有2氯2丁烯存在空间异构体，选D。 答案：D,1药品：浓H2SO4、乙醇 反应原理：CH3CH2OH CH2=CH2H2O 装置类型：液液(固) 气体,2操作 (1)浓H2SO4乙醇混合物的配制：将浓H2SO4小心地加入乙醇中，边加边搅拌；浓H2SO4和乙醇的体积比为31； (2)要加入沸石(或碎瓷片)； (3)加热升温要迅速，要使反应混合物温度迅速超过140，达到170左右； (4)实验结束时，应先撤导气管，后撤酒精灯。,特别提醒 (1)向烧瓶中加入反应物的正确顺序是：先加乙醇再慢慢注入浓H2SO4，类似于浓硫酸的稀释。 (2)加热时应迅速升到170，因140发生副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O。 (3)浓硫酸作用：催化剂、脱水剂。,(4)在加热过程中，反应混合液的颜色由无色逐渐变成棕色，甚至变成黑褐色。 原因是乙醇被氧化：C2H5OH2H2SO4(浓) 2C2SO25H2O C2H2SO4(浓) CO22SO22H2O 所以制取的乙烯中还可能混有CO2、SO2等杂质气体。,3下列各组物质中的最简式相同，但既不是同系物，也不是同分异构体的是( ) A乙烯和苯 B1丁烯和环己烷 C丁炔和1,3丁二烯 D二甲苯和甲苯,解析：乙烯和苯的最简式不同；丁炔和1,3丁二烯的分子式均为C4H6，二者互为同分异构体；二甲苯和甲苯结构相似，组成上相差一个CH2基团，二者为同系物；1丁烯和环己烷的最简式均为CH2，但二者既不是同系物，又不是同分异构体。 答案：B,4. 把1 L含乙烯和H2的混合气体通过镍催化剂，使乙烯和H2发生加成反应，完全反应后，气体体积变为y L(气体体积均在同温、同压下测定)。若乙烯在1 L混合气体中的体积分数为x%，则x和y的关系一定不正确的是( ) Ay1x% By11x% Cy1x%0.5 Dy(11x%)0.5,解析：CH2=CH2H2 CH3CH3 V 1 1 1 1 若x%50%，乙烯与H2恰好完全反应，y1x%。 若x%0.5。 若x%50%，反应后乙烯有剩余，y1(1x%)x%0.5。 答案：D,【例3】 (2008全国理综，6)2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用燃料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述中不正确的是( ) A分子中碳原子不在一条直线上 B光照下能够发生取代反应 C比丁烷更易液化 D是石油分馏的一种产品,解析：丙烷分子结构为锯齿形，三个碳原子不在同一条直线上；丙烷光照条件下可以发生取代反应，这是烷烃的通性；丙烷和丁烷都是分子晶体，丁烷的相对分子质量大于丙烷，因此丁烷的沸点较高，丁烷更易液化；石油分馏的产物是各种烃的混合物，因此只有C不正确。 答案：C,各类有机物随键型不同、分子的空间结构各不相同；但也有一定的规律 1饱和碳原子为中心的四个价键上所连接的其他原子，与中心碳原子构成 正四面体结构，键角等于或接近10928。 2具有CC结构的分子，以 为中心，与周围4个价键所连接的其他原子共处在同一平面上，键角等于或接近120。,3具有CC结构的有机物分子，与叁键上两个碳原子相连接的其他原子，共处在一条直线上。 4具有苯环结构的6个碳原子与周围直接相连接的其他原子共12个原子共处在一个平面上。,5 分子中最多可能有多少个原子共处于同一平面( ) A18 B19 C20 D21 解析： 将原有机物的结构简式改写为：,已知CH4、C2H2、C2H4、 分子的空间构型和CH3(或CF3)中的单键能旋转，即CH3(或CF3)上最多有2个原子(包括一个碳原子和一个氢原子)能落到题目提供的该平面上。因此，最多可有20个原子共平面。 答案：C,6. 下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是( ),解析：B项中CH2CH3基团可以通过旋转而位于萘环所处的平面上；D项中，同时连在两个苯环上的那个碳原子，如果它和苯环共平面，则它连接的CH3和H，必然一个在环前，一个在环后，因此甲基碳原子不可能再在苯环平面上。 答案：D,【例4】 (2008全国理综，8)下列各组物质不属于同分异构体的是( ) A2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇 B邻氯甲苯和对氯甲苯 C2甲基丁烷和戊烷 D甲基丙烯酸和甲酸丙酯 解析：甲基丙烯酸的结构简式为 ，分子式为C4H6O2，甲酸丙酯的结构简式为HCOOCH2CH2CH3，其分子式为C4H8O2，因此二者不是同分异构体。 答案：D,1在进行有机物的命名时，最关键的是要选准主链和编好碳号。 2烃基 (1)烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。烃基一般用“R” 表示。烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团叫做烷基。如CH3叫甲基， CH2CH3叫乙基，它们都属于烷基。,(2)烃基的书写 烷基一般指一价基，当碳原子数较多时，可能存在异构现象，如丙烷去掉一个氢后，可形成CH3CH2CH2正丙基和CH3CHCH3异丙基两种不同结构。 以烃作母体。 去氢原子后形成半键，即烃基。,如C4H9的书写：,3. 烃的衍生物命名 有机化合物的命名，是以烷烃的命名为基础的，简单来说，烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤，下面我们主要介绍烃的衍生物的命名：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子 (如OH)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如CHO)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。,如：卤代烃：,醇：,酚： 醛： 羧酸：,酯：CH3COOC2H5 乙酸乙酯；HCOOC2H5 甲酸乙酯。 注意：在命名环状化合物时，通常选择环作为母体。如 甲基环己 烷。醛、羧酸的命名中，因为醛基和羧基总是在碳链末端，所以不会出现 “某醛”或“某酸”，而是直接称“某醛”或“某酸”。当然有其他取 代基的，也要指出来， 例如： 3羟基丁醛。,7下列有机物命名正确的是( ) 解析：A项物质(烃)的正确命名应为2甲基丁烷；C项应为对二甲苯；D项应为2甲基丙烯。 答案：B,8下列有机物命名正确的是( ) A3,3二甲基丁烷 B3甲基2乙基戊烷 C2,3二甲基戊烯 D3甲基1戊烯,解析：判断有机物的名称是否正确，可按相应的名称依据命名规则写出结构简式，然后再依命名规则重新命名，看是否与原名称相同。A项，结构为 ，根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则，应命名为2,2二甲基丁烷，A不正确；B项，结构为 ，主链碳原子为6而不是5，命名为戊烷不正确，名称应为3,4二甲基己烷，B不正确；,C项，结构可为 ，也可为 等，命名为2,3二甲基戊烯，未指明双键位置，因此无法确定其结构，则C名称不正确；D项，结构为 ，符合命名原则。 答案：D,【例5】 将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作：,写出物质(a)和(c)的化学式：a_；c_；写出分离方法和的名称： _；_；混合物加入溶液(a)反应的化