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文档简介

第 2 课时,有机物化学式的测定和结构的确定,一、元素分析与相对分子质量的测定,1元素分析,实验式,(1)元素定量分析的原理:是将一定量的有机物_, 分解为简单的_,并作_测定,通过无机物的 质量推算出组成该有机物元素原子的_,然后 计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其,_。,C2H6O,46,如:乙醇的实验式是_,相对分子质量是_。,燃烧,无机物,定量,质量分数,(2)有机物的元素定量分析最早是由德国人李比希提出的。 他用 CuO 作氧化剂将仅含 C、H、O 元素的有机物氧化,产生 的 H2O 用_吸收,CO2 用_浓溶液吸收。 分别称出吸收前后吸收剂的质量,即可算出_在,分子中的含量,剩余的就是_的含量。,无水 CaCl2,(3)元素分析只能确定组成分子的各原子_, 即确定_,若想确定分子式,还需知道或测定未知物,的_。,KOH,碳、氢原子,实验式,相对分子质量,氧原子,最简单的整数比,2相对分子质量的测定质谱法 质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定_ 的方法。它用高能的电子流等轰击样品分子,使该分子 _变成带正电荷的_和_。,相对分子质量,失去电子,分子离子,碎片离子,二、分子结构的确定,1红外光谱,振动频率,红外光的振动频率,在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不断 _的状态,其_与_ 相当。所以,当用_照射有机物分子时,分子中的化 学键或官能团可发生_,不同的化学键或官能团 _不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。,振动,振动吸收,吸收频率,红外线,2核磁共振氢谱,处在不同化学环境中的_因产生共振时吸收电磁 波的_不同,在谱图上出现的位置也不同,各类氢原子 的这种差异被称为化学位移 ;而且 _ 与 _成正比。因此,从核磁共振氢谱图上可以推 知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。,氢原子,频率,吸收峰的面积,氢原子数,科目一考试 / 2016年科目一模拟考试题,科目二考试 2016年科目二考试技巧、考试内容、考试视频,元素分析与相对分子质量的测定,1元素分析(燃烧法) (1)元素定量分析的原理,将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量 测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量 分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比, 即确定其实验式,以便于进一步确定其分子式。,(2)常见元素的分析法,碳、氢元素质量分数的测定,最常用的是燃烧分析法。将样品置于氧气流中燃烧,燃烧 后生成二氧化碳和水分别用碱液或吸水剂吸收,称重后即可分 别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。当然,碳、氢元素的 含量也可以利用仪器分析方法测定。,卤素质量分数的测定,将样品与 AgNO3 溶液及浓硝酸混合加热,此时卤素原子转 变为卤素离子,并与 AgNO3 溶液作用产生卤化银沉淀。根据沉 淀的量,即可计算出样品中卤素的质量分数。,2相对分子质量的测定,测定有机物的相对分子质量的方法很多,质谱法是最精确、,快捷的方法。,质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子 质量的方法。它用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去 电子变成带电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子 各自具有不同的相对质量,它们在磁场作用下到达检测器的时 间因质量的不同而先后有别,其结果被记录为质谱图,在质谱 图中最大的分子离子的质荷比就是有机物的相对分子质量。,分子结构的确定,1红外光谱 (1)原理,组成化学键或官能团的原子振动频率和红外光的振动频率 相当。当用红外线照射有机物分子时,不同化学键或官能团吸 收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置,从而可以获得 分子中含有何种化学键或官能团的信息。,(2)用途,通过红外光谱可以推知有机物分子中含有哪些化学键、官 能团。例如:C2H6O,从未知物 A 的红外光谱图上发现有 OH 键、CH 键和 CO 键的振动吸收,可以判断 A 是乙醇而并 非二甲醚,因为二甲醚没有 OH 键。,2核磁共振氢谱 (1)原理,氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过 共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有 关信号,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁 波的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,且吸收峰的面积 与氢原子数成正比。,(2)用途,从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子中有几种不同,类型的氢原子及它们的数目。,有机物分子式的确定,【例 1】吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子中 C、 H、N、O 的质量分数分别为 71.58%、6.67%、4.91%和 16.84%, 已知其相对分子质量不超过 300。求:,(1)吗啡的相对分子质量。 (2)吗啡的分子式。,17,大于 300,如果其分子中含有 2 个氮原子,则其相对分子质量 必超过 300,故可得吗啡的相对分子质量为 285。 (2)因此,吗啡分子中 C、H、O 原子的个数:,C 原子个数为:285,71.58% 12,H 原子个数为:285,6.67% 1,19,O 原子个数为:285,16.84% 16,3,则吗啡的分子式为 C17H19NO3。,【答案】(1)假设吗啡分子中只有 1 个氮原子,则吗啡的相 对分子质量为 14/4.91%285。由于已知吗啡的相对分子质量不,1(2009 年海南化学改编)某含苯环的化合物 A,其相对分 子质量为 104,碳的质量分数为 92.3%,求 A 的分子式。 解:碳元素的相对分子质量总和92.3%10496,因 104 968,不可能含其他原子,氢元素的相对原子质量总和为 8。 分子中含碳原子的数目为:96128,所以分子式为 C8H8。,答:A 的分子式为 C8H8。,有机物结构的确定 【例 2】利用核磁共振技术测定有机物分

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