2019高中化学第1部分小专题大智慧（五）有机物分子结构推断的方法讲义（含解析）苏教版.docx

有机物分子结构推断的方法1根据有机物的性质推断官能团或物质类别有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是有机物分子结构推断的突破口。(1)能使溴水褪色的物质可能含有“”、“”、“”和酚类物质(产生白色沉淀)。(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”、“”、“”、或酚类、苯的同系物等。(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有CHO。(4)能与钠反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。(5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有COOH。(6)能水解的有机物中可能含有酯基或是卤代烃。(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。2根据性质和有关数据推知官能团的数目 如某醇与足量CH3COOH发生酯化反应后所得产物的相对分子质量比醇多84，则说明该醇为二元醇。3根据某些产物推知官能团的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，OH一定在链端(即含CH2OH)；由醇氧化成酮，OH一定在链中(即含)；若该醇不能被催化氧化，则与OH相连的碳原子上无氢原子。(2)由消去反应的产物可基本确定“OH”或“X”的位置。(3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构。(4)由加氢后碳架结构确定或的位置。4根据反应中的特殊条件推断反应的类型(1)NaOH水溶液，加热卤代烃，酯类的水解反应。(2)NaOH醇溶液，加热卤代烃的消去反应。(3)浓H2SO4，加热醇消去、酯化、苯环的硝化等。(4)溴水或溴的CCl4溶液烯烃、炔烃的加成反应，浓溴水酚类的取代反应。(5)O2/Cu醇的氧化反应。(6)新制Cu(OH)2或银氨溶液醛氧化成羧酸盐。(7)稀H2SO4酯类的水解、淀粉的水解等。(8)H2、催化剂烯烃(炔烃)的加成反应，芳香烃的加成反应，醛的加成反应等。1中茶公司是世界500强之一中粮集团成员企业，是中国领先的多元化茶叶产品和服务供应商。物质A是从茶叶中提取出的芳香族化合物，A分子中苯环上有2个取代基，均不含支链且处于苯环的对位，遇FeCl3溶液能发生显色反应。F分子中除了2个苯环外，还含有一个六元环。它们的转化关系如下：请回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称是_，1 mol A与足量溴水反应最多可以消耗_ mol Br2。(2)反应中属于加成反应的有_(填序号)。(3)C的结构简式为_，F的结构简式为_。(4)AB的化学方程式是_。解析：从AB转化可知，A中含有羧基且其分子式为C9H8O3；比较A和C的分子式可知反应为加成反应，则A中含有碳碳双键，因A能够与FeCl3发生显色反应，故含有酚羟基，又因为A的侧链不含有支链，所以A的结构为：。答案：(1)羟基、羧基3(2) 2有机物间存在如下转化关系：已知：G、E均能发生银镜反应；H的结构简式为请回答下列问题：(1)写出A的分子式_。(2)写出E的结构简式_。(3)F分子中含有的官能团的名称是_。(4)由A转化成B和F的反应类型属于_(填序号)。氧化反应消去反应加成反应取代反应还原反应(5)写出由F生成H的化学方程式为(有机物用结构简式表示)_。(6)F的同分异构体中，能使三氯化铁溶液显色，苯环上只有两个取代基，且1 mol此物质与氢氧化钠溶液反应最多消耗3 mol NaOH的同分异构体的结构简式为_(只要求写一种)。解析：根据反应条件和已知物质的性质可得：A是酯，水解生成B，B是醇(能被氧化为醛、酸)，F是羧酸，又F能被催化氧化为G(含醛基)，可知F是含羧基和羟基的物质，它自身缩水生成H，H水解后即得F的结构简式；E是能发生银镜反应的酯，说明其内含有醛基，属于甲酸某酯，由于它水解生成的羧酸和醇的碳原子个数相同，所以E是甲酸甲酯，B是甲醇，从而可得A的结构简式。注意酚酯消耗氢氧化钠的量，酚酯水解后产生酚羟基和羧基，两者都可以消耗氢氧化钠。答案：(1)C10H12O3(2)HCOOCH3(3)羟基、羧基(4) 3A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如图所示：(1)化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为_。(2)D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为_，D具有的官能团是_。(3)反应的化学方程式是_；_。(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是_。(5)E可能的结构简式是_。解析：(1)化合物C的分子式为C7H8O，遇FeCl3溶液显紫色，说明C中含有酚羟基，根据与溴水反应生成的一溴代物有两种，可知苯环上取代基位置为对位，其结构简式为。(2)D为直链化合物，可与NaHCO3反应，可知其结构中有COOH，C的相对分子质量为108，D的相对分子质量为88，去掉羧基剩余部分为884543，由商余法43143余1可知D为C3H7COOH，分子式为C4H8O2，官能团为羧基，D的结构简式为CH3CH2CH2COOH。(3)由(1)(2)可推反应为(4)根据DFG(C7H14O2)，可知F中含有3个碳原子，为CH3CH2CH2OH或者。4(新课标全国卷)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：芳香烃A的相对分子质量在100110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)E的分子式为_，由E生成F的反应类型为_。(4)G的结构简式为_。(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_。(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为22211的为_(写结构简式)。解析：本题考查了有机物的组成、结构、性质，意在考查考生的推理能力和分析判断能力。由1 mol A完全燃烧生成4 mol H2O知，1个A分子中有8个氢原子，再结合A是芳香烃及相对分子质量在100110之间知，1个A分子中有8个碳原子，故A是苯乙烯；苯乙烯与水加成生成醇B，因B的氧化产物C不能发生银镜反应，故B为。D能发生银镜反应说明其含有CHO，能溶于Na2CO3溶液中，说明还含有OH，结合核磁共振氢谱中氢原子种数知，羟基与醛基在苯环上处于对位，故D为。E是D与NaOH发生中和反应的产物，为，分子式为C7H5O2Na；由信息知E转化为F()属于取代反应；由信息并结合C、F分子结构知，G为。H能发生水解反应说明其含有酯基，故H是甲酸苯酯，在酸催化下发生水解反应时生成苯酚与甲酸。F的同分异构体中含有OH、CHO。当CHO直接连接在苯环上时，苯环上还有一个OH、一个C