2020版高中化学第一章第二节有机化合物的结构特点学案含解析新人教版选修.docx

第二节有机化合物的结构特点核心素养发展目标1.能从宏观和微观的角度理解有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式，正确认识有机物的结构特点。2.通过有机物分子的结构模型，建立对有机物分子的直观认识。3.建立有机物同分异构体书写的基本思维模型，能正确书写和判断常见有机物的同分异构体。一、有机化合物中碳原子的成键特点1碳原子的结构特点和成键特点2甲烷的分子结构(1)结构特点以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。在CH4分子中4个CH键完全等同，两个碳氢键间的夹角均为10928。(2)表示方法分子式电子式结构式结构简式球棍模型比例模型甲烷CH4CH4(1)有机化合物分子结构的常见表示方法(2)键线式：省略碳、氢元素符号，每个端点、拐点都表示碳原子，线表示化学键。例1下列有关碳原子成键特点的叙述中不正确的是()A碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键B碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键C碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键D多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间又可以相互结合答案B解析碳元素的原子最外层有4个电子，既不易失电子也不易得电子，故碳原子性质并不活泼，常温下比较稳定，B选项错误。【考点】碳原子的成键特点【题点】碳原子之间的结合方式例2下列化学用语不正确的是()A的分子式为C2H4O2B丙烷分子的球棍模型C乙烯的结构简式：CH2CH2DCH4S的结构式答案C解析乙烯的结构简式是CH2=CH2，碳碳双键不能省略。【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法相关链接结构简式书写时的注意事项(1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“=”、三键的“”不能省略。(2)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并，如也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。(3)结构简式的书写以不引起歧义为目的，如CH3CH2CH2OH，不能写成C3H7OH，这样可能会误解为CH3CH(OH)CH3。(4)结构简式不能表示有机物的真实结构，如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。二、有机化合物的同分异构现象1同分异构体、同分异构现象(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。转化：同分异构体之间的转化是化学变化。2同分异构的类型(1)碳链异构：由于碳链骨架不同，产生的异构现象。如：CH3CH2CH2CH3与(2)位置异构：由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象。如：CH3CH2CH=CH2与CH3CH=CHCH3。(3)官能团异构：分子式相同，但具有不同的官能团而产生的同分异构现象，如：CH3CH2OH与CH3OCH3。3烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：(1)确定碳链先写直链：CCCCCC。减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：。减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：。从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。(3)C6H14共有5种同分异构体。4烯烃同分异构体的书写以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下：(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：CCCC、。(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键：、。(3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。(4)C4H8共有3种同分异构体。同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。例3下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是()ACH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构BH3CCCCH3和CH2=CHCH=CH2属于官能团异构CCH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3属于官能团异构D和属于位置异构答案C解析A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳链异构；B中两物质官能团不同，属于官能团异构；C中CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3的官能团相同，属于碳链异构、位置异构；D中甲基与OH在苯环上的位置不同，属于位置异构。【考点】同分异构体的综合考查【题点】同分异构体的综合考查例4(2018河口县民中高二下学期期中)分子式为C4H9Cl的同分异构体(不考虑立体异构)有()A2种B3种C4种D5种答案C解析判断C4H9Cl的同分异构体时，可以把C4H9Cl看成C4H10分子中的一个氢原子被氯原子取代，C4H9有四种结构，故C4H9Cl的同分异构体也有四种。【考点】同分异构体【题点】一氯代烃、二氯代烃种类的判断例5某化合物A的化学式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个CH2，两个CH3，一个和一个Cl，它的可能结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式：_、_、_、_。答案解析首先写出C5H12的碳链异构然后找出每种碳链异构的等效氢(用字母a、b表示)。最后选出符合条件的同分异构体，有【考点】同分异构体【题点】同分异构体的综合考查思维启迪严格按照书写规则书写有机物的同分异构体，构建同分异构体书写及数目判断的思维模型，促进“模型认知”化学核心素养的发展。相关链接“四同”比较同位素同素异形体同系物同分异构体概念质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子由同种元素形成的不同单质结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质分子式相同，但结构不同的化合物对象原子单质有机化合物无机化合物、有机化合物特点质子数相同中子数不同原子的电子排布相同，原子核结构不同由同种元素组成单质的组成或结构不同符合同一通式结构相似分子式不同，组成上相差n(n1)个CH2分子式相同结构不同性质化学性质几乎相同，物理性质有差异化学性质相似，物理性质不同化学性质相似，物理性质有递变性化学性质相似或不同，物理性质有差异实例如H、H和H；Cl和Cl化学式可相同，也可不同。如O3和O2；金刚石(C)和石墨(C)如甲烷、乙烷如正戊烷、异戊烷、新戊烷1正误判断，正确的打“”，错误的打“”(1)碳原子可以与氢、氧、氮、硫等非金属元素形成离子键或共价键()(2)分子式为C4H8的有机物最多形成4个碳碳单键()(3)相对分子质量相同而结构不同的化合物互称为同分异构体()(4)同分异构体之间由于分子组成相同，所以它们的性质相同()(5)分子式为C3H8的烷烃一定是纯净物()(6)甲烷的二取代物只有一种结构，说明甲烷分子是正四面体结构()(7)丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮()互为官能团异构()2下列化学用语书写正确的是()A甲烷的电子式：B丙烯的键线式：C乙醇的结构式：D丙烯的结构简式：CH3CHCH2答案A解析丙烯的键线式为乙醇的结构式为丙烯的结构简式为CH3CH=CH2。只有A项正确。【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法3.如图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是()A分子中可能含有羟基B分子中可能含有羧基C分子中可能含有羰基D该物质的分子式可能为C3H6O3答案C解析观察模型中有三种球(黑球3个、灰球3个、小白球6个)，说明该有机物分子中有三种原子；再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氢原子；故题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析4下列烷烃在光照条件下与Cl2反应，只生成一种一氯代物的是()ACH3CH2CH2CH3BCD答案C解析要判断一氯代物的种数，需对烃中不同化学环境氢原子的种数进行分析：A项，其一氯代物有2种；B项，其一氯代物有2种；C项，其一氯代物有1种；D项，其一氯代物有4种。【考点】同分异构体【题点】一氯代烃、二氯代烃种类的判断5已知下列有机物：CH3CH2CH2CH3和CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3CH3CH2OH和CH3OCH3和CH3CH2CH=CHCH3和CH2=CHCH=CH2和CH3CH2CCH(1)其中属于同分异构体的是_(填序号，下同)。(2)其中属于碳链异构体的是_。(3)其中属于官能团位置异构的是_。(4)其中属于官能团类型异构的是_。(5)其中属于同一种物质的是_。答案(1)(2)(3)(4)(5)解析解答此题的方法是先写出各物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中含有的官能团是否相同，再进一步确定官能团的位置，最终对两种物质的关系做出判断。【考点】同分异构体【题点】同分异构体的综合考查题组一碳原子的成键特点1目前人类已发现的有机物大约有三千万种，下列有关其种类繁多的原因的说法错误的是()A碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合B多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链C每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键D多个碳原子间可以形成碳链、碳环，碳链或碳环也能相互结合答案C解析有机物之所以种类繁多，是因为碳原子的成键特点，碳原子之间能以单键、双键、三键等形式结合，每个碳原子能与氢原子或其他原子形成四个共价键，多个碳原子间可以形成碳链或碳环，碳链或碳环也能相互结合等。【考点】碳原子的成键特点【题点】碳原子结构与成键特点2下列化学式及结构式或结构简式中，从成键情况看不合理的是()答案B解析C、Si能形成4个共价键，N能形成3个共价键，而O、S能形成2个共价键，Cl能形成1个共价键，可以看出B中物质C、Si成键不合理。【考点】碳原子的成键特点【题点】碳原子结构与成键特点3分子式为C6H9Br的有机物其结构不可能的是()A含有一个双键的直链有机物B含有两个双键的直链有机物C含有一个双键的环状有机物D含有两个环的环状有机物答案A解析分子中有1个或1个碳环，就可以少2个H，有1个CC，就可以少4个H。C6H9Br与其对应的烷烃C6H14相比少4个H，所以不可能是只含有1个双键的直链有机物。【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析题组二有机物分子结构的表示方法4(2018吕平期中)键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，这种键线式表示的物质是()A丁烷B异丁烷C异戊烷D新戊烷答案C解析键线式中端点和拐点是碳原子，每个碳原子形成四个共价键，该物质的结构简式为CH3CH2CH(CH3)2，为异戊烷。【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法5科学家最近在100的低温下合成了一种烃X，该分子的球棍模型如图所示，下列说法中不正确的是()A该分子的分子式为C5H4B该分子中每个碳原子均形成4个化学键C该分子在一定条件下可与H2发生反应D该分子中只有CC键，没有键答案D解析该物质1个分子由五个碳原子和四个氢原子构成，化学式为C5H4；该分子中间的C形成的是单键，剩余四个碳原子形成了碳碳双键，每个碳原子均形成了4个化学键；碳碳双键可与氢气发生加成反应。【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析题组三同分异构体的概念及其判断6关于同分异构体的下列说法中不正确的是()A具有相同分子式，但结构不同的化合物互为同分异构体B相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体C同分异构体之间的转化属于化学变化D组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体答案B解析有些物质具有相同的相对分子质量，但分子组成可能不同，不一定互为同分异构体；同分异构体之间的转化生成了新物质，属于化学变化；不同化合物组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同时，其分子式一定也相同，互为同分异构体。【考点】同分异构现象【题点】同分异构现象的概念辨析7(2018河口县民中6月月考)金刚烷最早是在石油中发现的，其结构如图(转折点为碳原子，其他位置氢饱和)所示，则与金刚烷互为同分异构体的是()答案C解析金刚烷的分子式为C10H16，A的分子式为C10H8，B为C10H14，C为C10H16，D为C10H18，则与金刚烷互为同分异构体的是，所以C选项是正确的。【考点】同分异构现象【题点】同分异构体的判断8(2018张家口市高二下学期段考)下列化学式只能表示一种物质的是()AC2H4BC5H10CC3H7ClDC2H6O答案A解析C2H4只能是乙烯，A正确；C5H10可以是戊烯，也可以是环烷烃，B错误；C3H7Cl可以是1氯丙烷也可以是2氯丙烷，C错误；C2H6O可以是乙醇，也可以是二甲醚，D错误。9下列各组物质中，属于同分异构体且属于位置异构的是()ACH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.和CCH3COOH和HCOOCH3DCH3CH2CHO和CH3COCH3答案B解析A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不属于同分异构体；B中两种物质分子式相同，官能团位置不同，属于位置异构；C中物质、D中物质分子式相同，官能团不同，属于官能团异构。【考点】同分异构体的综合考查【题点】同分异构体的综合考查题组四同分异构体数目的确定10碳原子数不超过10的所有烷烃中，一氯代物只有一种的烷烃共有()A2种B3种C4种D5种答案C解析当一氯代物只有一种时，说明在烃中各氢原子的性质应相同，1个碳时CH4，2个碳时CH3CH3，5个碳时 (新戊烷)，8个碳时 (2,2,3,3四甲基丁烷)。当这些烷烃与1个Cl原子发生取代反应时，产物都是一种，即共有4种烃。【考点】同分异构体【题点】一氯代烃、二氯代烃种类的判断方法11(2018张家口市高二下学期段考)用相对分子质量为43的烷基取代烷烃(C4H10)分子中的一个氢原子，所得的有机物(不考虑立体异构)有()A8种B7种C5种D4种答案B解析烷基组成通式为CnH2n1，烷基式量为43，所以14n143，解得n3。所以烷基为C3H7。C3H7有两种结构，正丙基和异丙基；丁基是丁烷去掉一个H原子剩余的基团，丁基的结构简式总共有4种，分别为：CH2CH2CH2CH3、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)3。两种烃基两两组合可得8种结构，其中(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3重复了一次，因此该有机物的种类数为7种。【考点】同分异构体【题点】同分异构体数目判断的综合考查12(2018大连质检)某有机物分子中含有羟基，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况，分子式为C4H9ClO的有机物的同分异构体共有()A8种B9种C10种D12种答案B解析有机物C4H9ClO的同分异构体中含有羟基，可以看成氯原子取代丁醇中氢原子形成的，丁醇的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)3COH、(CH3)2CHCH2OH4种，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况时CH3CH2CH2CH2OH分子的一氯代物有3种；CH3CH2CH(OH)CH3分子的一氯代物有3种；(CH3)2CHCH2OH分子的一氯代物有2种；(CH3)3COH分子的一氯代物有1种；故答案为9种。【考点】同分异构体的综合考查【题点】同分异构体的综合考查13(1)某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元素，其分子模型如图1所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。图1该有机物中表示的原子为_，表示的原子为_，表示的原子为_(用元素符号表示)。该产品的结构简式为_。(2)篮烷的结构如图2所示：图2篮烷的分子式为_；篮烷的一氯代物有_种。答案(1)HCO(2)C12H144解析(1)分子结构中黑球1与3个白球、黑球2形成四个共价键，所以黑球为碳原子，白球为氢原子；根据6号原子与氢原子、4号碳原子形成两个共价键，可知6号原子为氧原子；根据3号碳原子与2个氢原子成键，2号碳原子与3号碳原子成键，可知2号碳原子与3号碳原子之间存在碳碳双键；根据4号碳原子与2号碳原子、6号氧原子形成单键和碳原子的四价原则、氧原子的二价原则，可以得出4号碳原子与5号氧原子之间存在的是碳氧双键。该有机物的结构简式为。【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析14同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：官能团类别异构，官能团位置异构，碳链异构。已