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文档简介

第七章、香豆素类化合物,香豆素是一类具有芳香气味的内酯化合物,香豆素类化合物具有芳香气味,因最早从豆科植物香豆中提取出而得名。 其分布广泛,在伞形科,芸香科,豆科,菊科,兰科,茄科,木犀科,瑞香科等植物和微生物代谢产物中多见。,1. 低浓度可刺激植物发芽和生长作用;高浓度则抑制 2. 光敏作用可引起皮肤色素沉着;补骨脂内酯可治白斑病 3. 抗菌、抗病毒作用七叶内脂具有抗菌作用,补骨脂内酯具有抗结核杆菌活性 4. 平滑肌松弛作用茵陈蒿中的滨蒿内酯 5. 抗凝血作用 6. 肝毒性有些香豆素对肝有一定的毒性,3,一类含有一个或几个C6C3单位的天然成分 苯丙酸类 香豆素 木质素,苯丙素类,一、香豆素的结构类型,香豆素母核为苯骈-吡喃酮。环上常有取代基。,通常将香豆素分为四类:,5,香豆素,根据母核上取代基和骈环的状况不同可分为五类(异香豆素),6, 简单香豆素类 只有苯环上有取代基的香豆素。,取代基: 羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。 由于绝大多数香豆素在C7位都有含氧 官能团存在,因此,7-羟基香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。,7-羟基香豆素 伞形花内酯,7, 呋喃香豆素类 (线型和角型),香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基(7-羟基)环合成呋喃环。,8,补骨脂内酯: 有增加皮肤黑色素的作用,适用于白癜风。此外,尚可用于斑秃及牛皮癣。,补骨脂,一味中草药,为豆科植物补骨脂 的干燥成熟果实。性味辛、苦,温;归肾、脾经。有温肾助阳,纳气,止泻的功效。,9, 吡喃香豆素类 (线型和角型),香豆素异戊烯基C6或C8与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-吡喃环结构,形成吡喃香豆素。这一类天然产物并不多见。,四、异香豆素类,为香豆素的异构体,五、其他香豆素,指-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。C3、C4上常有取代基:苯基、羟基、异戊烯基等。,12,第三节、理化性质,一、性状 香豆素化合物多为无色或浅黄色结晶 多数天然游离香豆素具有香味,分子量较小的还具有挥发性和升华性 二、溶解性 游离香豆素不溶或难溶于冷水,可溶于沸水,易溶于苯,乙醚,三氯甲烷,甲醇和乙醇。,三、 碱水解反应(内酯性质),14,后面内容直接删除就行 资料可以编辑修改使用 资料可以编辑修改使用,主要经营:网络软件设计、图文设计制作、发布广告等 公司秉着以优质的服务对待每一位客户,做到让客户满意!,致力于数据挖掘,合同简历、论文写作、PPT设计、计划书、策划案、学习课件、各类模板等方方面面,打造全网一站式需求,感谢您的观看和下载,The user can demonstrate on a projector or computer, or print the presen

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