2006化学有机化学试题(上)A.doc2006化学有机化学试题(上)A.doc

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1邢台学院20072008学年第二学期化学专业2006级有机化学(上)A卷一、命名下列化合物(有构型写出构型)或写出结构式(每题1分,共15分)123CH345678CH32CCHCHCH3CH2CH2CH39CH3CCHCHCH3CCCH3101甲基4异丙基环己烷11(3R,4S)3溴4碘1戊烯12E2氯2戊烯一二三四五六七总分阅卷人CH3CCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH2CH3CHOOHHCH2OH系别班级姓名学号密封线系别班级姓名学号密封线CHCHCH3OHCH3CH3213二环221庚烷14糠醛15螺55十一烷二、完成下列反应,产物有构型的用构型式表示(每题2分,共30分)1CH3CHBRCH2CH3()2CH2CHCHCHCH32()3()4CH3CH2CCCH325CH3COCL6CLCHCLCH3H2O7CH3CH2CH2CHOCH3CH2MGBR8CH3CH2COOCH2CH39HNO310CH33CCHOCOCH3I2/NAOH△浓H2SO455℃浓NAOHNAOHH2OKOH乙醇HBR过氧化物CL①H2SO4②H2O①O3②ZN/H2OALCL3△①无水乙醚②H2O/H311CH3CH2CCCH2CH3H2O12CH3131415三、选择填空(每空1分,共10分)1下列碳正离子最稳定的是()ACH32CCHCH2BCH32CHCCH2CHCH2DCH33C2下列化合物酸性最强的是()ACH3CH3BCH2CH2CCHCHDCH33CH3下列化合物中,最易亲电加成反应的是()ACH2CHCHCH2BCH3CHCHCH3CCH3CHCHCHODCH2CHCL4下列化合物中,沸点最高的是()A正己烷B2甲基戊烷C庚烷D环己烷HGSO4H2SO4HOCLCOCH3△O3ZN/H2OCH3CLPHC2H5HHRONAROH系别班级姓名学号密封线45在丙酮中,下列化合物与NAI反应速率最快的是()ACH3CH2BRBCH33CCH2BRCCH32CHCH2BRDCH32CHBR6下列化合物中与HNO3/H2SO4反应速率最快的是()ABCD7下列化合物中,与丙烯醛发生DIELSALDER反应最活泼的是()ACH2CCHCH2BCH2CCHCH2CLCH3CCH2CHCHCH2DCH3CHCHCHCHCH38下列化合物中酸性最弱的是()AH2CO3BCH3COOHCC6H5OHDC2H5OH9下列化合物发生SN2反应速度最快的是()ABCD10下列化合物中有芳香性的是()ABCD四、用化学方法鉴别下列各组化合物(每小题5分,共10分)1正戊烷、1戊烯、1戊炔和1,3戊二烯OCH3_CH3CLCH33CBRCH3CH2CH2BRBRBRO52苯酚、环己醇、环己烷和溴代环己烷五、合成题(每小题5分,共10分)1工业上以乙烯为原料合成HOCH2CH2OH2以甲苯为原料合成CL六、推断化合物的结构(每小题5分,共10分)1分子式为C6H10的烃A,经催化加氢可吸收2MOL氢气生成正己烷;若吸收1MOL氢气生成的产物之一为B。经测定其偶极矩0。B能与溴的四氯化碳溶液作用生成C。试推测写出A、B、C的结构式,并预测C的旋光性。2某烃C3H6(A)在低温时与氯气作用生成C3H6CL2(B),在高温时则生成C3H5CL(C)。使C与碘化乙基镁作用得C5H10(D),后者与NBS作CH3系别班级姓名学号密封线6用生成C5H9BR(E)。使E与氢氧化钾的酒精溶液共热,主要生成C5H8(F),后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得(G)。写出A至G的构造式及各步反应式。七、历程题(每小题75分,共15分)1提出合理的分步反应机理C6H52CCH2C6H52CHCHOOHOH2通常一级卤代烷按SN1历程发生亲核取代反应,总是最不活泼的,但CLCH2OCH2CH3在乙醇中可以观察到反应很快发生。试写出其反应历程并解释之。H7答案一、13甲基3乙基庚烷64甲基5乙基辛烷25甲基螺35壬烷73苯基2丁醇33甲基环戊烯82,4二甲基2庚烯4R甘油醛94甲基2庚烯5炔5(1R,2S)2甲基110CH3CHCH32乙基环己醇11121314CH3CH2CHCH2O15O2NCH2OCH3二、1CH3CH2CH2BR2CH3CCHCH2NCL3COONACHI34CH3CH2CHOCH3COCH35COCH36CH3CNOHCH37CH3CH2CH2CHCH2CH38CH3CH2COONACH3CH2OHOH9NO210CH33CCOONACH33CCH2OH三、1D2CCH3CHCH2HHBRIH3CCCCH2CH3HCL83B4C5D6D7D8D9B10B四、1正庚烷1,4庚二烯1庚炔2丙醛丙酮丙醇五、1工业上以乙烯为原料合成HOCH2CH2OHCH2CH2CH2CH2HOCH2CH2OHO2以甲苯为原料合成CLH3OSH3OS六、1ACH3CH2CCCH2CH3CCH3CH2CHCHCH2CH3BRBRB浓H2SO4浓HNO3O2AGH2O140150℃2MPACH3CH3CH3CL2FECL3CH3CLCH3CLH2O180℃HCCCH2CH3HCH3CH292ACH2CHCH3BCH2CLCHCLCH3CCH2CHCH2CLDCH2CHCH2CH2CH3ECH2CHCHBRCH2CH3FCH2CHCHCHCH3GCOCOCH3①CH2CHCH3CL2CH2CLCHCLCH3②CH2CHCH3CH2CHCH2CL③CH2CHCH2CLCH3CH2MGICH2CHCH2CH2CH3④CH2CHCH2CH2CH3NBSCH2CHCHBRCH2CH3⑤CH2CHCHBRCH2CH3CH2CHCHCHCH3⑥CH2CHCHCHCH3七、1C6H52CCH2C6H52CCH2C6H52CCH2OHOHOH2OHOHC6H52CCHC6H52CHCHOOH2RCH2X在乙醇中因不能形成稳定的碳正离子,所以进行SN1很难。而CLCH2OCH2CH3在乙醇中易离解生成稳定的碳正离子CH3CH2OCH2CLCH3CH2OCH2CLCH3CH2OCH2CH3CH2OHCH3CH2OCH2OCH2CH3HCH3CH2OCH2中的氧上孤电子和碳正离子之间形成PP共轭,使正电荷离域而稳定。因此该反应能快速按SN1历程进行。CL2高温KOHC2H5OHHH2OH
编号:201312142346577947    类型:共享资源    大小:212.00KB    格式:DOC    上传时间:2013-12-14
  
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