有机物英文命名(共33页)

1、附录七 有机物命名规则有机物的英文名称有机化合物英文名称要表示出碳链的长短和所带的基团种类。The two basic features:·  a root indicating how many carbon atoms are in the longest continuous chain of carbon atoms· a prefix and/or suffix to indicate the family to which the compound belongs.· puts the three parts of the name (bra

2、nch + root + family) together to form the compounds name, with the branch names prefixing the root, and the family name taking its usual form.一，碳链的长短(root,烷烃为例)methane 甲烷 ;   甲基：methylethane  乙烷 ;   乙基：ethylpropane 丙烷    丙基：（n, iso）propyl   n-, 正，iso

3、-异butane  丁烷 ;   丁基 : ( n, iso, sec, 叔：tert ) butylpentane 戊烷 ;   pentadecane 十五烷hexane  己烷     hexadecane 十六烷 ; heptane 庚烷 ;   heptadecane 十七烷 ; octane  辛烷 ;  octadecane 十八烷nonane  壬烷;    nonadecane 十九烷 ;decan

4、e   葵烷 ; undecane 十一烷 ; dodecane 十二烷tridecane 十三烷 ; tetradecane 十四烷 ;  二，基团的种类(family)1，脂肪族烷：-ane ；    烯：-ene ；    炔：-yne ；醇：-ol ；     醛：-al ；      酮：-one ；    酸：-   

5、;  oic醚: ether ;      （含氧酸盐）酯：-ate ； poly-, 聚  cyclo-环例子：2-pentene : 2-戊烯   pentyne : 戊炔       3-pentanol : 3-戊醇pentanal : 戊醛     pentanone : 戊酮     pentanoic acid : 戊酸sodium pentanoate

6、 : 戊酸钠      ethyl propanate : 戊酸乙酯dimethylether : 二甲醚   1,3-cyclopentadiene : 1,3-环戊二烯polyethylene : 聚乙烯cis trans -dichloroethylene : 顺 反-二氯乙烯potassium 2,3-dichloropropanate : 2,3-二氯戊酸钾2，芳香族：苯：benzene ；   苯酚：phenol ；  溴苯：bromobenzeneo- ：邻 &

7、#160; m- ：间     p- ：对邻二溴苯：o-dibromobenzene  对二硝基苯：p-dinitrobenzene      benzonic acid : 苯甲酸      sodium benzonate : 苯甲酸钠      m-chlorobenzonic acid : 间-氯代苯甲酸饱和 Saturated烃：只含C, H的化合物Hydrogen 去词尾 + carb

8、onhydrocarbon 烃 （可数名词）烷烃的常见英汉对照： Alkanes 烷烃 Alk烃的组成标志 -ane 烷的特征词尾 Saturated aliphatic hydrocarbons 饱和脂肪烃 Paraffin 石蜡烃或链烷烃直链烷烃 Straight chain alkanes（一）数词全部数词在命名中只作前缀使用，它与英语日用数词完全不同应单独记忆。1、 从14的词头，作为主链母体词头时，英汉对照为英：metha etha propa buta 汉：甲 乙 丙 丁作侧链基团数目词头则只准用：英：mono di(bi) tri tetra cyclooctatetraene汉

9、：一 二 三 四2、 从510，不论主链碳数或侧链基团数的英文词头由英：penta hexa hepta octa ennea(nona) deca汉：戊 己 庚 辛 壬 葵3、 英文数目从10开始用“-deca”表示“+”的基数，从11到19又加前缀：hen- hendeca(undeca) 十一do- dodeca 十二tri- trideca 十三tetra- + -deca = tetradeca 十四 octa- octadeca 十八nona- nonadeca 十九4、 eicosa是二十的词头，heneicosa 二十一，但从2229则以“-cosa”表示“二十”基数do- d

10、ocosa 二十二octa + -cosa = octacosa 二十八 nona- nonacosa 二十九5、 从30起，基数“+”用“aconta”为代号，前缀数词，构词如下：tri- triaconta 三十tetra- + -(a)conta = tetraconta 四十 octa- octaconta 八十nona- nonaconta 九十 ennea- enneaconta6、 若30以后又有个位数，则将个位数词头加十位数前缀之：例: tritriaconta 三十三 pentahexaconta 六十五（二）直链烷构词：构词法：按直链烷烃的碳原子总数选择相应的数目词作词头，

11、去掉词尾“-a”+ “-ane”=某烷methane 甲烷butane 丁烷dotriacontane 三十二烷支链烷烃Branched chain alkanes一、 命名规则（1）选最长碳链作母体 （2）侧链作为烷基 （3）序号最小（4）选取代基多 （5）侧链作前缀 a:氨基字头字母顺序 b:先简后繁二、烷基命名1、烷基为简单直链：数词词头去尾“-a”换“-yl”=某烷基 metha - methyl etha - ethyl penta - pentyl (amyl)2、支链烷基构词常用两种前缀：俗/标 1-methylbutyl 1-甲基丁基 sec-pentyl 仲戊基 sec-仲，

12、 iso-异，tert-叔，neo-新 3-methylbutyl 3-甲基丁基 iso-pentyl 异戊基 1,1-dimethylpropyl 1，1-二甲基丙基 tert-pentyl 叔戊基 2,2-dimethylpropyl 2，2-甲基丙基 neo-pentyl 新戊基 三、支链烷烃的命名构词（1）最长链作词尾 （2）侧链烷基作前缀 （3）基团加序号2,2-dimethylbutane (neohexane 新己烷) 2-methylpentane (2-甲基戊烷)2,5,6-trimethyloctane （2，5，6-三甲基辛烷） 3-ethyl-3-methylpenta

13、ne 3-甲基-3-乙基戊烷4-(1-methylethyl)-5-propylnonane4-isopropyl-5-propylnonane 6-ethyl-3,3-dimethylnonane 环烷烃Cycloalkanes; Alicydic Hydrocarbons1、 简单环烷cyclo接直链对应烷全词=cycloane链烷 环烷CH3CH2CH3 Propane cyclopropaneCH3(CH2)2CH3 Butane cyclobutaneCH3(CH2)3CH3 Pentane cyclopentane CH3(CH2)4CH3 Hexane cyclohexane2、

14、 含烷基的环烷（1） 烷基简单时构词顺序 烷基前缀+母体环烷全称=ylcycloane某某环某烷 methyl + cyclohexane = methylcyclohexane 甲基环己烷 1,1-dimethyl-3-propylcyclopentane（2） 侧链复杂，环烷作取代基前缀，最长链作母体2-cyclopropylbutane 2-环丙基丁烷 2-cyclobutyl-3-methylbutane2-甲基-3-环丁基丁烷 3、桥环 Bridged rings构词顺序：词头写总环数，用bicyclo, -tricyclo等表示二环，三环。接着写方括号 。括号中写阿拉伯数字由大到小

15、表示各桥上的直链烷作词尾。顺序编号由桥头开始沿长桥绕中桥至短桥结束。编号必须由桥头开始bicyclo 2,1,0 pentane例： 5-ethyl-1,2-dimethylbicyclo2,1,0pentane tricyclo3,2,1,02,4octane3、 螺环烷 Spirocyclanes, Spiro-hydrocarbons一个碳原子同在两个单环上叫螺（spiro-），有几个碳原子就叫几螺。词头用：spiro, dispiro-, trispiro- 等表示。螺后接方括号，其中标注各螺原子间夹的碳原子数，由小到大，编号亦按此顺序。词尾把整个环上碳原子总数对应的直链烷全词接上。注

16、意编号由小环起绕过螺原子进行，不得错乱。Spiro 3,4 octane例： Spiro 4,4 nonane俗名 Spirobicyclo pentane 螺二环戊烷 dispiro 3,0,3,2 decane spiropentane烯烃（Alkenes）一、 命名规则：1、 含双键最长链;2、 母体将相应烷的词尾“-ane”改为“烯”的词尾“-ene”。(普通命名用“-ylene”);3、 双键以最小序号;4、 余同烷烃;5、 多烯词是在“-ene”前加数词词头。例： ethane (ethylene)： cyclopropene (cyclopropylene) : 1-butene

17、 ： 1,3-butadiene 1，3-丁二烯： 1,3-cyclopentadiene： cyclooctatetraene 环辛四烯： 2,4-dimethyl-1-pentene polyethene Monomer Polymer结构复杂时还应注意编号及书写格式：: 2-methylbicyclo2,1,0-2-pentene1-methylspiro4,4-2,7-nonadiene 1-甲基螺4，4-2，7-壬二烯二、顺反异构：常见单词：geometrical isomerism 几何异构 stereo-isomerism 立体异构 Z,E-isomerism Z,E异构 cis

18、-trans-isomerism 顺反异构 configurational isomerism 构型异构 optical isomerism (光学)旋光异构a. 烯烃：用Z, E表示例： Z-2-butene E-2-butene (cis-2-butene) (trans-2-butene): (E)-2,4-dimethyl-3-hexene(E)-1,4-dichloro-3-(2-chloroethyl)-2-methyl-2-penteneb. 环烷：cis-trans 只有在环烷里cir-trans译为顺、反 trans-1,2-dimethylcylopentane cis-1

19、,2-dimethycyclopentenecis-cis-1,2,3-trimethylcyclopentane cis-trans-1,2,3-trimethylcyclopentane炔烃（Alkynes）一、 构词法 将 ane -yne； 同时存在单双键，同等位置时，小编号给双键，但是不饱和键总序号和最小，“烯”处词中，英文变“-ene”为“-en-”。例如： ethyne 5-methylcyclo-1-octyne 1-buten-3-yne 3-penten-1-yne 5-ethynyl-1,3,6-heptatriene 3-cyclohexylpropyne二、 总结烷

20、-ane -yl 烷基 烯 -ene -enyl 烯基炔 -yne -ynyl 炔基国外沿用其他命名：结构 IUPAC 其他HCCH ethyne acetyleneCH3CCH propyne methylacetyleneC2H5CCH 1-butyne ethylacetyleneCH3CCCH3 2-butyne dimethylacetyleneCH3CH2CH2CCH 1-peutyne n-propylacetyleneCH3CH2CCCH3 2-peutyne methylethylacetyleneCH2CHCCH 1-buten-3-yne ethenylacetylene

21、 vinylacetyleneCH2CHCCCHCH2 1,5-hexadiene-3-yne divinylacetyleneC13H24 tridecyne 注意：（容易混淆的情况） acetylene(乙炔) ethene乙烯 ethylene 乙烯芳香烃（Aromatic hydrocarbons， Arenes）在芳香烃命名中，标准命名与俗名混合使用，且都为IUPAC所接受。一、 一元取代1、硝基、烷基、卤素等简单的一元取代构词法：取代基作为词头，母体用烃全词。nitrobenzene (1,1-dimethylethyl)benzene （tert-butylbenzene） br

22、omobenzene2、12个被IUPAC所采用的俗名（括号为IUPAC命名，CA采用）toluene (methylbenzene) phenol (benzenol)anisole (methyoxybenzene) styrene (ethenylbenzene, phenylethene)cumene (1-methylethylbenzene) aniline (benzenamine)benzaldehyde (benzaldehyde) benzoic acid (benzoic acid, benzene carbonic acid, benzene carboxylic ac

23、id)acetophenone (1-phenylethanone) propiophenone (1-phenyl propanone) benzophenone (diphenylmethanone)cinnamic acid (E-3-phenylpropenoic acid)2、二元取代或者多元取代构词硝基、烷基、卤素等小基团取代构词法：A 芳烃全词作为母体+前缀基团+序号 B 小序号给主体取代基ortho- 邻 o- ； meta- 间 m- ； para- 对 p-o-dichlorobenzene p-iodonitrobenzene p-nitrotoluene 4-nitro

24、-1-methylbenzene1,2,3-trimethylbenzene复杂取代A选一个复杂基团连接芳烃母体做词尾，其余做前缀，编号给母体复杂基团以最小编号或o-、m-、p-B、取代基更复杂，或链长且可自成一类时，芳烃作为取代前缀m-chlorophenol (3-chlorophenol)2-bromoanisole (2-bromo-1-methyoxybenzene) p-diethenylbenzenep-methylanisole (4-methyl-1-methoxybenzene)o-nitroobenzaldehyde p-aminophenol 3-(1-methylet

25、hyl) phenylethanone m-isopropylacetophenone2,3,4,5,6-pentachlorophenol2-phenyl-2-butene 3-bromo phenylsulfonic acid (3-bromobenzenesulfonic acid)4-nitrophenylethanoic acid 2-bromo-3-(p-nitrophenyl)-butanoic acid 3-phenylpropanal trans-2-phenyl cyclohexane carboxylic acid 注意：苯： benzenephenyl 苯基 benze

26、nyl 苯次甲基，苄川 C6H5C benzyl 苯甲基，苄基 C6H5CH2 benzoyl 苯甲酰基 多官能团化合物母体选择顺序：盐、羧酸、磺酸、酯、酰卤、酰胺、腈、醛、酮、醇、胺、醚常见芳烃命名卤代烃（Halogenated hydrocarbons）一、通则卤素F：Fluorine Cl：Chlorine Br：Bromine I：Iodine化合物中：作词头 去“ine”+“-o” fluorine fluoro- chlorine chloro- bromine bromo-iodine iodo-作词尾 去“ine”+“-ide” fluorine fluoride chlori

27、ne chloride bromine bromideiodine iodide二、命名（两套）1、IUPAC 数词+卤素词头+烃全词=某卤代烃注意卤素的英文顺序 ： Br Cl F I2、其他： 烃基词头+数词+卤素词尾=某基卤（化物） IUPAC : chloromethane 其他 : methyl chlorideCCl4 IUPAC : tetrachloromethane 其他 : carbon tetrachloride IUPAC : 1-bromo-4-chlorobenzene IUPAC : chloroethene 其他 : vinyl chloride, etheny

28、l chloride 1,2,3,4,5,6-hexachlorocydohexaneCHI3 IUPAC : triiodomethane 其他 : methane triiodine注意：1、 在IUPAC构词中，不论几元取代烃基作为词尾都用烃全词，书写记忆方便；CH3Cl chloromethane CH2Cl2 dichloromethane CHCl3 trichloromethane CCl4 tetrachloromethane2、 其他命名中，烃基作为词头，价态不同则变化不同，复杂。 methyl- methylene, methylidene, methene methyli

29、dyne, methylidine, methane ethenyl (vinyl) ethenylene ethenylidine后者难于掌握，不易使用。eg: 2,4-dinitro-fluorobenzene 2,4-dinitrophenyl fluoride chloromethyl benzene benzyl chloride chlorotoluene 1-chloronaphthalene 2-chloro-2-methylpropane tert-butyl chloride 1,1,1-trichloro-2,2-bis-(p-chlorophenyl)ethane （D

30、DT） polytetrafluoroethene (Terflon)三、格氏试剂（Grignard reagents） 卤化烃基镁PMgX : Alkyl magnesium halide构词：烃基+镁+卤素词尾 phenylmagnesium bromide醇、酚（Alcohols， Phenols）-OH hydroxyl- 羟基一、醇1、IUPAC一元醇 -ane 烃 -ene 去“-e”+“-ol”某醇 必要时接序号 -yneCH3OH methanol CH3CH2OH ethanol cyclohexanol 2-propyn-1-ol多元醇烃全词+数词+“-ol”=某几醇 1,

31、2-ethanediol cyclohexanehexaol特例 2,2-bis(hydroxylmethyl)-1,3-propanediol 3-cyclohexene-1,2-dimethanol9-(2,6,6-trimethyl-1-cydohexnyl)-3,7-dimethl-2(E),4(E),6(E),8(E)-nonatetraen-1-ol(Vitamin A)其他命名一元醇 烃基词头+alcohol=某一元醇 methyl alcohol isopropyl alcohol其他： glycol 乙二醇 glycerol 丙三醇 通俗命名中二、三醇之词头。二、酚1、一元酚

32、 芳香基去词尾“yl”+“-ol”=某酚phenylphenol 苯酚 CA中：benzenol 构词同醇naphthylnaphthol 萘酚 2、多元酚 芳烃全词+数词词头+“-ol”=多元酚 benzenediol 苯二酚 数词词头+hydroxyl+芳烃全词=多元酚（俗名） n-dihydroxylbenzene三、醇 与酚盐（Alkoxides）醇酚 -OH +M（碱，碱土金属）AROM, (ARO)2M (弱酸强碱盐)构词法： 金属元素全词 + alkoxide = 醇或酚盐 金属元素+醇、酚全词+-ate = 醇或酚盐例：C2H5ONa Sodium ethoxide; Sodi

33、um ethanolateC6H5OK Potassium phenoxide; potassium phenolateMg(OCH3)2 magnesium dimethoxide; magnesium dimethanolate醚(Ethers)一、 普通命名ROR中：A. 取代基相同 某醚 di + 烃基 + ether = 某醚B. 取代基不同 先小后大， 某某醚 英文烃基按词头字母顺序 先词头烃基 + 后词头烃基 + ether = 某醚例：C2H5OC2H5 diethyl ether 乙醚 CH3OC2H5 ethyl methyl ether 甲乙醚CH3OCH2CH2CH3

34、methyl n-propyl ether 甲基正丙基醚二、 IUPAC构词特点：不存在“ether”，强调选择最长碳链或复杂碳链作为一条贯穿全局的母体命名原则。1、 在R-O-R中，比较两个基团看谁的碳链最长或最复杂，则选其作母体并作词尾。 即烷、烯、炔、芳烃(-ane，-ene，-yne，-arene)等都可作词尾。例： CH3OC2H5 CH3OC6H5 词尾：-ethane -benzene -cyclopropanol2、 剩下的小或简单的RO-此时看成一个烃氧基的整体(alkoxy-)用前缀烃氧基的构词公式：烃基去尾“-yl”换成“-oxy”烷氧基例：CH3O methoxy z-

35、naphthoxy- CH2CHO ethenoxy- cyclopropoxy- 环丙烷氧基C6H5O phenoxy-醚的构词公式：烃氧基 + 母体全词 醚例：CH3OCH3 methoxymethene 3-methoxyphenol 3-甲氧基苯酚 ClCH2OCH2CH2Cl 1-chloro-2-chloromethoxyethane 1-氯-2-氯甲氧基乙烷所以，英文构词的醚，词尾不一，也不一定译为“醚”。3、 冠醚(crown ethers)冠醚可看成是乙二醇的缩合物(condensed polymer)是大环多醚(large-ring polyethers)一类，命名公式：

36、x crown y 冠醚x指环上某原子数，y代表环节上氧原子数。 15-crown-5 15-冠醚-5注意：倘有取代基则一般以基团名作前缀。 3-methoxy-2-pentanol 3-甲氧基-2-戊醇 2-methoxy-6-chloro-4-methylhexane 2-甲氧基-6-氯-4-甲基乙烷4、环醚(cyclic ethers) 环醚按杂环化合物命名，用oxa-、thia-、aza-、phospha-表示氧杂、硫杂、氮杂、磷杂：（1） 非IUPAC命名，不适于含氮杂环。饱和单环含杂原子按环的大小规格，依次取词尾三元环 -irane四元环 -etane五元环 -olane六元环 -

37、ane 例： IUPAC： 1,3-dithiacyclohexane 其它： 1,3-dithiane 1,3-二硫环己烷 IUPAC ： oxacyclopentane tetrahydrofuran(e) 普通： oxolane(少用) IUPAC： oxacyclopropane 其它： ethylene oxide, oxirane （环氧乙烷） IUPAC： oxacyclobupane 其它： oxetane oxacyclohexane / tetralydropyran(e) 四氢吡喃 IUPAC： furan(e) 呋喃 pyran(e) 吡喃 2-methoxy-1,3,

38、5-trioxacyclohexane 2-甲氧基-1,3,5-三氧杂环己烷醛、酮(Aldehydes Ketones) carbonyl group一、醛1、普通命名传统构词从相应得酸变化而来 酸去掉 -ic(-oic)acid + -aldehyde 某醛例： formic acid formaldehydeCH3COOH CH3CHOacetic acid acetaldehyde benzoic acid benzaldehyde缺点：酸多用俗名，不便记忆，但词尾好办。2、 IUPAC命名：由相应得烃变化 烃去词尾-e al 相应的一元醛CH3CHO ethanal 3-methylb

39、utanal CH2CHCHO propenal简单醛均略去序号“1”，对于复杂醛分为以下三种情况：（A） 链状二醛：烃全词 + -dial 某二醚OHCCCCHO 2-butymedial (2-丁炔二醛)（B） 挂环醛或多元醛以-carbaldehyde做词尾，烃的原子不包括醛：烃全词 + 数词词头 + -carbaldehyde 某醚 3,3-dimethyl cyclohexanecarbaldehyde3,3-二甲基环己烷甲醛 1,2,3-propanetricarbaldehyde1,2,3-丙烷三醛c 遇到复杂情-CHO可作“formyl”“甲酰基”词头，或用“oxo”(氧代)做

40、词头。 3-formylbenzoic acid 3-甲酰苯甲酸OHCCH2COOH 3-oxopropanoic acid 3-氧代丙酸(丙醛酸)三、 酮1、普通命名：羰基单独作词尾“ketone”，词头按两侧的烃基以字母排序，中译先小后大。 ethyl methyl ketone methyl phenyl ketone dimethyl ketone ( acetone)2、IUPAC命名：原则上选择包括羰基在内的最长碳链作命名的基础A. 烃去词尾-e + -one 相应的酮 5-ethyl-3-heptanone 3-methylcyclopentanone 4-penten-2-on

41、eB. 多元酮则在烃全词后插入数词词头接酮。 2,4-pentandioneC. 作取代基“-oxo” 2-methyl-4-oxohexanal2-甲基-4-氧代(羰基)醛或 5-formyl-3-hexanone 5-甲酰-3-己酮按规定，多种命名繁简一致则都成立。但： 2-formylcyclohexanone 2-甲酰环己酮或 2-oxocyclohexane carbaldehyde 13-eicosen-10-one 13-二十碳烯-10-酮中译中多一个“碳”字，避免出现“二十烯”，误以为有二十个双键。D.含芳基酮的IUPAC命名，一半以芳基作词尾，进行变化 1-acetonaph

42、thalene 乙酰萘1-acetonaphthone 萘乙酮 benzophenone / diphenyl ketone四、 醌 (Quinones)醌实际是环状共轭的二酮结构，其结构是用“-quinone”作词尾，芳烃作词头。 1,2-benzoquinone 1,2-苯醌或3,5-cyclohexadiene-1,2-dione 3,5-环己二烯-1,2-二酮 2-methyl-1,4-benzoquinone 2-methyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione 3-hydroxy-2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone(forc

43、igatin)(烟鞠霉醌) 2,6-naphthoquinone 2,6-萘醌 9,10-anthraquinone 9,10-蒽醌 9,10-phenanthraquinone 9,10-菲醌 2-hydroxy-3-methyl-1,4-naphthoquinone (phthiocol) 结核萘醌醛、酮反应的产物（Aldehyde Ketone）1、与HCN加成 + HCN 普通：醛酮全词 + cyanohydin 醛或酮氰醇IUPAC命名：烃全词 + nitrile 某腈(羟基作取代基前缀) 例：HCHO + HCN formaldehyde cyanohydin 2-hydroxye

44、thanenitrile acetone cyanohydin 2-hydroxy-2-methl propanenitrile2、 + NaHSO3 (Sodium bisulfite)金属全词 + 酸盐词尾 某酸盐 例： + NaHSO3 sodium 2-hydroxy-2-butylsulfonate3、 与羟氨反应(hydroxyamine) 醛(酮)全词 + oxime 某肟例： + NH2OH propanone oxime(丙酮肟)作取代基时：HON= 作词头 hydroxyimino- 羟亚氨基4、 与RNH2反应 Schiff base：可按胺或烃命名例： + N-cyclohexylene