2019版选修5第2节烃和卤代烃

1、第二节炷和卤代炷考纲定位1.掌握烷、烯、快和芳香轻的结构与性质。2.掌握卤代轻的结构与性质以及与其他有机物之间的相互转化。3.掌握加成反应、取代反应和消去反应等有机反应类型。考点1|脂肪轻（对应学生用书第212页）1. 考纲知识整合烷轻、烯轻和快轻的组成、结构特点和通式脂肪轻的物理性质常温卜含有1I个碳原子的慌为气态，舶碳原状态一s于数的增多，逐渐过渡到液态、固态随着碳峰子数增名，沸点逐渐升高*沸同分异构体中支链越多，沸点搜低随者碳原数的增多,相对密度逐渐赠大,相耕密度一.密度均比水小水溶性均筮溶于水脂肪轻的化学性质（1）烷轻的取代反应取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所

2、替代的反应。a. 烷轻的卤代反应反应条件：气态烷轻与气态卤素单质在光照工反应。b. 产物成分：多种卤代轻混合物（非纯净物）+HX。定量关系：hcqhc即取代1mol氢原子，消耗1_moL卤素单质生成1molHCl。烯轻、快轻的加成反应加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。烯轻、快轻的加成反应(写出有关反应方程式)涅的cci4溶掖CH#CHg+昵一CHBrCH合Brz僵化剂cri2ch：+hciacu；CH?nch2=ch.JlvO催也剂加强.加不CaHr.Of|CHCH的UUh溶液fCH=CH+B乓BrCEI=CHBr（少量u润的ecu海池AH=C

3、H+?既一BrBr'足量"BrCHCHBr1ICJ催化剂卜CHCH4-HCI-CH；,=CUC1<1D(3) 加聚反应丙烯加聚反应方程式为!iCH2CHch3能侦5cn>CH,乙快加聚反应方程式为nCH三CH催气CH=CH。二烯轻的加成反应和加聚反应加成反应L出加成CHCHCFf1,3丁二漏）击严一CHCf+玦一产一fH-CHm蓄釜5-GH-CH-C+业一Q4-a4-aCHBrBr是最RrCH-=CHCH=CH；+2Br2-fCFLCHCHCF_.一、催化剂加聚反应:nCH2=CHCH=CH2>CH2CH=CHCH2。(5)脂肪轻的氧化反应烷轻烯轻快轻燃烧现

4、象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色高考命题点突破命题点1脂肪轻的组成、结构与性质备选习1R下列关丁烷轻与烯轻的性质及反应类型的叙述正确的是（）A. 烷轻只含有饱和键，烯轻只含有不饱和键B. 烷轻不能发生加成反应，烯轻不能发生取代反应C. 烷轻的通式一定是CnH2n+2,而烯轻的通式一定是CnH2nD. 烷轻与烯轻相比，发生加成反应的一定是烯轻DA项，烯轻可以含饱和键和不饱和键；B项，烯轻可以发生取代反应；C项，链状烷轻通式一定是CnH2n+2,环烷轻通式为CnH2n,单烯轻的通式为1. CnH2n,多烯轻的通式不是CnH2n;D项，

5、加成反应是不饱和轻的特征反应。（2018衡水模拟）下列分析中正确的是（）A. 烷轻在任何情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应B. 正丁烷分子中四个碳原子可能在同一直线上常温常压下C1%CllIIC11：.是气态Cihch3C. 烯轻、快轻使漠水褪色的原理相似D烷轻通常情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应，但点燃条件下可以燃烧，发生氧化反应，A错误；正丁烷分子中四个碳原子呈锯齿状排列不可能在同一直线上，B错误；CH：,CHCllCIL分子式是QH14,常温常压ch3CHj下是液态，C错误；烯轻、快轻使漠水褪色的原理均为加成反应，D正确。2.科学家在100C的低温下合成一种轻X,此分子的球棍模型如图所

6、示（图中的连线表示化学键）。下列说法正确的是（）A. X既能使漠的四氯化碳溶液褪色，乂能使酸性KMnO4溶液褪色B. X是一种常温下能稳定存在的液态轻C. X和乙烷类似，都容易发生取代反应充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多A观察该轻的球棍模型可知X的结构简式为CHCHIIZIC1/|CHCH，该炷分子中含有生成物有当漠与HrBr发生1,4-加成时，生成物有碳碳双键，A正确；由丁是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该轻的分子式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。3.某轻用键线式表示为该轻与Br2加成时（物质

7、的量之比为/1:1）,所得的产物有（）A. 3种B.4种C.5种D.6种C当Br2与发生1,2-加成时，意。,显然所得产物有5种，选项C符合题2. 命题点2烷轻或烯(快)轻的结构确定某气态轻1mol能与2molHCl加成，所得的加成产物每摩尔乂能与8molCl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则气态轻为()丙烯C.丁烯D.2-甲基-1,3-丁二烯B根据加成与取代的定量关系可知气态轻为C4H6。ch3某烷轻的结构简式为CH('H-CH.厂CH0ch3(1) 用系统命名法命名该轻：。(2) 若该烷轻是由烯轻和1molH2加成得到的，则原烯轻的结构有种(不包括立体异构，下同)

8、(3) 若该烷轻是由快轻和2molH2加成得到的，则原快轻的结构有种(4) 该烷轻在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有中。【解析】(1)该烷轻中最长的碳链上有五个碳原子，届丁戊烷，有两个取代基，故其名称为2,3-二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H,该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该轻分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H,该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该轻分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷轻分子中有6种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。3. 【答案】(1)2,3-二甲基戊烷

9、(2)51(4)6某轻的分子式为C11H20,1mol该轻在催化剂作用下可以吸收2molH2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮(cn3cCH2CH3)、琥珀酸()(HOcCH2CHcOH)和丙酮IIIoo(CH3cCH3)三者的混合物，o该轻的结构简式:【答案】CH3CH2O-CHCH2CH,CHTCH；CH.CH3题后拓展烯轻、快轻与酸性KMnO4溶液反应图解蜻帝、快蛭被*化的样分K1HC-K-C»HH-C-Olrj0cn:!HjDR-C-OHIIQfK'ft*mcooh考点2|芳香轻(对应学生用书第213页)考纲知识整合1. 芳香化合物的分类芳香化合物芳香轻(1)

10、芳香轻：分子里含有一个或多个苯呸的烂(2) 芳香轻在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香轻都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。(3) 芳香轻对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有蠹有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香轻，对环境、健康产生不利影响。2. 苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点一一苯环性质取代卤化、硝化、磺化加氢T环烷轻反应比烯、快轻困难点燃：有浓烟不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高铤酸钾溶液氧化完成下列有关苯的同系物的化学方

11、程式:+3HNO3浓H2SO4硝化:卤代:+HBr;易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色:酸性KMnOi溶液/-、*CUOlL*3. 苯的同系物的同分异构体写出C8H10的届丁芳香轻的所有同分异构体的结构简式:cu3CI1.高考命题点突破命题点1轻的空间原子共线、共面问题分析1.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处丁同一平面的是()('队【导学号：97500198IIC=CCIIIXCIhCUC1JD苯分子中12个原子处在同一平面上,(一可以看作甲基取代苯环上的1个氢原子，故所有碳原子在同一平面上；乙快分子中的4个原子在同一直线上，HACCH3可以看作甲基取代乙快中的1个氢原子，故所

12、有C3碳原子在同一平面上；乙烯分子中6个原子在同一平面上，可CH.CC侦看作乙烯分子中的两个氢原子被一CHb取代，故所有碳原子在同一平面上；甲烷为正四面体结构,Cllj可看作甲烷分子中的3个氢原子被一CHbCHTHCH取代，故所有碳原子不在同一平面上。Mcihhc_XjTCLch八+手人山序心曰2. (1)Hs分子中至少有个碳原子共面，取多有碳原子共面。(2)CH3-CH=CHC三CH分子中最多共面原子有个，最多共线原子有。CC【解析】(1)中最多共面C有16个，至少有11个宵匕最多共面原子有9个，最多共线原子有4个【答案】(1)1116(2)94方法技巧有机物分子的共面、共线分析方法1直接连

13、在饱和碳原子上的四个原子形成四面体形。2直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子处在同一平面上6原子共面。3直接连在三键碳原子上的两个原子与三键两端的碳原子处在同一直线上4原子共面。4直接连在苯环上的六个原子与苯环上的六个碳原子处在同一平面上12原子共面。注意：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。3. 命题点2芳香轻的组成、结构、性质及应用下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种C.含有5个碳原子的某饱和链轻，其一氯取代物可能有8种D.菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基

14、取代物B含3个碳原子的烷基有2种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇（苯甲醇）、1种酰（苯甲酰）、3种酚（邻甲基苯酚、问甲基苯酚和对甲基苯酚），总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷轻有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由4. 菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。异丙苯CH（CH3）q是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是（）A. 异丙苯是苯的同系物B. 可用酸性高铤酸钾溶液区别苯与异丙苯C. 在光照条件下，异丙

15、苯与C12发生取代反应生成的氯代物有三种D. 在一定条件下能与氢气发生加成反应5. C在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。（2018邵阳模拟）有机物中碳原子和氢原子个数比为3:4,不能与漠水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与漠反应，能生成两种一漠代物。该有机物可能是（）A. CH三C-CH3B.CCH2-CHCH3DH3C"1C?%CCH2CHCH3DB该有机物不能与漠水反应，排除A、C;与漠发生取代生成两种一漠代物，确定B,排除Do命题点3特殊轻的结构与性质6.苯并（a）曲是一种

16、致癌物、致畸源及诱变剂，也是多环芳轻中蠹性最大的一种强致癌物。苯并（a）芷的结构简式如图所示，下列有关苯并（a）曲的说法中不正确的是()A. 苯并(a)芷的分子式为C20H12,届丁稠环芳香轻B. 苯并(a)苗与互为同分异构体C. 苯并(a)正在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪D. 苯并(a)正不易溶丁水，易溶丁苯、氯仿等有机溶剂B根据结构简式可得苯并(a)芷的分子式为C20H12，苯并(a)正是由5个苯环形成的稠环芳香轻,A对；苯并(a)芷与分子式不同,不届丁同分异构体，B错；苯并(a)芷分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色

17、，C对；苯并(a)芷届丁稠环芳香轻，是一种相对分子质量比较大的有机物，易溶丁有机溶剂苯、氯仿等，不易溶丁水，D对。7.(1)已知立方烷的键线式如图rEp,则立方烷的分子式为,一氯代物有中，二氯代物有中。(2)已知金刚烷的键线式如图K,可以看作四个等同的六兀环构成的立体构型。则金刚烷的分子式为,一氯代物有中，二氯代物有种。【答案】(1)C8H813C10H1626考点3|卤代轻(对应学生用书第214页)考纲知识整合1. 卤代轻的物理性质及对环境的影响轻分子里的氢原子被子取代后生成的化合物，官能团为一X(Cl、Br、JL饱和一元卤代轻的通式为CnH2n+iX(n>1)。(1)物理性质通常情况

18、下除CHCl.CHsCHzCLCHzCHCI状杰一4等少数为气体外，其余为液体或固体比同碳原子数的烷煌沸点要高同系物沸点,随碳原子数增加而些溶解性|一卤代煌难溶于水,易溶于有机溶剂密度I一一戒代炷、一氯代煌密度比水小,其余比水大(2)卤代轻对环境的影响2. 氟氯轻在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因卤代轻的化学性质(1)卤代轻水解反应和消去反应比较反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式-C三商口V.J-c-<411.-!'反应本质和通式卤代轻分子中一X被水中的一OH所取代，生成醇；八cH2ORCH2X+NaOH-R

19、CH2OH+NaX相邻的供子HX；醇H2Oi个肥一(1C-芒原子厂-C脂4!去小分+NaOHNaX+特征引入一OH,生成含一OH的化合物消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物写出下列的化学方程式(以CH3CH2Br为例) 水解反应：八八水八八CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。 消去反应：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2f+NaBr+H2O。提醒：卤代轻的桥梁作用3. 烯煌卤代燃一醇一醛一酸I卤代轻的获取方法(1) 取代反应,一，、一一光照如乙烷与C12的反网的化学万程式：CH3CH3+C12>CH3CH2C1+HCl。FeBr,苯与Br2的反应的化学

20、方程式：W/Br+HBr_=。C2H5OH与HBr的反应的化学方程式：C2H5OH+HBrC2H5Br+H2。(2) 不饱和轻的加成反应丙烯与Br2、HBr的反应的化学方程式：CH2=CHCH3+Br2>CH2BrCHBrCH3、催化剂CH3-CHTH+HHlTHCHTH3CH3lCH"CH2Br。乙快与HC1制氯乙烯的万程式为CH三CH+HClCH2=CHC1。高考命题点突破命题点1卤代轻的两大性质及应用(2018玉溪模拟)下列关丁甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是()【导学号：97500199CH3CHBtCH3CHCH3。比一（?一。也&IkClfel"

21、;r甲乙丙丁A. 四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成B. 乙发生消去反应得到两种烯轻B这四种有机物均不能与氯水反应，A项不正确;B项描述的是卤代轻中卤素原子的检验方法，操作正确，B项正确；甲、丙和丁均不能发生消去反应,1. C项不正确；乙发生消去反应只有一种产物，D项不正确。有以下物质：CH3C1CH2C1CH2C1 C£J3（1）能发生水解反应的有（填序号，下同），其中能生成二元醇的有0（2）能发生消去反应的有。（3）发生消去反应能生成快轻的有。【答案】（1）（2）（3）题后归纳1卤代轻消去反应规律与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或有邻位碳原子但无氢原子的卤代轻不能发生消