《有机化学》课程标准

1、有机化学课程标准有机化学课程标准第一部分课程概述一、课程名称中文名称：有机化学英文名称：Organic Chemistry)二、学时与适用对象课程总计104学时，其中理论课66学时，理论课考试2学 时，实验课36学时。本标准适用于四年制药学、药剂专业。三、课程地位、性质有机化学为药学、药剂专业必修的基础课程，是理论和实际 密切结合的应用性很强的课程，对药学、药剂专业人才培养有着 至关重要的作用。本课程内容根据药学、药剂专业培养目标而确 定的，要求学员系统地、扎实地掌握有机化学的基本概念、基本 理论和基本技能，把有机化学与药学紧密结合起来，为后续课程 的学习和继续深造，及从事药物化学、天然药物化

2、学、药物分析 学等相关领域的研究与开发打下坚实的基础。同时，进一步加强 对学员提出问题、分析问题、解决问题能力的培养、训练学员的 科学思维能力和动手能力，激发学生的创新思维和创新精神。四、课程基本理念1、全面贯彻党的教育方针，准确把握本门课程在人才培养方 案中的作用和地位，教学内容、方法、手段的选择必须以人才培 养目标和规格为依据，与国家、军队总部的要求相一致。2、课程教学目标和组织，与学校建设国际先进的研究型军医 大学的定位相匹配，与所有单位的发展目标相符，体现国际化、 精品化等一流的办学理念。3、要坚持学生为主体，教员为主导的教学理念。全程渗通素 质教育、个性化教育等现代教育思想和观念。施

3、教之功重在启 发，贵在引导，授之以“渔”。4、教学内容设置上，除了让学员掌握本门课程的基本知识、 基本理论和基本技能外，要突出课程的前沿内容，着重培养学员 的创新思维、创新理念。5、教学方法突出启发式教学，灵活利用比较法、归纳法教 学，并以问题引导、课堂讨论等方式进行教学，此外，还可结合 案例引发学员思考，提高学员分析问题、解决问题的能力。教学 中灵活运用模型教具、电子幻灯、flash等多种现代化教学手段， 着力提高学生学习兴趣、调动学生的积极主动性，以利于学生对 教学内容的理解，进一步强化学生的知识与实践操作技能，开扩 视野，培养科学的思维方式。6、在保持优良教学传统的基础上，不断深化教学理

4、论、内 容、方法的创新和改革，但在教学中应注意以下三个问题：(1)紧密联系专业实际，培养学生能力作为一门基础学科，有机化学与医药学之间有着密切的联 系。教学活动中，应从实际出发，处理好“系统性与重点内 容”、“理论与应用”之间的辩证关系，在保证其学科体系统一 的前提下，重点突出与医药学相关内容，达到“学以致用”的要 求。以多种形式将有机化学前沿课题与基础理论结合起来，加强 与生命科学相关的部分，突出有机化学的特色。在教学过程中引 导学生自觉的利用有机化学原理分析解决专业学习过程中遇到的 问题。(2)重视学生的主体地位，发挥学生学习的能动作用从课程的设计到评价各个环节，在注意发挥教师在教学中主

5、导作用的同时，应特别注意体现学生的学习主体地位，以充分发 挥学生的积极性和学习潜能。突出学生的主体地位，充分发挥教 师的主导作用，要求教师通过各种方式使学生达到对知识和技能 的掌握，使学生形成自己的学习方法，学会学习。教学中，教师 运用点拨、启发、提问、引导、总结等方法，通过学生讨论、总 结发言、课外科研等活动，使学生参与到教学实践中。(3)实验课要注意培养学生的实践动手能力、创新意识和素 质在有机化学实验教学中，培养学生独立观察、发现问题的 能力。独立观察、发现问题是创造性思维的首要过程。其次，注 重培养医药学生分析问题、解决问题的能力。在有机化学实验课 中，教师讲解的时间一般不超过该项实验

6、课时的1/6。培养学生的动手操作能力是提高学生综合素质的有效途 径。给学生充分的自主权，大胆放手让学生自己去做实验，可大 大提高学生的动手能力。一方面培养学生的实验操作技能，另一 方面加强了与临床实际操作密切相关的基本技能的训练，为今后 临床实践和科学研究培训打下良好的基础。通过实验设计和操作培养学生对科学工作的严肃态度，提 高学员逻辑思维、合理分析结果的能力及实事求是的工作作风和 团结协作的精神。五、课程设计思路本课程标准根据军队院校制定课程标准的基本要求，以 课程基本理念为指导，在总结教学经验和研究成果的基础上，对 课程目标分别从知识与技能、过程与方法、情感态度与价值观等 方面进行具体明确

7、的阐述。（一）总体思路1、课程标准要符合军队院校制定课程标准的基本要求精 神，体现“创新思维”、“以人为本”的现代教育新观念。2、参考国内医药学院校化学课程的设置模式，结合化学教研 室多年来的医药学化学课程教学实践经验，制定有机化学课程设 计。力求不再局限于化学基本理论教学，更新、拓展课程内容， 把实验教学、前瞻性研究等内容纳入课程中，丰富了有机化学课 程的内涵。3、课程标准要结合我校学生状况、教学资源等实际，力求达 到既有前瞻性、科学性，又实事求是，便于操作与管理。4、课程标准要体现现代科技含量，在学生学习评价、成绩管 理等方面要充分利用现代信息技术，提高工作效率和管理水平。（二）具体设计有

8、机化学课程教学共104学时，其中有 理论课66学时，实验课36学时，考试2学时。理论课的安排， 一般是先学习绪论，从总体上把握有机化学学习内容，有机化合 物不同于无机化合物的特点，以及有机化合物在医药学中的应 用，再按化合物官能团分类由浅入深学习各类有机化合物相关知 识。通过本课程的学习，使学生了解和掌握有机各官能团化合物 的基本结构和化学性质、结构和化学性质之间的联系，为后续药 学专业课程的学习打下必需的知识基础。在理论课程每一章结束 后均有习题供学生练习，还会布置作业并收取部分作业加以批 改，存在问题多的习题课堂上会加以讲解。实验课教学按“验证性、综合性、设计性”三个层次开设有 机化学实验

9、，在训练化学实验基本方法和基本技能的同时，培养 实事求是、严谨认真的科学态度和良好的实验素养，实现知识传 授、能力培养、素质教育的协调发展。第二部分课程目标一、总体目标通过对有机化学的学习，使学员熟悉和掌握各类有机化 合物的基本结构、基本化学性质，掌握基本的实验操作技能。对 所学内容会进行系统性归纳总结，提高学习能力，为以后学习专 业课程及解决工作中的化学原理问题打下必要的基础。二、分类目标(一)知识与技能目标(1)熟悉有机化学的主要研究内 容，描述有机化学的基本概念，归纳出有机化学的特点，理解有 机化学在医药学中的基础地位和重要性。(2)掌握各类有机化合物的结构、命名、理化性质、重要的 有机

10、化学反应及其应用。(3)掌握有机化学中几种重要的化学反应类型，如自由基反 应、亲电取代反应、亲核取代反应、亲电加成反应、亲核加成反 应、氧化反应、还原反应，掌握重要的人名反应。(4)掌握有机化合物的同分异构现象，理解电子效应和空间 效应对有机化合物性质的影响。(5)独立进行溶解、过滤、蒸发、熔点测定、常压蒸偏、萃 取、回流、重结晶及吸滤等基本实验操作，独立完成普通合成实 验装置的搭建，准确描述和记录实验现象，正确、规范地完成实 验报告。(二)过程与方法目标(1)经历理论课程的学习，掌握与有机化学有关的基本概 念、基本理论和基本计算；参与学科前沿、医药学应用的讨论， 浓厚学习兴趣，启迪学习智慧，

11、感受学科发展。(2)参加实验课训练，体验观察、实验、验证、讨论等学习 过程，理解实验在有机化学课程学习中的重要作用。在掌握基本 实验操作技能的同时，在实验中发现问题，在讨论中解决问题， 学习研究能力得以提高。（3）参与第二课堂学习，申报和完成相关的课外科研课题， 提高选题和查找、收集、整理化学及药学信息的能力，学会专业 文献的查阅、翻译、撰写综述和投稿，提高自主学习和初步科研 工作的能力。（三）情感态度与价值观目标（1）重视与有机化学有关的社会问题，树立珍惜资源、保护 环境、拒绝污染的绿色环保理念。（2）养成辩证思维的能力和创新精神，树立质疑、求证、求 实、创新的科学态度。（3）确立终生学习的

12、理念，养成主动学习、自主学习、自我 完善的意识和行为。（4）重视与同学协作共处的过程与方法，增强协作精神和团 队意识。、（5）践行用有机化学的理论解释一些医药学和生物学问题，认同 化学在生命科学发展中的积极作用，热爱化学，热爱医药学。第三部分内容标准一、教学内容与课时分配篇、章教学内容学时分配理论实验小计第一章绪论2第二章烷烧和环烷煌自由基取代反应6 第三章立体化 学基础4 第四章 卤代母 亲核取代反应4 第五章 醇和醒4 第六章烯煌亲电加成自由基加成4 第七章焕煌和二烯姓 离域键4 第八章芳煌芳环上的亲电取代反应6 第九章醛 和酮亲核加成反应6 第十章酚和配2 第十一章猴酸和取 代竣酸亲核加

13、成一消除反应4 第十二章薮酸衍生物3 第 十三章碳负离子的反应3 第十四章有机含氮化合物5 第 十五章杂环化合物3 第十六章氨基酸、多肽、蛋白质和酶化 学3第十七章糖类和核酸2 第十八章箱类和留族化合物1 考试2 实验 36合计68 36 104二、内容要点与 基本要求（一）理论课【说明：教学内容划分为三级，即掌握内容、 熟悉内容、了解内容。掌握内容构成课程的主体框架，是教员必 须在课堂上讲深讲透、学员必须掌握的内容；熟悉内容是核心内 容的延伸和丰富，教员在课堂上可以少讲，但必须指导学员学习 并熟悉的内容；了解内容指教员可以不讲，但学员必须通过自主 学习并了解的内容】有机化学课程标准第一章绪论

14、基本要求：熟悉：有机化合物的定义，特性、结构和共价键的性质。有 机酸碱理论。了解：有机化合物结构的一般测定方法。重点：有机化合物的结构理论。难点：有机化合物的微观结构。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一 节有机化合物和有机化学 V 方法：主要采用讲授法，适当 安排提问加强师生互动。介绍有机化学发展史时采用图片，引用 名人名言等方式，增强学员学习有机化学的兴趣。手段：电子幻灯、图片。第二节有机化合物的结构 方法：讲授法、适当安排提问加强师 生互动。介绍有机化合物的结构的时候，用模型加深学员的空间 概念。手段：电子幻灯、板书、模型。一、Kekule等的结构理论V二、化学键V第三节共价键

15、的几个重要参数和断裂方式方法：讲授法。手段：电子幻灯、板书。一、几个重要参数V二、共价键的断裂方式V第四节有机化合物的分类和表示方法方法：讲授法、讨论式教学。有机化合物的构造式学员在高 中阶段已经有所接触，教学中引导学员建立化合物的空间构型概 念。手段：电子幻灯、板书、模型。一、按碳架分类二、按官能团分类三、表示有机化合物构造的化学式四、表示有机化合物立体结构的方式第五节酸和碱方法：主要以讲授法探讨三种酸碱理论、提出传统酸碱概 念，由浅入深、启发学员由传统酸碱理论逐步过渡到广义酸碱理 论。手段：电子幻灯、板书、讨论教学。一、Arrhenius的电离论二、BrDnsted的质子理论三、Lewis

16、电子论第二章烷煌和环烷煌基本要求：掌握：烷煌的通式、同系物、结构：烷煌的构象一一Newman 投影式，环己烷的优势构象。碳原子种类、氢原子种类、基的概 念和命名，烷烧的系统命名法；烷运的物理性质；烷煌的化学性 质：自由基取代反应及其历程。环烷烧的分类和命名。环烷烧的 分子结构：环烷煌环的大小与稳定性的关系。脂环煌的性质：加 成反应；取代反应。烷烧和环烷烧（螺环和桥环化合物）的命名。熟悉：反应过程中能量变化对反应速度和产物的影响。了解：常见烷烧；烷烧的氧化反应和热裂反应。重点：烷烧和环烷妙的分类和系统命名，环烷烧的加成反 应。难点：烷煌的自由基反应历程。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握

17、第一 节分类、构造异构和碳原子的级方法：讲授法为主探讨有机化 合物的构造，由同分异构现象启发学员思考同分异构现象的本 质，引出碳原子级的概念。手段：电子幻灯、板书、图片、模型、课堂练习。一、分类二、构造异构三、碳原子的级V第二节 命名 方法：讲授法为主阐述烷泾、环烷烧命 名方法，并通过课堂练习加强学员的应用能力。为帮助学员记 忆，将命名方法中的基本原则和主要步骤进行归纳、总结。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、普通命名法二、系统命名法V第三节 结构 方法：讲授法为主、用模型帮助学员理 解烷妙的空间结构。手段：电子幻灯、板书、模型。一、烷烧的结构二、小环烷烧的结构V第四节构象 方法：讲授法、用

18、模型帮助学员理解烷 煌的空间构像，并以乙烷的构象为基础，引导学员由浅入深学习 环烷妙的优势构象。手段：电子幻灯、板书、模型。一、乙烷的构象二、丁烷的构象三、环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象四、环己烷的构象V第五节物理性质 方法：讲授法为主讲授烷煌的 物理性质。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、分子间作用力二、沸点、熔点、相对密度和溶解度三、波谱性质第六节化学反应 方法：讲授法为主、由反应现象提出 问题，引导学员带着问题思考卤代反应的机制，提高学员分析问 题、解决问题的能力。手段：电子幻灯、板书、图片、课堂练习。一、氧化和燃烧二、热裂反应V三、甲烷的卤代反应V四、甲烷卤代的反应机理V五、其它烷烧的

19、卤代反应V六、环烷煌的化学反应V第三章立体化学基础 基本要求：掌握：旋光度a、比旋光度a 、手性分子，对映体、非 对映体、内消旋体和外消旋体的概念；含一个手性碳的光学异 构，手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、费歇尔投影式； 用D/L和R/S标示构型的次序规则。含二个手性碳的光学异构 和构型的标示。熟悉绝对构型、相对构型。熟悉：取代环烷煌的构型和构象。了解含更多个手性碳的光 学异构。了解：外消旋体拆分，烷烧卤代反应中手性分子的立体化 学。重点：对映异构体和手性、分子的对称性和手性，基团的顺 序规则。难点：阐述构型表示方法及旋光性化合物的R、S命名法，外 消旋体、内消旋体和非对映异构体的概念。

20、主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一 节概述方法：讲授法为主、以“反应停”案例引出手性的重要性。 讨论手性化学的发展史，与学员一起揭示手性的本质。手段：电子幻灯、板书、图片、课堂练习。一、平面偏振光和比旋光度二、对映异构和手性三、分子对称性和手性J第二节 对映异构和非对映异 构方法：讲授法为主、重点阐述对映异构体的概念和表示方 法。对外消旋体和内消旋体的概念、特性进行比较、归纳。手段：电子幻灯、板书、表格、课堂练习一、含一个手性碳原子的化合物(1)外消旋体 V (2)对映异构体的表示方法 V(3)对映异构体的命名 V 二、含多个手性碳原子的化合物V (1)含两个手性碳原子的化合物 V

21、 (2)含更多个手 性碳原子的化合物V 三、外消旋体的拆分V第三节环烷煌的立体异构方法：讲授法、启发式教学，适当提问利于与学员互动。手段：电子幻灯、板书、图片、模型、课堂练习一、取代环烷母的立体异构V 二、构象异构和构型异构V第四节烷烧卤代反应的立体化学 V方法：讲授法为主、启发式教学帮助学员认识化学反应中的 立体现象手段：电子幻灯。第四章卤代烷亲核取代反应基本要求：掌握：卤代烷的分类和命名；卤代烷的亲核取代反应和消除 反应；格氏试剂的生成和性质；卤代烷亲核取代反应的历程和卤 代烷结构，亲核试剂，溶剂，离去基团对反应影响的一般规律。 正碳离子的结构，稳定性和对反应活性的影响，不同卤素对反应 活

22、性的影响；消除反应的历程，消除反应的扎依采夫规律及其解 释。了解：卤代烷的结构和物理性质；多卤代烷的特性。重点：卤代烷的结构、化学性质和亲核取代反应。难点：亲核取代反应和消除反应历程。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一 节分类和命名方法：讲授法为主、启发学员利用烷烧系统命名的方法，学 习卤代烷的命名。手段：电子幻灯、板书、图片、课堂练习。一、分类J二、命名V第二节结构和物理性质V 方法：讲授法为主。手段：电子幻灯、板书。第三节化学反应 方法：讲授法为主、以卤代烷结构为主线启发 学员思考卤代烷的化学性质，并在教学中穿插讨论，增加与学员 的互动。手段：电子幻灯、板书、课堂练习一、亲核取

23、代反应二、消除反应三、还原反应四、有机金属化合物的形成V五、多卤代烷与氟代烷 V第四节亲核取代反应和消除反应机理v 方法：讲授法 为主、以不同结构卤代煌发生水解反应时不同的反应现象启发学 员思考反应的机制。手段：电子幻灯、板书、图片、课堂练习。一、亲核取代反应机理二、影响亲核取代反应的因素三、消除反应机理四、消除反应与亲核取代反应的竞争V第五章 醇和醴基本要求：掌握：醇的分类、命名、结构、沸点、以及水溶解度的关 系；氢键对物理性质的影响；醇的酸性及与金属Na, PX3, H2S04, HN03等的反应，卢卡斯试剂；醇的消除反应，分子间消除 成醒，分子内消除成烯烧，消除的扎依采夫规律；醇的氧化反

24、 应，伯、仲、叔醇对氧化反应的不同活性，欧芬脑尔氧化；频哪 醇重排；邻二醇与HI04的反应；醇的制备：烯烧水合、硼氢化反 应，格氏试剂和醛酮加成。酸的分类和命名；用氢卤酸断裂醒键 的反应；环氧化物的取代开环反应，环氧丙烷开环的方向和历 程，环氧化物和开环反应的立体化学。熟悉：魅羊盐的形成，过氧化物的形成和酸的制备。了解：硫醇和硫醒；醛的物理性质。重点：醇和醒的结构、反应和制备，环氧化合物的反应。难点：醇羟基取代反应机理，碳正离子的重排反应，叫键断 裂的反应机理，环氧化物的取代反应机理。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一 节醇方法：讲授法为主、启发学员通过醇的结构推测醇的性质。手段：

25、电子幻灯、板书、课堂练习。一、分类和命名V二、结构和物理性质V三、化学反应V (1)酸碱性 V (2)成酯反应 V (3)亲核取代 反应 V (4)消除反应 V (5)成醒反应 V (6)氧化 反应 V四、邻二醇的化学反应V五、醇的制备V第二节酸和环氧化合物方法：讲授法为主、启发学员根据醒的结构推测醵的性质。并与学员讨论醒在生产、生活中 的应用。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、分类和命名V二、甦的结构和物理性质三、酸的化学反应(1)酸的碱性 V(2)叫键的断裂V (3)酸的自动氧化 V 四、醛的制备五、冠醒V六、环氧化合物V七、硫醇和硫酶V第六章 烯烧 亲电加成自由基加成 基本要求：掌握：

26、烯煌的分子结构；sp2杂化，H键的形成及特性；烯 煌的分子通式，顺反异构现象的产生及用顺反和Z/E标示顺反异 构;烯/的系统命名;烯/亲电加成反应(与HX、H20、H2s04、 X2及H0X等)亲电加成反应的历程，正碳离子的重排，加成反应 的立体化学，马氏规则及其现代理论解释，。-冗共朝；硼氢化反 应及反应方向和应用。烯烧的氧化反应(KMn04、03/H20和环氧 化)，不断键氧化的方向及其立体化学；烯煌的卤代反应，P- H共轲。煌与HBr加成的过氧化物效应和原因。熟悉：物理性质；聚合反应。重点：烯煌的结构和化学性质、马氏规则以及E2消除反应、 。-氢的卤代反应和氧化反应。难点：烯烧的亲电加成

27、反应历程和消除历程，碳正离子的重 排。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一 节结构和同分异构方法：讲授法为主、比较烯与烷母的结构，启发学员思考烯 烧中存在的一种特殊的异构现象。手段：电子幻灯、板书、图片、模型、课堂练习。一、结构二、构造异构三、顺反异构第二节命名和物理性质方法：讲授法为主、以课堂练习形式讨论烯煌的命名。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、构造异构体的命名二、顺反异构体的命名三、物理性质V第三节化学反应 方法：启发学员根据烯姓的结构推测 烯煌的化学性质、讲授法为主讨论烯煌的化学性质，并以实验现 象为主线阐述马氏规则本质。手段：电子幻灯、板书、课堂练习、讨论互动。一、催化

28、氢化二、亲电加成反应三、自由基加成反应四、硼氢化反应V五、氧化反应V六、Q -氢的反应V七、聚合反应V第七章块烧和二烯烧离域键基本要求：掌握：二烯煌的分类和命名；共朝二烯烧的结构，兀-“效 应；电子离域的概念，共振论的基本概念；二烯煌的1, 2-加成和 1、4-加成及其解释。D-A反应；焕煌的结构，sp杂化；烘烧的命 名；焕煌的亲电加成（与H2、X2及HX等加成）、加成反应的方 向。焕煌的水合反应及其应用，氢化反应；末端焕煌的酸性，金 属焕化物的生成及用途，不饱和烧的制备。熟悉：二烯烧和烘烧的氧化和聚合反应。了解：分子轨道法对1、3-丁二烯的结构和性质的描述。重点：块煌的结构，反应，制法，共轲

29、二烯烧结构。难点：焕煌加成反应机理，共扼作用，共振式。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一 节 烘烧的结构、命名和物理性质方法：讲授法为主、启发学员 比较焕煌与烯烧、烷煌的结构差异、并讨论焕煌的命名方法。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、结构J二、命名V三、物理性质V第二节 焕烧的化学反应 方法：以结构为主线讲授烘煌 的化学性质，启发学员比较烯煌的化学性质，强化不饱和键的特 性。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、烘氢的反应V二、碳碳三键的反应(1)亲电加成反应V (2)亲核加成反应 V(3)氧化反应 V(4)聚合反应 V(5)自由基加成反应 V第三节烯塔和焕烧的制备 方法：讲授法

30、、启发式教学、对烯煌和焕煌的性质进行归纳，讨 论烯姓和焕烧的制备方法。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、烯煌的制备V二、焕烧的制备V第四节 二烯煌 方法：讲授法为主、启发式教学，适 当增加讨论环节提高师生互动，归纳共振理论。手段：电子幻灯、板书、图片。一、分类和命名二、共扼二烯煌的结构(1)分子轨道理论V(2)共振论三、共扼二烯烧的特征反应四、聚集二烯母第五节不饱和卤代姓 方法：讲授法为主、启发式教学、 讨论互动、归纳法。手段：电子幻灯、板书、图片、课堂练习。一、乙烯型卤代煌二、烯丙型卤代煌三、共轲效应小结1)H - JI共朝和共扼效应(2) P-n共振 V0 - JI超共扼 Vo-p超共朝

31、 V第八章 芳煌芳核上的亲电取代反 应基本要求：掌握：苯的结构和表示法，芳香大n键及苯的稳定性；苯及 其同系物的命名；苯环上的亲电取代反应：卤代、硝化、磺化和 傅-克反应；苯环侧链的卤代和氧化反应；苯环亲电取代反应的历 程，定位规律和应用；芳卤烧卤原子的稳定性及其原因。利用 Iluckel规则判定化合物的芳香性；环戊二烯负离子和环庚三烯正 离子的芳香性。了解：苯环的加成反应；芳卤泾的亲核取代；苯焕。蔡的氧 化和加氢；惠:和菲的化学性质。重点：苯的结构、化学性质、亲电反应机理、定位规律。难点：取代苯亲电取代反应的定位规律，休克尔规则。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一 节芳煌的分类和

32、命名方法：讲授法为主、启发学员根据熟悉的已知的芳煌化合物 的命名推测芳煌的命名规律、讨论互动，活跃课堂气氛。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、分类J二、命名V第二节苯及其同系物的结构方法：启发式教学为主，以苯环的发现史为例与学员探讨苯环的结构。讲授法阐述苯 及其同系物的物理性质。手段：电子幻灯、板书、图片、课堂练习。一、苯的结构V二、苯及其同系物的同分异构和物理性质第三节苯及其衍生物的化学反应方法：讲授法为主、根据反应的不同现象启发学员思考结构对化合物性质的影响、归 纳取代基的定位规律。讲授苯环的其它化学反应。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、苯环上的亲电取代反应V二、取代苯的亲电取代反应

33、定位规律V三、苯的加成和氧化反应四、烷基苯侧链的反应V第四节 多环芳泾和非苯芳烧 方法：讲授法引导学员 自学多环芳煌的性质。重点讲述非苯芳泾的判断方法。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、蔡(1)命名(2)结构V(3)化学性质V 二、慈、菲和其他稠环芳煌(1)命名(2)结构V(3)化学性质V 三、联苯(1)命名V (2)结构V(3)化学性质V 四、非苯芳煌(1)休克尔规则V (2)轮烯的芳香性V(3)环状正负离子芳香性的判断 V 第九章醛和酮 亲核加成反应基本要求：掌握：醛、酮的结构、分类和命名，醛、酮的亲核加成反 应、亲核加成反应机理，电性因素及立体因素对反应活性的影 响，醛、酮的Q-H有关

34、反应、氧化和还原反应、魏惕希反应、 达尔森反应、安息香缩合、甲醛的聚合等。了解：醛和酮的定义和分类，醛和酮的工业制备方法，乙烯 酮在合成中的用途；熟悉醛、酮的物理性质和波谱特征，醛、酮 的制备方法，不饱和醛、酮的结构特点、反应特性；亲核加成、 亲电加成，麦克尔加成在罗宾逊环合中的作用，狄尔斯阿尔德 反应。重点：皴基的加成反应；卤仿反应；还原反应和氧化反应。难点：亲核加成反应、羟醛缩合反应及机理。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一节 结构和 命名方法：讲授法为主、启发式教学引导学员回忆官能团优先顺 序，利用课堂练习讲练结合，熟练掌握醛酮的命名法。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、结

35、构V二、分类三、命名（一）普通命名法（二）系统命名法 V第二节 物理性质 V 方法：讲 授法。手段：电子幻灯、板书。第三节化学反应 方法：讲授法为主、启发学员根据醛酮的结构 特征推测醛酮可能的化学性质。将醛酮的亲电加成反应按照亲核 试剂的中心原子进行分类、比较、归纳。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、亲核加成反应1、与HCN加成2、加亚硫酸氢钠3、加有机金属化合物4.加水 V 5.加醇 V 6.加胺及氨的衍生物V二、&-活泼氢引起的反应1.酮式和烯醇式的互变异构V 2.卤代反应和卤仿反应V 3.羟醛缩合 V 4.Mannich反应 V三、氧化反应1.醛的氧化V 2.酮的氧化 V四、还原反应1

36、.谖基还原成亚甲(1)克莱门森(Clemmensen)还原 V (2)沃尔夫-凯西 纳还原 V 2.我基还原成成醇羟基(1)催化氢化V (2)麦尔外因-彭杜尔夫还原V(3)用金属氢化物还原 V (4)金属还原(酮的双分子还原)V (5)不对称合成简介V五、歧化反应一一康尼查罗反应V六、其它反应1.安息香缩合V 2.魏悌希(Wittig)反应 V 3.醛的聚合 V第 四节 醛酮的制备 方法：启发式教学为主，与学员讨论互 动，归纳官能团的转化方法。讲授一些新的人名反应，扩展学员 的合成知识。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、官能团转化法1.醇的氧化 V 2.由烯母和块烧制备 V 3.芳煌侧链的控

37、制氧化 V 4. Rosenmund还原法 V 二、直接引入象基法1. Friedel-Crafts酰化法 V 2.盖特曼 -科赫法 V 3. Reimer-Tiemann反应合成酚醛 V 4. Fries 重排合成酚酮 V 第五节不饱和醛酮方法：讲授法为主讨论麦克尔加成反应、以亲电加成、亲核加成为基础引导学员更深刻的理解麦克尔加成、 并对加成反应产物进行归纳、总结。手段：电子幻灯、板书、课堂练习一、结构V 二、反应1.亲电加成反应 V 2.亲核加成反应 V 3.麦克尔（Michael, 1853 年）反应 V 4. Diels-Alder 反应 V 5.还原反应 V 三、烯酮第十章酚和配基本

38、要求：掌握：酚的结构、分类和命名，酚的化学反应：酸性，取代 基对酸性的影响，酸的生成，克莱森重排，成酯反应，芳环上的 亲电取代反应：卤代、硝化、磺化、傅一克反应、柯尔柏一施密 特反应、瑞穆尔一梯曼反应。酚与三氯化铁的显色反应、氧化反 应。了解：与药物有关的重要化合物：维生素K1、大黄素、辅酶 Q10等的结构与特性，苯配和蔡醒的制备；熟悉酚的物理性质和波 谱特征，酚的一般制备方法，对苯醒的重要反应：殿基的反应、 碳碳双键的加成、1, 6一共扼加成、电子转移化合物。重点：酚的结构和化学性质。难点：酚的制备方法（卤苯水解及异丙苯法制酚）。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一 节酚方法：启发

39、式教学为主、比较酚与醇、苯的结构，推测酚类 的化学性质。讲授酚的特殊性质，讨论鉴别酚、醇和苯、分类讲 述酚羟基的性质和芳环的性质。引导学员将学过的知识应用到酚 的制备中，适当增加讨论部分，增强课堂互动环节，激发学员思 考积极性。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、结构和命名V二、物理性质三、化学反应1.酚的OTI键断裂的反应(1)酸碱反应V (2)成醛反应filliamson合成法V(3)克莱森重排V (4)成酯反应 V (5)弗里斯重排(Fries Rearrangement)V 2.芳环的反应(1)卤化反应 V (2)磺化反应 V (3)硝化反应(4) Friedel-Crafts 反应

40、V (5) Kolb-Schmitt 反应(6) Reimer-Tiemann 反应 V 3.其它反应(1)与FeC13的显色反应 V (2)酚-甲醛树脂的形成(3)氧化反应V四、制备1.芳香磺酸盐的碱熔法 V2.卤代芳煌的水解 V 3.重氮盐的水解 V 4.异丙苯法V第二节战方法：讲授法。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、分类和命名二、醍的制备V三、醍的化学性质V 第十一章薮酸和取代峻酸 亲核加成一消除反应基本要求：掌握：峻酸的结构与酸性，酸酸的化学反应：成盐、峻羟基 的取代、还原、Q-H以及脱峻反应、二元竣酸的热解反应，掌握 竣酸的一般合成方法及丙二酸酯法，亲核加成一消除反应机理， 取代

41、较酸的命名与化学性质。熟悉：骏酸的分类、命名、物理性质和波谱特征，卤代酸、 羟基酸、酮酸的化学特性及典型制备方法。了解：竣酸的定义和分类，柏琴反应、克脑文盖尔反应的应 用。重点：峻酸的结构与酸性的关系，酸酸和取代瘦酸的主要化 学性质。难点：结构与性质关系，酯化反应机理。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一 节薮酸的分类和命名 V方法：讲授法、启发式教学。手段：电子幻灯、板书、课堂 练习。第二节较酸的物理性质 V 方法：讲授法。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。第三节薮酸的结构和化学性质 方法：讲授法为主、启发学员思考较酸的结构与其性质之间的关系。通过比较酸性归纳 影响较酸酸性的主要效应

42、。将及酸中的取代反应按照取代基进行 分类讲解。薮酸的其他反应以讲授法为主讲解。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、酸性和成盐反应1.酸性V (1)诱导效应 V (2)共舸效应 V (3)场效应V 2.成盐反应 V二、较基中羟基的取代反应1.酯化反应V 2.酰卤、酸酎和酰胺的形成V (1)形成酰卤 V (2)形成酸酎 V (3)形成 酰胺 V三、较酸的还原反应V四、段酸qTI的反应五、脱较反应V六、二元酸受热时的变化J第四节竣酸的制备方法：讲授法、启发学员归纳竣酸的制备方法，以课堂练习 方式进行强化学习。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、氧化法V二、庸水解法V三、格氏试剂法V第五节取代峻 酸方

43、法：讲授法、启发学员思考取代峻酸的种类和化学特性， 讲解并归纳取代薮酸的制备方法。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、卤代酸V 1.化学特性 V 2、制备二、羟基酸1.羟基酸受热时的变化V2.制备(1)水解法 V(2) Reformatsky反应 V 第十二章较酸衍生物基本要求：掌握：竣酸衍生物的命名，薮酸衍生物的化学性质，如亲核 取代反应、还原反应、与有机金属试剂的反应，酰胺的特殊反 应，如酸碱性、霍夫曼降解反应。熟悉：竣酸衍生物的亲核取代机理以及结构与反应活性的关 系，霍夫曼降解反应机理，电子效应对酰胺酸碱性的影响。了解：峻酸衍生物的分类和结构，薮酸衍生物物理性质的一般 规律，氢键对物理性

44、质的影响，薮酸衍生物的波谱特征，油脂、 蜡、磷脂的结构特点以及磷脂的生理作用，重要碳酸衍生物。重点：较酸的化学反应。难点：霍夫曼降解反应机理，电子效应对酰胺酸碱性的影 响。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一 节结构和命名方法：讲授法、启发学员思考可能的覆酸衍生物类型、讲 授、归纳薮酸衍生物类型。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、结构V二、命名1、酰卤J 2、酰胺3、酸酎J 4、酯J 5、庸J第二节薮酸衍生物的物理性质V 方法：讲授法。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。第三节薮酸衍生物的化学反应 方法：讲授法、启发学员根据较 酸衍生物的结构推测峻酸衍生物的化学性质、并比较不同衍生物

45、的反应活性。以结构为线索，阐述酰胺的特殊化学反应。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、亲核取代反应1.较酸衍生物的水解反应(1)酰卤的水解(2)酸酎的水解 V (3)酯的水解V (4)酰胺的水解 V (5)睛的水解 V 2、薮酸衍生物的醇解反应(1)酰氯的醇解反应(2)酸酎的醇解反应V (3)酯的醇解反应 V(4)睛的醇解反应V 3、薮酸衍生物的胺解反应(1)酰氯的胺(氨)解(2)酸酎的胺(氨)解V (3)酯的胺(氨)解：V二、薮酸衍生物与金属有机试剂的反应L与格氏试剂的 反应 V 2.与二烷基铜锂反应 V三、竣酸衍生物的还原反 应1.氢化铝锂还原V 2.用金属钠-醇还原(Bouveault-

46、Blanc反应) V 3.催化氢化 V 4. Rosenmund还原 V 四、酰胺的特殊性质1.酸碱性V 2. Hofmann降解 V 3.脱水反应V第四节碳酸及原酸衍生物 方法：讲授法。手段：电子幻灯。一、碳酸及其衍生物(1) 腺J (2) M V 二、原(某)酸及其衍生物第五节 油脂、磷脂和蜡方法：讲授法。手段：电子幻灯、图片。一、油脂V二、磷脂V三、蜡V第十三章碳负离子的反应基本要求：熟悉：电子效应对氢酸性的影响，有机化学中对跋基化合物 的酮式与烯醇式互变异构的解释，羟醛缩合型反应，如Perkin反 应、Knoevenagel反应和Darzen反应的反应机理，克莱森酯缩合 反应的反应机理

47、，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的碳负离子的亲 核取代反应机理，烯胺类化合物与卤代烧、酰卤反应的机理。掌握酯缩合型反应及其在有机合成中的应用，克莱森酯缩合 反应，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的化学性质及其在合成上的 应用，烯胺类化合物与卤代烧、酰卤的亲核取代反应。了解：氢酸性的概念，有机化学中的互变异构现象，缩合反应的概念及类型，二赛基 化合物的结构特点，烯胺类化合物的制备方法及其机理，乙酰乙 酸乙酯和丙二酸二乙酯的制备方法。重点：较酸的结构和酸性关系。难点：Q-亚甲基的炫基化、酰基化，酸式分解及酮式分解。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一 节氢的酸性和互变异构方法：讲授法为主、启发学员

48、理解互变异构现象。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、一些化合物a-H的酸性V二、互变异构V第二节缩合反应 方法：讲授法为主、启发学员根据醛的 结构推测其它类似结构化合物可能的反应。以人名反应为线索归 纳缩合反应。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、羟醛缩合型反应1. Perkin （柏琴）反应V 2. Knoevenagel （克脑文格尔）反应 V 3. Darzen （达 参）反应 V二、酯缩合型反应1.克莱森缩合 V 2.狄克曼缩合 V第三节二我基化 合物的烷基化酰基化及在合成中的应用方法：讲授法为主、启发学员利用碳负离子的性质进行合成分析、归纳乙酰乙酸乙酯 合成法和丙二酸酯合成法在合成

49、中的应用。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、乙酰乙酸乙酯合成法1.酮式分解和酸式分解 J 2.乙 酰乙酸乙酯的Q-烷基化、酰基化V 3.在合成中的应用 V二、丙二酸酯合成法V第四节烯胺的烷基化和酰基化反应方法：讲授法为主、启发学员思考烯胺的烷基化反应、烯胺的酰基化反应。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、烯胺的烷基化反应V二、烯胺的酰基化反应V第十四章 有机含氮化合物基本要求：掌握：胺的分类、命名、碱性以及取代基对碱性影响的一般 规律；胺的煌基化和酰基化反应；与亚硝酸的反应；芳胺环上的 亲电取代反应；胺的制备：硝基还原，卤姓氨解，腐和酰胺的还 原，还原胺化，加布瑞尔合成法；季铁盐和季铁碱的形

50、成，季较 碱的消除及其消除的方向和历程，立体化学和在测定结构上的应 用；芳香重氮盐的制备，被卤素取代，被CN取代，被氢、羟基和 硝基取代等。熟悉：物理性质，胺和醛生成希夫碱；异庸反应；偶合反 应；重氮盐的还原反应；重氮甲烷的性质；硝基对苯环上亲核取 代活性的影响。了解：重氮甲烷及其在合成上的应用。重点：卤烧氨解、硝基还原、盾和酰胺的还原，还原胺化及 加布瑞尔伯胺合成法。季铁盐和季铁碱的形成。重氮盐的形成， 芳香重氮盐的反应及应用。难点：硝基化合物中硝基对其邻对位取代基的影响；季胺碱 的热消除。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一 节芳香硝基化合物方法：讲授法为主、启发式教学、比较芳香

51、硝基化合物与普 通芳环的性质差异。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、结构V二、物理性质V 三、化学反应V第二节 胺类化合物 方法：讲授法为主、启发学员思 考胺类的化学性质、归纳总结胺的主要化学反应。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、分类和命名V二、结构和物理性质三、化学反应V四、制备V第三节 季铁盐和季镀碱方法：讲授法、启发式教学、比较霍夫曼消除和扎依采夫消除不同。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、季钱盐V二、季铁碱(1)消除反应V (2)立体化学V(3)应用 V第四节重氮化合物和偶氮化合物方法：讲授法为主、讲解芳香重氮盐的化学性质并对其应用进行归 纳。适当增加课堂习题，加强师生互动。简

52、单阐述重氮甲烷的应 用。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、芳香重氮盐(1)重氮盐的取代反应V (2)还原反应 V(3)偶合反应 V二、偶氮化合物V 三、重氮甲烷(1)结构 V(2)性质 V(3)应用V第五节 卡宾和苯焕中间体方法：讲授法。手段：电子幻灯。一、卡宾V二、苯焕V第十五章杂环基本要求：掌握：五元单杂环和六元单杂环的命名；叱党的电子结构、 芳香性和缺JI特征；此唳的溶解度、偶极矩、碱性、稳定性、亲 电取代反应；此咯、吠喃和嘎吩的电子结构，芳香性和多n特 性；叱咯、吠喃和喂吩的酸碱性、稳定性及其亲电取代反应。吠 喃的D-A反应、吠喃甲醛的特殊反应。N-氧化此唳的生成和取代 反应。呻噪、

53、喋吟的结构和命名。熟悉：此哇、咪嗖、嗯哇、异嗯哇和嚷嗖的结构和命名；毗 唳的氧化和还原反应，亲核取代反应；此咯、帙喃和嚷吩的偶极 矩、熔点、沸点和水溶解度；咪哇和此嗖的互变异构；此喃和嗽 喃酮的结构、稳定性和水解反应；喀咤环的合成；喀噫的物理性 质和化学性质；喳琳的合成；喳琳的物理性质和化学性质。喋吟 的重要衍生物的结构。了解：此唳的主要衍生物如烟酸、VB6等；杂环化合物在药学 上的重要性。重点：五、六元杂环芳香性、酸碱性质和反应。难点：杂环化合物的结构与芳香性。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一 节杂环的分类和命名方法：讲授法为主，讨论杂环的特殊命名方法。手段：电子幻灯、板书、课

54、堂练习。一、分类J二、命名(1)含一个杂原子的五元单杂环V (2)含一个杂原子的六元单杂环 V (3)其它 V 第二节六元杂环化合物 方法：讲授法、启发学员比较此噫 与苯的电子排布、引导学员推测此唳的可能化学性质。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、V二、喳琳和异喳琳三、化学反应(1)毗唳的亲电取代反应V (2)氧化和还原反应 VN-氧化嗽唳的生成和取代反应 V (4)嗽噫的亲核 取代反应；V第三节五元杂环化合物方法：讲授法、启发学员比较毗咯、帙喃、嚷吩与苯的电子排布、引导学员推测口比咯、咤 喃、嘎吩的可能的化学性质。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、此咯、吠喃、嘎吩V二、呻味(1)结构和命

55、名V (2)化学反应 V(3)制备V 三、含两个杂原子的五元单杂环(1)毗哇、咪嘎、嗯哇、异嗯唆和嚷哇结构和命名V(2)化学反应V四、喋吟及其衍生物(1)结构V (2)化学反应V 第十六章氨基酸、多肽、蛋白质和酶化学基本要求：掌握：氨基酸的性质，特别是等电点性质，肽的结构特点。熟悉：氨基酸的IUPAC命名法，-氨基酸的R、S构型和D、L 构型的确定、费歇尔投影式的表达，酶的高效催化活性原因，酶 催化作用的结构特点及立体专一性。了解：氨基酸的定义和分类，氨基酸的命名及人体必需的氨基酸，肽的测序，蛋白质的结构 层次，酶的催化特点。重点：氨基酸的结构、性质与反应。难点：氨基酸的等电点。主要内容教学要

56、求教学方法与手段了解熟悉掌握第一 节氨基酸方法：以生活中的典型案例引出氨基酸的概念和重要性，讲 授氨基酸的结构、分类、物理性质。手段：电子幻灯、板书。一、氨基酸的结构二、氨基酸的分类V三、氨基酸的物理性质V四、氨基酸的化学性质1.两性及等电点V 2.化学反应 V五、氨基酸的制备V第二节多肽和蛋白质方法：讲授法。手段：电子幻灯、板书。一、肽(Peptides)的分类二、肽的命名V三、肽的结构V四、肽的结构测定V五、蛋白质的结构层次V第三节酶的化学 方法：讲授法。手段：电子幻灯、板书。一、酶分子的结构特点二、酶催化作用的特点V三、酶催化反应的高效性V四、酶催化反应的立体专一性V 第十七章糖类和核酸

57、基本要求：掌握：常见单糖的构型与构象，单糖的化学性质：成昔反 应、氧化反应、还原反应、与含氮试剂的反应、酸碱条下的反应以及形成环状缩醛或缩酮的反应，常见双糖(蔗糖、纤维二糖、麦芽糖和乳糖)的还原性。熟悉：单糖的开链结构与环状结构及构象之间的转化，糖的 结构与糖的还原性。了解：糖的定义和分类，寡糖和多糖的结构，核酸的组成、 结构及性质。重点：单糖的结构及单糖的化学性质。难点：单糖链状结构的表示法(Fischer投影式)与构型(D、L 等)；单糖的环状结构和构象。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一节糖类 方法：讲授法为主，在讲糖的结构时以实验现象为线索，激 发学员分析问题、解决问题的能

58、力。手段：电子幻灯、板书、课堂练习。一、单糖.单糖的结构 V(1)葡萄糖的开链结构和构型V(2)葡萄糖的环状结构 V(3)哈沃斯(Haworth)式 V 2.单糖的物理性质V 3.单糖的化学性质(1)碱性异构化作用V (2)成昔作用V (3)氧化反应 V (4)还原反应V (5)成豚反应V (6)成酯作用 V (7)环状缩醛和缩酮的形成V (8)酸性条下的脱水 V (9)高碘酸氧化 V第二节 双糖 方法：讲 授法。手段：电子幻灯、板书。一、二糖的结构和化学性质V二、重要的二糖1.蔗糖V 2.麦芽糖V 3.乳糖V 第三节多糖 方法：讲授法。手段：电子幻灯、板书。一、淀粉 V 二、纤维素 V 三、

59、糖原 V 第十八章商类和幽族化合物基本要求：掌握：靖类化合物的基本结构，留族化合物的基本骨架。 熟悉：祐类化合物的生物合成，菇类化合物的结构、组成和 分类，异戊二烯规则。了解：祐类的定义、分类及代表性的化合物， 苗族化合物的命名及构象。重点：油脂、茶类化合物的分类。难点：磷脂和生物膜，菇类的生物合成途径。主要内容教学要求教学方法与手段了解熟悉掌握第一 节菇类化合物 方法：讲授法。手段：电子幻灯。一、定义V二、分类第二节留体化合物 方法：讲授法。手段：电子幻灯。一、南体化合物的基本骨架，二、命名V三、构象V（二）实验课实验课的学习是造就高素质、高层次、创新 型、综合性人才的必要环节。有机化学实验

60、课程的教学目标是使 学生系统地理解有机化学实验基本理论，掌握有机化学实验基本 操作技术，学会有机物物理常数测定、化学性质鉴别、基本制备 方法和分离技术。主要分为基本操作技术、物理常数测定、化学 性质鉴别、有机物制备和提取四个部分。通过实验课培养学生对 科学工作的严肃态度、严密的工作方法、实事求是的工作作风和 团结协作精神，并能通过客观地对一事物进行观察、比较、分析 和综合而解决实际问题，通过实验课的训练，能够提高学生的创 新思维能力和创造力，为今后药学实践和科学研究培训基本技 能。序号实验 内容学时要求实验类型分组要求必做 选做演示验证综合设计自主1熔点测定3 VV 1人1组2常压蒸镭3， V