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文档简介
实验名称:(±)- 苯乙醇酸(苦杏仁酸)的合成及拆分一、实验目的了解(±)-苯乙醇酸的制备原理和方法。学习相转移催化合成基本原理和技术。巩固萃取及重结晶操作技术。4、了解酸性外消旋体的拆分原理和实验方法。二、实验原理苯乙醇酸(学名)(俗名是扁桃酸Mandelicacid,又称苦杏仁酸)可作医药中间体,用于合成环扁桃酸酯、扁桃酸乌洛托品及阿托品类解痛剂;也可用作测定铜和锆的试剂。本实验利用氯化苄基三乙基铵作为相转移催化剂,将苯甲醛、氯仿和氢氧化钠在同一反应器中进行混合,通过卡宾加成反应直接生成目标产物。需要指出的是,用化学方法合成的扁桃酸是外消旋体,只有通过手性拆分才能获得对映异构反应式为:反应中用氯化苄基三乙基铵作为相转移催化剂:通过一般化学方法合成的苯乙醇酸只能得到外消旋体。由于(±) -苯乙醇酸是酸性外消旋体,故可以用碱性旋光体做拆分剂,一般常用( -)-麻黄碱。拆分时,(±)-苯乙醇酸与(-)-麻黄碱反应形成两种非对映异构的盐,进而可以利用其物理性质(如:溶解度)的差异对其进行分离。反应式为:三、基本操作训练:(含仪器装置和主要流程)减压蒸馏操作及分水装置的操作和应用【操作步骤】合成1、依次向 25mL圆底烧瓶中加入 3mL苄氯,3.5mL三乙胺,6mL苯,加几粒沸石后,加热回流1.5h后冷却至室温,氯化苄基三乙基铵即呈晶体析出,减压过滤后,将晶体放置在装有无水氯化钙和石蜡的干燥器中备用。2、在250mL三颈烧瓶上配置搅拌器、冷凝管、滴液漏斗和温度计。依次加入2.8mL苯甲醛、5mL氯仿和0.35g氯化苄基三乙基铵,水浴加热并搅拌。当温度升至56℃时,开始自滴液漏斗中加入35mL30%的氢氧化钠溶液,滴加过程中保持反应温度在60-65℃,约20min滴毕,继续搅拌40min,反应温度控制在65-70℃。反应完毕后,用50mL水将反应物稀释并转入150mL的分液漏斗中,分别用9mL乙醚连续萃取两次,合并醚层,用硫酸酸化水相至pH=2-3,在分别用9mL乙醚连续萃取两次,合并所有醚层并用无水硫酸镁干燥,水浴下蒸除乙醚即得扁桃酸粗品。将粗品置于25mL烧瓶中,加入少量甲苯,回流。沸腾后补充甲苯至晶体完全溶解,趁热过滤,静置母液待晶体析出后过滤。(±)-苯乙醇酸的熔点为120-122℃。拆分1.麻黄碱的制备:称取 4g市售盐酸麻黄碱, 用20mL水溶解,过滤后在滤液中加入 1g氢氧化钠,使溶液呈碱性。然后用乙醚对其萃取三次( 3×20mL),醚层用无水硫酸钠干燥,蒸除溶剂,即得( -)-麻黄碱。2.非对映体的制备与分离:在 50mL圆底烧瓶中加入 2.5mL无水乙醚、1.5g(±)-苯乙醇酸,使其溶解。缓慢加入(-)-麻黄碱乙醇溶液(1.5g麻黄碱与10mL乙醇配成),在85-90℃水浴中回流1h。回流结束后,冷却混合物至室温,再用冰浴冷却使晶体析出。析出晶体为(-)-麻黄碱-(-)苯乙醇酸盐,(-)-麻黄碱-(+)苯乙醇酸盐仍留在乙醇中。过滤即可将其分离。3、(-)-麻黄碱-(-)苯乙醇酸盐粗品用 2mL无水乙醇重结晶,可得白色粒状纯化晶体。熔点166-68℃。将晶体溶于 20mL水中,滴加 1mL浓盐酸使溶液呈酸性,用 15mL乙醚分三次萃取,合并醚层并用无水硫酸钠干燥,蒸除有机溶剂后即得( -)苯乙醇酸。熔点131-133℃, (c=2.5,H2O)-)-麻黄碱-(+)苯乙醇酸盐的乙醇溶液加热除去有机溶剂,用10mL水溶解残余物,再滴加浓盐酸1mL使固体全部溶解,用30mL乙醚分三次萃取,合并醚层并用无水硫酸钠干燥,蒸除有机溶剂后即得( +)苯乙醇酸。熔点 131-134℃, (c=2.8,H2O)。四、实验关键及注意事项1、取样及反应都应在通风橱中进行。2、干燥器中放石蜡以吸收产物中残余的烃类溶剂。3、此反应是两相反应,剧烈搅拌反应混合物,有利于加速反应。4、重结晶时,甲苯的用量约为 1.5-2mL。五、主要试剂及产品的物理常数:(文献值)名称分子量性状旋光熔点℃溶解度:克/100ml溶剂沸点℃醇醚水(±)-苯152.15120-122乙醇酸(-)苯乙152.15131-133醇酸(+)苯乙152.15131-134℃醇酸六、产品性状、外观、物理常数:(与文献值对照)白色固体七、产率计算:实际产率= *100%理论八、提问纲要1、以季铵盐为相转移催化剂的催化反应原理是什么?2、本实验中若不加季铵盐会产生什么后果?3、反应结束后,为什么要先用水稀释?后用乙醚萃取,目的是什
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