有机化合物基础-讲义

有机化合物根底知识点1认识有机化合物定义：含碳化合物(一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐、金属碳化物、氰化物除外)或碳氢化合物及其衍生物的总称。1〕有机化合物的分类有机物从结构上有两种分类方法：一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。一、按碳的骨架分类链状化合物〔如CH3－CH2－CH2－CH2－CH3〕有机化合物脂环化合物环状化合物芳香化合物2〕按官能团分类有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃————甲烷CH4烯烃双键乙烯CH2=CH2炔烃—C≡C—三键乙炔CH≡CH芳香烃————苯卤代烃—X〔X表示卤素原子〕溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羟基乙醇CH3CH2OH酚—OH羟基苯酚醚醚键乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯习题：按官能团的不同可以对有机物进行分类，你能指出以下有机物的类别吗？知识点2同系物、同分异构体1〕定义：同分异构体：分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。特点：〔1〕“同分”——相同分子式〔2〕“异构”——结构不同分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。〔“异构”可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构〕同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或假设干个CH2原子团的物质互称为同系物。特点：〔1〕结构相似———一定是属于同一类物质；〔2〕分子组成上相差一个或假设干个CH2原子团——分子式不同例：以下五种有机物中，互为同分异构体；互为同一物质互为同系物。CH3︱CH3︱CH3－C=CH－CH3CH3－CH=C︱CH3CH3︱CH3－CH－CH=CH2︱CH3①②③④CH2=CH－CH3⑤CH2=CH－CH=CH22〕同分异构体的类型和判断方法1、同分异构体的类型：a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构b.官能团异构：官能团不同引起的异构c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构2、判断方法例1：以下各组物质分别是什么关系？①CH4与CH3CH3②正丁烷与异丁烷③金刚石与石墨④O2与O3⑤H与H例2：以下各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？①CH3COOH和HCOOCH3②CH3CH2CHO和CH3COCH3③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3④1-丙醇和2-丙醇⑤CH3－CH－CH3CH3和CH3-CHCH3－CH－CH3CH3注意：带有支链越多的同分异构体，沸点越低3〕如何书写同分异构体书写规那么：主链由长到短；支链由整到散；支链或官能团位置由中到边；排布对、邻、间〔注:①支链是甲基那么不能放1号碳原子上；假设支链是乙基那么不能放1和2号碳原子上，依次类推。②可以画对称轴，对称点是相同的。〕几种常见烷烃的同分异构体数目：丁烷：2种；戊烷：3种；己烷：5种；庚烷：9种习题：1、以下碳链中双键的位置可能有____种CC－C－C—C︱C2、写出C3H6的同分异构体思维拓展：一氯丁烯(C4H7Cl)的同分异构体只有8种，某学生却写了如下10种：其中，两两等同的式子是_______和________，________和________。知识点3有机化合物的命名1〕系统命名法下面我们以带支链的烷烃为例，初步介绍系统命名法的命名步骤。〔1〕选定分子中最长的链作为主链，按主链碳原子数目称作“某烷”。〔2〕选主链中离支链最近的一端为起点，用1、2、3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位以确定支链在主链上的位置。〔3〕将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在支链上的位置，并在数字和名称之间用一短线隔开。2-甲基丁烷〔4〕如果主链上用相同的支链，可以将支链合并起来，用“二、三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需要用“，”隔开。2,3-二甲基戊烷〔5〕如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，复杂的写在后面，如：2〕烯烃和炔烃的命名：命名方法：与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原那么。但不同点是主链必须含有双键或叁键。命名步骤：１、选主链，含双键〔叁键〕；２、定编号，近双键〔叁键〕；３、写名称，标双键〔叁键〕。其它要求与烷烃相同！！！3〕苯的同系物的命名是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置有时又以苯基作为取代基。4〕烃的衍生物的命名卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名酚：以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。醛、羧酸：某醛、某酸。酯：某酸某酯习题：1．以下有机物的命名正确的选项是()A.1,2─二甲基戊烷B.2─乙基戊烷C.3,4─二甲基戊烷D.3─甲基己烷2.以下有机物名称中，正确的选项是() A.3,3—二甲基戊烷B.2,3—二甲基—2—乙基丁烷 C.3—乙基戊烷D.2,5,5—三甲基己烷3.以下有机物的名称中，不正确的选项是() A.3,3—二甲基—1—丁烯B.1—甲基戊烷 C.4—甲基—2—戊烯D.2—甲基—2—丙烯4.以下命名错误的选项是() A.4―乙基―3―戊醇B.2―甲基―4―丁醇C.2―甲基―1―丙醇D.4―甲基―2―己醇5.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是()A.2－乙基丁烷B.3－乙基丁烷C.2－甲基戊烷D.3－甲基戊烷思维拓展：一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)A.CF3Br──1301B.CF2Br2──122C.C2F4Cl2──242D.C2ClBr2──知识点4与有机物有关的重要反响1．能使溴水〔Br2/H2O〕褪色的物质〔1〕有机物 通过加成反响使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物通过氧化反响使之褪色：含有—CHO〔醛基〕的有机物 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯〔2〕无机物①通过与碱发生歧化反响 3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O②与复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质〔1〕有机物：含有、—C≡C—、—CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物〔与苯不反响〕〔2〕无机物：与复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3．与Na反响的有机物：含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反响的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反响加热时，能与酯反响〔取代反响〕与Na2CO3反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反响生成羧酸钠，并放出CO2气体；与NaHCO3反响的有机物：含有—COOH的有机物反响生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．银镜反响的有机物〔1〕发生银镜反响的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖〔葡萄糖、麦芽糖等〕〔2〕银氨溶液[Ag(NH3)2OH]〔多伦试剂〕的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴参加2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。〔3〕反响条件：碱性、水浴加热假设在酸性条件下，那么有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。〔4〕实验现象：①反响液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出〔5〕有关反响方程式：AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O银镜反响的一般通式： RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O【记忆诀窍】： 1—水〔盐〕、2—银、3—氨甲醛〔相当于两个醛基〕：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O乙二醛： OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸： HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O葡萄糖： 〔过量〕CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O〔6〕定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2AgHCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag5．与新制Cu(OH)2悬浊液〔斐林试剂〕的反响〔1〕有机物：羧酸〔中和〕、甲酸〔先中和，但NaOH仍过量，后氧化〕、醛、复原性糖〔葡萄糖、麦芽糖〕、甘油等多羟基化合物。〔2〕斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液〔即斐林试剂〕。〔3〕反响条件：碱过量、加热煮沸〔4〕实验现象：①假设有机物只有官能团醛基〔—CHO〕，那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有〔砖〕红色沉淀生成；②假设有机物为多羟基醛〔如葡萄糖〕，那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有〔砖〕红色沉淀生成；〔5〕有关反响方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4 RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2O HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O↓+5H2OOHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O↓+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O〔6〕定量关系：—COOH～½Cu(OH)2～½Cu2+ 〔酸使不溶性的碱溶解〕—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O6．能发生水解反响的有机物是：酯、糖类〔单糖除外〕、肽类〔包括蛋白质〕。HX+NaOH==NaX+H2O(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2ORCOOH+NaOH==RCOONa+H2O 或7．能跟I2发生显色反响的是：淀粉。8．能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的天然蛋白质。知识点5重要的有机反响类型1．取代反响酯化反响水解反响CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2．加成反响3．氧化反响2C2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O4．消去反响C2H5OHCH2═CH2↑+H2O习题：1、以下反响中，属于加成反响的是()。A．SO3＋H2O＝H2SO4B．CH2＝CH2＋H2O→CH3－CH2OHC．CH3Cl＋Cl2→CH2Cl2＋HClD．CO2＋2NaOH＝Na2CO3＋H2O2、只用一种试剂就可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、淀粉溶液，这种试剂是()。A．NaOH溶液B．新制Cu(OH)2悬浊液C．碘水D．Na2CO3溶液3、以下物质中，在一定条件下既能发生加成反响，也能发生取代反响，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()。A．乙烷B．苯C．乙烯D．乙醇4、在一定条件下，乙烷和乙烯都能制备氯乙烷(C2H5Cl)。试答复：(1)用乙烷制备氯乙烷的化学方程式是______________________________，该反响的类型是_______________________________。(2)用乙烯制备氯乙烷的化学方程式是______