有机化学练习(大题)

如皋市第二中学高二有机复习二卷大题专项练习1．苹果酸广泛存在于水果肉中，是一种常用的食品添加剂。1mol苹果酸能中和2molNaOH、能与足量的Na反响生成的H2。质谱分析测得苹果酸的相对分子质量为134，李比希法分析得知苹果酸中ω(C)＝％、ω(H)＝％、ω(O)＝％，核磁共振氢谱显示苹果酸中存在5种不同环境的H原子。H＋H＋苹果酸△H2/NiOH－H氧化JH＋△FGEPBr3NaOH/H2OBACA氧化氧化DA氧化AI：①RR－CH2－COOH

R－CH－COOHPBr3Br②RR1—CHO＋R2—CH2—CHOOH－OHR2R1－CH－CH－CHO⑴写出苹果酸的结构简式。⑵C→D这一步反响的目的是；由D生成E的化学方程式为。⑶上述合成线路中，涉及到的加成反响共有步。⑷苹果酸消去一分子水后的产物与乙二醇发生缩聚反响，生成的高分子化合物可用于制造玻璃钢。写出生成的该高分子化合物反响的化学方程式。ClClNH2ABCE(C3H6ClClNH2ABCE(C3H6O2))F(C9H9Cl2NO)呈酸性……DFe,HCl,H2O③①②Cl2/催化剂④⑤：Ⅰ．RXRCNRCOOH〔〕NaCNH2RXRCNRCOOH〔〕NaCNH2OⅡ．Ⅲ．当一取代苯继续发生取代反响时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基：－CH3、－NH2、－X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：－COOH、－NO2等。请结合上述所给信息，答复以下问题：⑴反响②条件。⑵有人认为：假设将②、③两步反响顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的。请你指出不妥之处。⑶反响⑤的化学反响方程式：。⑷请你设计D→E(C3H6O2)的合成路线。要求：①合成过程中无机试剂任选、有机原料碳原子不超过2个；②合成反响流程图表示方法例如如下：ABCABC反响物反响条件反响物反响条件……D3.芳香烃X为苯的同系物，其相对分子质量为92，是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(局部产物、合成路线、反响条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子材料。：〔I〕〔II〕(苯胺，易被氧化)请根据所学知识与此题所给信息答复以下问题：⑴1mol阿司匹林与足量NaOH反响，消耗NaOH的物质的量为。⑵写出G的结构简式：。⑶写出以下反响的化学方程式：①B→C的化学方程式是；②反响④为缩聚反响，其化学方程式是。⑷请用合成反响流程图表示出由A和其他无机物合成最合理的方案。合成流程图示意如下：PTT催化剂△PTT催化剂△DO2CH2=CHCH3催化剂A(C3H4O)H2O催化剂B(C3H6O2)H2NiC(C3H8O2)KMnO4(H+)其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反响，C中不含甲基，1molC可与足量钠反响生成22.4LH2〔标准状况〕。请答复以下问题：⑴A中所含官能团的名称为，B的结构简式为。⑵由物质C与D反响生成PTT的化学方程式为，反响类型为。⑶分子式为C4H6O、与A互为同系物的同分异构体有种。⑷请补充完整以下以CH2=CHCH3为主要原料〔无机试剂任用〕制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图〔须注明反响条件〕。CHCH2=CHCH3Cl2CH3－CH－CH2

Cl

Cl……5．异噁草酮是一种色素抑制类除草剂，它的工业合成路线如下：⑴从A→D过程中，反响①的目的是。⑵写出满足以下条件的A的一种同分异构体的结构简式。①与A具有相同的官能团；②分子中具有两个手性碳原子。⑶物质D与NaOH溶液反响的化学方程式为。⑷由G制备异噁草酮的反响中要参加试剂X〔C8H5NOCl2〕，X的结构简式为。⑸是B的一种重要的同分异构体。请设计合理方案，完成从到的合成路线〔用合成路线流程图表示，并注明反响条件〕。……提示：①；②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图例如如下：CH3CH2OHCH2＝CH2CH2－CH2无水乙醚6．设R为烃基，RX＋MgR-MgX〔格氏试剂〕无水乙醚HH+/H2O+R-MgX阅读以下合成路线图，答复有关问题：CHCH3CH2OHABCDEFGH+/H2OMg、乙醚反响IIIH+/H2OC反响I反响II〔1〕反响I的类型是，反响II的条件是。〔2〕反响III的化学方程式为。〔3〕E的同分异构体中，含有苯环且能发生银镜反响的有机物共有种。〔4〕有机物是合成药物中的一种原料，实验室可用以下合成路线合成该有机物：其中Z的结构简式为，用反响流程图表示以环己烯()为有机原料合成有机物N7．〔15分〕敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：答复以下问题：〔1〕在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是。〔2〕C分子中有2个含氧官能团，分别为和〔填官能团名称〕。〔3〕写出同时满足以下条件的C的一种同分异构体的结构简式：。①能与金属钠反响放出H2；②是萘〔〕的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反响，其中一种水解产物能发生银镜反响，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。〔4〕假设C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E〔分子式为C23H18O3〕，E是一种酯。E的结构简式为。〔5〕：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图〔无机试剂任用〕。合成路线流程图例如如下：8.紫草素类化合物是中药紫草的有效成分之一，具有很好的药用价值。一种合成紫草素类化合物〔G〕的合成路线如下：：CH3(CH2)4BrCH3(CH2)3CH2MgBr⑴在空气中久置，A可由白色转变为橙黄色，其原因是。⑵A→B过程中需参加K2CO3粉末，其主要作用是；提纯B时，采用先蒸发，再在剩余液中参加适量水过滤，最后用热水洗涤，其目的是。⑶C→D的反响类型是；G中所含含氧官能团有、〔写官能团名称〕。⑷写出符合以下条件的A的一种同分异构体的结构简式：〔只写一种〕。 ①有一个苯环；②能发生银镜反响，与FeCl3溶液能发生显色反响；③除苯环外，含有3种不同的官能团；④该分子核磁共振氢谱有5种不同的峰，且峰值比为1:1:2:2:2。⑸写出以苯、乙醇为原料制备苯丙酮〔〕的合成路线流程图〔无机试剂任用〕。合成路线流程图例如如下：CH3CH2OHCH2＝CH2。9、以下图所示为某一药物的合成路线：〔1〕请将步骤Ⅰ发生反响的方程式补充完整：〔2〕A分子中含氧官能团的数目是；B分子中所含手性碳原子的数目是步骤Ⅱ发生反响的类型是。〔3〕根据Ⅲ、Ⅳ两步的信息，步骤Ⅲ生成与D互为同分异构体的副产物还有种；测定E物质相对分子质量的物理方法是。〔4〕请参照上面合成路线，以间二甲苯、ClCH2COCl、(C2H5)2NH为有机原料〔无机试剂任选〕，合成盐酸利多卡因〔〕。提示：①；②合成路线流程图例如：；10．〔14分〕Aspernigerin对癌细胞具有较强的抑制作用，其合成路线如下：答复以下问题：〔1〕物质B中官能团的名称为。〔2〕反响③的无机产物为。〔3〕④的反响类型是。〔4〕写出同时满足以下条件的F的一种同分异构体的结构简式①能使溴水褪色②苯环上有两个取代基③苯环上的一氯代物有两种④分子中有5种不同化学环境的氢〔5〕以CH3CH2OH和为原料，写出制备的合成路线流程图〔无机试剂任用〕。合成路线流程图例如下：参考答案1、⑴⑵引入卤原子Br－CH2－COOH＋2NaOH→HO－CH2－COONa＋NaBr＋H2O⑶2⑷n＋nHO－CH2CH2－OH(2n－1)H2O＋2、⑴H2SO4(浓)△⑵所得C的纯度不高⑶⑷3．⑴3mol⑵⑶或⑷4．⑴碳碳双键、醛基⑵缩聚反响〔2分，写聚合反响得1分〕Cl2CH2=CHCH3OCl2CH2=CHCH3O2/Cu△NaOH/H2O△CH3－CH－CH2

OH

OHCH3－CH－CH2

Cl

Cl⑷CH3－CCH3－C－COOH

OH2/Ni△CH3－CH－COOH

OHCH3－C－CHO

OO2催化剂5．⑴防止A中的羟基被氧化⑵⑶⑷⑸6．〔1〕加成反响Cu或Ag，加热浓硫酸△〔2〕＋H2O浓硫酸△