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文档简介
化合物
类别官
能
团化合物类别官
能
团名称结
构名称结
构烯烃碳-碳
双键>c=c<醛和酮羰基.C
=O炔烃碳-碳
三键—
C
三
C
—羧酸羧基9C—OH卤代物卤素一X硫醇巯基一SH醇和酚羟基—OH胺氨基—NH₂醚醚键—
C
-
0
-
C
一酯酯基—COOR羧酸衍生物酰基RCO-有机物的官能团结构和名称有
机
化
合
物
的
命
名开链化合物系统命名的基本方法是:定母体:
根据所含官能团确定化合物类别找主链:
主链选三多连续链定编号:近官能团或取代基,最低系列原则写名称:取代基的位置、数目、名称,官能团
的位置、母体名称多官能团化合物的命名当分子中含有两种或两种以上官能团时,其命
名遵循官能团优先次序、最低系列和次序规则。官能团标准优先次序:-COOH
>-SO₃
H
>(RCO)20
>-COOR>-COX
>-CONH₂>CN
>-CHO>-CO->-OH>ArOH
>-NH₂>C-O-C>>C=C<>-C=C-有机化合物的命名不能作为母体,只能作为取代基
命名注意:-R,-X,-NO2CH₃CHCH₂-CH₃异
丁基(CH₃
)₂CHCH₂-(CH₃
)₂CH-(CH₃
)₃C-(CH₃
)₃CCH₂CLTC
CH₃
(I(
正
)
丙
基
CH:3异丙
基常
见
烃
基的结
构
和
名
称烃
RH烃
基
R-(
正
)
丁
基CH
叔
丁基HOOO仲
丁基OHOH2-乙
基CH₃-甲
基新戊
基CLECH₂=CHCH₂
-
烯丙基CB-CH=CHCH₃丙烯基常见的不饱和烃基:CH
-乙炔基CH₂=CH-乙烯基异丙烯基苯基,
Ph-,φ-CH2—
苯甲基,苄基,
Bz-常见的不饱和烃基:
常见的芳基
Ar-
甲苯基
CH₃邻甲苯基CH₃间甲苯基CH₃对甲苯基苯基,
Ph-,φ-CH2—
苯甲
基,
苄
基,Bz-甲苯基
CH₃
CH₃
CH₃邻甲苯基间甲苯基
对甲苯基其
他
基团
:-OCH₃
-CH₂OH
-CH₂C
l甲氧基
羟甲基
氯甲基常
见
的
芳
基
Ar-常见的不饱和烃基:有
机
化
合
物
的
命
名要
点
:1.
“最低系列”——当碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次逐项
比较各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定为
“
最
低
系
列
”
。1
2
78
9
1010
9
4
3
2
1CH₃CH(CH₂)₄CHCHCH₂CH₃CH₃
H₃C
CH₃2,7,8-三甲基癸烷不叫3,4,9-三甲基癸烷2.“优先基团后列出”——当主碳链上有多个
取代基,在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优
基团后列出”的原则,较优基团的确定依据“次序规
则
”
。
IC5I4
5-(正)丁基-4-异丙基癸烷·
两条等长碳链选择连有取代基多的为主链。·
异丙基优先于正丁基。有
机
化
合
物
的
命
名有
机
化
合
物
的
命
名分子中同时含双、叁键化合物(1)双、叁键处于不同位次——取双、
叁键具有最小位次的编号。(CBCHGTFFECH
F3-异丁基-4-已烯-1-炔(2)双、叁键处于相同编号,选择双键以最低编号。C单
(E
CHKC#CCSI3-甲基-1-戊烯-4-炔环状化合物的命名:只
有
取
代
基
,
无
官
能
团
,
以
环
烃
为
母
体
。
有官能团或烷基复杂时,以链烃为母体。-CH₃Cl
OHCOOH
C=CH甲基环己烷
环己醇
环己基乙炔氯代环已烷
环已基甲酸CHO苯甲醛SO₃
H苯磺酸-NO₂硝基苯OH苯酚甲苯CH₃桥环与螺环化合物桥环化合物H
₃C3
1,8,8-三甲基二环[3.2.1]-6-辛烯编号总是从桥头碳开始,经最长桥
→
次长桥
→最
短
桥
。有机化合物的命名最长桥与次长桥等长,从靠近官能团的桥头碳开始
编
号
。
二环[3.3.0]辛烷最短桥上没有桥原子时应以“0”计。有机化合物的命名5,6-二甲基二环[2.2.2]-2-辛烯CHCH3螺环化合物
1-异丙基螺[3.5]-5-壬烯CH(CH₃)₂编号总是从与螺原子邻接的小环开始。有机化合物的命名螺环化合物
1-异丙基螺[3.5]-5-壬烯CH(CH₃)₂编号总是从与螺原子邻接的小环开始。有机化合物的命名邻
甲
基
苯
乙
块
间
甲
基
苯
乙
块
“52
-
甲
基
-
3
-
(
3
-
甲
基
苯
基
)
丁
烷
2-苯基-2-丁
烯当苯环上连有复杂的烃基或不饱和烃基时,单环芳烃
的命名,
一般以苯环为取代基,不同的烃基按规则顺序
列出,如:C=CH苯乙炔2-甲基-4-苯基戊烷苯乙烯稠
环
芳
烃
的
命
名碉环
芳
烃(fused
ring
arene常见的稠环芳烃有特定的名称,
每
种
稠
环
核
上
编
号
又
有
所
不
同
。C
CEβ7
殳
2ββ6
3β5
4x.萘
蒽菲立体异构体的命名1.Z/E
法——适用于所有顺反异构体。按“次序规则”,两个‘优先’基团在双键同侧的构型
为Z型;
反
之,
为E型。有机化合物的命名(9Z,12Z)-9,12-
十八碳二烯酸顺/反和Z/E
这两种标记方法,在大多数情况下
是一致的,即顺式即为Z式,反式即为E式。但两者有
时是不一致的,如:有
机
化
合
物
的
命
名Y
CHS3
月
基
2Z33
月
冉
害
名2Hs]对于多烯烃的标记要注意:在遵守“双键的位次
尽可能小”的原则下,若还有选择的话,编号由Z型双
键一端开始(即Z优先于E)。有机化合物的命名3-(E-2-氯乙烯基)-(1Z,3Z)-1-氯-1,3-己二烯5,6C₂HsHHCIHCI2
H3HH2.R/S
法——该法是将最小基团放在远离观察
者的位置,再看其它三个基团,按次序规则由大到小
的顺序,若为顺时针为R;
反之为
S。CECGH5有机化合物的命名(R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵CCHCHCiCGH5Cf如果给出的是Fischer投影式,其构型的判断:若最小基团位于竖线上,从平面上观察其余三个基团由大到小的顺序为顺时针,其构型仍为“R”;反之
,
其
构
型
“S”
。若最小基团位于横线上,从平面上观察其余三个
基团由大到小的顺序为顺时针,其构型为“S”;反之,
其
构
型
“R”
。有机化合物的命名(2R,3Z)-3-
戊烯-2-醇两个相同手性碳,
R优先于S。(Z)-(1’
R,4S)-4-
甲基-3-(1’-
甲基丙基)-2-已烯有机化合物的命名L
S-
型ⅡR-型3.桥环
化
合
物
内
/
外
型
的
标
记桥上的原子或基团与主桥在同侧为外型(exo-);在异侧为内型(endo-)。有机化合物的命名此外,桥所带的取代基数目少;桥所带的取代基按
“
次
序
规
则
”
排
序
较
小
。主桥的确定:个
自
下杨
管
有
导行
刘
医例
:H外-二环[2.2.2]-5-辛烯-2-醇有机化合物的命名外-2,内-3-二氯[2.2.1]庚烷CH₃CHCH2CH₂CH₃CH异己烷2-甲基戊烷1新已烷2,2-
二甲基丁烷(正)已烷已
烷CH₃CH₂CHCH2CH₃叔已烷3-甲基戊烷命
名
练
习
:二
甲
基
-
5
-
乙
基
庚
烷?GHCB+GH
(C3-乙基已烷。
V,
5-四甲基己烷B
S
S25
[
3-甲基-5-乙基庚烷CH₃CFb=CHCH2CCFECH3CH34,
4-
甲基-1-己烯23
4|5
6CH-CH-CHFCH-CH-CH₃Cb
C
CHbCH₃ICHGGHHCHCHCH4,6-二甲基-3-丙基-1-庚烯2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷HCBeaH
CEDH=CHO
CH
CFECH4,6-二甲基-3-丙基-1,5-庚二烯
4-乙烯基-1,5-庚二烯CHHHECH₃CH₂CHCH=CHCH₂CH₃CH35-甲基-3-庚烯CHʒ-(CH₂)1o-C=C-CH₃2-十四炔3,4-二丙基-1,3,5-己三烯CHG
C-EH21,3-戊二炔1、
母体名:
某烯炔2、
编
号
:双键、叁键位次相同时,
以双键编号<叁键编号双键、叁键位次不同时,靠近双键或叁键一端编号CH₃CH=CH-C=CH3-戊烯-1-炔CHG=C-CHz1-戊烯-3-炔CH=C-CHCH₂CH=CH₂CH₃4-甲基-1-己烯-5-炔3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔烯炔的命名2-甲基-1-己烯-5-炔单环脂肪烃命名单
环
烃
包
括
单
环
烷
烃
、
单
环
烯
烃
和
单
环
炔
烃
。
命
名方法与开链烃相同,只是在名称前加“环”字。如
:1-甲基-3-乙基环己烷H₃C3-甲基环戊烯C=C--(CH₂)10环十二炔环戊烯H₃C4-甲基环已烯1,3,5,7-环辛四烯1,3-环己二烯甲基环戊烷环己烷环
的
编
号
从
一
个
桥
头
碳
原
子
开
始
,
沿
含
官
能
团
的
大
环
编
到
另
一
个
桥
头
碳
原
子
,
再
从
这
个
桥
头
碳
原子
沿
着
次
大
环
继
续
编
号
。命名时将取代基连位次号写在前面,
桥上碳原子数目
从
大
到小写到方括号中,中间用圆点隔开,写出官能团的
位次号及名称。H₃C2二环[2
.
2
.
1]
-
2
-
庚烯
H₃c
35,6-二甲基二环[2.2.2]-2-辛烯6-
桥环与螺环烃的命名桥
环
烃
的
命
名桥环烃(bridged-ring桥
(
链
)
碳
原
子二环[4.2.0]辛烷hydrocarbon)螺环烃
的命名螺原子命名方法与桥环烃相似,环
的编号从与螺原子
相邻
的碳
原
子
开
始
,
沿
小
环
编
到
大
环
,
标
明
螺
环
上
碳原子数目时,先写小环数目,再写大环数目。如
:
螺[3.5]壬烷
1-甲基螺[3.5]-5-壬烯单环芳烃的命名简单的
芳
烃
(arene)
是
以
苯
为
母
体
命
名
的
,
环上取代基位次可用1、2
、3
、4
、5和6表示
,二元
取“
对
”
或o-(ortho)
、m-表示,相同的三元取代基还
“
均
”表
示
。代物可
用“
邻
”
“
间
”(meta)
、p-(para)可
用
“
连
”、
“
偏
”
、—CH(CH3)2异丙苯邻二甲苯例如
:甲苯1,2,4-三甲苯
偏三甲苯1,3,5-三甲苯
均三甲苯1,2,3-三甲苯
连三甲苯对二甲苯
1,4-二甲苯间二甲苯
1,3-二甲苯邻
甲
基
苯
乙
块
间
甲
基
苯
乙
块
“52
-
甲
基
-
3
-
(
3
-
甲
基
苯
基
)
丁
烷
2-苯基-2-丁
烯当苯环上连有复杂的烃基或不饱和烃基时,单环芳烃
的命名,
一般以苯环为取代基,不同的烃基按规则顺序
列出,如:C=CH苯乙炔2-甲基-4-苯基戊烷苯乙烯8.
多
环
芳
烃1)多苯代脂烃将苯环看成取代基,脂肪烃为母体。2
)
联
苯
类
多
环
芳
烃用二、三、四.“
联
”
表
示
苯
环
间
的如
:
联苯...表示苯环数目,用化学介词
关
系
。1,2-二苯基乙烷对联三苯二苯甲烷稠
环
芳
烃
的
命
名碉
环
芳
烃(fused
ring
arene常见的稠环芳烃有特定的名称,
每
种
稠
环
核
上
编
号
又
有
所
不
同
。C
Ctβ7
复
2ββ6
3β54a萘蒽菲更复杂一些稠环芳烃命名可用化学介词“并”表
示环的关系。2-甲基蒽或β-甲基蒽β-甲基萘或2-甲基萘1,2-苯并蒽3
-
乙
基
菲并四苯如
:CH₃CHCHCHʒC1CH₃2
-
甲
基
-
3
-
氯
丁
烷C1-
C11,3-二氯环己烷CH₃C1C2CHCH2CH2CH₃2-甲基-1-氯戊烷4
-
溴
甲
苯
或
对
溴烃衍生物按官能团优先顺序选择母体化合物命名。1.单宫能团化合物的命名1
)卤
烃,将卤原子看成取代基,烃看成母体C1CH₂CH=CH23
-氯丙烯甲
苯
1,2,4-三氯苯1-溴丙炔CH₃C=C-Br3
)
胺(amine):胺的系统命名是把氨基看成取代基,烃
为
母
体
,
使
用
不
如
普
通
命
名
法
普
遍
。如
:CH₃CH₂CHCH₃NH₂2
-
氨
基
丁
烷
(
仲
丁
胺
)2)
硝
基
化
合
物
,将
硝
基
看
成
取
代
基
,
烃
看
成
母
体β-氨基萘(β
-萘胺)CH₃NO₂硝基甲烷氨
基
环
己
烷
(环己胺)2,4,6-三硝基甲苯间二硝基苯硝基苯N(CH₃)z二甲氨基苯(N,N-
二
甲
基
苯
胺
)(CH₃CH₂CH₂)₃N1
-
(
二
丙
(
基
)
氨
基
)
丙
烷
(
三
丙
胺
)1-(甲基乙基氨基)丁烷
(N-甲基-N-
乙基丁胺)苯
氨
基
苯
(二苯胺)CH3CH₂CH₃CH₃CH₂CH₂CH₂NC1CH₂CH₂OH2
-
氯
乙
醇HOCH₂CHCH₂OHOH1,2,3-丙三醇CH₃CHCH₂OHOH1,2-丙二醇2-甲基环戊醇4)
醇
(alcohol)OHCH₃CHCHCHsCHs3-甲基-2-丁醇CH₂=CHCH₂OH2
-
丙烯
-
1
-
醇HOCH2CH₂CH2CH2OH1,4-
丁二醇(CH₃)₂CHCHCHCH₂CH₃OHCH=CH22-甲基-4-乙基-5-己烯-3-醇H2-萘酚5)
酚
(phenol)-对甲基苯酚邻甲基苯酚对苯二酚苯酚6)
醚
(ether):醚
的
系
统
命
名
是
把“
较
不
优
”
的
烃
基
连
氧
一
起
看
成
取
代
基
称
烃
氧
基;“
较
优
”
的
烃
基
看
成
母
体
。系统命名使用不普遍,而普通命名使用较普遍。
如
:2-甲基-2-甲氧基丙烷
(
甲
基
叔
丁
基
醚
)CH₃OCH=CH₂甲氧基乙烯(
甲
基
乙
烯
基
醚
)CH₃CH₂CHCH₂CHgOCH₂CH₃3
-
乙
氧
基
戊
烷CH₃CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₃1,2-二乙氧基乙烷CH₃OCH₂CH₃甲氧基乙烷
(甲乙醚)甲氧基苯(甲基苯基醚)硫
醇(mercaptan)
、
硫
醚(thio——ether)、硫
酚
(phenyl——sulfhydrate):命名时与醇、
醚、酚相似,在相应的母体名称前1,4-环氧丁烷1,4-二氧六环
(
四
氢
呋
喃
)
(二□恶烷)CH₃CH-CH₂1
,
2
-
环
氧
丙
烷CH₃CHCHCH₂CHgH₃C
SH2-甲基-3-戊硫醇CH₃SCH₂CHʒ甲乙硫醚(甲硫基乙烷)加
“
硫
”
字
即
可
。
如
=对甲基苯硫酚CH₃CH₂SH乙硫醇环氧乙烷8)
醛给主链编号有两种表示法:
一种用1,2,3.
二是用α,β,y--.-,
表示取代基位置。如
:CH₃CHCHOCH₃2-甲基丙醛CHg(CH₂)sCHCHOC₂H₅2-乙基己醛OHCCH₂CH₂CH₂CHO戊二醛CH₂CHO苯乙醛CH₂=CHCH₂CHO3-丁烯醛3,3-二甲基环已基甲醛3-苯基丙烯醛苯甲醛酮有两种命名方式,
一种称做酮,另一种称做氧代烃,CH₃CH₂CHCH₂COCH₃CHa4
-
甲
基
-
2
-
己
酮或4
-
甲
基
-
2
-
氧
代
己
烷CH₃CHCOCH₂CH₃CH₃2-甲基-3-戊酮
或
2
-
甲
基
-
3
-
氧
代
戊
烷CH₃CH₂COCH₂CHO3
-
氧
代
戊
醛
(
3
-
戊
酮
醛
)
-COCH₃苯(基)乙酮(甲基苯基(甲)酮)CH₃COCH₂COCH₃,β4-戊
酮)二二1,2-二苯(基)乙酮
(
苯
基
苯
甲
基
(
甲
)
酮
)4-甲基环己酮CH₃COCH₃如
:对苯醌
1,4-苯醌10)醒(quinone):按
芳
烃
衍
生
物
命
名
。2-甲基-1,4-萘醌
2,6-萘醌邻苯醌1,2-苯醌2-甲基-1,4-苯醌9,10-蒽醌9,10-菲醌1,2
-
萘醌2-甲基丁酸a-甲基丁酸2-甲基丙烯酸α
-甲
基
丙
烯
酸11)
羧
酸(carboxylic
acid):羧酸的命名与醛相同,
如
:HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH已二酸CH₃CH₂COOH丙酸对甲基苯乙酸环戊基甲酸对苯二甲酸12)羧酸衍生物:羧酸衍生物包括酰卤(acylhalide)
、
酰胺(amide)、酸
酐
(anhydride)
和
酯(ester)。酰基酰卤的名称是酰基名加上卤素名;酰胺的名称是酰基名加上胺名;酸酐的名称是二个酸名加上“酐”字;酯的名称是酸名加上醇名再加“酯”字。如
:OCH₃CH₂CC1丙酰氯N,N-二甲基乙酰胺对甲基苯甲酰氯3-甲基丁酰胺丙烯酰溴苯甲酰胺2ai0-ai《乙
酸
苯
甲
酯COOCH₂CH₃苯甲酸乙酯CH₃CHCH₂COOCHCH₂CH₃CH₃
CH₃3-甲基丁酸-2'-丁醇酯CH₃CH₂C<
O
CH₃CH₂C≤丙(酸)酐3
-苯
基丙
烯
酸乙酸
酐
(肉桂
酸乙酸酐
)1,4-环亚己(基)二甲酰胺顺丁烯二酸酐
(顺酐)13)
磺酸及
其
衍
生
物1,1-二甲基丙磺酸钠对
甲
基
苯
磺
酰
胺2
,
6
-
萘
二
磺
酸苯磺酰氯2-
混合官能团化合物的命名混合官能团化合物命名时遵守官能团优先顺序习惯、最低系列原则和次序规则。如
:NH₂CH₂CH2OH
C1CH₂CHCOOH
CH₃COCH₂COOC₂H₅2-氨基乙醇
CHg
3
-
丁
酮
酸
乙
酯2-甲基-3-氯丙酸CH₃OCH₂CH₂CHCOOHNHz2-氨基-4-甲氧基丁酸4
-
硝
基
-
3
-
氯
苯
甲
醛C
4-氯-3-溴苯磺酸CH₃COCH₂CH₂COOCH₃4-戊酮酸甲酯
γ-戊酮酸甲酯3-乙基-2-甲氨基-4-甲硫基丁酸异丙酯4-甲基-N-甲基-1-萘甲酰胺4-甲基-3-氯环己酮2,4-二氯苯氧基乙酸钠环状化合物的命名:只有取代基,无官能团,以环烃为母体。
有官能团或烷基复杂时,
以链烃为母体。-CH₃
Cl
OHCOOHC=CH甲基环己烷
环已醇
环己基乙炔氯代环己烷
环己基甲酸CH₃
-NO₂
SO₃
H
CHO
OH甲苯
硝基苯
苯
磺
酸
苯
甲
醛
苯酚间甲基苯酚间羟基苯磺酸对甲氧基苯乙酮对乙酰基苯甲酸2,4-二甲基-4-苯基己烷1
H33Z/E命
名
法
:首先确定双键上每一个碳原子所连接的两个原
子或基团的优先顺序。当两个优先基团位于同侧时,为Z构型当两个优先基团位于异侧时,用E构型
Z/E构型命名法适用于所有的顺反异构体。
☆
顺
反
命
名
法
:两个相同基团在双键同侧的称为顺式
(
或cis-)
;两个相同基团在双键两侧的称为反式
(
或trans-)
顺反异构体的命名:CH₂CH₃H顺
2
-
戊
烯cis-2-pentene反
2
-
戊
烯trans-2-penteneZ-1-
氟-
1-氯-2-溴乙烯E-3-
乙基
-
2
-
已烯H₃CH顺/反,Z/E两种
命名
法顺≠Z反≠E顺-3-甲基-2-戊烯(E)-3-
甲基-2-戊烯反-2-氯-2-丁烯(Z)-2-
氯-2-丁烯反-2
-丁烯二酸
(E)-2-
丁
烯
二
酸顺-2-丁烯二酸(Z)-2-丁烯二酸反-2-丁烯或
(E)-2-
丁烯顺-2-丁烯或
(Z)-2-
丁烯命名举例分子中含有一个以上双键时,分别判断每个双键是Z还是E,低位号者写在前,高位号者写在后,中间用逗号隔开,放到括号中,写在名称之前。如:H、H₃CHC=C<C=C≤
CH₂COoHCHSG=c<H
C1
H(3Z,5E)-3-[(E)-1-
氯1-丙烯基]-3,5-庚二烯酸(2E.4Z)-3-甲
基-
2
,
4
-
己
二
烯
酸★当分子中双键数目增加时,顺反异构体的数目也增加,
如
:反,反-2,5-庚二烯顺,反-2,5-庚二烯顺,顺-2,5-庚二烯(3)无顺反异构3
H
HC=C
CH₂CH₃反-
3
一
已烯E—3—已烯(CH₃)₂CH
HC=CH
CH₃反-4一
甲基
—
2一戊烯
E—4—
甲基一2一戊烯(1)(2)CH₃CH₂□顺
乙(CH₃
)₂CHHQ==CH-
3
—
已烯
—
3—已
烯C=CCH₃问题4-1
命名下列化合物,并指出是否存在顺反异构体。(1)
CH₃CH₂
CH==CHCH₂
CH₃
(2)(CH₃
)₂CHCH==CHCH₃(3)
(CH₃CH₂)₂C
=CHCH(CH3)z顺-4
—
甲基
—
2一戊烯
乙—4—甲基—2一戊烯解
:
(1)
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