第一部分 第一章 第三节 有机化合物的命名

第一章 认识有机化合物 第三节 有机化合物的命名 晨背关键语句 理解教材新知 应用创新演练 把握热点考向 知识点一 知识点二 考向一 考向二 随堂基础巩固 课时跟踪训练 知识点三 考向三 返回 返回 第三节 有机化合物的命名 返回 返回 (1)烷烃的系统命名口诀： 选主链，称某烷，编碳号，定支链， 支名前，烃名后，注位置，连短线， 不同基，简到繁，相同基，合并算。 返回 (2)烯炔烃的系统命名： 选含碳碳双键或三键的最长碳链作主链。 离双键或三键最近一端给主链编号。 命名时注明双键或三键位置及个数。 (3)苯的同系物的系统命名： 把苯环上最简单取代基所在的碳原子编号为 1，然后选取最小位次给另一个较简单取代基所在碳原子编号，其他命名规则与烷烃相似。 返回 返回 返回 自学教材 填要点 1烃基 (1)概念： 烃分子失去 所剩余的原子团叫烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫 ，用 基组成的通式为 。 一个氢原子 烷基 1 返回 (2)常见的烃基： 甲基： ，乙基： ， 正丙基： ，异丙基： 。 回 2烷烃的习惯命名法 (1)碳原子数在十以下的，从一到十依次用 来表示。 (2)碳原子数在十以上的用数字表示，如 。 甲、乙、 丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 十七烷 返回 (3) ，用习惯命名 法分别为 、 、 。 正戊烷 异戊烷 新戊烷 返回 3烷烃的系统命名法 (1)第一步选主链： 应选碳原子数 的碳链为主链，有多条含碳原子数相同的碳链应选 的为主链。按主链上的原子数目称为 “ ” 。 (2)第二步编序号： 从离 最近的一端开始编号定位。 最多 支链多 某烷 支链 返回 (3)第三步写名称： 主链名称： 10个碳原子以下用 表示， 10个碳原子以上用数字表示。 甲、乙、丙、丁、 戊、己、庚、辛、壬、癸 返回 支链的写法：支链的名称写在 名称的前面，在 的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的 ，并在数字与名称之间用 隔开。若有多个支链，应先 后 ，相同的支链合并起来用 “ 二 ” 、 “ 三” 等数字表示支链的个数。表示不同位置的相同支链的数字间用 “ ” 隔开。 支链 主链 位置 短线 简单 复杂 ， 返回 返回 师生互动 解疑难 烷烃系统命名法的注意点 1遵循五个原则 (1)最长原则：应选最长的碳链作主链； (2)最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子编号； (3)最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链 较多的碳链作主链； 返回 (4)最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和为最小的原则，对主链碳原子编号； (5)最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。 返回 2符合五个必须 (1)取代基的位号必须用阿拉伯数字 “ 2,3,4， ” 表示； (2)相同取代基的个数，必须用中文数字 “ 二，三，四， ” 表示； (3)位号 2,3,4等相邻时，必须用逗号 “ ， ” 隔开 (不能用顿号 “ 、 ” )； 返回 (4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须有短线“ ” 隔开； (5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。 返回 1对于烃 的命名正确的是 ( ) A 4甲基 4,5二乙基己烷 B 3甲基 2,3二乙基己烷 C 4,5二甲基 3乙基庚烷 D 3,4二甲基 4乙基庚烷 返回 解析： 可将该烃整理转化为 。根据系统命名法原则， 以距离支链较近端碳原子为起点，依次编号定位。该烷烃的名称是 3,4二甲基 4乙基庚烷。 A、 答案： D 返回 返回 自学教材 填要点 1选主链 将含有 的最长碳链作为主链，称为 “ 某烯 ” 或 “ 某炔 ” 。 2编序号 从距离双键或三键 的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 双键或三键 最近 返回 3写名称 用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置，用 “ 二 ” “ 三 ” 等表示双键或三键的个数。 返回 4烯烃或炔烃命名的书写方法 取代基位置 取代基名称 官能团位置 某 (主链碳原子数 )某 (官能团个数 )烯 (炔 )。 如 的名称为 。 2,3二甲基 1丁烯 返回 师生互动 解疑难 烯烃、炔烃的命名与烷烃命名的不同点 1主链选择不同 烷烃命名时要求选择分子结构中所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是说烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。 返回 2编号定位不同 编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位号尽可能地小，而烯烃或炔烃要求离碳碳双键或三键最近，保证双键或三键的位号最小。但如果两端离碳碳双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。 3名称书写不同 必须在 “ 某烯 ” 或 “ 某炔 ” 前标明碳碳双键或三键的位置。 返回 2 (1)有机物 的系统命名是 _，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是 _。 返回 (2)有机物 的 系统命名是 _，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是 _。 返回 解析： (1)由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号，则该有机物的系统名称为 3甲基 1丁烯，其完全氢化后的烷烃的系统名称为 2甲基丁烷。 (2)该炔烃的系统名称为 5,6二甲基 3乙基 1庚炔，其完全氢化后的烷烃的系统名称为 2,3二甲基 5乙基庚烷。 答案： (1)3甲基 1丁烯 2甲基丁烷 (2)5,6二甲基 3乙基 1庚炔 2,3二甲基 5乙基庚烷 返回 返回 自学教材 填要点 1习惯命名法 (1)苯的一元取代物： 将 作为母体， 作为取代基，称为 “ 苯 ” ，例如： 为 ， 为 ， 为正丙苯， 为异丙苯。 苯环 苯环侧链的烷基 甲苯 乙苯 返回 (2)苯的二元取代物： 当有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有 、 、 三种，所以取代基的位置可用 来表示。如 为 ， 为 ， 为 。 邻 间 对 邻二甲苯 邻、间、对 间二甲苯 对二甲苯 返回 2系统命名法 当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的 6个碳原子编号，以某个 所在的碳原子的位置编为 1号，并使 给其他取代基编号， 最简单的取代基 支链的编号和最小 返回 例如 名称为 ； 为 ； 为 ； 为 。 1,4二甲基 2乙基苯 1,2二甲苯 1,3二甲苯 1,4二甲苯 返回 师生互动 解疑难 苯的同系物的命名注意问题 (1)以苯环为母体，称为 “ 某苯 ” 。 (2)在苯环上，从连有较简单的支链的碳原子开始，对苯环上的碳原子进行编号，且使较简单的支链的编号和为最小。 (3)如苯环上仅有两个取代基时，常用 “ 邻、间、对 ” 表示取代基的相对位置。 返回 3给下列苯的同系物命名。 的系统名称为 _。 (2) 的系统名称为 _。 返回 解析： 苯的同系物是以苯环为母体来命名的，对苯环上碳原子的编号是从最简单的支链所在的碳原子开始的，并使支链的编号和为最小，据此可写出其中各有机物的名称。 答案： (1)1,2二乙基苯 (2)1甲基 3乙基苯 返回 返回 返回 例 1 用系统命名法命名下列烷烃： 返回 解析 烷烃命名时必须按照三条原则进行：选最长碳链为主链，当最长碳链不止一条时，应选支链多的为主链。给主链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距离取代基一样近，应从使全部取代基位号之和最小的一端来编号。命名要规范。 答案 (1)2甲基丁烷 (2)2,4二甲基己烷 (3)2,5二甲基 3乙基己烷 (4)3,5二甲基庚烷 返回 烷烃命名易出现的错误有：没有选取最长碳链。编号位置错误。书写不够规范，阿拉伯数字、汉字混淆，逗号、短线位置写错或漏写。 返回 1 双选题 下列有机物的命名正确的是 ( ) A 3,3二甲基 4乙基戊烷 B 3,3,4三甲基己烷 C 3,4,4三甲基己烷 D 2,3,3三甲基己烷 返回 解析： 3,3二甲基 4乙基戊烷的结构简式是 ，选错了主链，应是 3,3,4 三甲基己烷。 ,4,4三甲基己烷的结构简式是 返回 三甲基己烷。 ,4,4三甲基己烷的结构简式是 ，其名称应是 3,3, 4三甲基己烷，故 为 ，正确。 答案： 回 返回 例 2 某烯烃的结构简式为 ，甲、乙、丙、丁四位同学 分别将其命名为： 2甲基 4乙基 1戊烯； 2异丁基 1丁烯； 5甲基 4甲基 2乙基 1戊烯。下列对四位同学的命名判断正确的是 ( ) A甲的命名主链选择是错误的 B乙的命名正确 C丙的命名主链选择是正确的 D丁的命名正确 返回 解析 甲的命名甲基与乙基的编号错误；乙和丙的命名主链选择错误。 答案 D 返回 2某烯烃的错误命名是 2甲基 4乙基 2戊烯，那么 它的正确命名应是 _。 返回 解析： 该烯烃的碳骨架为： 结构简式和编号为： 正确的命名是： 2,4二甲基 2己烯。 答案： 2,4二甲基 2己烯 返回 返回 例 3 用系统命名法命名下列几种苯的同系物： 返回 解析 苯的同系物的命名是以苯作母体的。编号的原则：将苯环上支链中最简单的取代基所在位号定为 1。苯的同系物名称的书写格式：取代基位置 取代基名称 苯。 答案 1,2,4三甲苯； 1,3,5三甲苯； 1,2,3三甲苯。 返回 (1)给苯环编号时，将最简单的取代基所连的碳原子编为 1号。 (2)可沿顺时针方向编号，也可沿逆时针方向编号，关键是满足取代基位号之和最小。 返回 3给下列苯的同系物命名。 (1) 的系统命名为 _。 (2) 的系统命名为 _。 返回 答案： (1)1甲基 3乙基苯 (2)1甲基 2乙基 3丙基苯 返回 返回 随堂基础巩固 返回 1有一种烃的结构简式如下： ，主链上的碳 原子数是 ( ) A 5 B 4 C 7 D 6 返回 解析： 烯烃命名时，选择含有碳碳双键的碳链作主链，其他与烷烃的命名相同。 答案： A 返回 2下列有机物的命名肯定错误的是 ( ) A 3甲基 2戊烯 B 2甲基 2丁烯 C 2,2二甲基丙烷 D 2甲基 3丁炔 返回 解析： 根据有机物的名称，写出其结构简式，然后再由系统命名法重新命名。 ，编号错误，应为 3甲基 1丁炔。 答案： D 返回 3下列各种烃与氢气完全加成后，能生成 2,3,3三甲基 戊烷的是 ( ) A B C = D (=回 解析： 2,3,3三甲基戊烷的结构简式为 。 2后将生 成 ，所以它不可能； 加氢后将生成与 以也不可能；只有 ,3,3三甲基戊烷。 答案： C 返回 4某烯烃的结构简式为 有甲、乙、丙、丁四个同学分别将其命名为： 2甲基 4乙基 4戊烯； 2异丁基 1丁烯； 2,4二甲基 3乙烯； 4甲基 2乙基 1戊烯，下面对 4位同学的命名判断正 确的是 ( ) 返回 A甲的命名主链选择是错误的 B乙的命名对主链碳原子的编号是正确的 C丙的命名主链选择是正确的 D丁的命名是正确的 返回 解析： 根据烯烃的命名规则先正确命名，然后与 4位同学的命名作对照，找出错误的原因，从而确定正确答案。根据对照，可以看出甲同学的命名主链选择正确，但对主链碳原子的编号错误；乙同学的命名主链选择错误；丙同学的命名主链选择