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文档简介
普通高中课程标准实验教科书.选修5 人教版 1 第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 * 1 普通高中课程标准实验教科书.选修5 人教版 2 浓硫酸 的作用 放入几片碎 瓷片的作用 乙醇与浓硫酸的 体积比为1:3 温度计水银 球的位置 为何使温度迅速 升到170 有什么杂质气体 ?如何除去? 酸性高锰酸钾的 颜色如何变化? 乙醇的化学反应消去反应 CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O 浓H2SO4 170C 混合时应将浓硫酸缓缓加入乙醇中并不断搅拌。 Date 普通高中课程标准实验教科书.选修5 人教版 3 制备时需注意的问题: (1)浓硫酸与乙醇的体积比为3:1,混合时应将浓硫酸缓缓 加入乙醇中并不断搅拌。 (2)浓硫酸:催化剂、脱水剂。(3)碎瓷片的作用:防止暴沸 (4)温度计水银球的位置:置于反应物中央 (5)对反应温度的要求:必须迅速将温度升至170并保持恒 温。 140 时 分子间脱水生成乙醚和水 ; 170以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化。 (1)混合液颜色如何变化? (2)有何杂质气体?如何除去? (3)为何可用排水集气法收集? 思考: 烧瓶中的液体逐渐变黑 CO2、SO2等气体 Date 普通高中课程标准实验教科书.选修5 人教版 4 取代反应 1、乙醇与氢卤酸的反应 (用于制备卤代烃) C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O 其中HBr可用溴化钠晶体和质量分数为70的硫酸 溶液代替 NaBr+H2SO4 NaHSO4 + HBr 2CH3CH2-OH +2Na 2CH3CH2ONa +H2 2、乙醇与金属钠的反应 现象:缓慢产生气泡,金属钠沉于底部或上下浮动。 强烈水解 (4).如果向乙醇钠中加水,会发生什么反应? CH3CH2-ONa +H2OCH3CH2OH +NaOH Date 普通高中课程标准实验教科书.选修5 人教版 5 氧化反应 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 催化剂 (1).乙醇的燃烧 (2).乙醇的催化氧化 现象:铜丝先变黑又变红,有刺激性气味物质生成 CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH 氧化氧化 (3).乙醇被酸性高锰酸钾和酸性重铬酸钾 氧化剂氧化 Date 普通高中课程标准实验教科书.选修5 人教版 6 两个氢脱去与O结合成水 CCHH H H H OH 只有只有与OH相连的碳原子必须有H才能被氧化。 规律: 在-C碳上有2个H时 R-CO R-C=O H H Cu H H 在-C碳上只有1个H时 C O C=O R2 R1 HH Cu R1 R2 生成醛 生成酮 Date 普通高中课程标准实验教科书.选修5 人教版 7 四、饱和一元醇的命名 (2)编号 (1)选主链 (3)写名称 选含-OH最长碳链为主链,称某醇 从离-OH最近的一端起编 取代基位置 取代基名称 羟基位置 母 体名称(羟基位置用阿拉伯数字表示;羟基 的个数用“二”、“三”等表示。) 资料卡片 CH2OH 苯甲醇 CH2OH CH2OH 乙二醇 CH2OH CH2OH CHOH 1,2,3丙三醇 (或甘油、丙三醇) Date 普通高中课程标准实验教科书.选修5 人教版 8 CH3CH2CHCH3 OH CH3CHCOH CH3 CH2CH3 CH3 练习: 写出下列醇的名称 CH3CHCH2OH CH3 2甲基1丙醇 2丁醇 2,3二甲基3戊醇 Date 普通高中课程标准实验教科书.选修5 人教版 9 1下列物质在水中最难电离的是 ACH3COOH BCH3CH2OH CH2O 2.下列4种醇中,不能被催化氧化的是( ) B D Date 普通高中课程标准实验教科书.选修5 人教版 10 3.甲、乙、丙三种醇(纯液态)与足量的金属钠完全反应, 在相同的条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的 物质的量之比为3:6:2,则甲、乙、丙三种醇分子里 羟基数之比为 ( ) A3:1:2 B3:2:1 C2:6:3 D2:1:3 D 5.两种物质以任意质量比混合,如混合物的质量一定,充 分燃烧时产生的二氧化碳的量是定值,则混合物的组成 可能是 ( ) A.乙醇、丙醇 B.乙醇、乙二醇 C.1丙醇、2一丙醇 D.乙烯、丙烯 CD Date 普通高中课程标准实验教科书.选修5 人教版 11 第二课时 酚 定义:羟基跟苯环直接相连的化合物。 练习:判断下列物质哪种是酚类? 思考:1.相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系? 2.试推导饱和一元酚的通式 CnH2n-6O Date 普通高中课程标准实验教科书.选修5 人教版 12 苯酚 OH 1 、苯酚的分子组成和结构 分子式:C6H6O Date 普通高中课程标准实验教科书.选修5 人教版 13 2、物理性质 无色晶体;具有特殊气味;常温下微溶 于水,易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时 ,能与水混溶 ;有毒,可用酒精洗涤。 放置时间长的苯酚往往是 粉红色,因为空气中的氧 气就能使苯酚慢慢地氧化 成对-苯醌。 小资料 Date 普通高中课程标准实验教科书.选修5 人教版 14 实验现象 (1)向盛有少量苯酚 晶体的试管中加入2mL 蒸馏水,振荡试管 (2)向试管中逐滴加 入5%的NaOH溶液,并 振荡试管 (3)再向试管中加入 稀盐酸 形成浑浊的液体 浑浊的液体变为澄 清透明的液体 澄清透明的液 体又变浑浊 实验33 Date 普通高中课程标准实验教科书.选修5 人教版 15 3、化学性质 1)弱酸性 苯酚能与碱反应,体现出它的酸性。 苯酚俗称石炭酸。 (不能使指示剂变色) Date 普通高中课程标准实验教科书.选修5 人教版 16 + CO2+ H2O OH +NaHCO3 ONa 酸性:碳酸苯酚 ONa + HCl OH + NaCl Date 普通高中课程标准实验教科书.选修5 人教版 17 2)与溴反应 OH + 3Br2 OH BrBr Br +3HBr (可用于苯酚定性检验与定量测定) 浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明 羟基对苯环产生了影响,使取代更易进行。 溴取代苯环上羟基的邻、对位。(与甲苯相似) 该反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验 Date 普通高中课程标准实验教科书.选修5 人教版 18 *3)苯酚的显色反应 遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或 Fe3+的存在。 +Fe3+ OH6Fe(C6H5O)63- +6H+ 4)氧化反应 常温下呈粉红色,被空气中的氧气氧化 可以使酸性高锰酸钾退色 燃烧产生CO2和H2O 5) 加成反应与H2加成 Date 普通高中课程标准实验教科书.选修5 人教版 19 苯酚苯 反应物 反应条件 取代苯环上 氢原子数 反应速率 结论 原因 浓溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 FeBr3作催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 瞬时完成初始缓慢,后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼 苯酚与苯取代反应的比较 学与问 Date 普通高中课程标准实验教科书.选修5 人教版 20 1. 苯酚分子中苯环上连有一羟基,由于羟基对苯 环的影响,使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯 分子中的氢原子更活泼,因此苯酚比苯更易发生 取代反应。 2.乙醇分子中OH与乙基相连,OH上H原子比水 分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯 酚分子中的OH与苯环相连,受苯环影响,OH 上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。 由此可 见:不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化 学性质。 Date 普通高中课程标准实验教科书.选修5 人教版 21 苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料,可用来制造酚醛塑 料(俗称电木)、合成纤维(如锦纶)、医药、染料 、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚 可配成洗剂和软膏,有杀菌和止痛效用。药皂中也掺 入少量的
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