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化学与应用创新训练课程2开题报告题 目 杂多酸类离子液体催化芳香醛和胺的氧化反应 学 院 化学与材料工程学院 年 级 14 专 业 应用化学 班 级 应化14 学 号 150314118 姓 名 孙 宇 指导教师 付任重 职 称 副教授 课题名称杂多酸类离子液体催化苯甲醛和胺的氧化反应 一、 项目研究的目的和意义、国内外研究现状及分析在有机化学中酰胺键是最重要最基础的官能团之一,酰胺键广泛存在于天然产物和合成药物中,据统计,约有 25%的药物中含有酰胺基团, 而且酰胺键是肽及蛋白质的基本组成单元,也是某些生物系统的关键结构单元,对其合成方法的研究具有重要意义。合成酰胺的方法也是有很多,本论文采取杂多酸类离子液体催化芳香醛和一级胺的酰胺化反应,这是药物中间体的制备方法,本论文目的在于寻找可以在离子液体(PS-Py)3PW12O40催化下及TBHP这种氧化剂氧化下反应的芳香醛和胺,在能发生反应的条件下,反应找出反应高效的芳香醛和胺,通过运用这种离子液体这种绿色高效的催化剂,一是在测试这种离子催化剂的催化性能,二是采用这种催化剂在提高反应效率的同时又减少对环境的破坏。杂多酸是由不同的含氧酸缩合而制得的缩合含氧酸的总称,是强度均匀的质子酸。具有很高的催化活性,它不但具有酸性,而且具有氧化还原性,是一种多功能的新型催化剂,杂多酸稳定性好,可作均相及非均相反应剂,甚至可作相转移催化剂,对环境无污染,是一类大有前途的绿色催化剂,它可用作以芳烃烷基化和脱烷基反应、酯化反应、脱水/化合反应、氧化还原反应以及开环、缩合、加成和醚化反应等。与传统催化剂相比,它具有确定的内部结构、独特的假液相反应场,在极性溶液中有良好的溶解性等优点。在有机催化反应中,杂多化合物显示出较高催化活性和选择性。由于其在反应中对设备的腐蚀性低、反应条件温和,因此近年来受到广泛关注。 酰胺是由羧酸和酰基活化试剂形成活性物质与胺进行亲核取代反应得到,羧基可被活化成酰氯,脂,酰基咪唑,酸酐以及酰基叠氮化物等,而后这些活性物质与胺进行亲核取代反应从而生成酰胺.在传统方法中,酰胺键的形成大都需要对羧酸进行活化,形成活性的中间体再与胺进行酰化作用。这也是目前合成酰胺最常用的方法,酰氯作为一种的简单易制活性的羧酸中间体,此种方法被广泛应用于商业生产。这也是最常用的两步法合成酰胺。制备酰氯的方法很多,一般情况下SOCl2、(COCl)2、POCl3、PCl5等试剂被用来与相应的羧酸作用形成酰氯.而在本实验中,我们将利用杂多酸类离子液体催化苯甲醛和胺,从而获得酰胺类化合物。我们除了要用到醛和胺这两类化合物外,还加入杂多酸催化剂和过氧化氢叔丁醇氧化剂,在一定的温度下制备酰胺类化合物。当然这只是酰胺类化合物合成方法中的一种,我们还需要不断的探究更为行之有效的方法。二、 主要研究内容本研究旨在应用已合成的杂多酸离子液体催化芳香醛和一级胺的酰胺化反应。研究将充分利用杂多酸离子液体PyPS3PW12O40的绿色催化性能, (1)前期已经合成了杂多类离子液体催化剂PyPS3PW12O40,叙述次催化剂的性能,它作为绿色催化剂的好处; (2)用多种芳香醛和胺在离子液体催化及TBHP氧化下在相同温度的条件下啊,找出能反应的芳香醛和胺 首先先确定一种芳香醛,让它与各种胺反应,通过反应找出能与它发生反应的胺 在确定能反应的条件下,再通过实验确定其投放比例及最佳的反应温度(3)以优化的实验条件对反应进行扩展,通过改变不同的底物,对反应适用范围进行探索。 三、实验方案、实验方法及预期达到的目标(1)对杂多类离子液体催化芳香醛和一级胺的酰胺交换反应条件进行了探索尝试: 以苯甲醛和苯胺反应模型, 在改变苯甲醛,用对溴苯甲醛和上苯胺进行反应。(2)在确定上述物质能反应的情况下,通过反应来确定其最佳反应温度和反应时间 (3)对反应的产物进行后处理,通过过滤抽干旋蒸,过柱之后,通过核磁确定是否是产物四、完成项目所需的条件、主要困难及解决办法在80-100的油浴锅中反应1-2天靛红酸酐是否与苯胺苯甲醛反应指导教师意见开题报告成绩(满分100):指导教师(签字):年 月 日课程组意见课程负责人(
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