选考部分第一章第二节研究有机化合物的一般步骤和方法.ppt

【考纲点击】 1能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定 有机物的分子式 2了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方 法,【考情播报】 1根据燃烧产物，波谱分析官能团性质等确定有机物 的分子式、结构简式 2结合生活中的热点及新的科技成果等内容考查有机 化合物的分离、提纯及结构的确定.,1研究有机物的基本步骤,2元素分析与相对分子质量的测定 (1)元素分析 定性分析 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后 C ，H ，S ，N . 定量分析 将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子的最简单整数比，即 ,CO2,H2O,SO2,N2,实验式,李比希氧化产物吸收法 用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用 吸收，CO2用 吸收，计算出分子中碳、氢原子在分子中的含量，其余的为氧原子的含量,无水CaCl2,KOH浓溶液,(2)相对分子质量的测定质谱法 原理 样品分子 分子离子和碎片离子 到达检测器的时间因质量不同而先后有别 质谱图 质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值 的数据即为有机物的相对分子质量,最大,3分子结构的鉴定 (1)结构鉴定的常用方法 化学方法：利用 鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认 物理方法： 、 、 、 等 (2)红外光谱(IR) 当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键 不同，在红外光谱图中处于不同的位置,特征反应,质谱,红外光谱,紫外光谱,核磁共振谱,吸收频率,(3)核磁共振氢谱 处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同； 吸收峰的面积与 成正比,氢原子数,有机化合物分子式的确定 1元素分析 (1)碳、氢元素质量分数的测定 最常用的是燃烧分析法将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数 (2)氧元素质量分数的确定,2有机化合物分子式的确定,3确定有机物分子式的规律 (1)最简式规律 最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同 要注意的是：含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式 含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式,(2)相对分子质量相同的有机物 含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯 含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛 (3)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M) 得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止,某些有机化合物，由于其组成较特殊，其实验式就是其分子式，不用再借助于有机化合物的相对分子质量求分子式，如CH4、C2H6、C3H8、CH4O、C2H6O、C3H8O3等,1下列实验式中无需知相对分子质量即可确定分子式的是 ( ) ACH4 BCH CCH2 DC2H3,解析：若实验式中的碳原子已完全被氢原子饱和，则实验式即为有机物的分子式,答案：A,2某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件： X中C的质量分数；X中H的质量分数；X在标准状况下的体积；X对氢气的相对密度；X的质量，欲确定化合物X的分子式，所需的最少条件是 ( ) A B C D,解析：C、H的质量分数已知，则O的质量分数可以求出，从而可推出该有机物的实验式，结合相对分子质量即可求出它的分子式,答案：A,1蒸馏和重结晶,液态,热稳定性,沸点,固态,很小,很大,温度,2萃取分液 (1)液液萃取：利用有机物 不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过 程 (2)固液萃取：用 从固体物质中溶解出有机物 的过程,在两种互不相溶的溶剂中的溶,解度,有机溶剂,3色谱法 (1)原理：利用吸附剂对不同有机物 的不同， 分离、提纯有机物 (2)常用吸附剂：碳酸钙、 、氧化铝、 等,吸附作用,硅胶,活性炭,有机化合物的分离与提纯,依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的分离提纯问题在分离和提纯时要注意以下几点： (1)除杂试剂需过量； (2)过量试剂需除尽； (3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序； (4)选择最佳的除杂路径,3下列除去杂质的方法正确的是 ( ) 除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离； 除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏； 除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶； 除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏 A B C D,解析：解析：乙烷中混有少量乙烯应用溴水(或溴的四氯化碳溶液)进行洗气若按题目叙述在光照条件下通入Cl2，不仅会引入新的杂质，而且会反应掉主要的物质乙烷，错误因乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应而乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小，正确因为CO2会与碳酸钠溶液反应CO2H2ONa2CO3 = 2NaHCO3，从而使主要物质CO2消耗，应选用饱和碳酸氢钠溶液，错误若乙醇中混有少量的乙酸，加入生石灰后会反应掉杂质乙酸和新生成的水而除去，再蒸馏可以得到纯净的乙醇，正确,答案：B,例1 某烃A，相对分子质量为140，其中碳的质量分数为0.857.A分子中有两个碳原子不与氢直接相连已知有机物中含有COOH基团时具有酸性A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红已知：,(1)A的分子式_ (2)化合物A和G的结构简式：A_、 G_.,思路点拨 首先用计算确实A的分子式，再由A的结构特点和题给信息确A、G的结构简式,课堂笔记 (1)该烃分子中含有的碳原子数为140 10，含氢原子数为140121020.则该烃的分子式为C10H20. (2)根据A在一定条件下氧化只生成G一种物质，可知A分子中双键两边应为对称结构；据G能使石蕊试液变红，可知双键碳原子上一定含有氢原子，据A分子中有两个碳原子不与氢直接相连可得出：,A的分子结构为： G的分子结构为：,答案 (1)C10H20 (2),例2 要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是 ( ) 蒸馏 过滤 静止分液 加足量钠 加入足量H2SO4 加入足量NaOH溶液 加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热 加入浓溴水 A B C D,课堂笔记 选 分离流程如下：向乙酸和乙醇混合液中加入NaOH溶液，得乙酸钠、乙醇和氢氧化钠的混合物，然后蒸馏出乙醇，再向剩余的液体中加入硫酸蒸馏 得乙酸,思路点拨 乙酸和乙醇的沸点都较低，但将乙酸转化成高沸点的乙酸钠后，即可通过蒸馏的方法进行分离,D,有机物分离、提纯的基本原则 (1)不增：不引入新的杂质 (2)不减：不减少被提纯的物质 (3)易分离：被提纯的物质与杂质易分离 (4)易复原：被提纯的物质容易复原,究有机物分子式、结构简式的确定 有机物分子式的确定常与有机物的燃烧产物分析联系在一起，并借助于实验探究进行综合考查解答该类题目的思路是：有机物燃烧产物的吸收质量分析实验式分子式该类题目不仅考查学生的实验操作能力，还能考查学生的推理计算能力,电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置,(1)产生的O2按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是_ (2)C装置中浓硫酸的作用是_ (3)D装置中MnO2的作用是_ (4)燃烧管中CuO的作用是_,(5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92 g 样品，经充分反应后，A管质量增加1.76 g，B管质量增加1.08 g，则该样品的实验式为_ (6)要确定该物质的分子式，还要知道该物质的_经测定其蒸气密度为2.054 g/L(已换算为标准状况下)，则其分子式为_,(7)该物质的核磁共振氢谱如图所示，则其结构简式为 _.,【解析】 据反应原理可知该实验要成功必须：快速制备O2供燃烧用；O2要纯净干燥；保证C元素全部转化为CO2，H元素全部转化为H2O，并在后面装置中被吸收,(5)由题意知m(C) 12 g/mol0.48 g；m(H) 2g/mol0.12 g，故有机物样品中m(O)0.92 g0.48 g0.12 g0.32 g，则n(C)n(H)n(O) 261，即实验式为C2H6O.,(6)M22.422.4 L/mol2.054 g/L46 g/mol，与实验式C2H6O的相对分子质量相等，故C2H6O即为样品的分子式 (7)从氢谱图可知该分子中的H原子分三种类型，故不是CH3OCH3而只能是CH3CH2OH.,【答案】 (1)gfehic(或d)d(或c)a(或b)b(或a) (2)干燥O2 (3)催化剂，加快O2的生成 (4)使有机物充分氧化生成CO2和H2O (5)C2H6O (6)相对分子质量 C2H6O (7)CH3CH2OH,1下列各组物质能用分液漏斗分离的是 ( ) 乙醇和乙酸 葡萄糖溶液和蔗糖溶液 苯和食盐水 乙酸乙酯和乙醇 甲酸甲酯和纯碱溶液 A B C D,解析：分液漏斗分离的是互不相溶的液体物质,答案：A,2某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和 7.2 g H2O.下列说法正确的是 ( ) A该化合物仅含碳、氢两种元素 B该化合物中碳、氢原子个数比为14 C无法确定该化合物中是否含有氧元素 D该化合物中一定含有氧元素,解析：由题可知生成的CO2为0.2 mol，H2O为0.4 mol，其中碳和氢原子的质量之和为0.2 mol12g/mol0.4 mol2 1 g/mol3.2 g6.4 g，故该化合物还含有氧元素,答案：BD,3某种苯的同系物0.1 mol 完全燃烧，生成的气体通过浓硫 酸，使浓硫酸增重10.8 g，再通过NaOH溶液，气体减轻39.6 g这种苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物分别有3种，没有苯环上的四氯代物根据以上条件，推断此物质的结构简式为 ( ),解析：由题意苯环上没有四氯代物，可知苯环上的氢原子数少于4个，D错误；从结构简式可知A、B、C分子式相同，由对称轴法(或等效氢法)判断，A中苯环上的一氯代物有3种，B中苯环上的一氯代物有2种，C中苯环上的一氯代物有1种,答案：A,4在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为 32的化合物是 ( ),解析：核磁共振氢谱中出现峰的组数代表的是氢原子的种类，题干中叙述出现两组峰，即为两种氢原子，且氢原子数之比为32.A中2组峰，氢原子数之比为31；B中3组峰，氢原子数之比为311；C中2组峰，氢原子数之比为34；D中2组峰，氢原子数之比为6432，答案为D.,答案：D,5为了测定某有机物A的结构，做如下实验：将2.3 g该有 机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O；用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是123.试回答下列问题：,(1)有机物A的相对分子质量是_ (2)有机物A的实验式是_,(3)能否根据A的实验式确定A的分子式_(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是_(若不能， 则此空不填) (4)写出有机物A可能的结构简式_,解析：(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量也是46. (2)在2.3 g该有机物中， n(C)0.1 mol m(C)0.1 mol12 g/mol1.2 g,m(H)0.3 mol1 g/mol0.3 g m(O)2.3 g1.2 g0.3 g0.8 g,所以n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.3 mol0.05 mol261，即A的实验式是C2H6O. (3)因为实验式是C2H6O的有机物，氢原子数已经达到饱和，所以其实验式即为分子式 (4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是123.显然后者符合，所以A为乙醇,答