25H呋喃酮的水相DielsAlder反应.pdf

第2 4 卷第2 期 广西师范大学学报：自然科学版v 0 1 2 4n o 2 2 0 0 6 年6 月j o u r n a lo fg u a n g x in o r m a lu n i v e r s i t y ：n a t u r a ls c i e n c ee d i t i o n j u n 2 0 0 6 d i e l s a l d e rr e a c t i o no f2 ( 5 h ) 一f u r a n o n e si nw a t e rp h a s e z h e n gl f i - y i n ，w a n gz h a o - y a n g ，l ix i o n g - w u ，z h a oh a i - j u n ，h o ux i a o - n a ( c o l l e g eo fc h e m i s t r ya n de n v i r o n m e n t ，s o u t hc h i n an o r m a lu n i v e r s i t y ，g u a n g z h o u5 1 0 0 0 6 ，c h i n a ) a b s t r a c t ：d i e l s - a l d e rr e a c t i o no f2 ( 5 h ) 一f u r a n o n ea n d5 - h y d r o x y 一2 ( 5 h ) 一f u r a n o n ew i t hc y c l o p e n t a d i e n ew a s s t u d i e da n dt h es t r u c t u r eo fp r o d u c tw a sc h a r a c t e r i z e db yf t i r 。1 hn m ra n dm s w h e nt h er e a c t i o nw a s c a r r i e do u ti nw a t e rp h a s e ，r e a c t i o nt i m ew a s0 5h ，w h i c hw a sg r e a t l ys h o r t e rt h a nt h a ti no r g a n i cs o l v e n t k e y w o r d ：2 ( 5 h ) 一f u r a n o n e ；5 - h y d r o x y 一2 ( 5 h ) 一f u r a n o n e ；w a t e rp h a s e ；d i e l s a l d e rr e a c t i o n c l cn u m b e t ：0 6 2 6 1 1d o c u m e n tc o d e ：aa r t i c l ei d ：1 0 0 1 6 6 0 0 ( 2 0 0 6 ) 0 2 0 0 6 0 0 4 2 ( 5 h ) - f u r a n o n ei sb a s i cs t r u c t u r eu n i ti nm a n yi m p o r t a n tn a t u r ep r o d u c t s ，a n da ni m p o r t a n ti n t e r m e d i a t ei no r g a n i cs y n t h e s i s ，s ot h es y n t h e s i s ，r e a c t i o n ，a p p l i c a t i o no f2 ( 5 h ) 一f u r a n o n ea n di t sa n a l o g u e sw e r ep a i dm u c ha t t e n t i o n 1 9 | r e c e n t l y ，d i e l s a l d e rr e a c t i o n so fs o m e2 ( 5 h ) 一f u r a n o n ed e r i v a t i v e si nc h l o r o f o r m ，d i c h l o r o m e t h a n e ，a n dt o l u e n ew e r er e p o r t e d 1 0 1 1 s i n c eb r e s l o wf o u n dt h a td i e l s a l d e rr e a c t i o nc o u l db ec a r r i e do u ti nw a t e rp h a s e 1 2 ，13 。m o r ea n d m o r er e a c t i o nu s i n gw a t e ri n s t e a do fo r g a n i cs o l v e n th a db e e ni n v e s t i g a t e d ，a n dt h eo r g a n i cs y n t h e s i si n w a t e rp h a s ea so n ep a r to fg r e e nc h e m i s t r yw a sh i g h l i g h t e d 1 4 15 。i nt h i sp a p e r t h ed i e l s a l d e rr e a c t i o n i nw a t e rp h a s eo f5 一h y d r o x y 一2 ( 5 h ) 一f u r a n o n e1a n d2 ( 5 h ) 一f u r a n o n e3w a si n v e s t i g a t e d ( f i g 1 ) 1 e x p e r i m e n t a l 1 1i n s t r u m e n ta n dr e a g e n t f u r f u r a l ，a r ( t i a n j i n2 n dc h e m i c a lr e a g e n tf a c t o r y ) ；h y d r o g e np e r o x i d e ( 3 0 ) ，a r ，( c h e n g d u l i a n h ec h e m i c a lr e a g e n tf a c t o r y ) ；c y c l o p e n t a d i e n ed i m e r ( j l kc h e m i c a lc o m p a n y ) ，t h ep y r o g e n a t i o n w a sn e e d e db e f o r eu s e ，a n dt h ef r e s hd i s t i l l e dc y c l o p e n t a d i e n em u s tb eu s e da ss o o na sp o s s i b l e ；o t h e r r e a g e n t s ( a ro rc r ) w e r ep u r c h a s e dc o m m e r c i a l l y i rs p e c t r aw e r er e c o r d e dw i t h17 3 0f t i rs p e c t r o m e t e r ( a m e r i c ap e r k i n e l e m e rc o m p a n y ) ；1 h n m r s p e c t r aw e r er e c o r d e dw i t h5 0 0m h zn m rs p e c t r o m e t e r ( a m e r i c av a r i a ni n o v ac o m p a n y ) u s i n g c d c l 3a ss o l v e n ta n dt m sa si n t e r n a ls t a n d a r d ；m ss p e c t r aw e r er e c o r d e dw i t hq p 5 0 5 0 am a s ss p e c t r o m e t e r ( j a p a ns h i m a d z uc o m p a n y ) 1 2 s y n t h e t i cr o u t e f i g 1w a st h es y n t h e t i cr o u t eo fc o m p o u n d1 5 6 | ，2 ，3 1 引a n d4 1 3 d i e l s - a l d e rr e a c t i o no f5 - h y d r o x y - 2 ( 5 h ) - f u r a n o n e 5 - h y d r o x y 一2 ( 5 h ) 一f u r a n o n e0 5g ( 5m m 0 1 ) w a sd i s s o l v e di n2 0m lw a t e r ，t h e nm i x e dw i t hf r e s h d i s t i l l a t e dc y c l o p e n t a d i e n eo 3 6g ( 5 5m m 0 1 ) ，a n ds t i r r e df o r0 5hi nr o o mt e m p e r a t u r e w h e nt h e r e a c t i o nf i n i s h e d ，t h er e a c t i o nm i x t u r ew a se x t r a c t e dw i t hd i c h l o r o m e t h a n e ( 10m l 3 ) a f t e rs o l v e n t w a sc o n d e n s e d ，t h er e s i d u ew a sr e c r y s t a l l i z e dw i t he t h y la c e t a t ea n dc y c l o h e x a n e ，a n dw h i t ec r y s t a l r e c e i v e dd a t e ：2 0 0 5 1 2 - 3 0 f o u n d a t i o ni t e m ：n a t u r a ls c i e n c ef o u n d a t i o no fg u a n g d o n g ( 5 3 0 0 0 8 2 ) b i o g r a p h y ：z h e n gl f i y i n ( 1 9 8 0 - - ) ，f e m a l e ，b o r ni nl a n k a o ，h e n a n ，p o s t g r a t u a t eo fs o u t hc h i n an o r m a lu n i v e r s i t y 万方数据 第2 期郑绿茵等：2 ( 5 h ) 一呋喃酮的水相d i e l s a l d e r 反应 6 1 o 坚兰：2 ：兰：2 ：兰：， h ( a u t o c a t a l y s i s ) h o 3 o 0 - - - - - - r z t 茏0 巍 h 5 h “ - - - - - - w a t e r r t 0 5 h f i g 1 s y n t h e t i cr o u t eo fc o m p o u n d1 ，2 ，3a n d4 l 4 0 ( m p 9 7 9 9 ) w a so b t a i n e dw i t hy i e l d7 5 ( w h e nt h er e a c t i o nw a sc a r r i e do u ti nd i c h l o r o m e t h a n e ， t h ey i e l dw a s7 3 a n dm p w a s9 8 1 0 0 ” ) 1 4d i e l s a l d e rr e a c t i o no f2 ( 5 h ) _ f u r a n o n e 1 4 1d i e l s a l d e rr e a c t i o no f2 ( 5 h ) 一f u r a n o n ei nw a t e rp h a s e 2 ( 5 h ) 一f u r a n o n e0 4 2g ( 5m m 0 1 ) w a sd i s p e r s e di n2 0m lw a t e r ，t h e nm i x e dw i t hf r e s hc y c l o p e n t a d i e n e0 3 6g ( 5 5m m 0 1 ) ，a n ds t i r r e df o r0 5hi nr o o mt e m p e r a t u r e w h e nt h er e a c t i o nf i n i s h e d ，t h e r e a c t i o nm i x t u r ew a se x t r a c t e dw i t hd i c h l o r o m e t h a n e ( 10m l 3 ) a f t e rs o l v e n tw a sc o n d e n s e d ，t h e r e s i d u ew a sp u r i f i e db yc o l u m nc h r o m a t o g r a p h yo ns i l i c ag e lw i t he t h y la c e t a t ea n dl i g h tp e t r o l e u m e t h e r ，a n day e l l o wl i q u i d4w a so b t a i n e dw i t hy i e l d6 0 t h es t r u c t u r eo fn e wc o m p o u n d4w a sc h a r a c t e r i z e dw i t hf t i r 。1 hn m ra n dm s 1 4 2d i e l s a i d e rr e a c t i o no f2 ( 5 h ) 一f u r a n o n e3i nd i c h l o r o m e t h a n e 2 ( 5 h ) 一f u r a n o n e30 4 2g ( 5m m 0 1 ) w a sd i s s o l v e di n2 0m ld i c h l o r o m e t h a n e ，t h e nm i x e dw i t hf r e s h c y c l o p e n t a d i e n e0 36g ( 5 5m m 0 1 ) ，a n ds t i r r e di nr o o mt e m p e r a t u r e t l cm o n i t o r i n gs h o w e dt h a tm a t e r i a lw a sc o n s u m e da b o u t10 00 aa f t e r17h ，a n dt h e nt h er e a c t i o nw a ss t o p p e d a f t e rs o l v e n tw a sc o n d e n s e d ，t h er e s i d u ew a sp u r i f i e db yc o l u m nc h r o m a t o g r a p h yo ns i l i c ag e lw i t he t h y la c e t a t ea n dl i g h t p e t r o l e u me t h e r ，a n day e l l o wl i q u i d4w a so b t a i n e dw i t hy i e l d51 2r e s u l t sa n dd i s c u s s i o n s 2 1d i e i s - a l d e rr e a c t i o n a sag r e e ns o l v e n tw i t h o u tp o l l u t i o nt oe n v i r o n m e n t ，w a t e rw a se x t e n s i v e l ya p p l i e dt or e p l a c eo r g a n i cs o l v e n ti nm a n yr e a c t i o n s 1 4 15 | w h e nu s i n gw a t e ra ss o l v e n ti n s t e a do fd i c h l o r o m e t h a n ei nt h e d i e l s a l d e rr e a c t i o no f5 - h y d r o x y 一2 ( 5 h ) 一f u r a n o n e1a n dc y c l o p e n t a d i e n e 17 | ，1w a sw e l ld i s s o l v e di nw a t e r a n das l i g h t l yh i g h e ry i e l dw a so b t a i n e di nas h o r t e rt i m e ( t a b l e1 ) s i m i l a r l y ，w h e n2 ( 5 h ) 一f u r a n o n e3r e a c t e dw i t hc y c l o p e n t a d i e n e ，t h er e a f t i o na l s oc o u l db ec a r r i e d o u ts m o o t h l yb o t hi nw a t e ra n do r g a n i cs o l v e n t ，b u tt h ey i e l di nw a t e rw a sh i g h e r ，a n dt h er e a c t i o nt i m e w a sg r e a t l ys h o r t e rt o o ( t a b l e2 ) t h o u g h2 ( 5 h ) 一f u r a n o n e3w a sn o tw e l ld i s s o l v e da s5 一h y d r o x y 一2 ( 5 h ) 一f u r a n o n ei nw a t e r ，t h er e a c t i o nr e s u l ti nw a t e rp h a s ew a ss a m e h o w e v e r ，t h er e l a t i o n s h i pb e t w e e nt h er e a c t i o nv e l o c i t ya n ds o l u b i l i t yi nw a t e rp h a s ew a sn o tv e r yc l e a r 1 5 万方数据 6 2广西师范大学学报：自然科学版 第2 4 卷 t a b 1d i e l s a l d e rr e a c t i o no f $ - h y d r o x y - 2 ( s h ) 一f u r a n o n e1t a b 2d i e l s - a l d e rr e a c t i o no f2 ( s h ) 一f u r a n o n e3 2 2 s t r u c t u r ec h a r a c t e r i z a t i o n t h es t r u c t u r eo fp r o d u c t sw a sc h a r a c t e r i z e dw i t hf t i r 1 hn m ra n dm s ，e s p e c i a l l yf o rt h en e w c o m p o u n d4 f o rc o m p o u n d2 ，i rd a t a ( 口，c m - 1 ) ：35 6 0 ( o h ) ，17 3 6 ( c o ) ，11 6 9 ( c o ) ；1 h n m rd a t a ( 5 0 0m h z ，c d c l 3 a ss o l v e n ta n dt m sa si n t e r n a ls t a n d a r d ，艿) ：1 4 2 - - 一1 6 6 ( 2 h ，h 1 0 ) ，2 9 0 3 5 0 ( 4 h ，h 3 ，h 4 ，h 6 ，a n dh 9 ) ，4 5 0 ( 1 h ，o h ) ，5 2 5 ( 1 h ，h 5 ) ，6 1 0 6 2 5 ( 2 h ，h 7 a n dh s ) t h ed a t aw a sc o n c o r dw i t ht h el i t e r a t u r e 1 5 f o rc o m p o u n d4 ，i rd a t a ( 口，c m - 1 ) ：17 2 0 ( c o ) ，11 7 1 ( c o ) ；1 hn m rd a t a ( 5 0 0 m h z ，c d c l 3 a ss o l v e n ta n dt m sa si n t e r n a ls t a n d a r d ，艿) ：1 4 7 “ - 1 6 4 ( 2 h ，m ，h 1 0 ) ，2 1 7 2 1 8 ( 1 h ，优， h 4 ) ，2 7 1 2 7 4 ( 1 h ，m ，h 9 ) ，2 7 8 2 8 6 ( 1 h ，d ，h 3 ) ，3 2 0 3 2 1 ( 1 h ，d ，h 6 ) ，5 4 8 5 5 0 ( 2 h ，m ，h 5 ) ， 5 9 2 5 9 8 ( 2 h ，优，h 7 ，h 8 ) m sd a t a ( m z ，) ：1 5 0 ( m + ，2 ) ，8 5 ( c 4 h 5 0 2 ，l o ) ，6 6 ( c 5 h t ，l o o ) a c c o r d i n gt ol i t e r a t u r e s 1 2 ，1 3 ，1 7 ，e n d ot y p ew a sm a i nf o rc o m p o u n d2a n d4 ( m o r et h a n9 5 ) ， a n dc o m p o u n d2w a sr a c e m i c i no r d e rt om a k ec l e a rt h er e l a t i o nb e t w e e nt h er e a c t i o nv e l o c i t y ，p r o d u c t t y p e ( e n d o e x o ) a n ds o l u b i l i t yi nw a t e rp h a s e ，m o r ei n t e n s i v er e s e a r c hi n c l u d i n gt h ed e t e r m i n a t i o no f t h ei n t e n s i v er a t i ow i t hh p l ca n d1 hn m r e l 2 1w a ss t i l l i np r o g r e s s 3c o n c l u s i o n s t h ee x p e r i m e n ts h o w e dt h a t 。t h ed i e l s a l d e rr e a c t i o no f5 - h y d r o x y - 2 ( 5 h ) - f u r a n o n e1a n d2 ( 5 h ) 一 f u r a n o n e3w i t hc y c l o p e n t a d i e n ec o u l db ec a r r i e do u ts m o o t h l yi nw a t e ro ro r g a n i cs o l v e n t ，b u tt h ey i e l d i nw a t e rp h a s ew a sb e t t e r ，a n dt h er e a c t i o nt i m ew a sg r e a t l ys h o r t e n e d w a t e ra sag r e e ns o l v e n t ，t h e s u c c e s s f u lr e s e a r c ho nt h ed i e l s a l d e rr e a c t i o no f2 ( 5 h ) 一f u r a n o n e si nw a t e rp h a s ei sh e l p f u lf o rt h e g r e e na n de f f i c i e n ts y n t h e s i so fs o m et r i c y c l i cc o m p o u n d sw i t hs t r u c t u r es i m i l a rt oc o m p o u n d2a n d4 r e f e r e n c e s ： e l ip a q u e t t ela ，m o r a d e io t h es e t t i n go ft w oo x y g e nb r i d g e s 1 8 7 5 1 8 7 8 m ，b e r n a r d e l l ip ，e ta 1 s y n t h e s i s w i t h i nt h ef u s e dc y c l o d e c a n o lbr i n gi s o ft h ea l l e g e ds t r u c t u r eo fs c l e r o p h y t i na n o tn a t u r e sw a y - j o r gl e t t ，2 0 0 0 ，2 ( 1 3 ) ： e 2 3h a s h e ma 。k l e i n p e t e re t h ec h e m i s t r yo f2 ( 5 h ) 一f u r a n o n e - j a d vh e t e r oc h e m ，2 0 0 1 ，8 1 ：1 0 7 1 6 5 3 3b e r n a r d e l l ip ，m o r a d e iom ，f r i e d r i c hd ，e ta 1 t o t a la s y m m e t r i cs y n t h e s i so ft h ep u t a t i v es t r u c t u r eo f t h ec y t o t o x i cd i t e r p e n o i d ( 一) 一s c l e r o p h y t i naa n do ft h ea u t h e n t i cn a t u r a ls c l e r o p h y t i n saa n db j ja mc h e m s o c ，2 0 0 1 ，1 2 3 ( 3 7 ) ：9 0 2 1 9 0 3 2 e 4 3j a u c hj an e wp r o t o c o lf o rb a y l i s h i l l m a nr e a c t i o n s ：c h i r a l i t yt r a n s f e ri nal i t h i u mp h e n y l s e l e n i d ei n d u c e dt a n d e m m i c h a e l a l d o l r e t r o m i c h a e lr e a c t i o n j 3 jo r gc h e m ，2 0 0 1 ，6 6 ( 2 ) ：6 0 9 6 1 1 e 5 3w a n gz h a o y a n g 。j i a nt i a n y i n g ，c h e nq i n g h u a a s y m m e t r i cp h o t o c h e m i c a ls y n t h e s i so fc h i r a l5 一( r ) 一( z ) 一m e n t h y l o x y 一4 一c y c l o a m i n o b u t y r o l a c t o n e s j c h i njc h e m ，2 0 0 1 ，1 9 ( 2 ) ：1 7 7 1 8 3 6 w a n gz h a o y a n g ，c u ij i a l i n g ，d ub a o s h a n ，e ta 1 s t u d i e sonn e wa d d i t i o n st o5 - m e t h o x y 一2 ( 5 h ) - f u r a n o n e ：a d d i t i o no fg r i g n a r dr e a g e n t s ，a n d1 ，3 - d i p o l a rc y c l o a d d i t i o no fs i l y ln i t r o n a t e s i - j c h i nc h e ml e t t ，2 0 0 1 ，1 2 ( 4 ) ：2 9 3 2 9 6 万方数据 第2 期郑绿茵等：2 ( 5 h ) 一呋喃酮的水相d i e l s a l d e r 反应 6 3 1 , 7 1 c a r t e rnb ，n a d a n gae ，s w e e n e yjb r e c e n td e v e l o p m e n t si nt h es y n t h e s i so ff u r a n 一2 ( 5 h ) 一o n e s j j c h e ms o c ，p e r k i nt r a n s1 ，2 0 9 2 ，( 2 1 ) ：2 3 2 4 - 2 3 4 2 8 a l i b e sr ，m a r c hp ，f i g u e r e d om ，e ta 1 p h o t o c y c l o a d d i t i o no f ( z ) - i ，2 一d i c h l o r o e t h y l e n e t oe n a n t i o p u r e2 ( 5 h ) 一f u r a n o n e ：a ne f f i c i e n ts t r a t e g yf o rt h ed i a s t e r e o s e l e c t i v es y n t h e s i so fc y c l o b u t a n ea n dc y c l o b u t e n ed e r i v a t i v e s 口 t e t r a h e d r o nl e t t ，2 0 0 3 ，4 4 ( 1 ) ：6 9 7 1 9 z h a n gx i a n g ，l i nz i y u n ，c h e nq i n g h u a ，e ta 1 t h et o t a ls y n t h e s i so fg o o d y e r o s i d eae j3 h u a x u et o n g b a o ， 2 0 0 4 ，6 7 ( 5 ) ：3 7 7 3 7 9 1 , l o a r c i arjl ，b e r c i a lf ，f r a i l ea ，e ta 1 s t e r e o s e l e c t i v i t yc o n t r o li nd i e l s a l d e rr e a c t i o n so f4 - t h i o s u b s t i t u t e d 5 一a l k o x y f u r a n o n e s ；s y n t h e s i sa n dr e a c t i v i t yo fe n a n t i o p u r e4 - s u l f i n y la n ds u l f o n y l5 一( 1 一m e n t h y l o x y ) f u r a n 一2 ( 5 h ) - o n e s j t e t r a h e d r o n ：a s y m ，2 0 0 0 ，1 1 4 7 3 7 4 7 5 2 1 1 c o r b e t tms ，l i ux ，s a n y a la ，e ta 1 c y c l o a d d i t i o n so fc h i r a la n t h r a c e n e s ：e f f e c to ft h et r i f l u o r o m e t h y lg r o u p l - j - t e t r a h e d r o nl e t t ，2 0 0 3 ，4 4 ( 5 ) ：9 3 1 9 3 5 1 , 1 2 3b r e s l o wr ，m a i t r au ，r i d e o u td s e l e c t i v ed i e l s a l d e rr e a c t i o n si na q u e o u ss o l u t i o n sa n ds u s p e n s i o n sl j t e t r a h e d r o nl e t t ，1 9 8 3 ，2 4 ( 1 8 ) ：1 9 0 1 1 9 0 4 1 3 b r e s l o wr ，m a i t r au o nt h eo r i g i no fp r o d u c ts e l e c t i v i t yi na q u e o u sd i e l s a l d e rr e a c t i o n s j t e t r a h e d r o n l e t t ，1 9 8 4 ，2 5 ( 1 2 ) ：1 2 3 9 1 2 4 0 1 , 1 4 - m a t s u s h i t am ，k a m a t ak ，y a m a g u c h ik ，e ta 1 h e t e r o g e n e o u s l yc a t a l y z e da r e o b i co x i d a t i v eb i a r y lc o u p l i n go f2 - n a p h t h o l sa n ds u b s t i t u t e dp h e n o l si nw a t e r l , j ja mc h e ms o c ，2 0 0 5 ，1 2 7 ( 1 8 ) ：6 6 3 2 6 6 4 0 1 5 h o l s c h e rm h i g h l i g h t s l , j g r e e nc h e m i s t r y ，2 0 0 5 ，7 ( 8 ) ：5 6 9 5 7 0 1 , 16 3o v s k a y ala ，l a t a s h k ovm ，p o s k o n i nvv ，e ta 1 c a t a l y t i co x i d a t i o no ff u r a na n dh y d r o f u r a nt o m p o u n d s 7 p r o d u c t i o no f2 ( 5 h ) 一f u r a n o n eb yo x i d a t i o no ff u r f u r a lw i t hh y d r o g e np e r o x i d ea n ds o m eo fi t st r a n s f o r m a t i o n si na q u e o u ss o l u t i o n s f j - i c h e m i s t r yo fh e t e r o c y c l i cc o m p o u n d s ，2 0 0 2 ，3 8 ( 9 ) ：1 0 4 0 - 1 0 4 8 1 , 1 7 1m a g n u sp ，c a i r n spm m e t h o d sf o ri n d o l ea l k a l o i ds y n t h e s i s e n a n t i o s p e c i f i cs y n t h e s i so fp e n t a c y c l i cd e s e t h y - l a s p i d o s p e r m a t y p ea l k a l o i d su s i n ga ne x c e p t i o n a l l ym i l dr e t r o d i e l s a l d e rr e a c t i o n v j ja mc h e ms o c ，1 9 8 6 ，1 0 8 ( 2 ) ：2 1 7 2 2 1 2 ( 5 h ) 一呋喃酮的水相d i e l s a l d e r 反应 郑绿茵，汪朝阳，李雄武，赵海军，侯晓娜 ( 华南师范大学化学与环境学院，广东广州5 1 0 0 0 6 ) 摘要：研究了2 ( 5 h ) 一呋喃酮、5 一羟基一2 ( 5 h ) 一呋喃酮与环戊二烯发生d i e l s a l d e r 反应，产物用f t i r 、1 h n m r 、m s 进行了表征。该反应在水相中进行时，反应时间为0 5h ，比在有机相反应的时间大大缩短。 关键词：2 ( 5 h ) 一呋哺酮 5 - 羟基一2 ( 5 h ) 一呋喃酮；水相；d i e l s a l d e r 反应 中图分类号：0 6 2 6 1 1文献标识码：a 文章编号：1 0 0 1 6 6 0 0 ( 2 0 0 6 ) 0 2 0 0 0 1 0 4 ( o r 任编辑王龙杰) 万方数据 2(5h)-呋喃酮的水相diels-alder反应2(5h)-呋喃酮的水相diels-alder反应 作者：郑绿茵， 汪朝阳， 李雄武， 赵海军， 侯晓娜， zheng l-yin， wang zhao-yang， li xiong-wu， zhao hai-jun， hou xiao-na 作者单位：华南师范大学,化学与环境学院,广东,广州,510006 刊名： 广西师范大学学报（自然科学版） 英文刊名：journal of guangxi normal university(natural science edition) 年，卷(期)：2006，24(2) 被引用次数：0次 参考文献(17条)参考文献(17条) 1.paquette l a.moradei o m.bernardelli p synthesis of the alleged structure of sclerophytin a.the setting of two oxygen bridges within the fused cyclodecanol b ring is not natures way 2000(13) 2.hashem a.kleinpeter e the chemistry of 2(5h)-furanone 2001 3.bernardelli p.moradei o m.friedrich d total asymmetric synthesis of the putative structure of the cytotoxic diterpenoid (-)-sclerophytin a and of the authentic natural sclerophytins a and b 2001(37) 4.jauch j a new protocol for baylis-hillman reactions:chirality transfer in a lithium phenylselenide induced tandemmichael-aldol-retro-michael reaction 2001(02) 5.wang zhao-yang.jian tian-ying.chen qing-hua asymmetric photochemical synthesis of chiral 5-(r)- (l)-men-thyl-oxy-4-cycloaminobutyrolactones期刊论文-chinese journal of chemistry 2001(02) 6.wang zhao-yang.cui jia-ling.du b