2020版高三化学总复习第2讲烃和卤代烃课件苏教版选修.pptx

第2讲 烃和卤代烃,-2-,考纲要求:1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 2.掌握卤代烃的结构与性质,重要应用及其合成方法。 3.了解烃类的重要应用。,-3-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,常见烃的结构特点和性质 导学诱思 在下列四种物质中: (1)所有原子一定在同一平面的是 (请填物质的序号,下同),所有原子在同一直线上的是 。 (2)能使溴的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液都褪色的是 ,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有 。,-4-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(3)一氯代物只有一种的是 ,二氯代物只有两种的是 。 (4)最简式相同的有 。 (5)鉴别三种气体用 法。 (6)等物质的量上述物质耗氧量最多的是 ,等质量的上述物质耗氧量最多的是 。,燃烧,-5-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,落实基础 1.常见烃的分子组成与价键特点,单键,饱和,CnH2n+2,碳碳双键,不饱和,CnH2n,碳碳叁键,不饱和,CnH2n-2,一个或几个烷基,CnH2n-6,-6-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,2.常见烃的结构与分子构型,CH4,正四面体,平面形,HCCH,CHCH,直线形,平面正六边形,-7-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,3.物理性质,14,液态,固态,升高,越低,增大,小,难,-8-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,4.甲烷、乙烯、乙炔、苯的化学性质 (1)甲烷:,强酸、强碱、强氧化剂,-9-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(2)乙烯:,-10-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(3)乙炔:,-11-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(4)苯:,-12-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,易错辨析判断正误,正确的画“”,错误的画“”。 (2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上( ) (3)乙烯的结构简式可表示为CH2CH2( ) (4)14 g C2H4和C3H6的混合气体中所含碳原子的数目为NA( ) (5)HCCCH3分子中最多有5个原子在同一条直线上( ) (6)乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,其反应原理是相同的( ) (7)苯环是平面正六边形结构,说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替结构( ) (8)苯的二氯代物有三种( ),-13-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考查角度一 有机物分子中原子是否共线、共面 例1某烃的结构简式为: ,若分子中共线碳原子数为a,可能共面的碳原子最多为b,含四面体结构的碳原子数为c,则a、b、c分别是( ) A.3、4、5 B.4、10、4 C.3、10、4 D.3、14、4,答案,解析,-14-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,方法指导 (1)几种最简单有机物的空间构型 甲烷分子(CH4)为正四面体结构,最多有3个原子共平面。 乙烯分子(H2C CH2)是平面形结构,分子中6个原子共平面。 乙炔分子(CHCH)是直线形结构,分子中4个原子在同一直线上。 苯分子(C6H6)是平面正六边形结构,分子中12个原子共平面。 甲醛分子(HCHO)是平面结构,分子中4个原子共平面。 (2)注意事项 以上5种分子中的H原子如果被其他原子(如Cl等)所取代,则取代后的分子构型基本不变。 有机物分子中的以单键相结合的原子,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等两端的原子都可以以单键为轴旋转。碳碳双键、碳氧双键、碳碳叁键和碳氮叁键则不能旋转。,-15-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-16-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考查角度二 碳碳键类型与物质性质 例2下列各组中的反应,不属于同一反应类型的是( ),答案,解析,-17-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,方法指导 结构决定性质,不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响。 (1)碳碳单键的化学性质比较稳定,但碳原子上的氢原子能被取代; (2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,有机物的化学性质活泼,能发生的反应是氧化反应、加成反应和加聚反应; (3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂,有机物的化学性质活泼,能发生的反应是氧化反应、加成反应和加聚反应; (4)苯环上的碳碳键介于单键和双键之间,易取代,可加成,难氧化; (5)苯环对取代基的影响导致某些苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化;苯环上取代基对苯环上的氢有影响,导致苯环上易发生取代反应。,-18-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考查角度三 各类烃与Br2、酸性高锰酸钾溶液反应的比较 例3以下物质,既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水因发生化学反应而褪色的是( ) 甲烷 苯 聚乙烯 聚乙炔 2-丁炔 环己烷 邻二甲苯 苯乙烯 A. B. C. D.,答案,解析,-19-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,方法指导 各类烃与单质溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应的比较,-20-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-21-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,跟踪训练 1.科学家在-100 的低温下合成一种烃X,此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是( ) A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色 B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃 C.X和乙烷类似,都容易发生取代反应 D.充分燃烧等质量的X和甲烷,X消耗氧气较多,答案,解析,-22-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,2.若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷,这一过程中所要经历的反应及耗用氯气的量(设乙烯为1 mol,反应产物中的有机物只有四氯乙烷)是( ) A.取代,4 mol Cl2 B.加成,2 mol Cl2 C.加成、取代,2 mol Cl2 D.加成、取代,3 mol Cl2,答案,解析,-23-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,3.关于 ,下列结论中正确的是( ) A.该有机物分子式为C13H16 B.该有机物属于苯的同系物 C.该有机物分子至少有4个碳原子共直线 D.该有机物分子最多有13个碳原子共平面,答案,解析,-24-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,4.(2018全国)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2,2戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( ) A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种 C.所有碳原子均处同一平面 D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2,答案,解析,-25-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,5.溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:,按下列合成步骤回答问题: (1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴,有白色烟雾产生,是因为生成了 气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是 ;,-26-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯: 向a中加入10 mL水,然后过滤除去未反应的铁屑; 滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是 ; 向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。加入氯化钙的目的是 ; (3)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为 ,要进一步提纯,下列操作中必需的是 (填入正确选项前的字母); A.重结晶 B.过滤 C.蒸馏 D.萃取 (4)在该实验中,a的容积最适合的是 (填入正确选项前的字母)。 A.25 mL B.50 mL C.250 mL D.500 mL,答案: (1)HBr 吸收HBr和Br2 (2)除去HBr和未反应的Br2 干燥 (3)苯 C (4)B,-27-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,解析: 因为Cl、Br位于同一主族,所以此题应联系氯及其化合物的性质,再结合反应 进行分析: (1)由HCl遇空气有白雾出现,可知HBr遇空气也有白雾出现;(2)溴苯中含有Br2、HBr、苯等杂质,所以加入氢氧化钠溶液的作用是把Br2、HBr变成易溶于水而不易溶于有机物的盐,再经水洗可除去;(3)溴苯与苯均属于有机物且互溶的液体,用蒸馏方法分离;(4)烧瓶作反应器时,加入液体体积不能超过其容积的 ,所以选择B较适合。,-28-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,卤代烃的结构、性质与应用 导学诱思 以下物质中,按要求填空: CH3CH2CH2Br CH3Br CH3CHBrCH2CH3 (1)物质的熔、沸点由高到低的顺序是(填序号) ,密度由大到小的是 。 (2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是 。,-29-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(3)物质发生消去反应的条件为 ,产物有 。 (4)由物质制取丙二醇经历的反应类型有 。 (5)检验物质中含有溴元素的试剂有 。,氢氧化钠醇溶液,加热,消去反应、加成反应、水解反应,氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液,-30-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,落实基础 1.定义 烃分子里的氢原子被 取代后生成的产物。官能团为 ,饱和一元卤代烃的通式为 。 2.物理性质,卤素原子,X,CnH2n+1X,高,升高,难,易,小,大,-31-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,3.化学性质 (1)水解反应: 反应条件为 。 CH3CH2CH2Br在碱性条件(NaOH溶液)下水解的反应式为 。 (2)消去反应: 消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成 化合物的反应。 反应条件为 。 1-溴丙烷与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应的化学方程式为 。,强碱(如NaOH)的水溶液、加热,含不饱和键(如双键或叁键),强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热,-32-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,4.卤代烃对环境、健康产生的影响 含氯、氟的卤代烷是造成 的主要原因。,臭氧空洞,-33-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,易错辨析判断正误,正确的画“”,错误的画“”。 (1)CHCl3不属于卤代烃( ) (2)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高( ) (3)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应( ) (4)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素( ) (5)溴乙烷与NaOH的醇溶液反应,可生成乙醇( ),-34-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考查角度一 卤代烃的两种重要反应类型 例1卤代烃RCH2CH2X的化学键如右所示,则下列说法正确的是( ) A.发生水解反应时,被破坏的键是和 B.发生消去反应时,被破坏的键是和 C.发生水解反应时,被破坏的键是 D.发生消去反应时,被破坏的键是和,答案,解析,-35-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,方法指导 卤代烃水解反应和消去反应的比较,-36-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-37-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考查角度二 卤代烃在有机合成中的应用 例2试剂b (C3H5Cl)可由丙烷经三步反应合成: 反应1的试剂与条件为 ,反应2的化学方程式为 ,反应3的反应类型是 。(其他合理答案也可),答案,解析,-38-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-39-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(2)卤代烃在有机合成中的经典路线。 一元合成路线:RCH CH2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯。 二元合成路线:CH2 CH2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)。,-40-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,跟踪训练 1.要证明氯乙烷中氯元素的存在可进行如下操作,其中顺序正确的是( ) 加入AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加热 加入蒸馏水 加入稀硝酸酸化 A. B. C. D.,答案,解析,-41-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,2.能发生消去反应,且生成物中存在同分异构体的是 ( ),答案,解析,-42-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,3.卤代烃在生产生活中具有广泛的应用,回答下列问题: (1)多氯代甲烷常作为有机溶剂,其中分子结构为正四面体的是 。工业上分离这些多氯代甲烷的方法是 。 (2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂,写出其所有同分异构体的结构简式: (不考虑立体异构)。 (3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下: 反应的化学方程式为 ,反应类型为 ;反应的反应类型为 。,答案,解析,-43-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,4.席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下: 已知以下信息:,-44-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应 D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106 1H核磁共振谱显示F苯环上有两种化学环境的氢,回答下列问题: (1)由A生成B的化学方程式为: 反应类型为 。 (2)D的化学名称是 ,由D生成E的化学方程式为:_。 (3)G的结构简式为: 。,-45-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-46-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-47-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-48-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,回答下列问题: (1)B的结构简式为 ,D的化学名称为 。 (2)和的反应类型分别为 、 。 (3)E的结构简式为 。 用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气 mol。 (4)化合物( ),也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为 。 (5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,写出其中3种的结构简式 。 (6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线。,-49-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-50-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-51-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-52-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-53-,烃的燃烧规律 利用烃的燃烧规律确定烃的分子式,或给定烃的物质的量或质量,根据组成比较耗氧量,是近几年高考常出现的一类题型,在选择题中出现较多。主观题常出现分子式的确定。现总结规律如下: 1.烃类完全燃烧前后气体体积的变化 (1)烃为气态烃而且燃烧后温度高于100 时,水为气态: y=4时,V=0,体积不变; y4时,V0,体积减小。,-54-,(2)烃为气态而且燃烧后温度低于100 时,水为液态: 不论水为气态,还是液态,燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关,而与烃分子中的碳原子数无关。,-55-,2.烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律 完全燃烧时的通式:,(3)1 mol有机物每增加一个CH2,耗O2量多1.5 mol。 (4)1 mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗O2量依次减少0.5 mol。 (5)质量相同的烃CxHy, 越大,则生成的CO2越多;若两种烃的 相等,质量相同,则生成的CO2和H2O均相等。,-56-,3.碳的质量分数相同的有机物(最简式可以相同也可以不同),只要总质量一定,以任意比混合,完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。 4.不同的有机物完全燃烧时,若生成的CO2和H2O的物质的量之比相同,则它们分子中C原子与H原子的原子个数比也相同。 5.含碳量高低与燃烧现象