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文档简介
生活中两种常见的有机物,乙酸CH3COOH,传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。,醋的来历?,酉,廿,一,日,一、物理性质:,颜色、状态:,无色液体,气味:,有强烈刺激性气味,沸点:,117.9(易挥发),熔点:,16.6,(无水乙酸又称为:冰醋酸),溶解性:,易溶于水、乙醇等溶剂,球棍模型:,比例模型:,二、乙酸的分子结构,C2H4O2,CH3COOH,羟基,羰基,(或COOH),结构式:,官能团:,羧基,结构简式:,上的反应,结构分析,发生在,羧基,受C=O的影响:断碳氧单键氢氧健更易断,上的反应,发生在,受-O-H的影响:碳氧双键不易断,三、化学性质,A、使紫色石蕊试液变色:,B、与活泼金属反应:,C、与碱性氧化物反应:,2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O,1、具有酸的通性:断键,、键能断,Mg+2CH3COOH(CH3COO)2Mg+H2,课堂思考:可以用什么方法证明乙酸是弱酸?,1:配制一定浓度的乙酸测定PH值2:在相同条件下与同浓度的盐酸比较导电性3:在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率,D、与碱反应:,CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O,E、与盐反应:,酸性:CH3COOHH2CO3,2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2,化学与生活,1、家庭中经常用食醋浸泡有水垢的暖瓶或水壶,以清除水垢。这是利用了乙酸什么性质?,如何除水垢?,水垢主要成份:g(OH)2和CaCO3,2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2,酸性:CH3COOHH2CO3,2、为什么说“陈年老酒格外香?”,在一支试管中加入3mL乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸,加入碎瓷片,如图连好装置。用酒精灯小心均匀加热,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。观察现象。,实验:,在一支试管中加入3mL乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸,加入碎瓷片,如图连好装置。用酒精灯小心均匀加热,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。观察现象。,反应后饱和碳酸钠溶液上层有什么现象?,有无色透明油状液体产生,2、酯化反应,酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。,乙酸乙酯,(取代反应),有果香味的无色油状液体,1、装药品的顺序如何?,乙酸乙酯的实验室制备中,乙醇醋酸浓硫酸,2、浓硫酸作用,、催化剂.(提高反应速率)、吸水剂,(吸收生成的水,有利于平衡向酯化方向移动。),加热的作用,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,提高乙醇乙酸的转化率。,3、饱和Na2CO3溶液的作用是什么?,溶解乙醇,吸收乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度,以便于酯的析出。,4、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?,乙酸乙酯的实验室制备中,防倒吸,如何防倒吸?,方式一:酸脱氢、醇脱羟基,方式二:酸脱羟基、醇脱氢,探究酯化反应可能的脱水方式,-同位素示踪法,羧酸与醇酯化时,一般是羧酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。,(3)Na2CO3饱和溶液的作用:,、吸收酯层中混有的乙醇和乙酸,、降低酯在水中的溶解度,容易分层。,(4)加药品顺序,(5)加碎瓷片,(6)试管倾斜45加热,防暴沸,增大受热面积,能否用NaOH溶液?,(7)直角长导管作用,冷凝回流乙酸和乙醇:冷凝乙酸乙酯蒸气,酯的水解反应,酸性条件下的水解反应:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH碱性条件下的水解反应:CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH,注意:1、酯在酸(或碱)存在下,水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。3、在有碱存在时,酯的水解趋于完全。,酯类广泛存在于自然界中,酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。如梨里含有乙酸异戊酯,苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等。酯的密度一般小于水,并难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯可用作溶剂,也可用作制备饮料和糖果的香料。,练习:,乙醇与硝酸反应:,甲醇与乙酸反应:,1、酯的命名,(根据酸和醇的名称来命名,某酸某酯),2、酯的结构简式和一般通式:,结构简式:RCOOR,R、R(可同可不同),RR为饱和烃基时:酯的通式:,CnH2nO2,乙酸的工业制法,1.乙醛与氧气催化氧化成乙酸。,淀粉葡萄糖乙醇乙醛,三、羧酸:,1、定义:,分子里烃基跟羧基直接连接的有机化合物。,官能团:COOH,一元有机酸的通式:RCOOH,CnH2n+1COOH(n0),CnH2nO2(n1),2、饱和一元有机羧酸,结构简式的通式:,分子式通式:,3、化学性质(跟乙酸相似),都有酸性,都能发生酯化反应。,与相同碳原子数的酯互为同分异构体,四、乙酸的用途,乙酸是一种可用于合成染料的原料(酸性)、生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料(酯化反应)重要的有机化工原料(如:制得乙酸酐)医药和农药的原料等。,1、下列物质中最易电离出H+的是()(A)CH3COOH(B)C6H5OH(C)H2O(D)C2H5OH,2、下列物质中各含有少许杂质,其中可用Na2CO3溶液除去杂质的是()A、乙酸乙酯中含有少量乙酸B、乙醇中含有少量乙酸C、乙酸中含有少量甲酸D、溴苯中含有少量苯,当堂反馈:,A,A,3.某酯由醇A和羧酸B反应而得,A可被氧化成B,原酯是()ACH3COOC4H9BC2H5COOC3H7CHCOOC5H11DC3H7COOC2H5,4.将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同原子团,两两结合后形成的化合物,其水溶液成酸性的有机物有()A2种B3种C4种D5种,C,B,5、可以说明醋酸是弱酸的事实是()A、CH3COOH能与水以任意比互溶B、CH3COOH能与Na2CO3溶液反应,产生CO2气体C、1mol/L的CH3COONa溶液的pH约为9D、1mol/L的CH3COOH水溶液能使紫色石蕊试液变红,C,6.关于乙酸的下列说法中不正确的是()A.乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物C.乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性气味的液体D.乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一元酸。,D,因为酒的主要成分是多种醇,少量但很多种的有机酸,少量但很多种的多种酯组成的混合物,酯是一种有芳香气味的物质,是有机酸和醇反应的产物,酒中酯的含量越多越香,决定了酒的口味;有机酸含量越少辛辣味越小,味道就越醇厚;将酒长时间密封放置,会使酒中的有机酸和醇慢慢反应生成酯,反应会使有机酸含量减少,酯的含量增多,因此酒是陈的香;这种酯是一种极其复杂的混合物,其每种成分的含量都有严格的分配,因此好酒不可制造只能酿造,同时世界上决不可能有口味完全一样的美酒也是因为这个原因,7、酯化反应属于()A中和反应B不可逆反应C离子反应D取代反应,D,8、除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理和操作是()A蒸馏B水洗后分液C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液,C,4、分类,羧酸的分类,按-COOH多少分,按烃基种类分,一元羧酸如:醋酸,二元羧酸如:乙二酸,脂肪酸,芳香酸如:苯甲酸,饱和酸如:硬脂酸,不饱和酸如:油酸,多元羧酸,按碳原子数目分为,高级脂肪酸,低级脂肪酸,二、羧酸:,1、定义:,分子里烃基跟羧基直接连接的有机化合物。,官能团:COOH,一元有机酸的通式:RCOOH,CnH2n+1COOH(n0),CnH2nO2(n1),2、饱和一元有机羧酸,结构简式的通式:,分子式通式:,3、化学性质(跟乙酸相似),都有酸性,都能发生酯化反应。,与相同碳原子数的酯互为同分异构体,5、几种重要的羧酸:,甲酸HCOOH,思考:甲酸中含有哪些官能团?甲酸具有哪些性质?,羧基醛基,弱酸性、酯化反应、氧化反应(银镜、菲林),乙二酸,HOOC-COOH,俗称草酸,高级脂肪酸,如:硬脂酸(C17H35COOH),软脂酸(C15H31COOH),油酸(C17H33COOH),固态、饱和,液态、不饱和,六、酯,1、酯的命名,(根据酸和醇的名称来命名,某酸某酯),2、酯的结构简式和一般通式:,结构简式:RCOOR,R、R(可同可不同),RR为饱和烃基时:酯的通式:,CnH2nO2,3、物理性质:,香味(存在于水果、花草中)密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂。也可做溶剂。,乙酸乙酯水解的实验现象:,第3支试管乙酸乙酯气味消失第2支试管乙酸乙酯还有一点气味。第1支试管乙酸乙酯气味无多大变化。,碱的存在使水解趋于完全,注意:1、酯在酸(或碱)存在下,水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。3、在有碱存在时,酯的水解趋于完全。,3、化学性质,酯化反应和酯水解反应的比较,课堂练习,3、只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH,1、写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。2、甘油与硝酸发生的酯化反应。,3、答案:新制的Cu(OH)2,酯的水解反应,酸性条件下的水解反应:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH碱性条件下的水解反应:CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH,思考:甲酸酯()有什么重要的化学性质?,3、酯的物理性质、存在及用途物理性质:密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。存在:酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。用途:作溶剂,作制备饮料和糖果的香料。,除具有酯的化学性质外,还有醛类的化学性质。因甲酸酯中既有酯的官能团,又有醛的官能团。,三、酯,1、概念醇跟含氧酸起反应生成的有机化合物叫做酯。根据生成酯的酸不同,酯可分为有机酸酯和无机酸酯,通常所说的是有机酸酯。,官能团:,通式:,当R和R均为饱和烷基时,且只有一个的酯叫饱和一元酯。通式为:Cn
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