人教版化学选修五第三章第三节《 羧酸 酯 酯第二课时》PPT课件.ppt

第二课时酯,复习提问:请写出乙酸跟甲醇在有浓硫酸存在并加热的条件下,发生反应的化学方程式,上述反应叫做反应;生成的有机物名称叫,结构简式是,生成物中的水是由.结合而成的.,酯化反应,乙酸甲酯,乙酸脱羟基甲醇脱羟基氢,一、酯的组成结构,1定义,OH,OR,酯是羧酸分子羧基中的_被_取代后的产物。,2官能团,酯基,酯的官能团为_：COO或,。,3通式,酯的一般通式为RCOOR或_,。R是任意的烃,基或氢原子，而R是碳原子数大于或等于1的任意烃基。由此可以看出，R和R可以相同，也可以不同。饱和一元酯的通式为CnH2nO2。4羧酸酯的命名根据生成酯的酸和醇的名称来命名，将醇改为酯，称为某酸某酯。如CH3COOC2H5称为_。,乙酸乙酯,二、酯的性质1物理性质(1)气味：低级酯是具有芳香气味。,(2)状态：低级酯通常为_。,液体,(3)密度和溶解性：密度比水_；_溶于水，_溶于乙,醇和乙醚等有机溶剂。,小,难,易,2化学性质水解反应酯的水解反应是酯的重要化学性质之一，水解生成相应的,酸和醇。属于_反应。,取代,(1)在无机酸催化下，水解反应为可逆反应。如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应方程式：_,H2O,CH3COOHC2H5OH。,(2)当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的乙酸发生中和反应，可使水解趋于完全，因此，碱性条件下水解是不可逆反应。如乙酸乙酯与NaOH溶液共热的反应方程式：,CH3COOC2H5NaOH,CH3COONaC2H5OH。,三、酯的存在和用途低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。酯可用作溶剂，并用作制备饮料和糖果的水果香料。,CH3COOC2H5,_,_,四、酯的同分异构,官能团异构：同碳原子数的酯和羧酸可能互为同分异构。同碳原子数的酯和羟基酣可能互为同分异构。,分子组成为C4H8O2，其中属于酯的同分异构体有()A2种B3种C4种D5种,解析：按酸的碳原子数依次增多书写，结构如下,答案：C,碳键异构,位置异构,酯化反应原理,1羧酸酯化反应历程,2酯化反应规律“酸脱羟基，醇脱氢”,有机酸脱羟基，即羧基中的CO键断裂；醇脱氢，即羟基中的OH键断裂，羧基中羟基与醇羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。,3酯化反应特点,酯化反应属于可逆反应，加浓H2SO4有利于反应向酯化反应的方向进行；酯化反应也可看作是取代反应，即羧酸分子里的羟基被烷氧基(OR)取代。,酯化反应实验,1乙酸与乙醇的酯化反应实验(1)实验步骤,在一支试管中加3mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸。按图332所示，连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管35min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。,图332,(2)实验现象及结论,碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。说明在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸与乙醇发生反应，生成不溶于水且具有香味的油状物质乙酸乙酯。,2生成乙酸乙酯的特点,(1)反应很慢，即反应速度率很小。,(2)反应是可逆的，即反应在生成乙酸乙酯的同时又有部分,乙酸乙酯发生水解，生成乙酸和乙醇。,3生成乙酸乙酯的条件及其意义,(1)加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发，有利于收集，提高乙醇、乙酸的转化率。,(2)以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。,(3)以浓硫酸作吸水剂，使平衡右移，提高乙醇、乙酸的转,化率。,4实验室制乙酸乙酯的注意事项,(1)化学药品加入大试管中时，切勿先加浓硫酸。(2)加热要先小火加热，后大火加热。,(3)导气管末端勿浸入液体内，以防液体倒吸。,(4)用饱和Na2CO3溶液收集产物的目的是中和乙酸、溶解,乙醇、减少乙酸乙酯的溶解度。,甲酸酯的特性,由于甲酸酯除了含有酯基官能团，还含有醛基，故甲酸酯具有酯和醛的化学性质，既能发生酯基的水解反应，又能发生醛基的银镜反应、与新制Cu(OH)2反应和加成反应。,酯的结构和性质【例1】(2009年全国理综)与足量的NaOH溶液充分,反应，消耗的NaOH的物质的量为(,)。,A,A5mol,B4mol,C3mol,D2mol,【解析】该有机物含有酚羟基，还有两个酯基，要注意该有机物的酯基在NaOH溶液中水解时，生成羧酸钠，此外生成的酚还要继续消耗NaOH，故需要5molNaOH。,1(2010年四川理综)中药狼把草的成分之一M具有消炎,杀菌作用，M的结构如图333所示。下列叙述正确的是(,)。,图333AM的相对分子质量是180B1molM最多能与2molBr2发生反应CM与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4D1molM与足量NaHCO3反应能生成2molCO2,解析：A项M的分子式为：C9H6O4，其相对分子质量是178；B项1molM最多能与3molBr2发生反应，除了酚羟基邻位可以发生取代，还有碳碳双键可以发生加成；C项除了酚羟基可以消耗2molNaOH，酯基水解也消耗1molNaOH，水解又生成1mol酚羟基还要消耗1molNaOH所以共计消耗4molNaOH；D项酚与碳酸氢钠不反应。,答案：C,2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结,构如图334所示。下列叙述正确的是(,)。,图334A迷迭香酸属于芳香烃B1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应,解析：迷迭香酸中含有氧元素，不属于烃，故A项错；1分子迷迭香酸中含2个苯环，1个碳碳双键，最多能和7mol氢气发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基，1个羧基，1个酯基，最多能和6mol氢氧化钠发生反应，D项错。,答案：C,31-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115125，反应装置如图336所,图336,A不能用水浴加热,B长玻璃管起冷凝回流作用,C提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率,解析：该酯化反应需要的温度为115125，水浴的最高温度为100，A项正确；长导管可以起到冷凝回流酸和醇的作用，B项正确；乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解，C项错；在可逆反应中，增加一种反应物浓度可以提高另一种反应物的转化率，D项正确。,答案：C,羧酸和酯类的同分异构体的书写【例3】(2009年海南)分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑,立体异构)()。A7种C9种,B8种D10种,【解析】为了不出现遗漏，写的时候可以按如下分类来写异构体：甲酸丁酯4种(丁基4种异构)、乙酸丙酯2种(丙基2种异构)、丙酸乙酯1种、丁酸甲酯2种(丁酸的烃基为丙基、异丙基2种异构)，共9种。,C,4(2010年广东珠海斗门一中月考)分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件,下能转化成C。则有机物A的可能结构有()。,B,A1种C.3种,B2种D4种,5某一有机物A可发生如图337所示的变化：图337已知C为羧酸，且C、E不能发生银镜反应，则A的可能,结构有(,)。,C,A4种,B3种,C2种,D1种,解析：根据题意分析A结构只能有下列两种，,6已知A、B、C、D、E五种芳香化合物的分子式都是C8H8O2，请分别写出它们可能的结构简式，使其满足下列条件：A水解后得到一种羧酸和一种醇；B水解后也得到一种羧酸和一种醇；C水解后得到一种羧酸和一种酚；D水解后得到一种羧酸和一种酚，但这种酚跟由C水解得到的酚不是同分异构体；E是苯的一取代衍生物，可以发