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学案15来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 c 苯分子中6个碳碳化学键完全相同 苯分子中不含有简单的碳碳双键 苯不属于烯烃也不可以与溴水 高锰酸钾溶液反应而使它们褪色 苯主要是以煤为原料而获得的一种重要化工原料 1 苯的结构式可用来表示 下列关于苯的叙述中正确的是 a 苯主要是以石油为原料而获得的一种化工原料b 苯中含有碳碳双键 所以苯属于烯烃c 苯分子中6个碳碳化学键完全相同d 苯可以与溴水 高锰酸钾溶液反应而使它们褪色 2 下列各烃中 完全燃烧时生成co2与h2o的物质的量之比为1 1的是 a c2h6b c2h4c c2h2d c6h6 烃完全燃烧时生成co2与h2o的物质的量之比为1 1 说明烃分子中碳氢原子个数比为1 2 符合条件的只有b 学点一苯的分子结构 阅读课本 回答下列问题 1 苯的分子式 2 苯的结构式 还可简写为或 3 苯的结构特点 1 结构 所有原子 2 碳碳键键长相等 不是单 双键的交替结构 苯环上的碳碳键是一种的共价键 3 碳碳键夹角为 c6h6 平面六边形 共平面 介于单键和双键之间的独特 120 苯分子不能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生反应褪色 说明苯分子中不存在碳碳双键 但苯可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色 苯分子里不存在一般的碳碳双键 其中的6个碳原子之间的键完全相同 是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 苯分子里6个碳原子和6个氢原子都在同一个平面上 为了反映其结构特点 应用结构简式来表示苯分子 例1 某同学要以 研究苯分子的结构 为题目做一次探究活动 下面是其活动记录 请你补全所缺内容 1 理论推测 他根据苯的凯库勒式 推测苯分子中有两种不同的碳碳键 即和 因此它可以使紫色的溶液褪色 2 实验验证 他取少量的上述溶液加入试管中 然后加入苯 充分振荡 静置 发现 3 实验结果 上述的理论推测是 填 正确 或 错误 的 4 查询资料 经查阅有关资料 发现苯分子中六个碳原子之间的键 填 相同 或 不同 是一种键 苯分子中的六个碳原子和六个氢原子 填 在 或 不在 同一平面上 应该用表示苯分子的结构更合理 c c 酸性kmno4 溶液分层 溶液紫色不褪去 错误 相同 特殊的 在 5 发现问题 当他将苯加入溴水中时 充分振荡 发现能使溴水褪色 于是该同学认为所查资料有误 你同意他的结论吗 为什么 不同意 由于苯是一种有机溶剂且不溶于水 而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的大很多 故将苯与溴水混合振荡时 苯将溴单质从其水溶液中萃取出来 从而使溴水褪色 与此同时 苯层颜色加深 1 苯环结构中碳原子间不存在单 双键的交替结构 下列可以作为证据的事实是 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯不能使溴水因发生化学反应而褪色 苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷 苯中碳碳键长完全相等 邻二氯苯只有一种 间二氯苯只有一种a b c d d 本题考查苯分子结构的证明方法 应抓住单 双键性质的不同进行对比思考 如果苯中存在交替的单 双键结构 则会出现下列几种情况 a 因为含单个的碳碳双键 具有烯烃的性质 则既能使溴水褪色 也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 b 苯环中c c和键长不可能相等 c 邻二氯苯会有两种 即和 而对于性质 和 不管苯环中单 双键是否有交替 结果都一样 学点二苯的性质 阅读课本内容 完成下列问题 1 物理性质苯是一种色 有气味 毒的液体 溶于水 密度比水 2 化学性质 1 取代反应 与烷烃相比 苯易于发生取代反应 卤代反应 无 刺激性 有 不 小 注意 a 苯只能与取代 不与溴水反应 溴水中的溴只可被苯 b 反应中加入的催化剂是fe粉 实际起催化作用的是 c 生成的溴苯是色体 密度比水 d 苯与br2只发生取代反应 液溴 萃取 无 液 大 一次 e 欲得较纯溴苯 可用洗涤 以除去br2 硝化反应硝化反应是指苯分子中的氢原子被所取代的反应 也属于取代反应的范畴 3 加成反应苯不具有典型的双键所应有的加成反应性质 与烯烃相比 苯不易发生加成反应 但在特殊情况下 催化剂 一定温度 仍能发生加成反应 如 注意 a 1mol苯与molh2加成 b 苯与h2发生加成反应后 由平面型结构改变为构型 稀 溶液 空间立体 4 氧化反应 注意 a 苯的高 点燃时有较浓的黑烟 b 苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 不 含碳量 1 苯的溴代反应a 可以通过验证有hbr生成证明苯与液溴发生取代反应而不是加成反应 b 溴苯中混有br2可用naoh溶液除去 混有苯可通过分馏除去 2 苯的硝化反应a 浓硝酸的作用 作反应物 起硝化作用 浓硫酸的作用 催化剂和吸水剂 b 硝化反应的产物是硝基化合物 其中碳原子与氮原子直接相连 c 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时 应先将浓hno3注入容器中 再慢慢注入浓h2so4 并及时搅拌和冷却 密度大的往密度小的液体中加 3 氧化反应苯虽然不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 但可发生燃烧反应 即苯可被氧化 4 含有苯环的烃的同分异构体的判断方法 对称轴法 对称轴法 是进行碳链异构和官能团位置异构判断时运用的一种方法 必须找出对称轴 下面以判断烃c8h10苯环好的一硝基取代物的种数为例来说明此方法 分子组成为c8h10的同分异构体有乙苯和二甲苯 而二甲苯的同分异构体又有邻二甲苯 对二甲苯和间二甲苯 它们的结构式分别为 由对称性 一硝基取代物分别有 3 2 2 3 so2具有还原性 能把强氧化剂br2及kmno4还原而使其褪色 ch3 ch2 chch2中有双键 遇br2能发生加成反应 遇酸性kmno4能被氧化 从而使溴水及酸性kmno4溶液褪色 苯结构稳定 不能被kmno4氧化 例2 下列物质中 既能因发生化学反应使溴水褪色 又能使酸性kmno4溶液褪色的是 a b c d 2 下列说法正确的是 a 苯不能发生氧化反应b 苯不能发生加成反应c 可被酸性kmno4溶液氧化d 苯密度
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