高考化学总复习 热点专题 有机合成与推断热点专题课件 新人教版.ppt

有机合成与推断 一 有机合成近几年高考命题主要以新合成材料为载体 考查加聚反应和缩聚反应 高分子化合物结构的分析 合成路线的选择 设计与评价 合成高分子化合物的化学方程式的书写等 预计在2014年高考试题中将侧重有机合成基础知识的应用 考查高分子化合物合成路线的分析等 2 原则 起始原料要廉价 易得 低毒性 低污染 应尽量选择步骤最少的合成路线 原子经济性高 具有较高的产率 有机合成反应要操作简单 条件温和 能耗低 易于实现 2 有机合成的方法 1 正向合成法 正向合成法是从已知原料入手 找出合成所需的直接或间接的中间体 逐步推向目标有机物 其基本思路是 原料 中间产物 目标产物 2 逆向合成法 其基本思路是 目标产物 中间产物 原料 首先确定所要合成的有机物属于何种类别 以及题中所给物质与所要合成的有机物之间的关系 以题中要求的最终产物为起点 考虑这一有机物是如何从另一有机物甲经过一步反应而制得的 若甲不是所给已知原料 需要进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得的 一直推导到题目中给定的原料 在合成某种产物时 可能会产生多种不同的方法和途径 应在廉顾原料省 副产物少 产率高 环保的前提下选择最合理 最简单的方法和途径 2 有机合成中常见官能团的保护 酚羟基的保护 因酚羟基易被氧化 所以在氧化其他基团前可以先使其与naoh反应 把 oh变为 ona将其保护起来 待氧化后再酸化将其转变为 oh 碳碳双键的保护 碳碳双键也容易被氧化 在氧化其他基团前可以利用其与hcl等的加成反应将其保护起来 待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键 2 链减短的反应 烷烃的裂化反应 酯类 糖类 蛋白质等的水解反应 利用题目信息所给反应 如烯烃 炔烃的氧化反应 羧酸及其盐的脱羧反应 例1 2012 新课标全国高考 对羟基苯甲酸丁酯 俗称尼泊金丁酯 可用作防腐剂 对酵母和霉菌有很强的抑制作用 工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得 以下是某课题组开发的从廉价 易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线 典题例析 已知以下信息 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定 易脱水形成羰基 d可与银氨溶液反应生成银镜 f的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢 且峰面积比为1 1 回答下列问题 1 a的化学名称为 2 由b生成c的化学反应方程式为 该反应的类型为 3 d的结构简式为 4 f的分子式为 5 g的结构简式为 6 e的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种 其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢 且峰面积比为2 2 1的是 写结构简式 解析 1 由题意知a为甲苯 根据反应的条件和流程分别确定b c d e f g的结构 2 由光照条件知b生成c的反应为甲基上的取代反应 5 f在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸 6 限定条件的同分异构体的书写 有醛基 有苯环 注意苯环的邻 间 对位置 例2 2012 山东高考 合成p 一种抗氧剂 的路线如下 a和f互为同分异构体 a分子中有三个甲基 f分子中只有一个甲基 1 a b的反应类型为 b经催化加氢生成g c4h10 g的化学名称是 2 a与浓hbr溶液一起共热生成h h的结构简式为 3 实验室中检验c可选择下列试剂中的 a 盐酸b fecl3溶液c nahco3溶液d 浓溴水 4 p与足量naoh溶液反应的化学反应方程式为 有机物用结构简式表示 针对训练 1 1 3 丙二醇是生产新型高分子材料ptt的主要原料 目前1 3 丙二醇的生产路线有 以石油裂解气为原料的两条石化合成路线和一条生物工程法合成路线 路线1丙烯醛水合氢化法 路线2环氧乙烷甲酰化法 1 a的结构简式为 2 从合成原料来源的角度看 你认为最具有发展前景的路线是 填1 2或3 理由是 3 以1 3 丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯ptt 写出其化学方程式 二 有机推断从高考的命题走向来看 有机推断题向着综合型 信息化 能力型方向发展 常以新材料 新药物 新科技及社会热点为题材来综合考查考生的有机知识 因此也是高考的热点 预计2014年高考除继续考查热点问题外 还可能出现陌生度高 联系生产实际和科技成果的实际应用题目 1 有机推断题的解题思维模型 2 有机推断的重要突破口归纳 1 根据特殊反应条件进行推断 酯的水解反应 双糖 多糖的水解反应 coona或 ona的酸化 稀硫酸 醇消去 酯化反应 苯的硝化反应 浓硫酸 加热 酸 可能的有机物反应 反应条件 主要物质类别 银氨溶液 加热 醛基的氧化反应 新制cu oh 2悬浊液 加热 卤代烃的消去反应 强碱的醇溶液 卤代烃的水解反应 酯的水解反应 的取代反应 酸的中和反应 naoh的水溶液 碱 可能的有机物反应 反应条件 主要物质类别 烯烃 炔烃的加成反应 芳香烃的加成反应 醛 酮还原为醇 h2 催化剂 加热 醇的氧化反应 o2 cu 加热 单质 烯烃 炔烃的氧化反应 苯的同系物的氧化反应 醇 醛 苯酚的氧化反应 酸性kmno4溶液 盐 可能的有机物反应 反应条件 主要物质类别 烷烃的取代反应 中侧链的取代反应 cl2 光 烯烃 炔烃的加成反应 苯酚的取代反应 浓溴水或溴的ccl4溶液 单质 可能的有机物反应 反应条件 主要物质类别 2 根据特征现象进行推断 使溴水褪色 可能含碳碳双键 碳碳叁键 酚羟基 产生白色沉淀 等 使酸性kmno4溶液褪色 可能含碳碳双键 碳碳叁键 苯的同系物 醇 醛 酚等 遇fecl3溶液显紫色 说明含酚羟基 加入新制的cu oh 2悬浊液并加热有砖红色沉淀生成 或加入银氨溶液水浴加热有银镜出现 说明该物质中含有 cho 加入na 有h2产生 可能含有 oh或 cooh 加入nahco3溶液有气体放出 说明含 cooh 3 特定的量的变化 rch2oh rcho rcoohmrmr 2mr 14 交叉型转化 例3 2012 福建高考 对二甲苯 英文名称p xylene 缩写为px 是化学工业的重要原料 1 写出px的结构简式 2 px可发生的反应有 填反应类型 3 增塑剂 dehp 存在如图所示的转化关系 其中a是px的一种同分异构体 b的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子 则b的结构简式是 d分子所含官能团是 填名称 c分子有1个碳原子连接乙基和正丁基 dehp的结构简式是 4 f是b的一种同分异构体 具有如下特征 a 是苯的邻位二取代物 b 遇fecl3溶液显示特征颜色 c 能与碳酸氢钠溶液反应 写出f与nahco3溶液反应的化学方程式 2 对二甲苯能够与氯气发生取代反应 苯环上的甲基可以被氧化 且苯环能与氢气发生加成反应 2 取代反应氧化反应 或其他合理答案 针对训练 2 甲苯是有机化工生产的基本原料之一 利用乙醇和甲苯为原料 可按下列路