高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 重难点五 醛的性质与应用（含解析）新人教版选修5.doc

重难点五 醛的性质与应用【要点解读】1定义：分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物叫做醛，通式为rcho，饱和一元醛通式为cnh2no(n=1、2)，最简单的醛是甲醛hcho2分类：3命名：由于醛基总在碳链的一端，因此不需标出醛基的位置，醛基中的碳原子定位1号碳；1含-cho在内的最长碳链为主链；2离-cho最近端开始编号4物理性质hcho是最简单的醛，为无色、有刺激性气味的气体，它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能；乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8，易挥发易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂5化学性质(1)加成反应：ch3cho+h2ch3ch2oh，乙醛不能和溴单质加成(2)氧化反应：催化氧化：2ch3cho+o2 2ch3cooh；点燃：2ch3cho+5o2 4co2+4h2o银镜反应：a配制银氨溶液：取一洁净的试管，加入1ml2%的agno3溶液，再逐滴滴入2%的氨水，至生成的沉淀恰好溶解agno3+nh3h2oagoh+nh4no3；agoh+2nh3h2oag(nh3)2oh+2h2o；b水浴加热生成银镜：在配好的上述银氨溶液滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置ch3cho+2ag(nh3)2oh2 2ag+ch3coonh4 +3nh3+h2o注意事项：1试管内部必须洁净；2必须水浴；3加热时不可振荡与摇动试管；4需用新配制的银氨溶液；5乙醛用量不可太多；6实验后，银镜用hno3浸泡，再用水洗与新制的氢氧化铜反应：a配制新制的cu(oh)2悬浊液：在试管里加入2ml10%的naoh溶液，滴入2%cuso4溶液46滴，振荡，离子方程式：cu2+2oh-=cu(oh)2b乙醛的氧化：在上述蓝色溶液中加入0.5ml乙醛溶液，加热至沸腾2naoh+cuso4cu(oh)2+na2so4ch3cho+2cu(oh)2 ch3cooh+cu2o+2h2ohcho+4cu(oh)2 co2+2cu2o+5h2o使酸性kmno4溶液和溴水溶液褪色。【重难点指数】 【重难点考向一】 醛与醇的转化【例1】不能由醛或酮加氢还原制得的醇是()ach3ch2oh bch3ch2ch(oh)ch3 c(ch3)3cch2oh d(ch3)3coh【答案】d【重难点点睛】考查有机反应中加成反应和消去反应原理，注意合理分析有机物分子结构，利用消去反应原理，能够由醛或酮加氢还原制得的醇，醇中的羟基相连的碳原子上必须有氢原子；不能够由醛或酮加氢还原制得的醇，醇中的羟基相连的碳原子上没有有氢原子，据此进行判断。【重难点考向二】 银镜反应计算【例2】1.8克某饱和一元脂肪醛与足量的银氨溶液反应，生成5.4克的银，则该醛为()a甲醛 b乙醛 c丙醛 d丁醛 【答案】d【解析】生成的银的物质的量为：5.4/108mol=0.05mol，醛基与银反应的关系式为：-cho2ag，若是甲醛，1.8克饱和一元脂肪醛中含有的醛基的物质的量为：0.06mol，可生成m(ag)=0.06mol3108g/mol=25.92g，显然该醛不是甲醛；1.8克该饱和一元脂肪醛中含有的醛基的物质的量为：0.025mol，该醛的摩尔质量为：=72g/mol，为丁醛，故选d。【名师点睛】考查醛的有关计算，难度中等，解此题的关键是要知道1mol醛基能还原出2mol银，根据醛基与银反应的关系式-cho2ag，计算出醛基的物质的量，若是甲醛，1mol甲醛可以还原出4mol银，其他饱和一元脂肪醛，1mol中含有1mol醛基，据此进行计算即可。【重难点考向三】 醛的综合应用【例3】1，5-戊二醛(简称ga)，是一种重要的饱和直链二元醛2%的ga溶液具有广谱、高效、无刺激性、无腐蚀等特点，对禽流感、猪流感等疾病有良好的防治作用根据上述信息，判断下列说法正确的是()a戊二醛分子式是c5h10o2，符合此分子式的二元醛有4种 b戊二醛不能在加热条件下和新制的氢氧化铜悬浊液反应 c戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d2%的ga溶液能破坏菌体蛋白质，杀死微生物，具有消毒杀菌作用 【答案】d【名师点睛】以戊二醛为载体考查醛的性质，难度不大，注意醛能被弱氧化剂银氨溶液氧化，所以更能被强氧化剂酸性高锰酸钾氧化，根据结构简式写出其分子式，根据碳链异构确定其含有二元醛的同分异构体个数，一定条件下，醛基和新制氢氧化铜能反应生成砖红色氧化亚铜。【趁热打铁】1下列有关醛的判断不正确的是()a用溴水检验ch2ch-cho中是否含有碳碳双键 b1mol hcho发生银镜反应最多生成4mol ag c乙醛能使高锰酸钾酸性溶液褪色 d能发生银镜反应的有机物不一定是醛类 【答案】a2某饱和一元醛发生银镜反应时生成21.6克的银，若将等质量的该醛完全燃烧，生成二氧化碳体积为13.44l(标况下)，则该醛是()a甲醛 b3-甲基丁醛 c已醛 d丁醛 【答案】c【解析】n(ag)=0.2mol，醛基和银的关系-cho2ag，所以n(-cho)=0.1mol，即饱和一元醛的物质的量为0.1mol，点燃生成co2的物质的量n(co2)=0.6mol，所以碳原子数目为6，分子式为：c6h12o，为己醛；故选c。【名师点睛】饱和一元醛的通式是cnh2no，根据醛基和银的关系-cho2ag，结合生成金属银的量可以获得醛的物质的量，根据生成二氧化碳的量结合碳原子守恒可以获得c的个数，进而确定分子式即可。3下列有关醛类的说法中，正确的是()a醛类既能氧化为羧酸又能还原为醇 b能发生银镜反应的有机物一定是醛 c乙醛、丙醛都没有同分异构体 d甲醛、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 【答案】a【解析】a醛基能溴水、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液氧化生成-cooh，也能被氢气还原生成醇-oh，故a正确；b能发生银镜反应的有机物中含有醛基，但不一定属于醛类物质，如甲酸、甲酸某酯都能发生银镜反应，但都不属于醛，故b错误；c乙醛的同分异构体有环氧乙烷；丙醛的同分异构体有丙烯醇、环氧丙烷，所以乙醛、丙醛都有同分异构体，故c错误；d乙醛相当于甲烷中的一个h原子被-cho取代，甲烷是正四面体结构，根据甲烷结构知，乙醛中所有原子不能在同一平面上，故d错误；故选a。4某有机物分子式为c5h10o，它能发生银镜反应，若将它与h2加成，所得产物的结构简式可能是()a(ch3)3cch2oh b c dch3ch2c(ch3)2oh【答案】a【名师点睛】考查有机物的结构和性质，有机物的分子式为c5h10o，它能发生银镜反应和加成反应，所以该有机物为醛，醛跟h2的加成反应是发生在上，使之转化为-ch2oh，得到的醇羟基必定在碳链的端点碳上，即伯醇，以