（B版浙江选考专用）2019版高考化学总复习 第四部分 专题十七 高分子化合物与有机合成检测.doc

专题十七高分子化合物与有机合成b组20142018年全国真题题组考点一 高分子化合物以下为教师用书专用(57)5.(2015课标,38,15分)化学选修5:有机化学基础a(c2h2)是基本有机化工原料。由a制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:回答下列问题:(1)a的名称是,b含有的官能团是。(2)的反应类型是,的反应类型是。(3)c和d的结构简式分别为、。(4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为。(5)写出与a具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由a和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线 。答案(15分)(1)乙炔碳碳双键和酯基(1分,2分,共3分)(2)加成反应消去反应(每空1分,共2分)(3)ch3ch2ch2cho(每空1分,共2分)(4)11(每空1分,共2分)(5)、(3分)(6) (3分)解析(1)依题意可知a是乙炔,b是与ch3cooh发生加成反应的产物即,含有的官能团有碳碳双键()和酯基(。(2)反应是与ch3cooh的加成反应;反应是醇分子内脱水的消去反应。(3)依题意,c是发生水解反应生成的聚乙烯醇即,由c及聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可确定d为丁醛(ch3ch2ch2cho)。(4)在异戊二烯()分子中,只有甲基上的2个氢原子与其他原子不可能共平面,其余11个原子均可以在同一平面内。(5)分子式为c5h8的炔烃有3种:、和。(6)模仿题给异戊二烯的合成路线,不难确定用和ch3cho为原料制备1,3-丁二烯的合成路线,详见答案。6.(2014广东理综,30,15分)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列关于化合物的说法,正确的是。a.遇fecl3溶液可能显紫色b.可发生酯化反应和银镜反应c.能与溴发生取代和加成反应d.1 mol化合物最多能与2 mol naoh反应(2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:化合物的分子式为,1 mol化合物能与mol h2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物可由芳香族化合物或分别通过消去反应获得,但只有能与na反应产生h2。的结构简式为(写1种);由生成的反应条件为。(4)聚合物可用于制备涂料,其单体结构简式为。利用类似反应的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为 。答案(1)ac(2)c9h104(3)或naoh/ch3ch2oh/加热(4)ch2 chcooch2ch3ch2 ch2+h2o ch3ch2oh、2ch2 ch2+2ch3ch2oh+2co+o2 2ch2 chcooch2ch3+2h2o解析(1)含酚羟基的有机物遇fecl3溶液显紫色,a项正确;无醛基,不能发生银镜反应,b项错误;苯环上酚羟基邻、对位上的氢原子可以被溴原子取代,而碳碳双键能与溴发生加成反应,c项正确;1 mol化合物最多能与3 mol naoh反应,d项错误。(2)化合物的分子式为 c9h10,苯环和碳碳双键均能与h2发生加成反应,1 mol化合物能与4 mol h2加成生成饱和烃。(3)化合物中的碳碳双键可能由醇类或卤代烃发生消去反应生成,化合物能与na反应,说明为醇类,可能为或;由生成的反应是卤代烃的消去,反应条件为:naoh乙醇溶液,加热。(4)由加聚物找单体,只需将中括号两端的单键向中间收拢并去掉中括号和聚合度即可,故的单体为ch2 chcooch2ch3。以乙烯为有机物原料,利用反应的原理制备ch2 chcooch2ch3,只需将化合物中的改为h,roh应为ch3ch2oh,故应先用乙烯合成乙醇。7.(2014北京理综,25,17分)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料m以及杀菌剂n的合成路线如下:已知:.+ .rch chr rcho+rcho(r、r代表烃基或氢)(1)ch2 chch ch2的名称是。(2)反应的反应类型是(选填字母)。a.加聚反应b.缩聚反应(3)顺式聚合物p的结构式是(选填字母)。a.b.c.(4)a的相对分子质量为108。反应的化学方程式是 。1 mol b完全转化成m所消耗h2的质量是g。(5)反应的化学方程式是 。(6)a的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成b和c。写出其中一种同分异构体的结构简式。答案(1)1,3-丁二烯(2)a(3)b(4)2ch2 chch ch2 6(5)2+hcho +h2o(6)解析(1)的名称是1,3-丁二烯。(2)反应是二烯烃的加聚反应。(3)二烯烃加聚时,碳碳双键位置变到2、3号碳之间,所以顺式聚合物p的结构式是b。(4)由已知可知反应的化学方程式为 。m中的oh由cho与h2加成所得,所以1 mol b中的3 molcho与6 g h2反应生成1 mol m。(5)n是hcho与反应的产物,所以反应为2+hcho +h2o。(6)发生反应也能生成b和c。考点二有机合成与有机推断以下为教师用书专用(47)4.(2015四川理综,10,16分)化合物f(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):已知:1)+r2br+c2h5ona+c2h5oh+nabr(r1,r2代表烷基)2)rcooc2h5+ (其他产物略)请回答下列问题:(1)试剂的化学名称是,化合物b的官能团名称是,第步的化学反应类型是 。(2)第步反应的化学方程式是 。(3)第步反应的化学方程式是 。(4)试剂的相对分子质量为60,其结构简式是。(5)化合物b的一种同分异构体g与naoh溶液共热反应,生成乙醇和化合物h。h在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是。答案(16分)(1)乙醇醛基取代反应或酯化反应(2)ch3ch2ch(ch2br)2+2naoh ch3ch2ch(ch2oh)2+2nabr(3)+(ch3)2chch2ch2br+c2h5ona+c2h5oh+nabr(4)(5)解析(1)试剂(c2h5oh)的化学名称是乙醇;依据题意及合成路线图可推断出a为,b为,故b中含有的官能团名称为醛基;b氧化后生成的c为,c在浓硫酸、加热条件下与ch3ch2oh发生酯化反应(或取代反应)。(2)是卤代烃,在naoh水溶液中加热发生水解反应,化学方程式为+2naoh +2nabr。(3)d为,按照已知信息1)推出第步反应的化学方程式为+ch3ch2ona+ch3ch2oh+nabr。(4)由e和f的结构简式,结合已知信息2)可以判断出试剂的结构简式为。(5)依据题意知,g为,其与naoh溶液共热生成的化合物h为ch2chcoona,h发生聚合反应得到的聚合物的结构简式是。5.(2015天津理综,8,18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以a和b为原料合成扁桃酸衍生物f的路线如下:(1)a分子式为c2h2o3,可发生银镜反应,且具有酸性,a所含官能团名称为。写出a+bc的化学反应方程式:。(2)c()中、3个oh的酸性由强到弱的顺序是。(3)e是由2分子c生成的含有3个六元环的化合物,e分子中不同化学环境的氢原子有种。(4)df的反应类型是,1 mol f在一定条件下与足量naoh溶液反应,最多消耗naoh的物质的量为mol。写出符合下列条件的f的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:。属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基(5)已知:a有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成a的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下:h2c ch2 ch3ch2oh ch3cooc2h5答案(18分)(1)醛基、羧基+ (2)(3)4(4)取代反应3、(5)ch3cooh 解析(1)a能发生银镜反应且具有酸性,说明a分子中含有醛基和羧基,结合a的分子式可确定其为;由a与c的结构可逆推出b为苯酚,故相关反应的化学方程式为+ 。(3)依题意可确定e为,其分子中含有4种不同化学环境的氢原子。(4)df的过程中羟基被溴原子取代。中和1 mol f中的酚羟基共需消耗1 mol naoh,中和1 mol f水解生成的1 mol hbr及1 mol cooh 共需消耗2 mol naoh,故1 mol f最多可消耗3 mol naoh。符合题给两个条件的f的同分异构体有以下4种:、。(5)由题给信息知:ch3cooh ,由合成,只需经水解、酸化、催化氧化即可。6.(2014福建理综,32,13分)化学有机化学基础叶酸是维生素b族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。(1)甲中显酸性的官能团是(填名称)。(2)下列关于乙的说法正确的是(填序号)。a.分子中碳原子与氮原子的个数比是75b.属于芳香族化合物c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d.属于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为。a.含有b.在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去): 戊(c9h9o3n) 甲步骤的反应类型是。步骤和在合成甲过程中的目的是 。步骤反应的化学方程式为 。答案(1)羧基(2)a、c(3)(4)取代反应保护氨基+h2o +ch3cooh解析(1)甲中显酸性的官能团为羧基(cooh),氨基(nh2)显碱性。(2)有机物乙的分子式为c7h6on5cl,含有氨基和氯原子,既能与盐酸反应,又能与naoh溶液发生水解反应,a项和c项正确。乙分子中不含苯环,不属于芳香族化合物,也不是苯酚的同系物,b项和d项错误。(3)由题意可知,丁的结构简式为。(4)先将nh2转化为,再水解又生成nh2,目的是保护氨基,防止其在第步被氧化。7.(2014课标,38,15分)化学选修5:有机化学基础席夫碱类化合物g在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成g的一种路线如下:已知以下信息: r1cho+1 mol b经上述反应可生成2 mol c,且c不能发生银镜反应d属于单取代芳烃,其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示f苯环上有两种化学环境的氢rnh2+ +h2o回答下列问题:(1)由a生成b的化学方程式为,反应类型为。(2)d的化学名称是,由d生成e的化学方程式为。(3)g的结构简式为。(4)f的同分异构体中含有苯环的还有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6221的是(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物c经如下步骤可合成n-异丙基苯胺: h i j 反应条件1所选用的试剂为,反应条件2所选用的试剂为,i的结构简式为。答案(1)+naoh +nacl+h2o消去反应(2)乙苯+hno3 +h2o(3)(4)19或或(5)浓硝酸、浓硫酸铁粉/稀盐酸解析1 mol烯烃b能生成2 mol c,则b为结构对称的烯烃,又因c不能发生银镜反应,故c为,b为,进而可确定a为。10612=810,故d的分子式为c8h10,d为单取代芳烃,则d为,结合信息可确定e为,f为。(2)d为乙