江苏省高考化学二轮复习 专题十 重要的有机化合物导航卷.doc

专题十 重要的有机化合物 导航卷本试卷分第卷(选择题)和第卷(非选择题)两部分，共60分，考试时间50分钟可能用到的相对原子质量：h1c12n14o16na23mg24al27s32mn55fe56第卷(选择题共24分)一、不定项选择题(本题共6小题，每小题4分。在每小题给出的四个选项中，有一个或两个选项符合题目要求)1(2015江苏化学，12)己烷雌酚的一种合成路线如下：下列叙述正确的是()a在naoh水溶液中加热，化合物x可发生消去反应b在一定条件下，化合物y可与hcho发生缩聚反应c用fecl3溶液可鉴别化合物x和yd化合物y中不含有手性碳原子2. (2014江苏化学，12)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是()a每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基 b每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子 c1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol br2发生取代反应 d去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应3(2013江苏化学，12)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是()a贝诺酯分子中有三种含氧官能团b可用fecl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚c乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与nahco3溶液反应d贝诺酯与足量naoh溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠4. (2012江苏化学，11)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是()a能与fecl3 溶液发生显色反应b能使酸性kmno4溶液褪色c能发生加成、取代、消去反应d1 mol 该物质最多可与1 mol naoh 反应5(2011江苏化学，11)紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素a1。下列说法正确的是()a紫罗兰酮可使酸性kmno4溶液褪色b1 mol 中间体x最多能与2 mol h2发生加成反应c维生素a1易溶于naoh溶液d紫罗兰酮与中间体x互为同分异构体6(2015浙江理综，10)下列说法不正确的是()a己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同b在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应c油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油d聚合物可由单体ch3ch=ch2和ch2=ch2加聚制得第卷(非选择题共36分)二、非选择题(本题共2个小题)7(18分)(2015江苏化学，17)化合物f是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：(1)化合物a中的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。(2)化合物b的结构简式为_；由cd的反应类型是_。(3)写出同时满足下列条件的e的一种同分异构体的结构简式_。.分子中含有2个苯环.分子中含有3种不同化学环境的氢(4)已知：rch2cnrch2ch2nh2，请写出以为原料制备化合物x(结构简式见右图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下：ch3choch3coohch3cooch2ch38(18分)(2014江苏化学，17)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：(1)非诺洛芬中的含氧官能团为_和_(填名称)。(2)反应中加入的试剂x的分子式为c8h8o2，x的结构简式为_。(3)在上述五步反应中，属于取代反应的是_(填序号)。(4)b的一种同分异构体满足下列条件：.能发生银镜反应，其水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应。 .分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式：_。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。 合成路线流程图示例如下：ch3ch2brch3ch2ohch3cooch2ch3专题十重要的有机化合物 (导航卷)1bca项，卤代烃发生消去反应的条件是naoh的醇溶液、加热，错误；b项，因为y中有酚羟基且邻位上有氢原子，可以和hcho发生酚醛缩聚，正确；c项，y中有酚羟基，x中无酚羟基，故可以用fecl3溶液鉴别，正确；d项，化合物y中2个c2h5所连碳原子均为手性碳原子，错误。2bda项，去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基，1个醇羟基，错误；b项，只有醇羟基所连碳原子为手性碳原子，正确；c项，1 mol去甲肾上腺素可以和3 mol br2发生取代反应(酚羟基邻、对位有3个氢原子)，错误；d项，去甲肾上腺素中nh2可以和盐酸反应，酚羟基能与naoh反应，正确。3b贝诺酯分子中只有酯基和肽键两种含氧官能团，a错误；对乙酰氨基酚中有酚羟基，而乙酰水杨酸中没有，可用fecl3溶液区分，前者显紫色，正确；c项，乙酰水杨酸中含有cooh可与nahco3溶液反应，而对乙酰氨基酚不能与nahco3溶液反应，错误；d项，贝诺酯与足量naoh溶液共热，最终共生成三种产物：和对乙酰氨基酚钠，错误。4bc有机物分子中没有酚羟基，所以不能与fecl3 溶液发生显色反应，a不正确；该有机物分子中有碳碳双键还有醇羟基都能被酸性kmno4 溶液氧化而使其褪色，b正确；分子中有碳碳双键可发生加成反应，有醇羟基、酯基及羧基，可以发生取代反应，醇羟基相连碳原子邻位碳上有氢原子，可以发生消去反应，c正确；该物质分子中有一个酯基和一个羧基，所以可与氢氧化钠发生反应，其物质的量比为12，d不正确。5aa项，紫罗兰酮中含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；b项，1 mol中间体x最多可与3 mol h2加成(2 mol碳碳双键和1 mol醛基)；维生素a1的憎水基烃基很大，故难溶于水，且没有能与氢氧化钠溶液反应的官能团，c不正确；d项，紫罗兰酮与中间体x的分子式不相同(碳原子数不相等)，不是同分异构体。6aa项，己烷的同分异构体有5种，碳架结构分别为：错误；b、c、d项，正确。7【详细分析】(1)根据a的结构简式可知，a中的含氧官能团为醚键和醛基。(2)b的分子式c14h14o2，比化合物a的分子式多了两个h，所以发生的反应是cho被还原为ch2oh(nabh4一般都作还原剂)。由cd发生的反应是cl被cn取代的反应。(3)e结构中除2个苯环外，还有3个碳原子，3个氧原子，1个不饱和度。由于同分异构体分子中只有3种氢，说明是对称结构，则该同分异构体的结构简式为或(4)由hoch2ch=chch2oh，主要变化体现在：一是羟基脱水成环醚，二是引入ch2nh2。由题给信息引入ch2nh2，可先引入cn，由cd的反应可知，引入cn，可先引入cl，所以可通过碳碳双键与hcl加成引入cl。需要注意的是nh2具有碱性，不能先引入nh2后，再用浓硫酸将羟基脱水成醚，防止nh2要与浓硫酸反应。答案(1)醚键醛基(2) 取代反应(3) 或 (4)8.【详细分析】(1)由非诺洛芬的结构简式，可知含有醚键和羧基。(2)对比a、b结构可知a中br被取代，结合x的分子式可推知x的结构简式为。(3)上述五步反应中，为取代反应，为还原(或加成)反应(酮羰基还原为醇羟基)，为取代反应(羟基被br取代)，为取代反应(br被中的氧气cn取代)，为水解反应(cn生成cooh)。(4)b的结构除掉2个苯环外还有2个碳原子，2个氧原子，1个不饱和度。能发生银镜反应，其水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应，说明同分异构体