高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 微型专题6课件 鲁科版选修5.ppt

微型专题6有机合成及其应用 合成高分子化合物 第3章有机合成及其应用合成高分子化合物 学习目标定位 1 学会确定有机物的实验式和分子式 2 通过比较 进一步理解加聚反应和缩聚反应的原理 知道高分子化合物的结构和性质的关系 3 掌握高聚物单体的判断方法及高分子化合物合成路线的设计 4 学会分析解答有机推断题 1 燃烧法确定有机物的分子式例10 2mol有机物和0 4molo2在密闭容器中燃烧后的产物为co2 co和h2o g 产物经过浓硫酸后 浓硫酸的质量增加10 8g 再通过灼热cuo充分反应后 固体质量减轻3 2g 最后气体再通过碱石灰被完全吸收 碱石灰质量增加17 6g 0 1mol该有机物恰好与4 6g金属钠完全反应 下列关于该有机物的说法不正确的是a 该化合物的相对分子质量是62b 该化合物的化学式为c2h6o2c 1mol该化合物能与2molo2发生催化氧化反应d 1mol该有机物最多能与2molna反应 一 确定有机物分子式及结构的方法 答案 解析 规律方法 1 含有c h o元素的有机物完全燃烧生成co2 h2o 2 浓硫酸或无水cuso4增重的质量为h2o的质量 根据h2o的质量计算出h o元素的质量 3 根据碱石灰增加的质量计算出co2的质量 得出c o元素的质量 4 根据有机物的总量和o2质量 再结合质量守恒 计算出有机物中o元素的质量 结合已知条件得出该有机物的分子式 5 根据有机物的性质确定含有的官能团 从而推出其结构简式 2 核磁共振氢谱和红外光谱法确定有机物的分子结构例2 2017 江西九江一中高二期末 两种有机物a和b 1 将有机物a置于氧气流中充分燃烧 实验测得 生成5 4gh2o和8 8gco2 消耗氧气6 72l 标准状况下 则该物质的最简式为 若要确定其分子式 是否必需要其他条件 填 是 或 否 已知有机物a的核磁共振氢谱 质谱如图所示 则a的结构简式为 答案 解析 c2h6o 否 ch3ch2oh 2 若质谱图显示b的相对分子质量为74 红外光谱如图所示 则b的结构简式为 其官能团的名称为 答案 解析 ch3ch2och2ch3 醚键 解析b的相对分子质量为74 根据红外光谱 b中存在对称的甲基 亚甲基和醚键 根据对称性 b的结构简式为ch3ch2och2ch3 规律方法 测定有机化合物结构的流程 3 确定有机物分子结构的综合例3三聚氰胺最早被李比希于1834年合成 具有毒性 不可用于食品加工或食品添加剂 经李比希法分析得知 三聚氰胺分子中 氮元素的含量高达66 67 氢元素的质量分数为4 76 其余为碳元素 它的相对分子质量大于100 但小于150 试回答下列问题 1 分子式中原子个数比n c n h n n 答案 解析 1 2 2 2 三聚氰胺分子中碳原子数为 理由是 写出计算式 答案 解析 3 三聚氰胺的分子式为 答案 解析 c3h6n6 解析因为n c n h n n 1 2 2 又n c 3 所以 分子中n c n h n n 分别为3 6 6 4 若核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰 红外光谱表征有1个由碳 氮两种元素组成的六元杂环 则三聚氰胺的结构简式为 答案 解析 解析核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰 说明是对称结构 这6个氢原子的环境相同 又碳为四价元素 氮为三价元素 六元环中c n各有3个原子交替出现 规律方法 图解有机物化学结构简式的确定方法 相关链接 1 确定有机物的分子式常用方法 1 直接由相对分子质量用商余法确定烃的分子式 用烃的相对分子质量除以碳原子的相对原子质量12 所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子的最大值 余数则为所含氢原子的最小值 2 根据有机物结构简式 键线式或结构模型等确定分子式 3 物质的量关系法 由密度或其他条件 求摩尔质量 求1mol分子中所含各元素原子的物质的量 求分子式 教师用书独具 4 化学方程式法 代数法 利用化学方程式及题干要求 列方程组 求解未知数值 求分子式 5 通式法 依据题干要求或物质性质 确定类别及组成通式相对分子质量 n值 分子式 2 确定有机物结构式基本步骤及策略 1 通过元素分析法 只能求得有机物的实验式 再测知有机物的相对分子质量 可求有机物的相对分子质量 2 某些特殊组成的实验式不必测知其相对分子质量 可根据其组成特点确定其分子式 如 实验式ch3 分子式c2h6 h原子饱和 实验式ch3o c2h6o2 乙二醇 h原子饱和 3 分子可能存在不同结构时 需根据物质的特殊性质 通过定性或定量实验来确定其结构式 a 生成该聚合物的反应属于加聚反应b 该聚合物的单体是丙酸乙酯c 该聚合物分子中存在大量的 oh 所以具有较好的亲水性d 该聚合物的结构简式为 1 加聚反应例4某软质隐形眼镜材料为如图所示的聚合物 下列有关说法错误的是 答案 解析 二 有机高分子化合物的合成与性质 解析该反应是甲基丙烯酸羟乙酯通过加聚反应生成了高分子化合物的反应 单体是甲基丙烯酸羟乙酯 该聚合物分子中存在大量的 oh 和水能形成氢键 所以具有较好的亲水性 根据图示可知 该高聚物的结构简式为 则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是a 1种 加聚反应b 2种 缩聚反应c 3种 加聚反应d 3种 缩聚反应 2 缩聚反应例5某种具有较好耐热性 耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片断为 答案 解析 解析从分子的组成来看 应是缩聚反应的产物 而且分子是由三种单体缩聚得到 分别是hcho 规律方法 加聚反应和缩聚反应的比较 例6根据图示回答下列问题 答案 解析 1 写出下列物质的结构简式 a e g ch2 ch2 hooc ch2 4cooh 解析本题比较简单 由e是高分子化合物推出d是氯乙烯 由h可逆推出f g 本题的关键是要掌握由高分子化合物书写单体或由单体分析高分子化合物结构的方法 2 写出下列反应的反应类型 3 写出下列反应的化学方程式 答案 加成反应 缩聚反应 相关链接 1 加聚反应加成聚合反应简称加聚反应 是指以不饱和烃或含不饱和键的物质为单体 通过不饱和键加成聚合成高聚物的反应 常见的反应类型有 教师用书独具 1 聚乙烯型 如nch2 ch ch3 2 聚1 3 丁二烯型 如 3 混合型 如nch2 ch ch ch2 nch2 ch cn 特别提示加聚物结构简式的书写 将链节写在方括号内 聚合度n写在方括号的右下角 由于加聚物的端基不确定 通常用 表示 如聚丙烯的结构简式 2 缩聚反应缩合聚合反应简称缩聚反应 是指单体之间相互作用生成高分子 同时还生成小分子 如水等 的聚合反应 常见的反应类型有 1 醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基 oh 缩合成水的反应 如二元酸和二元醇的缩聚反应 nho r oh nhooc r cooh 2nh2o 若单体为一种物质 则通式为nho r cooh nh2o 若有两种或两种以上的单体 则通式为nho r cooh nho r cooh 2nh2o 2 羧基中的羟基与氨基中的氢原子缩合成水的反应 如氨基酸聚合成蛋白质 若此类反应只有一种单体 则通式为nh2n r cooh nh2o 若有两种或两种以上单体 则通式为nh2n r cooh nh2n r cooh 2nh2o 书写此类反应的化学方程式或高分子产物的结构简式的方法是酸去羟基氨去氢 3 中的氧原子与另一基团中的活泼氢原子缩合成水的反应 如苯酚和甲醛的缩聚 3 加聚产物单体的确定例7 2017 长沙高二联考 有5种有机物 ch3 ch ch cn ch2 ch ch ch2其中可用于合成高分子材料 的正确组合为a b c d 答案 解析 解析根据结构简式可知 该有机物为加聚反应产物 其主链含有两个碳碳双键 从左向右按照 见双键 四个碳 无双键 两个碳 画线断开 则可以得到该有机物的三种单体 ch3 ch ch cn ch2 ch ch ch2 故d正确 4 缩聚产物的确定例8现有烃的含氧衍生物a 还原a时生成醇b 氧化a时生成c 由b c反应可生成高分子化合物以下叙述错误的是a a属于醛类b a的相对分子质量为58c a分子中有6个原子 含碳质量分数为40 d 1mola与足量银氨溶液反应能生成4mol银 答案 解析 解析a既能被氧化又能被还原 属于醛类 由高分子化合物可推知其单体为hoch2ch2oh hooc cooh 故a为其相对分子质量为58 含碳为24 58 100 41 1mola中含2mol醛基 能与银氨溶液反应生成4mol银 易错警示 判断有机高分子化合物单体时 要先判断是加聚产物还是缩聚产物 1 若是加聚产物 判断方法是 高聚物 链节 半键还原 双键重现 正推验证 若半键还原无法形成完整双键可考虑再断裂单键构成完整双键 此时不是一种单体 或断裂双键构成完整双键 此时单体是二烯烃 2 若是缩聚产物 可依据官能团的形成过程逆向推出单体 把失去的小分子物质分拆后加在相应位置 相关链接 1 加聚产物单体的确定方法 1 主碳链上没有碳碳双键 只有碳碳单键的情况 若主碳链上只有两个碳原子 则该高聚物的单体只有一种 只要把主碳链上两个碳原子间的碳碳单键改为碳碳双键即得到该高聚物的单体 如 单体是 教师用书独具 若主碳链上有四个碳原子 则该高聚物的单体必为两种 把主碳链上第二个碳原子和第三个碳原子之间的键断开 这样把整个链节就切割成了两部分 然后分别把未断开的碳碳单键改为碳碳双键 即可得两种单体 如 单体是ch2 ch2和ch3 ch ch2 2 主碳链上含有碳碳双键的情况 若主碳链为四个碳原子 则该高聚物的单体为一种 将主碳链上的碳碳单键改为碳碳双键 而碳碳双键改为碳碳单键即通常所说的 单变双 双变单 即得单体 如 高聚物 ch2 ch ch ch2 单体是ch2 ch ch ch2 若主碳链为六个碳原子 则该高聚物的单体为两种 解此类题的方法是首先以双键的两个碳原子为中心 向左 向右各扩张一个碳原子 断开碳链 这样就将整个链节切割为两部分 然后将每部分链节的单键改双键 双键改单键 便得到了两种单体 一种是主碳链为两个碳原子的单体 另一种是含有两个双键 主碳链是四个碳原子的单体 如 单体是和ch2 ch ch ch2 若主碳链为八个碳原子 则其高聚物的单体为三种 方法还是以双键的两个碳原子为中心 向左 向右各扩张一个碳原子 断开碳链 这样就将整个链节切割为三部分 然后将每部分链节的单键改双键 双键改单键 即可得到三种单体 如 工程塑料abs树脂 单体是ch2 ch ch ch2和 3 主链是 ch2 o 的高聚物 判断单体的方法仍然是恢复双键 其单体为hcho 2 缩聚产物单体的确定方法 1 首先判断缩聚产物的类别 是属于聚酯 醚类还是多肽等 根据这些物质的生成原理 从什么位置形成共价键的 书写单体时就从什么位置断键还原 规律是断键 补原子 即找到断键点 断键后再根据碳四价 氧二价 氮三价的原则在相应部位加上氧原子 氢原子或羟基 所以 若是缩聚产物 其单体的确定方法可用 切割法 羰 氧断 羰基连羟基 氧原子 氮原子都连氢原子 如 尼龙的结构片段为 nh ch2 6 nh co ch2 4 co 确定单体时 先从羰基与氮原子处断开成为两部分 然后在羰基碳原子上连上羟基 氧原子或氮原子上连上氢原子 这样就得到聚合物单体的结构简式 h2n ch2 6 nh2和 2 如果链节中不含 coo 或 co nh 只是在端点含有 co o 或 nh 则说明该聚合物只是由一种单体缩聚成的 书写单体时只需依照上述方法在羰基上连上 oh o 或 nh 上直接连上 h 就行了 如 对于这种情况 就是加 oh nh 上加氢原子 即得到单体h2n ch2 5cooh 3 如果主链链节中碳原子不连续 含有苯环和羟基结构 规律是在苯环和侧链连接处断键 改写成酚和醛 如 的单体为和hcho 4 若链节中含 o ch2 ch2 结构 其单体可能为环氧物质 也可能为多羟基醇 5 有机高分子化合物的结构与性质例9 2017 河北正定中学高二期末 聚乙炔导电聚合物的合成使高分子材料进入了 合成金属 和塑料电子学时代 当聚乙炔分子带上药物 氨基酸等分子片段后 就具有了一定的生物活性 我国化学家近年来合成的聚乙炔衍生物分子m的结构简式及m在稀硫酸作用下的水解过程如图所示 下列有关说法中不正确的是a m与a均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色b b中含有羧基和羟基两种官能团 b能发生消去反应和酯化反应c 1molm与热的烧碱溶液反应 可消耗2mol的naohd a b c各1mol分别与金属钠反应 放出的气体的物质的量之比为n 2 2 答案 解析 解析m为酯类物质 故在稀硫酸条件下m水解产物a的结构简式为 m与a的分子中都含有碳碳双键 均能使酸性高锰钾溶液和溴水退色 a项正确 b的结构为 分子中含有羧基和羟基 可以发生酯化反应 羟基的 碳原子上含有氢原子 可以发生消去反应 b项正确 1molm中有2nmol酯基 可以与2nmolnaoh发生反应 c项错误 1mola中有nmol羧基 1molb中有1mol羧基 1mol羟基 1molc中有2mol羟基 它们与金属钠反应放出的气体的物质的量分别为mol 1mol 1mol 故放出的气体的物质的量之比为n 2 2 d项正确 1 a的分子式是c7h8 其结构简式是 6 合成高分子化合物合成路线的设计例10 2016 北京理综 功能高分子p的合成路线如下 答案 解析 2 试剂a是 解析甲苯和浓硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基甲苯 所以试剂a为浓硫酸和浓硝