沈阳理工大学 刘艳辉-有机化学大纲.doc

有机化学教学大纲课程代码：050331002课程英文名称：organic chemistry课程类别：专业基础课课程性质：必修课程总学时：96 讲课：68 实验：28 上机：0适用专业：高分子材料与工程大纲编写（修订）时间：2012.08一、大纲使用说明 （一）课程的地位及教学目标 （1）课程的地位本课程是高分子材料与工程专业的专业基础课，必修。（2）教学目标按卓越计划及创新创业培养方针实施教学目标，使学生掌握有机化合物的基本反应、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。具备初步分析和解决有机物合成问题的能力。（二）知识、能力及技能方面的基本要求（1）知识方面的基本要求掌握脂肪烃的基本物理化学性质、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。掌握脂环烃的基本物理化学性质、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。掌握芳香烃的基本物理化学性质、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。掌握卤代烃的基本物理化学性质、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。掌握卤代烃的基本物理化学性质、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。掌握用R-S构型表示法，构型确定及构型标记，能够判断手性碳及性质。掌握醇，醚、酮、羧酸和羧酸衍生物的基本物理化学性质、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。掌握含氮化合物、杂环化合物基本物理化学性质、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。 （2）能力方面的基本要求初步具备分析和解决合成过程中出现问题的能力。会使用常用有机化学方面的仪器和设备进行有机物质合成及性能表征，具备利用本课程基本理论知识进行科学研究的初步能力。（3）技能方面的基本要求能够独立的进行常用有机化合物理论合成路线设计，会使用常用有机化学方面的仪器和设备进行物质性能表征。（三）实施说明教师在讲授时，应联系实验及生产实践，以加强学生对理论的理解和掌握，提高学生的生产实践观。（四）对先修课的要求本门课应在学生修完高等数学、大学物理、物理化学、无机化学后开设。（五）对习题课、实验环节的要求（1）对习题的要求适量、适当的习题可以检验学生对所学内容的掌握程度，使教师及时掌握教学效果，对下一步的教学组织，改进教学方法具有直接作用。同时，还可督促学生掌握所学内容。建议根据学生学习的具体情况布置作业。学习中应包含2-3次习题课。 （2）对实践环节的要求实验是课程的重要组成部分,尤其对于有机化学这样的基础课程,实践性是非常重要的,因此,应尽可能加强实验教学环节,主要培养学生的基本操作技能,同时也要使学生具有独立完成一定的综合性,设计性实验能力.每项实验要求学生依据实验指导书预习报告，原始数据记录都经老师检查签字后写出合格报告 （六）课程考核方式 （1）期末闭卷考试, 卷面满分为100分，占总成绩的80%, 考试时间为120分钟。考试命题范围和试卷内容覆盖本课程教学大纲规定的全部内容。试卷反映学习目标的各个层次要求；试题难易适中，可分为容易、适中、较难三个程度，所占比例大致为：容易占30%，适中占50%，较难占20%。（2）实验成绩, 满分为100分，占总成绩的20%，为每个实验项目得分的平均值。（3）平时成绩，满分为100分，占总成绩的10%，包括平时的出勤成绩、小测验成绩、其中考试成绩、作业等。（七）主要参考书目:（1）有机化学，徐寿昌等编，高等教育出版社，1993（2）有机化学，高鸿宾等编，高等教育出版社，2008（3）有机化学，胡宏纹等编，人民教育出版社，2008（4）有机化学，王积涛等编，南开大学出版社，2009二、中文摘要有机化学是化学科学的一个重要分支，是研究有机化合物的组成、结构、性质、相互转化、合成以及与此相关的理论问题的学科，是一门理论性和实践性并重的课程，为培养满足化工、制药、环保等行业对工程技术人才的需要而设置的。通过对本课程的学习，可以使学生对有机化学内容有比较系统和比较全面的了解，掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本技能，了解本学科范围内重大的科学技术新成就，培养学生具有分析和解决有机化学一般问题的初步能力，为学习后续课程和培养造就高级化工技术人才打好一定基础。三、课程学时总体分配表序号章节名称学时讲课实验上机1绪论22002有机化合物的结构和性质1421203烷烃66004不饱和烃1212005脂环烃 22006芳烃44007卤代烃148608立体化学22009醇和醚1064010酚和醌 220011醛酮 660012羧酸和羧酸衍生物 1486013二羰基化合物 440014有机含氮化合物 220015杂环化合物 2200四、教学内容及基本要求（1）绪论（2学时）内容：有机化合物和有机化学；有机化合物的结构；原子轨道和分子轨道；有机化合物的结构测定；官能团和有机化学的分类。本章重点：原子轨道和分子轨道，有机化合物的分类。难点：原子轨道、分子轨道。建议教学方法：模型与动画多媒体相结合。思考题：1.用球棍模型证明一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷只有一种？（2）有机化合物的结构和性质（14学时）内容：有机化合物的结构和性质本章重点：有机化学实验的安全操作。建议教学方法：动画多媒体结合讲述实验仪器连接，实验操作。实验1.有机化学实验的一般知识（2学时）；2. 从茶叶中提取咖啡因（10学时）：学习索氏提取器的使用。根据要求查阅有关的手册和文献；并摘录有关资料。在总结所查资料的基础上结合具体情况设计合理的实验方案。学习用升华方法精制产物。学习用蒸馏的方法回收溶剂。（3）烷烃（6学时）内容：烷烃的同系列和异构；烷烃的命名；烷烃的构象；烷烃的物理性质；烷烃的化学性质；烷烃的来源和用途本章重点：烷烃的燃烧、热解、卤化等反应，乙烷的构象。难点：烷烃的构象、卤代反应的机理。建议教学方法：模型与多媒体相结合。思考题：1.什么是构象、典型构象和优势构象？2.写出甲苯的自由基溴代机理。（4）不饱和烃（12学时）内容：烯烃、炔烃、二烯烃的结构、异构和命名；烯烃、炔烃、二烯烃相对稳定性、制法；烯烃、炔烃、二烯烃的物理化学性质；烯烃、炔烃、二烯烃的来源和用途。本章重点：烯烃、炔烃、二烯烃的命名，制法，化学性质。难点：烯烃顺反异构体命名，消去反应的机理、硼氢化反应，乙炔的反应端基炔氢的酸性、共轭体系及特点，共轭二烯烃的特殊反应、共轭作用，超共轭作用，共振式。建议教学方法：运用动画多媒体讲解消去机理、亲电加成机理，共轭作用，共轭体系、烯烃的部分性质自学。思考题：1.什么是亲电加成反应？2.烯烃有那些重要的化学性质？3.什么是共轭体系、共轭效应？4.烯烃、共轭二烯烃的化学性质有哪些？（5）脂环烃（2学时）内容：环烷烃的异构和命名；环烷烃的物理性质和化学性质；环烷烃的来源和用途；环的张力；环己烷及其衍生物的构象；多环烃。本章重点：环丙烷、环丁烷的加成、取代反应，环己烷及其衍生物的构象。难点：环己烷的构象、取代环己烷的顺/反构型判断。思考题：1.为什么大小不同的环烷烃稳定性不同？2.画出不同类型的取代环己烷的优势构象。建议教学方法：让学生插球棒模型，讲练结合。（6）芳烃（4学时）内容：苯的结构；苯衍生物的异构、命名及物理性质；苯环上的亲电取代反应；亲电取代反应的定位规律；烷基苯的反应；多环芳烃和稠环芳烃；卤代芳烃；休克尔规律本章重点：苯分子的结构，单环芳烃的化学性质，苯环上的亲电取代的定位规律及其应用，稠环芳烃、卤代芳烃的化学性质。难点：亲电取代反应历程，定位规律的解释，非苯芳烃芳香性的判断方法。建议教学方法：根据卤代反应讲解亲电取代反应的机理，其余性质让学生自学、总结；休克尔规律通过对多个例子的讲解使学生掌握。思考题：1.怎样理解亲电取代反应的机理？2.苯及其衍生物的性质有哪些？3.怎样根据休克尔规律判断物质的芳香性？（7）卤代烃（14学时）内容：卤代烷的命名；一卤代烷的结构和物理性质；一卤代烷的化学反应；亲核取代反应的机理；一卤代烷的制法；卤代烷的用途；有机金属化合物本章重点：卤代烷的亲核取代反应、消去反应和还原，卤代烷的制法，有机锂、镁、二烷基铜锂等金属有机化合物。难点：亲核取代反应的SN1、SN2历程，亲核反应的立体化学。建议教学方法：先讲一卤代烷的部分性质，其余性质自学，最后教师总结。思考题：1.什么是亲核取代反应？2.有机镁、二烷基铜锂化合物的性质及用途。实验：溴乙烷的粗制，精制及性质测定（6学时） ：合成粗产物溴乙烷，精制溴乙烷，学习液体的洗涤、萃取，干燥及折光率的测定方法。（8）立体化学（2学时）内容：旋光性；手性；分子的手性与对称性；含一个不对称碳原子的化合物本章重点：分子的手性及判断，对映体的特性、命名，外消旋体，内消旋体。难点：手性的判断，对映体的R/S标记法命名。建议教学方法：充分利用模型，讲练结合。思考题：1.分子的对称性与旋光性的关系？2.怎样判断对映体的R/S构型？3.内消旋体、外消旋体的含义及异同点。（9）醇和醚（10学时）内容：醇和醚结构、命名和物理化学性质、制法来源；本章重点：醇和醚的化学性质，制法。难点：醇亲核取代反应中的重排，格氏试剂法制备醇。建议教学方法：讲授与自学、练习相结合。思考题：1. 醇和醚各有哪些化学性质？2. 醇和醚的制备方法有几种？实验：蒸馏及沸点的测定（4学时）：蒸馏装置的安装，工业酒精的蒸馏，微量法测定95%乙醇的沸点。（10）酚和醌内容：酚和醌结构、命名和物理化学性质、制法来源；本章重点：酚和醌的化学性质，制法。难点：酚的显色反应。建议教学方法：讲授与自学、练习相结合。思考题：1. 酚有哪些化学性质？2. 酚的鉴别方法有几种？（11）醛酮（6学时）内容：一元醛酮的结构、命名和物理性质；醛酮的亲核加成反应；羰基亲核加成反应的立体化学；醛酮的酮-烯醇平衡；醛酮的还原和氧化；一元醛酮的制法；醛酮的来源和用途本章重点：醛酮的命名，化学性质亲核加成、卤代、羟醛缩合、羰基化合物的反应。难点：羰基亲核加成的立体化学建议教学方法：醛酮的亲核加成反应先讲授反应机理，各种亲核取带反应自学；亲核加成反应的立体化学通过模型和多媒体讲解。思考题：1.醛酮可与哪些亲核试剂发生化学反应？2.什么是羟醛缩合反应？3.醛酮的制备方法有哪些？（12）羧酸和羧酸衍生物（14学时）内容：羧酸及衍生物的结构和命名；物理化学性质；来源制法。本章重点：羧酸及衍生物的结构和命名，一元羧酸的化学性质，二元羧酸的酸性、热分解反应；羧酸衍生物的反应及其相互转化，羧酸衍生物的制备。难点：二元羧酸的酸性；酯的水解历程。建议教学方法：羧酸的化学性质以学生自学为主，并让学生总结比较各类羧酸衍生性质的相同点与不同点。思考题：1.一元羧酸、二元羧酸各有哪些化学性质？2.怎样制备一元羧酸？3.羧酸衍生物之间是怎样转化的？实验：重结晶及熔点的测定（6学时）：学习苯甲酸的提纯重结晶操作及熔点的测定。（13）二羰基化合物（4学时）内容：二羰基化合物的结构、命名，物理化学性质本章重点：二羰基化合物的化学性质，乙酰乙酸乙酯及丙二酸酯在有机合成上的应用。难点：乙酰乙酸乙酯及丙二酸酯在有机合成上的应用。思考题：1.怎样用乙酰乙酸乙酯合成法、丙二酸酯合成法制备不同类型的羧酸？（14）有机含氮化合物（2学时）内容：胺、硝基化合物；重氮化合物命名，物理化学性质。本章重点：硝基化合物的还原，重氮化合物的结构、取代反应。难点：Curtius重排，Schmidt重排。建议教学方法：通过许多实例使学生掌握重