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乙烯和烯烃 【学习目标】 1、了解乙烯的物理性质和用途，掌握乙烯的分子组成、结构式、化学性质和实验室制法。 2、了解加成反应、聚合反应以及不饱和烃的概念。 3、了解烯烃在组成、结构、系统命名、重要化学性质上的共同点，以及物理性质随分子中的碳原子数目的增加而变化的规律性。 4、认识乙烯是一种重要的化工原料。是衡量一个国家石油化学工业水平的标志。 【重点难点】 重点： 1、乙烯和乙烷比较 2、乙烯的实验制法。 难点： 1、烯烃的系统命名法。稀烃的命名与烷烃相似，所不同的是先要表示出双键的位置。 【要点分析】一、乙烯的分子结构乙烯是一个平面型分子，即“六点共面”：二个原子和四个原子均在同一平面内，有一个C=C双键和四个CH单键，它们彼此之间的键角约为120。乙烯共价键参数：乙烯乙烷键长（m）1.3310-101.5410-10键角约12010928键能（kJ/mol）615348通过乙烯与乙烷分子中键长、键能等数据的比较，可以看出乙烯分子结构中碳碳双键（C=C）键长小于碳碳单键（CC）；键能大于单键键能，但小于单键键能的两倍，结合乙烯的性质可认为双键中，两个键并不等同，其中一个键较稳定，另一个键较不稳定。从而说明乙烯的双键中有一个键容易断裂，这是乙烯化学性质比乙烷活泼的理论根据，这就在本质上加深了烯烃重要性质加成反应和加聚反应的认识，进一步理解分子结构与性质的辩证关系。另外由于乙烯中存在碳碳双键结构，双键不能扭曲、旋转，这一点与乙烷有很大差异。 二、乙烯的重要化学性质乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，这是检验饱和烃与不饱和烃的方法。但两者的反应类型是不同的，前者是加成反应，后者是氧化反应。加成反应有二个特点：反应发生在不饱和的C=C键上，双键中的不稳定的共价键断裂，不饱和的C原子与其它原子或原子团以共价键结合。乙烯可以与多种物质发生加成反应，例如卤素单质、卤化氢、水、氢气等。加成反应后生成物只有一种（不同于烷烃的取代反应）。乙烯通过溴水，现象：溴水褪色 ，二溴乙烷（液态）乙烯与氢气加成 可燃性：C2H4+3O2 2CO2+2H2O现象：火焰较明亮，略带黑烟（与甲烷燃烧相比较） 加聚反应，C=C双键里的一个键断裂，然后，分子里的原子互相结合成为高分子长链。 这种聚合反应是通过加成而聚合，所以习惯上也称为加聚反应，其实质是加成反应，断的是C=C双键中的一个键。 三、实验室制乙烯的原理、装置及注意事项：药品：乙醇和浓硫酸（体积比：） 装置：根据反应特点属于液、液加热制备气体，所以选用反应容器圆底烧瓶。需要控制反应物温度在反应物170左右，所以需要用温度计且温度计水银球浸入液面以下，但又不能与烧瓶底部接触。由于有气体生成，所以需要在烧瓶中加入沸石（碎瓷片）防止暴沸。 反应原理：浓H2SO4作用：既是催化剂又是脱水剂，在有机物制取时，经常要使用较大体积比的浓硫酸，通常都是起以上两点作用。 收集：乙烯难溶于水，且由于乙烯的相对分子质量为28，仅比空气的相对平均分子质量29略小，故不用排空气取气法而采用排水取气法收集。 气体净化：由于在反应过程中有一定的浓硫酸在加热条件下与有机物发生氧化还原反应使生成的气体中混有SO2、CO2，将导致收集到的气体带有强烈的刺激性气味，因此收集前应用NaOH溶液吸收SO2、CO2。 注意事项：要严格控制温度，应设法使温度迅速上升到170。因为温度过低，在140时分子间脱水而生成过多的副产物乙醚(CH3CH2OCH2CH3)。温度过高，浓H2SO4使乙醇炭化，并与生成的炭发生氧化还原反应生成CO2、SO2等气体。 四、烯烃的性质：物理性质：随分子量的增大，烯烃的物理性质呈现一定的规律性变化。熔沸点逐渐升高，密度逐渐加大。均难溶于水。个碳原子的烯烃，常温下为气态。 化学性质：与乙烯相似。易于起加成反应、氧化反应等。a氧化反应：燃烧反应：在氧气或空气中完全生成CO2和H2O。被酸性高锰酸钾氧化使酸性高锰酸钾溶液褪色。 b加成反应：可与H2、X2、HX、H2O等发生加成。如：CH2=CHCH3+H2 CH3CH2CH3CH2=CHCH2CH3+Br2 CH2BrCHBrCH2CH3烯烃的加成反应有一个对称问题：如CH2=CHCH3（丙烯）是不对称烯烃，若与不对称分子加成时： 也就是说HCl中显正电性的“H”主要加在丙烯双键碳原子中带H原子多的那个碳原子上。而显负电荷的“Cl”加到带氢少的双键碳原子上。（此规则称为马尔可夫尼可夫规则，简称马氏规则） c聚合反应：把双键中的一个键打开向两端伸展加上括号和“n”，其它的原子或原子团则写在该C原子的上或下方，如： 五、烯烃的通式：CnH2n (n2)；与原子数相同的环烷烃互为同分异构体。烯烃的同分异构体的情况要比烷烃复杂得多，所以判定是不是同分异构体应注意：如 CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3是由于双键的位置不同而引起的同分异构现象。 烯烃分子的最简式均为CH2，所以不同烯烃的C、H元素质量分数都是一样的。六、烯烃的命名烯烃的命名原则与烷烃基本相同，但又有差异，要注意以下几点：选定的主链必须是包括C=C在内的最长碳链。碳原子编号应从离双键最近的一端开始。双键的位置必须写在母体名称之前。 *七、二烯烃的重要性质以，丁二烯为代表的共轭二烯烃有二个C=C双键，当它与溴水等发生等物质的量加成时，可发生，加成和，加成两种反应形式。，加成反应在加聚反应中具有重要的实际生产意义。 *八、有关橡胶的主要内容成份：天然橡胶为聚异戊二烯 性质：（）溶解性：溶于CCl4、汽油、乙醚、苯等有机溶剂。（）加成反应：由于在结构中存在着大量的双键（C=C），故可以与X2、HX等发生加成反应，所以橡胶制品不宜接触X2、HX等物质。（）易被氧化：由于有双键，长时间与空气或与氧化剂接触能被氧化，变硬、脆而发生老化。（）硫化技术以防老化，同时使橡胶具有较高的强度和韧性，且具有良好的弹性、化学稳定性、耐蚀性等。【例题分析】第一阶梯 例1、将一种乙烷、丙烷的混合气体完全燃烧，生成3.52g二氧化碳和1.98g水，则混合气体中乙烷和丙烷的体积之比是（ ） A、1：2 B、2：1 C、1：3 D、3：2 解析： 根据气态烃燃烧通式 设C2H6、C3H8的物质的量分别为x、y 答案：A 例2、下列烯烃和HBr发生加成反应所得产物有同分异构体的是（ ） A.CH2=CH2 B.CH3CH=CHCH3 C.CH3CH=CH2 D.CH3CH2CH=CH2 解析： A、B选项中烯烃属于对称烯烃，分子中两个不饱和碳原子位置是等同的，因此和HBr加成时所得产物没有同分异构体，而C、D选项中烯烃属于不对称烯烃，即分子中两上不饱和碳原子位置是不等同的，故加成后可得两种产物。 答案：CD 例3、在标准状况下，某C2H4和CO组成的混合气体，完全燃烧时耗用相同体积氧气，则C2H4和CO的体积比是（ ） A、1：6 B、4：1 C、1：1 D、任意比 解析： 利用耗氧量相等列比例，用一般数学方程式法即可解此题。 则解1： 或解2： 答案：A第二阶梯 例1、室温时20mL某气态烃与过量氧气混合，完全燃烧后的产物通过浓硫酸，再恢复到室温，气体体积又减少了50mL，剩余气体再通过苛性钠溶液，体积又减少了40mL，求气态烃的分子式。 思路分析： 化学上常用燃烧法确定有机物的组成。烃完全燃烧生成CO2和H2O(g).根据烃及其燃烧产物CO2和H2O(g)的体积或质量的变化情况结合化学方程式就可以求出有机物的分子式。通式法是最常用的解题方法。烃的完全燃烧通式为CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2H2O. 答案：C2H6。 例2、等质量的下列各烃完全燃烧时，消耗氧气最多的是（ ） A、CH4 B、C2H6 D、C3H6 D、C4H8 思路分析： 有机物的燃烧实质量其中含有碳元素的氧化过程，因为反应过程中H、O元素的化合价都没有变化，所以等质量的烃燃烧的耗氧量取决于碳和氢的相对含量，因为12gC消耗1molO2而4gH消耗1molO2，即含碳量越高耗O2量越低，而含量越高耗O2量越高。本例可均以1molC原子为基准，分别改写为CH4、（CH3）2、（CH2）3、（CH2）4，显然CH4含H量最高，消耗O2最多。方法可归纳为CHx法，x值越大，等质量时耗氧越多。 答案：A第三阶梯例把M mol H2和N mol C2H4混合，在一定条件下使它们一部分发生反应生成W mol C2H6，将反应后的混合气体完全燃烧，消耗氧的物质的量为M+3N +3N +3N+ W +3N W分析：解题有两个思路：思路：1molH21molC2H41molC2H6所以加成反应后，混合物成份中：(M-W)molH2，(N-W)molC2H4及W mol C2H6，再用燃烧方程式列出关系。 思路：用始终态思想分析，无论反应中是否生成C2H6，最终产物中都是H2O和CO2，这些氢碳可视做均来源于最初反应物。例如：2molH2，1molC生成H2O和CO2时共耗氧2mol。将1molCH4只相当于含2molH2和1molC，耗氧也是2mol，不管过程。2H2 O2C2H43O22mol 1mol 1mol 3molMmol mol Nmol 3Nmol 所以答案为：。例10mL某气态烃，在50mLO2里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体，则该烃可能是甲烷 乙烷 丙烷 丙烯分析：该烃在O2中充分燃烧，得到混合气体，说明O2过量，混合气体为CO2和剩余的O2。则可利用燃烧反应方程式进行计算。设：该烃的分子式为CxHy，则：CxHy+(x+ )O2 xCO2+ H2O(液) V1mL (x+ )mLxmL(1+ )mL10mL10mL+50mL35mL=25mLy=6。故本题答案为、。 根据此题，可以联想到气态烃完全燃烧，反应前后体积变化的规律：以CxHy为气态烃的分子式，CxHy+(x+ )O2 xCO2+ H2O(气) x+ x V=V后V前=(x+ )(1+x+ )= 1 结论：（）与气态烃分子中碳原子无关，只与氢原子数有关。（）当H2O是气态时：氢原子数等于时，燃烧后体积不变；氢原子数大于时，燃烧后体积增大； 氢原子数小于时，燃烧后体积减小。（）烃燃烧后生成液态水时，体积均减小，仍与碳原子数无关，由1+ 来确定，显然氢原子数越多，体积减少越多。例3 实验室制乙烯时，常因温度过高而发生副反应，使部分乙醇跟浓硫酸反应生成二氧化硫、二氧化碳、水蒸气和炭黑。（1）请用下图编号为、的装置设计一个实验，以验证上述反应混合气体中含有CO2、SO2和水蒸气。用装置的编号表示装置的连接顺序（按产物气流从左到右）：_ （2）实验时装置中C瓶的现象是_，原因是_。B瓶中的现象是_；B瓶溶液的作用是_。若A瓶中品红溶液不褪色，说明_。（3）装置中加的固体药品是_，以验证混合气体中有_。装置中盛的溶液是_，以验证混合气体中的_。（4）装置在整套装置中所放位置的理由是_。分析：首先应判定每套装置的作用：是用来验证和吸收反应混合气中的SO2；是用来验证反应混合气中的CO2；是用来验证混合气中的水蒸气；是气体发生装置。应该注意的是两装置均有可能带出水蒸气，装置中现象要明显。答案：（1）（2）品红褪色；混合气中有SO2。溴水褪色，将SO2吸收完全。混合气中已无SO2。（3）无水硫酸铜；水蒸气。饱和澄清石灰水；CO2。（4）装置不能放在之前，因气流通过时会带出水蒸气，影响H2O(气)的验证，装置不能放在之后，因为将有CO2、SO2的混合气通过，影响CO2的验证。【参考练习】完全燃烧1mol下列各种物质，消耗氧气最多的是（ ）CH4 CO C2H4 C2H6 下列物质既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（ ）SO2 C2H4 CCl4 C3H8 除去混在乙烷中的少量乙烯的方法是（ ）将混合气体通过盛有溴水的洗气瓶将混合气体与HCl加成将混合气与H2加成将混合气体通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶 下列烯烃的命名正确的是（ ）甲基丁烯，二甲基，丁二烯甲基戊烯乙基丙烯 下列各组烃中，所取质量一定时，无论以怎样的物质的量之比混合，燃烧生成的CO2为一定值的是（ ）乙烯、环丙烷 甲烷、丙烷乙烷、丙烯 丙烯、环丁烷乙烯与某烷烃以的体积比混合，其体积在相同条件下是等质量氢气体积的 ，则该烷烃为（ ）C4H10 C3H8 C2H6 CH4 参考答案 、 测试选择题1、下列叙述中，正确的是（ ）A、乙烯分子里C=C双键的键能是乙烷分子里CC单键键能的两倍B、乙烯分子里碳、氢原子都处在同一平面上，而乙烷分子里的碳、氢原子不处于同一平面上C、乙烯和乙烷都能在空气中燃烧而被氧化，具有强还原性，所以它们也能被强氧化剂酸性KMnO4溶液氧化D、乙烯易发生加成反应，乙烷易发生取代反应 2、将下列足量的各种液体环己烷；氯仿；1己烯；碘化钾溶液分别与溴水混合充分振荡静置后，混合液分为两层，原溴水层几乎呈无色的是（ ）A、 B、只有 C、只有 D、 3、关于实验室制取乙烯的说法中，错误的是（ ）A、用稀硫酸同样起催化作用B、必须加碎瓷片，防止液体暴沸C、温度计的水银球在液面下D、应该缓慢加热，避免沸腾时液体剧烈跳动4、两种气态烃以任意比例混合，于120时1L该混合烃与9L O2混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体总体积仍为10L。下列各组混合烃中不符合此条件的是（ ）A、CH4，C3H6 B、CH4，C2H4C、C2H4，C3H4 D、C2H2，C3H6 5、下列说法中正确的是（ ）A、等质量的甲烷和乙烯完全燃烧时，产生的水的质量相等B、等物质的量的乙烷和乙烯完全燃烧时，产生的CO2的质量相等C、由乙烯生成聚乙烯的反应，实质是乙烯分子互相加成的反应D、聚乙烯是由乙烯加聚而成的，因此它的分子内含很多C=C双键6、制取一氯乙烷最好采用的方法是（ ）A、乙烷和氯气反应 B、乙烯和氯气反应C、乙烯和氯化氢反应 D、乙烷和氯化氢反应7、甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，最好依次通过盛有下列哪组试剂的洗气瓶（ ）A、澄清石灰水、浓H2SO4 B、冷的稀KMnO4溶液、浓H2SO4C、浓溴水、浓H2SO4 D、浓H2SO4、冷的稀KMnO4溶液8、设计了四种制备气体的方案：加热稀硫酸和乙醇制备乙烯；加热稀盐酸和二氧化锰制备氯气；用稀硫酸和大理石制备二氧化碳；用稀硝酸和硫化亚铁制备硫化氢。不宜采用的方法是（ ）A、只有和 B、只有和C、只有和 D、 9、将15g甲烷和乙烯的混合气体通入含足量溴的溴水中，充分反应后，溴水的质量增加了7g，则混合气体中甲烷和乙烯的体积比为（ ）A、12 B、21 C、32 D、23 10、某种烯烃与H2加成后的产物是 则该烯烃的结构式可能有（ ）A、1种 B、2种 C、3种 D、4种答案答案1、BD 2、A3、AD 4、AD 5、BC6、C 7、C8、D 9、B 10、C 【课后练习题】 1、按系统命名法下列名称不正确的是（ ） A、1甲基丙烷 B、2甲基丙烷 C、2，2二甲基丙烷 D、2乙基丙烷 2、CH3CH（C2H5）CH（CH3）2的名称是（ ） A、1，3二甲基戊烷 B、2甲基3乙基丁烷 C、3，4二甲基戊烷 D、2，3二甲基戊烷 3、下列说法正确的是（ ） A、凡是分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物（ ） B、相对分子质量相同的物质，互称同分异构体 C、同系物符合同一通式 D、相对分子质量相同，组成元素的质量分数相同的不同有机物一定是同分异构体 4、下列有关乙烯的说法，其中错误的是（ ） A、乙烯分子的双键中有一个键较易断裂 B、乙烯分子里所有的原子都在同一平面上，且碳氢键之间夹角约为120 C、乙烯的化学性质比乙烷活泼 D、乙烯是由极性键和非极性键构成的极性分子 5、下列液体分别和溴水混合并振荡，静置后分为两层，水层、油层均为无色的是（ ） A、乙烷 B、乙烯 C、CCl4 D、NaOH溶液 6、有关聚乙烯的说法正确的是（ ） A、聚乙烯是通过加聚反应生成 B、聚乙烯具有固定的元素组成，因而有固定的熔沸点 C、聚乙烯塑料袋有毒，不能用来装食品 D、聚乙烯性质稳定，不易造成污染 7、衡量一个国家石油化工发展水平的标志是（ ） A、石油产量 B、乙烯产量 C、天然气产量 D、汽油产量 8、制取较纯净的一氯乙烷最好采用的方法（ ） A、乙烷和氯气反应 B、乙烯和氯气反应 C、乙烯和氯化氢反应 D、乙烯和氢气、氯气反应 9、比较乙烷的二氯代物的种类和四氯代物的种类，前者与后者的关系是（ ） A、大于 B、等于 C、小于 D、无法判断 10、下列关于同系物的说法中错误的是（ ） A、具有相同的实验式 B、符合同一通式 C、相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团 D、化学性质基本相似，物理性质随着碳原子