【备考】高考化学 （真题+模拟新题分类汇编） 烃的衍生物.DOC

烃的衍生物l1卤代烃32.k2 l4 k1 l2 l1 m32013福建卷 化学有机化学基础已知：rrcho为合成某种液晶材料的中间体m，有人提出如下不同的合成途径：ch2ch2ch3choch2ch2ch3ch2ohch2ch2ch3ch2oh amb()ch2ch2ch3 cd(1)常温下，下列物质能与a发生反应的有_(填序号)。a苯bbr2/ccl4c乙酸乙酯 dkmno4/h溶液(2)m中官能团的名称是_，由cb的反应类型为_。(3)由a催化加氢生成m的过程中，可能有中间生成物ch3ch2ch2cho和_(写结构简式)生成。(4)检验b中是否含有c可选用的试剂是_(任写一种名称)。(5)物质b也可由c10h13cl与naoh水溶液共热生成，c10h13cl的结构简式为_。(6)c的一种同分异构体e具有如下特点：a分子中含och2ch3b苯环上只有两种化学环境不同的氢原子写出e在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：_。32答案 (1)b、d(2)羟基还原反应(或加成反应)(3)ch3ch2ch2ch2oh(4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)(5)ch3ch2ch2ch2cl(6)nchch2och2ch3och2ch3chch2解析 (1)由a的结构简式可知其官能团是碳碳双键、醛基， 碳碳双键与br2能发生加成反应，碳碳双键和cho都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故bd项均正确；(2)由m的结构简式可知其所含官能团是羟基；由反应条件判断dc是烃基苯变为对烃基苯甲醛，d是丙苯，则c是对丙基苯甲醛；比较c、b结构简式的异同，发现只有醛基变为羟甲基，cb是得到氢的过程，因此该反应是还原反应或加成反应；(3)a所含的碳碳双键、醛基在一定条件下都能与h2加成，若氢气过量，则a直接转化为m，若氢气不足，可能只有碳碳双键与h2加成得到中间生成物ch3ch2ch2cho，也有可能只有醛基与h2反应变为羟甲基，得到中间产物ch3ch2ch2ch2oh；(4)b的官能团是羟基，c的官能团是醛基，不能选择酸性高锰酸钾溶液检验b中是否含有c，因为羟基和醛基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，只能选择银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)检验b中是否含有c；(5)c10h13cl属于卤代烃， b的分子式为c10h14o，b比c10h13cl多1个o、1个h，少1个cl，由卤代烃的性质可得，c10h13cl与naoh水溶液共热得到的有机产物为b，由此逆推可得c10h13cl的结构简式为ch3ch2ch2ch2cl；(6)由c的结构简式可得其分子式为c10h12o，减去och2ch3后得到苯环上另一个取代基为ch=ch2；苯环上只有两种氢，说明两个取代基位于相对位置，由此可得c的同分异构体e的结构简式；e的官能团是碳碳双键、醚键，由官能团的性质可知，碳碳双键在一定条件下可以发生加聚反应，由此可以书写该反应的化学方程式。30k1 l6 k2 k3 l2 l1 l4 l72013广东卷 脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：反应：ch3coch2cooch2ch3chchchch3ohchchchch3chcooch2ch3ch3co(1)化合物的分子式为_，1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗_mol o2。(2)化合物可使_溶液(限写一种)褪色；化合物(分子式为c10h11cl)可与naoh水溶液共热生成化合物，相应的化学方程式为_。(3)化合物与naoh乙醇溶液共热生成化合物，的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1112，的结构简式为_。(4)由ch3cooch2ch3可合成化合物。化合物是ch3cooch2ch3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在cu催化下与过量o2反应生成能发生银镜反应的化合物。 的结构简式为_，的结构简式为_。(5)一定条件下，choh与brcch也可以发生类似反应的反应，有机产物的结构简式为_。30答案 (1)c6h10o37(2)酸性kmno4溶液(或溴水)chchchch3 naohclchchchch3nacloh(3)chchchch2(4)hoch2ch=chch2ohhcochchcoh(5)chccbr解析 (1)反应中化合物的分子式为c6h10o3；根据烃的含氧衍生物燃烧通式可得：c6h10o37o26co25h2o，则1 mol 完全燃烧最少需要消耗7 mol o2；(2)反应中化合物的官能团是碳碳双键、羟基，碳碳双键能与溴发生加成反应，碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则可以使溴的四氯化碳溶液或溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色；的结构简式为c6h5ch=chchohch3，其分子式为c10h12o，属于卤代烃，与naoh水溶液共热生成，则的结构简式为c6h5ch=chchclch3，据此可写出其水解反应的化学方程式；(3)卤代烃与naoh乙醇溶液共热发生消去反应生成烯烃，则与naoh乙醇溶液共热生成c6h5ch=c=chch3或c6h5ch=chch=ch2，因产物核磁共振氢谱除苯环外有四组峰，峰面积之比为1112，则化合物的结构简式为c6h5ch=chch=ch2；(4)醇中羟甲基(ch2oh或hoch2)在cu催化下与过量o2反应生成能发生银镜反应的醛基(cho或ohc)，则v的碳链两端各有1个羟甲基(ch2oh或hoch2)，ch3cooch2ch3的分子式为c4h8o2，减去2个c、6个h、2个o之后可得2个c、2个h，即的碳链中间剩余基团为ch=ch，则的结构简式为hoch2ch=chch2oh，由此可推断的结构简式为ohcch=chcho；(5)比较反应中反应物、与生成物的结构简式，推断该反应实质是所含醇羟基中氧碳键断裂，所含酯基和酮基的邻碳上的碳氢键断裂，羟基与氢结合生成无机产物水，其余部分结合生成有机产物，由此类比可得类似反应的有机产物的结构简式。30l1 l2 l4 l5 l6 l72013全国卷 芳香化合物a是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。opa是一种重要的有机化工中间体。a、b、c、d、e、f和opa的转化关系如下所示：bchbr2chbr2opachocho回答下列问题：(1)a的化学名称是_。(2)由a生成b的反应类型是_。在该反应的副产物中，与b互为同分异构体的化合物的结构简式为_。(3)写出c所有可能的结构简式_。(4)d(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用a、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成d。用化学方程式表示合成路线_。(5)opa的化学名称是_；opa经中间体e可合成一种聚酯类高分子化合物f，由e合成f的反应类型为_，该反应的化学方程式为_。(提示：2choch2ohcooh)(6)芳香化合物g是e的同分异构体，g分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出g所有可能的结构简式_。30答案 (1)邻二甲苯(2)取代反应cbr3ch2br(3)ch3ch3brbrch3ch3(4)ch3ch3coohcoohcooc2h5cooc2h5(其他合理答案也可)(5)邻苯二甲醛缩聚反应nhoh2ccoohhoh2ccoho(n1)h2o(6)och2ochoh3coochooch3ochoochooch3解析 (1)芳香化合物a的分子式为c8h10，a与溴单质经光照反应生成b，结合b 的结构简式可确定a中两个甲基的位置，a为邻二甲苯；(2)a与溴单质经光照反应生成b，是溴原子取代两个甲基的氢原子，其副产物可能是一个溴原子取代其中一个甲基的氢原子，另三个溴原子取代其中一个甲基的3个氢原子。(3)邻二甲苯苯环上有2种氢原子，故其苯环上的一溴取代物有2种。(4)先将邻二甲苯氧化成邻苯二甲酸，再与乙醇反应，即可生成邻苯二甲酸二乙酯。(5)opa的名称为邻苯二甲醛，聚酯高分子化合物f，只可能由中间体e通过缩聚反应得到，故其含醇羟基和羧基。(6)e的分子式为c8h8o3，其同分异构体g含酯基、醛基、醚基，故其必含hcoo和醚基，如果其苯环上有两个取代基，则其为hcoo和och3，苯环上有三种位置关系，如果其苯环上有一个取代基，则为hcooch2o，故其共有4种同分异构体。12j2 i1 l12013北京卷 用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是()图0乙烯的制备试剂x试剂yach3ch2br与naoh乙醇溶液共热h2okmno4酸性溶液bch3ch2br与naoh乙醇溶液共热h2obr2的ccl4溶液cc2h5oh与浓h2so4加热至170 naoh溶液kmno4酸性溶液dc2h5oh与浓h2so4加热至170 naoh溶液br2的ccl4溶液12.b解析 ch3ch2br与naoh乙醇溶液共热制得的乙烯中混有挥发出来的乙醇，乙醇也能使kmno4酸性溶液褪色，但乙醇不能使br2的ccl4溶液褪色，故a项应除杂，b项无需除杂；c2h5oh与浓硫酸加热至170 制得的乙烯中混有杂质co2、so2及水蒸气等，so2能使kmno4酸性溶液褪色，c项应除杂；因反应so2br2h2o=h2so42hbr也能使br2的ccl4溶液褪色，so2需除去，故d项应除杂。l2乙醇醇类32.k2 l4 k1 l2 l1 m32013福建卷 化学有机化学基础已知：rrcho为合成某种液晶材料的中间体m，有人提出如下不同的合成途径：ch2ch2ch3choch2ch2ch3ch2ohch2ch2ch3ch2oh amb()ch2ch2ch3 cd(1)常温下，下列物质能与a发生反应的有_(填序号)。a苯 bbr2/ccl4c乙酸乙酯 dkmno4/h溶液(2)m中官能团的名称是_，由cb的反应类型为_。(3)由a催化加氢生成m的过程中，可能有中间生成物ch3ch2ch2cho和_(写结构简式)生成。(4)检验b中是否含有c可选用的试剂是_(任写一种名称)。(5)物质b也可由c10h13cl与naoh水溶液共热生成，c10h13cl的结构简式为_。(6)c的一种同分异构体e具有如下特点：a分子中含och2ch3b苯环上只有两种化学环境不同的氢原子写出e在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：_。32答案 (1)b、d(2)羟基还原反应(或加成反应)(3)ch3ch2ch2ch2oh(4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)(5)ch3ch2ch2ch2cl(6)nchch2och2ch3och2ch3chch2解析 (1)由a的结构简式可知其官能团是碳碳双键、醛基， 碳碳双键与br2能发生加成反应，碳碳双键和cho都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故bd项均正确；(2)由m的结构简式可知其所含官能团是羟基；由反应条件判断dc是烃基苯变为对烃基苯甲醛，d是丙苯，则c是对丙基苯甲醛；比较c、b结构简式的异同，发现只有醛基变为羟甲基，cb是得到氢的过程，因此该反应是还原反应或加成反应；(3)a所含的碳碳双键、醛基在一定条件下都能与h2加成，若氢气过量，则a直接转化为m，若氢气不足，可能只有碳碳双键与h2加成得到中间生成物ch3ch2ch2cho，也有可能只有醛基与h2反应变为羟甲基，得到中间产物ch3ch2ch2ch2oh；(4)b的官能团是羟基，c的官能团是醛基，不能选择酸性高锰酸钾溶液检验b中是否含有c，因为羟基和醛基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，只能选择银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)检验b中是否含有c；(5)c10h13cl属于卤代烃， b的分子式为c10h14o，b比c10h13cl多1个o、1个h，少1个cl，由卤代烃的性质可得，c10h13cl与naoh水溶液共热得到的有机产物为b，由此逆推可得c10h13cl的结构简式为ch3ch2ch2ch2cl；(6)由c的结构简式可得其分子式为c10h12o，减去och2ch3后得到苯环上另一个取代基为ch=ch2；苯环上只有两种氢，说明两个取代基位于相对位置，由此可得c的同分异构体e的结构简式；e的官能团是碳碳双键、醚键，由官能团的性质可知，碳碳双键在一定条件下可以发生加聚反应，由此可以书写该反应的化学方程式。30k1 l6 k2 k3 l2 l1 l4 l72013广东卷 脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：反应：ch3coch2cooch2ch3chchchch3ohchchchch3chcooch2ch3ch3co(1)化合物的分子式为_，1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗_mol o2。(2)化合物可使_溶液(限写一种)褪色；化合物(分子式为c10h11cl)可与naoh水溶液共热生成化合物，相应的化学方程式为_。(3)化合物与naoh乙醇溶液共热生成化合物，的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1112，的结构简式为_。(4)由ch3cooch2ch3可合成化合物。化合物是ch3cooch2ch3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在cu催化下与过量o2反应生成能发生银镜反应的化合物。 的结构简式为_，的结构简式为_。(5)一定条件下，choh与brcch也可以发生类似反应的反应，有机产物的结构简式为_。30答案 (1)c6h10o37(2)酸性kmno4溶液(或溴水)chchchch3 naohclchchchch3nacloh(3)chchchch2(4)hoch2ch=chch2ohhcochchcoh(5)chccbr解析 (1)反应中化合物的分子式为c6h10o3；根据烃的含氧衍生物燃烧通式可得：c6h10o37o26co25h2o，则1 mol 完全燃烧最少需要消耗7 mol o2；(2)反应中化合物的官能团是碳碳双键、羟基，碳碳双键能与溴发生加成反应，碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则可以使溴的四氯化碳溶液或溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色；的结构简式为c6h5ch=chchohch3，其分子式为c10h12o，属于卤代烃，与naoh水溶液共热生成，则的结构简式为c6h5ch=chchclch3，据此可写出其水解反应的化学方程式；(3)卤代烃与naoh乙醇溶液共热发生消去反应生成烯烃，则与naoh乙醇溶液共热生成c6h5ch=c=chch3或c6h5ch=chch=ch2，因产物核磁共振氢谱除苯环外有四组峰，峰面积之比为1112，则化合物的结构简式为c6h5ch=chch=ch2；(4)醇中羟甲基(ch2oh或hoch2)在cu催化下与过量o2反应生成能发生银镜反应的醛基(cho或ohc)，则v的碳链两端各有1个羟甲基(ch2oh或hoch2)，ch3cooch2ch3的分子式为c4h8o2，减去2个c、6个h、2个o之后可得2个c、2个h，即的碳链中间剩余基团为ch=ch，则的结构简式为hoch2ch=chch2oh，由此可推断的结构简式为ohcch=chcho；(5)比较反应中反应物、与生成物的结构简式，推断该反应实质是所含醇羟基中氧碳键断裂，所含酯基和酮基的邻碳上的碳氢键断裂，羟基与氢结合生成无机产物水，其余部分结合生成有机产物，由此类比可得类似反应的有机产物的结构简式。30l1 l2 l4 l5 l6 l72013全国卷 芳香化合物a是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。opa是一种重要的有机化工中间体。a、b、c、d、e、f和opa的转化关系如下所示：bchbr2chbr2opachocho回答下列问题：(1)a的化学名称是_。(2)由a生成b的反应类型是_。在该反应的副产物中，与b互为同分异构体的化合物的结构简式为_。(3)写出c所有可能的结构简式_。(4)d(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用a、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成d。用化学方程式表示合成路线_。(5)opa的化学名称是_；opa经中间体e可合成一种聚酯类高分子化合物f，由e合成f的反应类型为_，该反应的化学方程式为_。(提示：2choch2ohcooh)(6)芳香化合物g是e的同分异构体，g分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出g所有可能的结构简式_。30答案 (1)邻二甲苯(2)取代反应cbr3ch2br(3)ch3ch3brbrch3ch3(4)ch3ch3coohcoohcooc2h5cooc2h5(其他合理答案也可)(5)邻苯二甲醛缩聚反应nhoh2ccoohhoh2ccoho(n1)h2o(6)och2ochoh3coochooch3ochoochooch3解析 (1)芳香化合物a的分子式为c8h10，a与溴单质经光照反应生成b，结合b 的结构简式可确定a中两个甲基的位置，a为邻二甲苯；(2)a与溴单质经光照反应生成b，是溴原子取代两个甲基的氢原子，其副产物可能是一个溴原子取代其中一个甲基的氢原子，另三个溴原子取代其中一个甲基的3个氢原子。(3)邻二甲苯苯环上有2种氢原子，故其苯环上的一溴取代物有2种。(4)先将邻二甲苯氧化成邻苯二甲酸，再与乙醇反应，即可生成邻苯二甲酸二乙酯。(5)opa的名称为邻苯二甲醛，聚酯高分子化合物f，只可能由中间体e通过缩聚反应得到，故其含醇羟基和羧基。(6)e的分子式为c8h8o3，其同分异构体g含酯基、醛基、醚基，故其必含hcoo和醚基，如果其苯环上有两个取代基，则其为hcoo和och3，苯环上有三种位置关系，如果其苯环上有一个取代基，则为hcooch2o，故其共有4种同分异构体。10k2 l2 l62013四川卷 有机化合物g是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为ch3cch3h2cchohcoo。g的合成路线如下：ch3cch3ch2abch3chch3chodch3ch2oheh2og其中af分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。已知：chochchochohccho请回答下列问题：(1)g的分子式是_；g中官能团的名称是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)b的名称(系统命名)是_。(4)第步反应中属于取代反应的有_(填步骤编号)。(5)第步反应的化学方程式是_。(6)写出同时满足下列条件的e的所有同分异构体的结构简式_。只含有一种官能团；链状结构且无oo；核磁共振氢谱只有2种峰。10答案 (1)c6h10o3羟基、酯基(2)ch3cch3=ch2hbrch3cch3hch2br(3)2甲基1丙醇(4)(5)chchoch3ch3ohccooc2h5cch3choch3chcooc2h5oh(6)ch3cooch2ch2oocch3ch3ch2ooccooch2ch3ch3oocch2ch2cooch3解析 (1)由g的结构简式可直接写出g的分子式；g中含有的官能团为羟基(oh)、酯基(coo)。(2)结合反应得到2甲基丙醛可知反应发生加成反应，且加成产物为chch3ch3ch2br。(3)b为溴代烃在naoh溶液中水解生成(ch3)2chch2oh，按照系统命名法，由羟基碳原子一端编号，故其名称为2甲基1丙醇。(4)通过反应流程可知反应是烯烃与hbr发生加成反应，反应是卤代烃发生水解反应(也属于取代反应)生成醇，反应为醇的催化氧化反应，反应醛与醛的加成反应，反应为物质d(含有酯基)发生酯的水解反应(也是取代反应)，反应是醛基与氢气发生加成反应。(5)结合反应可得到乙醇和有机物g中含有的碳原子数可推知物质c的结构简式为ch3ch2ooccho，利用题中醛醛反应信息易写出反应的方程式。(6)由d的结构简式利用反应知e的结构简式为cch3ch3ohcchcoohoh，分子式为c6h10o4，e的同分异构体中10个氢原子只有2种吸收峰，那么必含有ch2、ch3，且要连接在对称位置上，只含有一种官能团且有4个氧原子，即是酯基，再结合不含oo键可写出：ch3oocch2ch2cooch3、ch3cooch2ch2oocch3 、ch3ch2ooccooch2ch3。8j2 l2 m22013浙江卷 下列说法正确的是()a实验室从海带提取单质碘的方法是取样灼烧溶解过滤萃取b用乙醇和浓h2so4制备乙烯时，可用水浴加热控制反应的温度c氯离子存在时，铝表面的氧化膜易被破坏，因此含盐腌制品不宜直接存放在铝制容器中d将(nh4)2so4、cuso4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性8c解析 从海带中提取碘，需要将i氧化，缺少此步操作，a项错误；用乙醇和浓硫酸制乙烯时，需加热到170 ，水浴加热达不到这一温度要求，b项错误；氯离子存在时会破坏铝表面的氧化膜，加速铝的腐蚀，c项正确； (nh4)2so4使蛋白质发生盐析，而非变性，d项错误。8k2 l2 o42013新课标全国卷 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图0。下列有关香叶醇的叙述正确的是()图0a香叶醇的分子式为c10h18ob不能使溴的四氯化碳溶液褪色c不能使酸性高锰酸钾溶液褪色d能发生加成反应不能发生取代反应8a解析 直接数出c、o原子数，由不饱和度计算出分子式，a项正确；化合物中有碳碳双键，能与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，b项错误；碳碳双键也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，c项错误；化合物中有羟基及甲基，能发生取代反应，d项错误。26j1 j4 l2 l42013新课标全国卷 正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下装置合成正丁醛。图0发生的反应如下：ch3ch2ch2ch2ohch3ch2ch2cho反应物和产物的相关数据列表如下：沸点/密度/(gcm3)水中溶解性正丁醇117.20.810 9微溶正丁醛75.70.801 7微溶实验步骤如下：将6.0 g na2cr2o7放入100 ml烧杯中，加30 ml水溶解，再缓慢加入5 ml浓硫酸，将所得溶液小心转移至b中。在a中加入4.0 g正丁醇和几粒沸石，加热。当有蒸气出现时，开始滴加b中溶液。滴加过程中保持反应温度为9095 ，在e中收集90 以下的馏分。将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，有机层干燥后蒸馏，收集7577 馏分，产量2.0 g。回答下列问题：(1)实验中，能否将na2cr2o7溶液加到浓硫酸中，说明理由_。(2)加入沸石的作用是_。若加热后发现未加沸石，应采取的正确方法是_。(3)上述装置图中，b仪器的名称是_，d仪器的名称是_。(4)分液漏斗使用前必须进行的操作是_(填正确答案标号)。a润湿 b干燥c检漏 d标定(5)将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时，水在_层(填“上”或“下”)。(6)反应温度应保持在9095 ，其原因是_。(7)本实验中，正丁醛的产率为_%。26答案 (1)不能，易迸溅(2)防止暴沸冷却后补加(3)滴液漏斗直形冷凝管(4)c(5)下(6)既可保证正丁醛及时蒸出，又可尽量避免其被进一步氧化(7)51解析 (1)溶液加入浓硫酸，相当于水加入浓硫酸中，易使液体飞溅出来造成实验事故，因此不能将na2cr2o7溶液加入到浓硫酸中。(2)沸石的作用是防止局部受热发生暴沸。加热后发现未加沸石，只能选择停止加热，冷却后再添加沸石。(4)分液漏斗有接口，应首先检漏。(5)正丁醛的密度小于水的密度，正丁醛在上层，水在下层。(6)正丁醇的沸点为117.2 ，正丁醛的沸点为75.7 ，控制温度，一方面是为了蒸出正丁醛，另一方面避免温度过高醛基被氧化。(7)结合c4h10oc4h8o，正丁醛的理论产量为4 g，产率为100%51%。l3苯酚17.l3m32013江苏卷 化合物a(分子式为c6h6o)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。a的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：图0已知：rbrrmgbrcrrrohcrrocrrch2(r表示烃基，r和r表示烃基或氢)(1)写出a的结构简式：_。(2)g是常用指示剂酚酞。写出g中含氧官能团的名称：_和_。(3)某化合物是e的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：_(任写一种)。(4)f和d互为同分异构体。写出反应ef的化学方程式：_。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以a和hcho为原料制备cho的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：h2c=ch2ch3ch2brch3ch2oh17答案 (1)oh(2)(酚)羟基酯基(3)chh3cch3cochch3ch3或(4)ch3ohch3h2o(5)ohohbrmgbrch2ohcho解析 根据反应条件和提示，可知a、b、c、d依次是oh、oh、o、ch2。(1)根据a的分子组成，可知a中含有苯环和oh，所以a是苯酚。(2)从g的结构简式知，其中含有酚羟基和酯基。(3)只有两种不同的氢，说明分子高度对称，而且有一个双键或环。如果含有双键，根据对称性要求，应该是co键，左右各有3个饱和碳原子、两种氢原子，即为异丙基(chch3ch3)，所以结构简式为chh3cch3cochch3ch3。如果含有环，o原子必然在环上，而且对称性要求支链必须是偶数，位于o的对位或两侧，所以只能是。(4)d中含有一个环和碳碳双键，d和f为同分异构体，故e中的羟基应在环上发生消去反应。条件为浓硫酸，加热。(5)本题采用逆推合成法，要制得目标产物，即可合成ch2oh，它可由mgbr与hcho利用已知的信息合成。而mgbr可由br与mg反应获得。对比br与苯酚的结构，可知应先将苯环加成、再与hbr取代。l4乙醛醛类32.k2 l4 k1 l2 l1 m32013福建卷 化学有机化学基础已知：rrcho为合成某种液晶材料的中间体m，有人提出如下不同的合成途径：ch2ch2ch3choch2ch2ch3ch2ohch2ch2ch3ch2oh amb()ch2ch2ch3 cd(1)常温下，下列物质能与a发生反应的有_(填序号)。a苯 bbr2/ccl4c乙酸乙酯 dkmno4/h溶液(2)m中官能团的名称是_，由cb的反应类型为_。(3)由a催化加氢生成m的过程中，可能有中间生成物ch3ch2ch2cho和_(写结构简式)生成。(4)检验b中是否含有c可选用的试剂是_(任写一种名称)。(5)物质b也可由c10h13cl与naoh水溶液共热生成，c10h13cl的结构简式为_。(6)c的一种同分异构体e具有如下特点：a分子中含och2ch3b苯环上只有两种化学环境不同的氢原子写出e在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：_。32答案 (1)b、d(2)羟基还原反应(或加成反应)(3)ch3ch2ch2ch2oh(4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)(5)ch3ch2ch2ch2cl(6)nchch2och2ch3och2ch3chch2解析 (1)由a的结构简式可知其官能团是碳碳双键、醛基， 碳碳双键与br2能发生加成反应，碳碳双键和cho都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故bd项均正确；(2)由m的结构简式可知其所含官能团是羟基；由反应条件判断dc是烃基苯变为对烃基苯甲醛，d是丙苯，则c是对丙基苯甲醛；比较c、b结构简式的异同，发现只有醛基变为羟甲基，cb是得到氢的过程，因此该反应是还原反应或加成反应；(3)a所含的碳碳双键、醛基在一定条件下都能与h2加成，若氢气过量，则a直接转化为m，若氢气不足，可能只有碳碳双键与h2加成得到中间生成物ch3ch2ch2cho，也有可能只有醛基与h2反应变为羟甲基，得到中间产物ch3ch2ch2ch2oh；(4)b的官能团是羟基，c的官能团是醛基，不能选择酸性高锰酸钾溶液检验b中是否含有c，因为羟基和醛基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，只能选择银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)检验b中是否含有c；(5)c10h13cl属于卤代烃， b的分子式为c10h14o，b比c10h13cl多1个o、1个h，少1个cl，由卤代烃的性质可得，c10h13cl与naoh水溶液共热得到的有机产物为b，由此逆推可得c10h13cl的结构简式为ch3ch2ch2ch2cl；(6)由c的结构简式可得其分子式为c10h12o，减去och2ch3后得到苯环上另一个取代基为ch=ch2；苯环上只有两种氢，说明两个取代基位于相对位置，由此可得c的同分异构体e的结构简式；e的官能团是碳碳双键、醚键，由官能团的性质可知，碳碳双键在一定条件下可以发生加聚反应，由此可以书写该反应的化学方程式。30k1 l6 k2 k3 l2 l1 l4 l72013广东卷 脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：反应：ch3coch2cooch2ch3chchchch3ohchchchch3chcooch2ch3ch3co(1)化合物的分子式为_，1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗_mol o2。(2)化合物可使_溶液(限写一种)褪色；化合物(分子式为c10h11cl)可与naoh水溶液共热生成化合物，相应的化学方程式为_。(3)化合物与naoh乙醇溶液共热生成化合物，的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1112，的结构简式为_。(4)由ch3cooch2ch3可合成化合物。化合物是ch3cooch2ch3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在cu催化下与过量o2反应生成能发生银镜反应的化合物。 的结构简式为_，的结构简式为_。(5)一定条件下，choh与brcch也可以发生类似反应的反应，有机产物的结构简式为_。30答案 (1)c6h10o37(2)酸性kmno4溶液(或溴水)chchchch3 naohclchchchch3nacloh(3)chchchch2(4)hoch2ch=chch2ohhcochchcoh(5)chccbr解析 (1)反应中化合物的分子式为c6h10o3；根据烃的含氧衍生物燃烧通式可得：c6h10o37o26co25h2o，则1 mol 完全燃烧最少需要消耗7 mol o2；(2)反应中化合物的官能团是碳碳双键、羟基，碳碳双键能与溴发生加成反应，碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则可以使溴的四氯化碳溶液或溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色；的结构简式为c6h5ch=chchohch3，其分子式为c10h12o，属于卤代烃，与naoh水溶液共热生成，则的结构简式为c6h5ch=chchclch3，据此可写出其水解反应的化学方程式；(3)卤代烃与naoh乙醇溶液共热发生消去反应生成烯烃，则与naoh乙醇溶液共热生成c6h5ch=c=chch3或c6h5ch=chch=ch2，因产物核磁共振氢谱除苯环外有四组峰，峰面积之比为1112，则化合物的结构简式为c6h5ch=chch=ch2；(4)醇中羟甲基(ch2oh或hoch2)在cu催化下与过量o2反应生成能发生银镜反应的醛基(cho或ohc)，则v的碳链两端各有1个羟甲基(ch2oh或hoch2)，ch3cooch2ch3的分子式为c4h8o2，减去2个c、6个h、2个o之后可得2个c、2个h，即的碳链中间剩余基团为ch=ch，则的结构简式为hoch2ch=chch2oh，由此可推断的结构简式为ohcch=chcho；(5)比较反应中反应物、与生成物的结构简式，推断该反应实质是所含醇羟基中氧碳键断裂，所含酯基和酮基的邻碳上的碳氢键断裂，羟基与氢结合生成无机产物水，其余部分结合生成有机产物，由此类比可得类似反应的有机产物的结构简式。30l1 l2 l4 l5 l6 l72013全国卷 芳香化合物a是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。opa是一种重要的有机化工中间体。a、b、c、d、e、f和opa的转化关系如下所示：bchbr2chbr2opachocho回答下列问题：(1)a的化学名称是_。(2)由a生成b的反应类型是_。在该反应的副产物中，与b互为同分异构体的化合物的结构简式为_。(3)写出c所有可能的结构简式_。(4)d(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用a、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成d。用化学方程式表示合成路线_。(5)opa的化学名称是_；opa经中间体e可合成一种聚酯类高分子化合物f，由e合成f的反应类型为_，该反应的化学方程式