高中化学 2.2.2酚课件 鲁科版选修5.ppt

目标导航 预习导引 目标导航 预习导引 一 二 三 四 一 苯酚的结构芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物叫酚 如 苯酚是最简单的一种酚类物质 俗称石炭酸 分子式为c6h6o 结构简式为或c6h5oh 目标导航 预习导引 一 二 三 四 预习交流1属于酚吗 为什么 提示 不属于 因为羟基没有直接与苯环相连 它属于醇 目标导航 预习导引 一 二 三 四 二 苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色的晶体 具有特殊气味 熔点为43 暴露在空气里会因小部分发生氧化而呈粉红色 因而应密封保存 常温下苯酚在水中的溶解度不大 当温度高于65 时 则能与水互溶 苯酚有毒 其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性 使用时要小心 如不慎沾到皮肤上 应立即用酒精洗涤 目标导航 预习导引 一 二 三 四 预习交流2常温下 将苯酚置于盛水的试管中 会出现什么现象 若将试管放入80 的热水浴中呢 提示 常温下 试管中有固体剩余 放入80 的热水浴中 试管中溶液变为澄清 目标导航 预习导引 一 二 三 四 三 苯酚的化学性质苯酚分子里羟基与苯环直接相连 二者会相互影响 形成了苯酚独特的性质 1 苯环对羟基的影响受苯环的影响 苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂 但碳氧键不易断裂 因此不能与氢卤酸反应生成卤苯 弱酸性 苯酚在水中发生微弱电离 其水溶液显弱酸性 苯酚俗称石炭酸 目标导航 预习导引 一 二 三 四 2 羟基对苯环的影响 1 苯酚与溴水的反应在苯酚分子中 苯环受羟基的影响 使苯酚中苯环上的h变得更活泼了 尤其是酚羟基邻 对位上的氢原子更容易被取代 如 苯酚遇浓溴水在室温下生成2 4 6 三溴苯酚 填名称 白色沉淀 此反应属于取代反应 2 苯酚的显色反应向苯酚溶液中滴入fecl3溶液后 溶液变成紫色 该反应灵敏且现象明显 常用于检验化合物中是否含有酚羟基 目标导航 预习导引 一 二 三 四 3 聚合反应苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化 使苯酚能与甲醛发生聚合反应 生成酚醛树脂 酚醛树脂不易燃烧 具有良好的电绝缘性 并广泛用来生产电闸 电灯开关 灯口 电话机等电器用品 俗称 电木 目标导航 预习导引 一 二 三 四 预习交流3苯酚水溶液能电离产生h 苯酚属于酸吗 提示 苯酚电离产生的阳离子全部为h 但它不是酸而是酚 目标导航 预习导引 一 二 三 四 四 苯酚的用途1 苯酚的稀溶液可直接用做防腐剂和消毒剂 2 苯酚常用于制造有消毒作用的酚皂 3 由于酚的羟基上和苯环上都可以发生许多化学反应 因此酚类化合物是很重要的化工原料 目标导航 预习导引 一 二 三 四 预习交流4苯酚可以消毒 市面上有添加苯酚的药皂 其消毒原理是什么 提示 苯酚能使病毒蛋白质变性 问题导学 即时检测 一 二 三 一 苯酚的物理性质 酚与醇的关系探究活动与探究1 展示苯酚样品 观察苯酚的颜色 状态 并小心闻它的气味 答案 苯酚是无色晶体 具有特殊气味 纯净的苯酚是无色的 实验室中的苯酚常因它跟空气接触时部分被氧化而呈粉红色 2 向试管中加入苯酚的晶体再加入一些乙醇 振荡 答案 苯酚可溶于乙醇 溶液澄清 3 取少量苯酚晶体 放在试管里 加入4 5ml水 振荡后观察现象 加热后再观察 答案 在冷水里苯酚不易溶解 呈浑浊状态 加热后溶液变澄清 问题导学 即时检测 一 二 三 4 与是同系物还是同分异构体 答案 题目中的两种化合物前者是醇 后者是酚 不属于同系物 两种物质的分子式均为c7h8o 但结构不同 互为同分异构体 问题导学 即时检测 一 二 三 迁移与应用例1下列物质中 属于苯酚同系物的是 解析 苯酚同系物应具有的相似特点 一个苯环 一个羟基 且羟基与苯环直接相连 故c项正确 答案 c误区警示 d也属于酚类化合物 但不是苯酚的同系物 问题导学 即时检测 一 二 三 迁移训练1与互为同分异构体的芳香族化合物有 种 a 3b 4c 5d 6解析 属于芳香族化合物应含有苯环 该物质分子式为c7h8o 故芳香族化合物中只有一个苯环 剩余一个c原子 一个氧原子 形成的化合物结构简式有 答案 c 问题导学 即时检测 一 二 三 苯酚的熔点较低 含水的苯酚熔点更低 实验中得到的浑浊液 实际上是苯酚水溶液和液态苯酚的混合液 因为不能完全互溶 所以呈浑浊状态 属于乳浊液而不是析出的晶体 问题导学 即时检测 一 二 三 二 苯酚弱酸性的探究活动与探究1 向含有苯酚固体的水溶液中加入氢氧化钠溶液 观察实验现象 答案 苯酚溶液由浑浊变澄清2 向上述试管中通入二氧化碳 观察实验现象 答案 溶液又变浑浊3 另取苯酚水溶液 向其中加入少量碳酸钠固体 观察实验现象 答案 碳酸钠固体溶解 溶液变澄清 问题导学 即时检测 一 二 三 4 写出上述实验中所涉及的化学方程式 并比较苯酚与碳酸的酸性强弱 苯酚的酸性弱于碳酸 问题导学 即时检测 一 二 三 迁移与应用例2能证明苯酚具有弱酸性的是 a 与na反应产生h2b 苯酚钠溶液中通入co2 溶液变浑浊c 浑浊的苯酚溶液加热后变澄清d 苯酚水溶液与naoh反应生成苯酚钠解析 a项可以证明苯酚中含有羟基 b项说明碳酸酸性比苯酚强 故说明苯酚有弱酸性 c项说明苯酚易溶于热水 d项证明苯酚有酸性 答案 b 问题导学 即时检测 一 二 三 迁移训练2下列物质中不能与na反应的是 a 水b 苯酚c 乙醇d 汽油解析 a b c分子中均有羟基 能与na反应 汽油 煤油属于烷烃 与na不反应 答案 d 问题导学 即时检测 一 二 三 1 苯酚显酸性是因为受苯环的影响 使酚羟基比醇羟基更活泼 苯酚中的羟基在水溶液中能够电离出h 显示弱酸性 但是苯酚不属于酸类物质 2 苯酚具有弱酸性 可以与活泼金属钠反应 苯酚酸性较弱 不能使酸碱指示剂变色 3 苯酚的酸性比碳酸弱 比碳酸氢根强 因此可以与碳酸钠反应生成碳酸氢钠和苯酚钠 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳 生成碳酸氢钠和苯酚 产物的类型与通入的二氧化碳多少无关 问题导学 即时检测 一 二 三 三 苯酚中羟基对苯环影响的探究活动与探究1 向盛有少量苯酚溶液的试管里滴加过量浓溴水 写出实验现象 答案 试管中立即生成白色沉淀 2 如图在大试管中加入2 5g苯酚和2 5ml40 甲醛溶液 再加入1ml浓盐酸 把试管口塞上插有长玻璃管 30cm 的单孔塞 再把试管放进沸水浴中加热约10min 写出实验现象 答案 剧烈反应 冷却后得到粉红色固体 问题导学 即时检测 一 二 三 3 从反应条件和产物角度对比苯和苯酚跟溴的反应 答案 苯和溴发生取代反应的条件 液溴 并用铁屑作催化剂 生成一元取代物 苯酚的取代反应条件 溴水 不需要催化剂 生成三元取代物 4 分析苯酚和甲醛反应中苯酚的断键部位 结合上述两个实验简单说明苯酚分子中羟基对苯环性质的影响 答案 苯酚断掉的是酚羟基的两个邻位的碳氢键 酚羟基使苯环上的邻位和对位的碳氢键变得容易断裂 问题导学 即时检测 一 二 三 迁移与应用例3下表中 对 的解释不正确的是 问题导学 即时检测 一 二 三 思路点拨 解答本题时要注意以下两点 1 苯酚中由于苯环和羟基的相互影响 使得苯环上的氢原子更容易被取代 羟基氢原子能发生电离 使得苯酚显弱酸性 2 甲苯中由于苯环和甲基的相互影响 使得苯环上的邻 对位氢原子易被取代 甲基能被酸性kmno4溶液氧化 解析 无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反应 a项不能说明苯环使羟基活泼 苯酚比苯容易发生取代反应 说明羟基使苯环活泼 b项正确 醇羟基不显酸性而酚羟基显酸性 是由于苯环的影响 c项正确 苯发生硝化反应时 硝基只取代苯环上的一个氢原子 而甲苯中硝基可以取代苯环上的三个氢原子 显然是由于甲基的作用 使苯环甲基邻 对位上的氢原子更活泼 更容易被取代 d项正确 答案 a 问题导学 即时检测 一 二 三 问题导学 即时检测 一 二 三 问题导学 即时检测 一 二 三 2 苯酚和溴水的反应很迅速 既不要加热 又不用催化剂 而且现象明显 因此常作为苯酚的定性和定量检验的方法 但应注意2 4 6 三溴苯酚易溶于苯酚 会使现象不明显 故常使用少量的稀苯酚与过量的饱和溴水反应 另外 氯化铁和苯酚能迅速反应生成紫色的溶液 也是三价铁离子和苯酚相互检验的常用方法 问题导学 即时检测 1 2 3 4 1 有关苯酚的下列叙述中 正确的是 a 纯净的苯酚是粉红色的晶体 65 以上时能与水互溶b 苯酚又名石炭酸 是一种比碳酸还弱的酸c 苯酚比苯更易发生苯环上的取代反应d 苯酚有毒 不能配制洗涤剂和软药膏解析 纯净的苯酚为无色晶体 实验室中放置时间较长的苯酚由于被空气中的氧气氧化而显粉红色 所以a错误 苯酚虽然俗名为石炭酸 具有弱酸性 但不属于酸 它属于酚类化合物 故b不正确 因为苯酚分子中的羟基影响致使苯环上的氢原子更容易被其他原子取代 c正确 苯酚虽然有毒 但是可以消毒杀菌 经常被用于配制洗涤剂和软药膏等 故d不正确 答案 c 问题导学 1 2 3 4 即时检测 2 下列物质具有与苯酚相似的化学性质的是 解析 具有与苯酚相似的化学性质说明分子中含有酚羟基 即羟基应与苯环直接相连 只有c项符合 注意b项与羟基相连的不是苯环 答案 c 问题导学 1 2 3 4 即时检测 3 下列叙述正确的是 a 苯中含有少量的苯酚可以先加适量的浓溴水 使之生成2 4 6 三溴苯酚 再过滤除去b 将苯酚晶体放入少量水中 加热时全部溶解 冷却至室温 形成悬浊液c 苯酚的酸性很弱 不能使指示剂变色 但可以与碳酸氢钠溶液反应放出co2d 苯酚遇fecl3溶液显紫色 苯酚也可以与浓硝酸进行硝化反应解析 选项a 在溶液中加入浓溴水 可以生成2 4 6 三溴苯酚 2 4 6 三溴苯酚为不溶于水的白色沉淀 但却易溶于有机物苯中 不能通过过滤来分离 故不正确 选项b 当苯酚从溶液中析出时 形成的是乳浊液 不是悬浊液 b不正确 选项c 苯酚的酸性比碳酸弱 故不能与碳酸氢钠溶液反应产生co2 c也不正确 选项d 苯酚遇fe3 发生显色反应 也可以与浓硝酸发生硝化反应生成三硝基苯酚 故正确 答案 d 问题导学 1 2 3 4 即时检测 4 仅用一种试剂即可将酒精 苯酚溶液 己烯 甲苯四种无色液体区分开来 这种试剂是 a fecl3溶液b 溴