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文档简介
烃及烃的衍生物官能团性质及转化关系、反应类型【学习目标】认识常见官能团,会书写常见官能团;了解烃及烃的衍生物官能团性质及转化关系;了解烃及烃的衍生物的化学反应类型。一、烃及烃的衍生物官能团性质官能团化学性质(写方程式) cc以乙烯为例1加成反应:(与h2、x2、hx、h2o等)2氧化反应:能燃烧、使酸性kmno4褪色3加聚反应:cc以乙炔为例1加成反应:(与h2、x2、hx、h2o等)如:乙炔使溴水褪色2氧化反应:能燃烧、使酸性kmno4褪色oh(醇)以乙醇为例1 与活泼金属(na)的反应2取代反应 :(1)与hx (2)分子间脱水:3氧化反应:燃烧:催化氧化:4消去反应:5酯化反应: o 注意:醇氧化规律(和消去规律)(1)rch2oh rcho (2)oh所连碳上连两个烃基,氧化得酮(3)oh所连碳上连三个烃基,不能被催化氧化oh(酚)以苯酚为例1 弱酸性:(1)与活泼金属反应放h2 (2)与naoh: (酸性:h2co3苯酚hco3)2 取代反应: 3 与fecl3的显色反应:4、强还原性,可以被氧化。5、可以和氢气加成。x以溴乙烷为例1取代反应:2消去反应:cho以乙醛为例1加成反应:2氧化反应:(1)能燃烧 (2)催化氧化: (3)被新制cu(oh)2、银氨溶液氧化:cooh以乙酸为例1 弱酸性:(酸性:rcoohh2co3) rcoohrcoo h 具有酸的通性。2酯化反应:rohr,cooh r,coorh2o coo以乙酸乙酯为例水解反应:酸性条件碱性条件conh水解反应二、烃及烃的衍生物的转化关系三、烃及烃的衍生物的反应类型课堂反馈练习(2012广东卷)30.(14分)过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如反应化合物可由化合物合成:(1) 化合物i的分子式为_。(2) 化合物与br2加成的产物的结构简式为_。(3) 化合物的结构简式为_。(4) 在浓硫酸存在和加热条件下,化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应方程式为_(注明反应条件)。因此,在碱性条件下,由与反应合成,其反应类型为_。参考答案:30、(1) c7h5obr(2) (3) (4) ;取代反应。(2014广东卷)30.(15分)不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。(1)下列化合物i的说法,正确的是_ a.遇fecl3溶液可能显紫色 b.可发生酯化反应和银镜反应 c.能与溴发生取代和加成反应 d.1mol化合物i最多能与2molnaoh反应(2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:化合物ii的分子式为_,1mol化合物ii能与_molh2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。(3) 化合物ii可由芳香族化合物iii或iv分别通过消去反应获得,但只有iii能与na 反应产生h2,iii的结构简式为_(写1种);由iv生成ii 的反应条件为_ (4)聚合物可用于制备涂料,其单体结构简式为_ 。利用类似反应的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为_ 参考答案:30. (1)ac (2)c9h10 4(3)或 naoh的醇溶液,加热。(4)ch2=chcooch2ch3 , 2ch2=ch2+ 2ch3ch2oh+ 2co+o2 一定条件ch2=ch-cooch2ch3+ 2h2o(2015深圳一模)30(15分)工业上合成有机物()的路线如下:,(1)有机物的分子式为 ,所含官能团名称为 。(2)反应的反应类型为 ,反应中无机试剂和催化剂为 。(3)反应的化学方程式为 。(4)有机物发生消去反应可得,也能通过两步氧化得丙二酸,则的结构简式为 。(5)已知(r表示烃基):醛和酯也能发生上述类似反应,则苯甲醛与 发生反应,可直接合成有机物。参考答案:30、(15分)(1)c3h4o2(2分),碳碳双键、羧基(2分,答对一个给1分,不写名称不给分)(2)取代反应(或酯化反应)(2分),液溴、铁粉(2分,答对一个给1分,写名称或化学式均可,催化剂答fecl3 、febr3等均可,答溴水错误)(3)(共3分,配平、等号、条件错扣1分,漏hbr扣2分,其他反应物或生成物书写和连接错给0分)(4) (2分)(5)乙酸乙酯(2分,写名称或结构简式均可)(2014广州二模)30.(16分)已知反应:化合物可由化合物合成:(1)化合物的分子式为 。反应的反应类型为 。(2)过量的化合物与hoocch2ch2cooh发生酯化反应,反应的化学方程式为 (注明条件)。(3)化合物的结构简式为 。化合物可与naoh乙醇溶液共热,反应的化学方程式 。参考答案:30(16分)(1)c9h12o(2分) 取代反应(2分)(2)(3分)(3)ch3ch2ch2br (2分) (2分)【自我检测】(2015广州调研)30(16分)羰基化反应是制备不饱和酯的有效途径,如:反应:cch + co + ch3oh=ccoch3 och2一定条件化合物i可由化合物合成:chbrchbrcoohbr2/ccl4na2co3ch=chbr加成(1)化合物的分子式为_,化合物在naoh溶液中完全水解的化学方程式为_。(2)化合物的结构简式为_,化合物通过消去反应生成化合物i的化学方程式为_(注明反应条件)。ch3cooch3ch2cn(3)化合物是化合物的同分异构体,苯环上有两个取代基且能发生银镜反应,的核磁共振氢谱除苯环峰外还有两组峰,峰面积之比为12,的结构简式为_(写一种即可)。(4)聚合物 单体的结构简式为_。用类似反应的方法,利用丙炔与合适的原料可以合成该单体,化学方程式为_。参考答案:30(16分)(1)c10h10o2(2分)+ ch3oh=ccoch3 o+ naoh=ccoona ch2ch2(3分)(2)ch=chcooh(2分)cchch = chbr+ naoh=醇+ nabr + h2o=(3分)(3)ch2choohcch2(邻、间位均正确)(2分)(4)ch3ch2=ccooch3(2分)一定条件ch3cch+ co + ch3ohch3ch2=ccooch3(2分)(2011广东卷)30.(16)直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。例如:化合物i可由以下合成路线获得:(1)化合物i的分子式为 ,其完全水解的化学方程式为 (注明条件)。(2)化合物ii与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为 (注明条件)。(3)化合物iii没有酸性,其结构简式为 ;iii的一种同分异构体v能与饱和nahco3溶液反应放出co2,化合物v的结构简式为 。 (4)反应中1个脱氢剂iv(结构简式见右)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族胡恶化为分子的结构简式为 。(5)1分子与1分子在一定条件下可发生类似的反应,其产物分子的结构简式为 ;1mol该产物最多可与 molh2发生加成反应。参考答案:(1)化合物的分子式为c5h8o4,(2)(3);(4) (5);8(2014增城调研)30(16分)4-甲基咪唑(简称4-mi)是一种重要的有机中间体,主要用于合成大宗胃药西咪替丁,也可用作环氧树脂固化剂和金属表面防护剂等。工业合成4-甲基咪唑流程如下:(1)4-mi的分子式为_,1mol甘油醛完全燃烧,消耗_mol氧气。(2)写出反应的化学反应方程式:_,(无需标明条件)该反应属于哪种反应类型_。 a取代反应 b加成反应 c消去反应 d氧化反应(3)下列说法正确的是_。 a葡萄糖生成甘油醛的反应为水解反应 b1mol 甘油醛最多能与2mol金属na发生反应 c由物质i自发重排成物质ii说明碳碳双键与羟基直接相连不稳定 d4-甲基咪唑的核磁共振氢谱有四个峰参考答案:30(16分) (1) c4h6n2 (2分) 3(2分) (2) hcococh3+h2ohcho+ch3cooh (3分) a (2分) (3) bcd (3分)(2015增城调研)30(16分)酯交换法广泛应用于医药、生物制剂等有机合成路线,下列反应均为酯交换反应。(1)化合物i的分子式是_,1mol化合物i完全燃烧,消耗_mol氧气。(2)酯交换属于 _反应(填“取代、加成、消去”)。写出物质i在稀硫酸或氢氧化钠条件下水解的化学反应方程式:_。(3)下列关于化合物i的说法正确的是_。a 化合物i可与浓溴水反应生成白色沉淀b 1mol化合物i最多能与2mol氢氧化钠发生反应c 化合物i可以发生银镜反应d 化合物i的核磁共振氢谱有五个峰参考答案:30(16分)(1)c9h10o3 (2分) 10(2分) (2)取代(2分) (3分) (3)abd (3分)(选对一项得一分,选错一项倒扣一分)(2014广州一模)30(16分)利用碳-碳偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一,如:化合物可以由以下合成路线获得:(1)化合物的分子式为_。(2)化合物与溴的ccl4溶液发生加成反应,产物的结构简式为_。(3)化合物生成化合物的化学方程式为_;(注明反应条件) 化合物与naoh水溶液共热的化学方程式为_。(注明反应条件)(4)化合物是化合物的一种同分异构体,其苯环上只有一种取代基,
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