2013届三界中学芳香烃学案.doc

嵊州市三界中学2013届高三化学一轮复习学案 编辑：童海港2013届高三化学一轮复习学案芳香烃【课标要求】1.了解芳香烃的组成、结构特点和主要性格。2.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。【知识回顾】一、 苯的结构和性质1. 苯的结构分子式结构简式成键特点空间构型2.苯的物理性质颜色气味密度溶解度毒性沸熔点3.苯的化学性质（易取代，能加成，难氧化）（1）取代反应 一卤代反应： 二卤代反应： 硝化反应： 磺化反应： （2）加成反应与H2加成： 与Cl2加成： （3）氧化反应：燃烧反应： 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色因苯的含碳量高（与C2H2相同），故苯在空气中燃烧，火焰明亮，并带浓烈的黑烟；因苯的分子结构比较稳定，故苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。特别提醒(1)苯不溶于水，密度小于水，能作溴水或碘水的萃取剂。(2)苯分子中的六个碳原子及与其直接相连的原子在同一个平面内。(3)苯与溴的取代反应，必须使用液溴，不能使用溴水。(4) 苯分子中的碳碳键不是单双键交替的结构，六个碳碳键完全相同，可用邻位二取代物没有同分异构体来证明4苯的提取和用途将煤焦油在低温（170）条件下蒸馏可得苯，大量的苯可从石油工业中获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用作有机溶剂。二、苯的同系物1.概念：（1）芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物叫芳香族化合物。（2）芳香族烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。（3）苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环结构，且符合同式CnH2n-6(n6)的所有芳香烃都是苯的同系物。如甲苯、二甲苯等。2.苯的同系物化学性质（与苯类似）（1）取代反应：由甲苯制TNT的化学反应方程式： （2）加成反应：由甲苯制甲基环己烷化学反应方程式： （3）氧化反应：a 可燃性 苯的同系物的燃烧通式： b苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。苯环的侧链不论长短，有几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸。如：2.多环芳烃（1）多苯代脂烃：二苯甲烷（C13H12）： （2）联苯或联多：联苯（C12H10）： 联三苯C17 H 15）： （3稠环芳烃：萘： 蒽： 考点一 本分子的独特结构及其化学性质（1）有烷烃的性质（能发生取代反应）如：卤代反应（2） 有烯烃的性质但是不含碳碳双键如：能与氢气发生加成反应但不能使酸性高锰酸钾褪色例题1R苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：（1）A转化为B的化学方程式是_。其反应类型为：_（2）图中“苯”省略了反应条件，请写出、物质的结构简式：_，_。（3）B在苯环上的二氯代物有 种同分异构体。（4）有机物的所有原子 （填“是”或“不是”）在同一平面上。考点二 苯的同系物(1)甲基对苯环的影响苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓H2SO4、浓HNO3混合加热主要生成 ，甲苯与浓HNO3、浓H2SO4 合加热在30 时主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一元取代产物；在一定条件下易生成2,4,6三硝基甲苯(TNT)。苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同，如 (2)苯环对甲基的影响烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，用此法可鉴别苯和苯的同系物。特别提醒苯的化学性质可概括为“易取代、难氧化、能加成”，苯的同系物的化学性质可概括为“易取代、易氧化、能加成”。苯的同系物比苯更容易发生反应，是苯的同系物分子中苯环与侧链相互影响的结果。考点三 煤的综合利用煤是由_和少量_组成的_，主要含有_元素，还含有少量_、_、_、_等元素。(1)煤的干馏原理：把煤_使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的_变化过程。煤的干馏产物a_，b._，c._，d._。(2)煤的气化将煤中的_转化为_的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为_。(3)煤的液化_液化：煤氢气液体燃料_液化：煤水水煤气甲醇等【课堂练习】1下列反应中，不属于取代反应的是 （ ） A在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯 B苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯 C苯与浓硫酸共热制取苯磺酸 D在一定条件下苯与氢气反应制环己烷2下列各组有机物中，只需要加入溴水就能一一加以鉴别的是（ ） A己烯、苯、四氯化碳 B苯、己炔、己烯 C己烷、苯、环己烷 D甲苯、己烷、己烯3(2011年天津一中高三月考)苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是()苯不能使KMnO4(H)溶液褪色苯分子中碳原子之间的距离均相等苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷经实验测得邻二甲苯仅有一种结构苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色AB CD4下列说法中属于苯和甲苯都具有的是()A分子中所有原子都在同一平面内B能与溴水发生加成反应使其褪色C能与HNO3在一定条件下发生取代反应D能与KMnO4酸性溶液反应使其褪色5(2011年湖北黄冈中学高三期中)有机物结构理论中有一个重要的观点：有机化合物分子中，原子(团)之间相互影响，从而导致化学性质不同。以下事实中，不能够说明此观点的是() A乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能B甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能C乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能D苯发生硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯6.下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是 （ ）A.甲苯硝化生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟D.甲苯与氢气可以生加成反应7属于苯的同系物是 （ ）A BC D8(12分)下图为苯和溴取代反应的改进实验装置。其中A为带支管的试管改制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。填写下列空白：(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：_。(2)试管C中苯的作用是_；反应开始后，观