研究有机物的一般步骤和方法【学案】修改4+2016.9.18.doc

选修5 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法l （一）研究有机物的第一步分离提纯（以青蒿素为例）开创性突破青蒿素的发现1971年下半年，屠呦呦从东晋葛洪所著的肘后备急方一书中受到了启发。书中记载了“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”的内容，一开始屠呦呦选取溶解待提取物性能好的乙醇作为提取液，但是乙醇提取效果并不好。由此课题组认为高温分离提取液时有可能对青蒿有效成分造成破坏，且乙醇与水互溶分离效果较差，从而影响疗效。于是，她降低了提取温度，由乙醇提取改为用沸点更低的且不溶于水的乙醚提取，结果发现，乙醚提取法的提取物对于鼠疟和猴疟的抑制率均达到100%！1972年，屠呦呦和她的同事在黄花蒿中提取到了一种分子式为C15H22O5的无色结晶体，一种熔点为156157的活性成份，他们将这种无色的结晶体物质命名为青蒿素。问题：从资料中判断，从黄花蒿中提取得到青蒿素无色结晶物，可能需要哪些分离提纯方法？（在文中划线注明）l （二）研究有机物的第二步确定结构【示例】为测定某有机物A的结构，做如下实验：1、 确定分子式1、将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水。确定的信息为： ；2、用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图1所示的质谱图，获得信息为： ；进而可以确定A的分子式为： ；2、 确定结构式用红外光谱仪分析得到红外光谱图如下，获得的信息为： ；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示的图谱，图中三个峰的面积之比为1:2:3获得的信息为： ；则有机物A的结构简式为： 。总结：研究有机物的一般步骤和方法：纯净的有机物纯净的有机化合物分子式官能团及碳骨架状况分子结构（简）式【学以致用】结合信息，推测水杨酸的结构为测定水杨酸的结构，特做以下实验：1、李比希法测定，13.8g水杨酸，氧化只生成0.7molCO2，5.4g(0.3mol)水；2、用质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为138；提示：计算该样品分子的不饱和度，“推测分子中可能含有哪些基团？”3、红外光谱图如下O-HC=O通过以上信息的确定，写出水杨酸可能的结构简式: 。4、核磁共振氢谱提示：通过峰的个数发现，该分子中有 种环境的H？判断水杨酸可能的结构简式为5、定量实验：已知：苯酚可与溴水发生反应：酚苯环取代溴规则：酚羟基的间位不取代，如果邻对位上有其他官能团，则也不能取代；实验测得，1mol水杨酸可以与2mol Br2发生取代反应。综上所述，水杨酸的结构简式为： 。对应练习：1、 判断分离提纯以下物质需要方法为：含有杂质的工业乙醇获得较纯净的乙醇： ；从碘水中加入四氯化碳，使碘从水层进入四氯化碳层： ；将碘的四氯化碳溶液与水溶液分离： ；从粗苯甲酸固体中得到纯净的苯甲酸晶体： 。2、 已知某未知物A只含C、H、O三种元素，质谱法确定其相对分子质量为46，则其分子式为： ，满足此分子式的结构简式为： ；用什么物理方法可以鉴定其为哪种结构？ ；二者图谱的区别为： 。3、现有8.4mg某有机化合物样品，对其进行如下操作：（1） 充分燃烧得26.4mg 二氧化碳，10.8mg水；酸性高锰酸钾溶液（2） 质谱分析得该物质相对分子质量84，该有机化合物的分子式为 ；（3）已知： RC