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第一章 緒論一、概念：1.中藥化學：結合中醫藥基本理論和臨床用藥經驗，主要運用化學理論和方法及其它現代科學理論和技術等研究中藥化學成分學科2.有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用化學成分。 3.無效成分：沒有生物活性和防病治病作用化學成分。 4.有效部位：在中藥化學中，常將含有一種主要有效成分或一組結構相近有效成分提取分離部分，稱為有效部位。如人參總皂苷、苦參總生物堿、銀杏葉總黃酮等。5. 一次代謝產物：也叫營養成分。指存在於生物體中主要起營養作用成分類型；如糖類、蛋白質、脂肪等。6.二次代謝產物：也叫次生成分。指由一次代謝產物代謝所生成物質，次生代謝是植物特有代謝方式，次生成分是植物來源中藥主要有效成分。 7.生物活性成分：與機體作用後能起各種效應物質二、填空：1.中藥來自（ 植物 ）、（ 動物 ）和（礦物 ）。2. 中藥化學研究內容包括有效成分（ 化學結構 ）（理化性質 ）（ 提取 ）、（分離 ）（檢識）和（鑒定）等知識。三、單選題1.不易溶於水成分是（ B ） A生物堿鹽B苷元C鞣質D蛋白質E樹膠2.不易溶於醇成分是（ E ） A 生物堿 B生物堿鹽 C 苷 D鞣質 E多糖3.不溶於水又不溶於醇成分是（ A ） A 樹膠 B 苷 C 鞣質 D生物堿鹽 E多糖4.與水不相混溶極性有機溶劑是（C ） A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯5.與水混溶有機溶劑是（ A ） A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯6.能與水分層溶劑是（ B ） A 乙醇 B 乙醚 C 氯仿 D 丙酮/甲醇（1：1）E 甲醇7.比水重親脂性有機溶劑是（ C ） A 苯B 乙醚 C 氯仿D石油醚 E 正丁醇8.不屬於親脂性有機溶劑是（D ） A 苯B 乙醚 C 氯仿D丙酮 E 正丁醇9.極性最弱溶劑是（ A ） A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮10.親脂性最弱溶劑是（C ） A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮四、多選1.用水可提取出成分有（ ACDE ） A 苷B苷元C 生物堿鹽D鞣質E皂甙2.采用乙醇沉澱法除去是中藥水提取液中（ BCD ） A樹脂B蛋白質C澱粉D 樹膠E鞣質3.屬於水溶性成分又是醇溶性成分是（ABC ） A 苷類B生物堿鹽C鞣質D蛋白質 E揮發油4.從中藥水提取液中萃取親脂性成分，常用溶劑是（ ABE ） A苯B氯仿C正丁醇D丙酮 E乙醚5.毒性較大溶劑是（ABE ） A氯仿B甲醇C水D乙醇E苯五、簡述1. 有效成分和無效成分關系： 二者劃分是相對。一方面，隨著科學發展和人們對客觀世界認識提高，一些過去被認為是無效成分化合物，如某些多糖、多肽、蛋白質和油脂類成分等，現已發現它們具有新生物活性或藥效。 另一方面，某些過去被認為是有效成分化合物，經研究證明是無效。如麝香抗炎有效成分，近年來實驗證實是其所含多肽而不是過去認為麝香酮等。另外，根據臨床用途，有效成分也會就成無效成分，如大黃中蒽醌苷具致瀉作用，鞣質具收斂作用。2. 簡述中藥化學在中醫藥現代化中作用（1）闡明中藥藥效物質基礎，探索中藥防治疾病原理； （2）促進中藥藥效理論研究深入；（3）闡明中藥複方配伍原理； （4）闡明中藥炮制原理。3簡述中藥化學在中醫藥產業化中作用（1）建立和完善中藥質量評價標准； （2）改進中藥制劑劑型，提高藥物質量和臨床療效；（3）研究開發新藥、擴大藥源；六、論述列表說明中藥化學成分溶解性能水溶性成分水、醇共溶成分醇、脂共溶成分脂溶性成分單糖及低聚糖生物堿鹽遊離生物堿油脂粘液質苷苷元、樹脂蠟氨基酸水溶性色素脂溶性色素蛋白質、澱粉水溶性有機酸揮發油無機成分鞣質非水溶性有機酸第二章 提取分離鑒定方法與技術一、概念：1.提取：指用選擇溶劑或適當方法，將所要成分盡可能完全地從天然藥物中提出而雜質盡可能少被提出過程。2.分離：選用適當方法將其中各種成分逐一分開，並把所得單體加以精制純化過程。3.親脂性有機溶劑 ：與水不能相互混溶，如石油醚、苯、氯仿等。 4.親水性有機溶劑：極性較大且能與水相互混溶有機溶劑。5.超臨界流體（SF）：指處於臨界溫度（Tc）和臨界壓力（Pc）以上，介於氣體和液體之間、以流動形式存在物質。6.超臨界狀態：是指當一種物質處於臨界溫度和臨界壓力以上狀態下，形成既非液體又非氣體單一狀態，稱為“SF”。7.pH度萃取法：是分離酸性或堿性成分常用方法。以pH成梯度酸水溶液依次萃取以親脂性有機溶劑溶解堿性成梯度混合生物堿，或者以pH成梯度堿水溶液依次萃取以親脂性有機溶劑溶解酸性成梯度混合酚、酸類成分，使後者分離方法。8.連續萃取法：采用連續萃取器萃取。利用兩溶液比重不同自然分層和分散相液滴穿過連續相溶劑時發生傳質。9.沉澱法：指於中藥提取液中加入某些試劑或溶劑，使某些成分沉澱而使所要成分與雜質分離方法。10.鉛鹽沉澱法：利用中性醋酸鉛或堿式醋酸鉛在水或稀醇溶液中能與許多物質生成難溶鉛鹽或絡鹽沉澱而分離方法。11.結晶是指由非結晶狀態到形成結晶操作過程。12.分配系數：某物質在一定溫度和壓力下，溶解在兩相互不相溶溶劑中，當達到動態平衡時，根據分配定律，該物質在兩相溶劑中濃度之比為一常數，稱。二、填空 1采用溶劑法提取中藥有效成分要注意（溶劑選擇），溶劑按（極性）可分為三類，即（水），（親脂性有機溶劑）和（親水性有機溶劑）。2超臨界萃取法是一種集（提取）和（分離）於一體，又基本上不用（有機溶劑）新技術。3中藥化學成分中常見基團極性最大是（羧基），極性最小是（烷基）。4利用中藥成分混合物中各組成分在兩相溶劑中（分配系數）不同，可采用（兩相溶劑萃取法）而達到分離。5利用中藥化學成分能與某些試劑（生成沉澱），或加入（某些試劑）後可降低某些成分在溶液中（溶解度）而自溶液中析出特點，可采用（沉澱法）進行分離。6凝膠過濾色譜又稱排阻色譜、（分子篩色譜），其原理主要是（分子篩作用），根據凝膠（孔徑）和被分離化合物分子（大小）而達到分離目。7離子交換色譜主要基於混合物中各成分（解離度）差異進行分離。離子交換劑有（離子交換樹脂）、（離子交換纖維素）和（離子交換凝膠）三種。8大孔樹脂是一類沒有（可解離基團），具有（多孔結構），（不溶於水）固體高分子物質，它可以通過（物理吸附）有選擇地吸附有機物質而達到分離目。9吸附色譜常用吸附劑包括（矽膠 ）、（氧化鋁 ）、（活性碳 ）和（聚醯胺）等。10分配色譜利用被分離成分在固定相和流動相之間（分配系數 ）不同而達到分離。11分配色譜有（正相分配色譜）和（反相分配色譜）之分。12在正相分配色譜法中，流動相極性（小於 ）固定相。三、單項選擇題1.屬於二次代謝產物是（C） A 葉綠素 B 蛋白質C 黃酮類 D 脂類 E 核酸2.用石油醚用為溶劑，主要提取出中藥化學成分是（D ）。 A 糖類 B氨基酸 C苷類 D油脂 E蛋白質3.中藥成分最節省提取方法是（C） A.回流法B.滲漉法C.連續回流法D.浸漬法4.用水蒸汽蒸餾法提取，主要提取出化學成分類型是（ B ）。 A蠟B揮發油C氨基酸D苷類E生物堿鹽5.有效成分是指（ D ）A需要提純成分 B含量高成分 C 一種單體化合物 D 具有生物活性成分 E 具有生物活性提取物6.從中藥材中依次提取不同極性成分應采取溶劑極性順序是（B ）A 水乙醇乙酸乙酯乙醚石油醚 B石油醚乙醚乙酸乙酯乙醇水C 石油醚水乙醇乙酸乙酯乙醚 D水乙醇石油醚乙酸乙酯乙醚E石油醚乙醇乙酸乙酯乙醚水7.全部為親水性溶劑是（A ）A 甲醇、丙酮、乙醇 B 正丁醇、乙醚、乙醇 C正丁醇、甲醇、乙醚D乙酸乙酯、甲醇、乙醇 E 氯仿、乙酸乙酯、乙醚8.采用乙醇沉澱法除去水提取液中多糖等雜質，應使乙醇濃度達到（ D ）A 50%以上 B 60%以上 C 70%以上 D 80%以上 E 90%以上9.在醇提取濃縮液中加入水，可沉澱（ C ） A 樹膠 B 蛋白質C 樹脂 D 鞣質 E 黏液質10.從中藥中提取化學成分最常用方法是（ A ）A 溶劑法B蒸餾法C升華法D分餾法E超臨界萃取法11.從中藥中提取對熱不穩定成分宜用（ B ） A 回流法B滲漉法C蒸餾法D煎煮法E浸漬法12.從中藥中提取揮發性成分宜用（ C ） A 回流法B滲漉法C水蒸氣蒸餾法D煎煮法E浸漬法13. 水蒸氣蒸餾法主要用於提取（E ） A強心苷B 黃酮苷C 生物堿D 糖E揮發油14.對含揮發性成分藥材用水提取時宜采用（ E ） A 回流法B滲漉法C水蒸氣蒸餾法D煎煮法E浸漬法15.煎煮法不易采用容器是（ B ） A不鏽鋼器B鐵器C瓷器D 陶器E砂器16.連續回流提取法與回流提取法相比，其優越性是（ B ）A 節省時間且效率高B節省溶劑且效率高C受熱時間短D提取裝置簡單E提取量較大17. 連續回流提取法所用儀器是（ D ）A水蒸氣蒸餾器B旋轉薄膜蒸發器C液滴逆流分配器D索式提取器E水蒸氣發生器18.溶劑分配法原理為（ A）A根據物質在兩相溶劑中分配系數不同 B根據物質溶點不同C根據物質溶點不同 D根據物質沸點不同 E根據物質顏色不同19.從中藥水提取液中萃取親水性成分宜選用溶劑是（ D ）A乙醚B乙醇C甲醇D正丁醇E丙酮20利用分子篩作用進行化合物分離色譜是（C ）。A 矽膠柱色譜B離子交換色譜 C凝膠過濾色譜 D大孔樹脂色譜 E紙色譜四、多項選擇題1常用溶劑中不能與水完全混溶溶劑是（B、C、D、E ）A.乙醇B.丙酮C.乙醚D.正丁醇E.氯仿2.下列中藥化學成分屬於一次代謝產物有（ B、C、E ） A 生物堿B葉綠素C蛋白質D黃酮E 核酸3. 下列中藥化學成分屬於二次代謝產物有（ B、D、E ）A葉綠素B生物堿C蛋白質D黃酮E皂苷4.煎煮法適宜使用器皿是（A、B、C、E ）A不鏽鋼器B陶器C瓷器D 鐵器E砂器5. 用水蒸氣蒸餾法提取中藥化學成分，要求此類成分（ C、D ）A 能與水反應B 易溶於水C 具揮發性 D 熱穩定性好E 極性較大6分配色譜（ABE）。A有正相與反相色譜法之分 B 反相色譜法可分離非極性及中等極性各類分了型化合物 C 通過物理吸附有選擇地吸附有機物質而達到分離 D基於混合物中各成分解離度差異進行分離 E 反相分配色譜法常用固定相有十八烷基矽烷 五、簡述1. 溶劑分配法原理利用混合物中各單體組分在兩相溶劑中分配系數（K）不同而達到分離方法。2中藥提取方法主要包括哪些方法？ 溶劑提取法、水蒸氣蒸餾法、超臨界流體萃取法3.浸漬法提取方法也叫冷浸法。將藥材粗粉以適當溶劑在常溫下浸泡。多以水類或稀醇為溶劑。適於成分遇熱易破壞或含多糖較多中藥提取。缺點為浸出效果較差，水提取液易發黴，提取液體積大，浸出時間長。4.滲漉法提取方法將中藥粗粉裝於滲瀘筒中，不斷添加溶劑滲過藥粉，從滲瀘筒下端不斷流出滲瀘液。各類溶劑均可。此法由於溶 液濃度差大，浸出效果好，且不破壞成分。但缺點為溶液體積大，時間長。5.煎煮法為中藥水提取最常用方法。將中藥粗粉用水加熱煮沸，保持一定時間，成分即可浸出。煎煮法必須以水為溶劑。此法提取效率高，但遇熱破壞成分要注意。且含多糖多成分過濾困難。6.連續回流提取提取方法以索氏提取器（亦稱脂肪抽出器）回流提取。克服了回流法溶劑需要量大、需幾次提取缺點。缺點為提取時間長，受熱破壞成分不能用此法。7.超聲提取法提取方法將藥材粉末置適宜容器，加入定量溶劑，密閉後置超聲提取器內，選擇適當超聲頻率提取一段時間 。8. 回流提取提取方法用於以有機溶劑加熱提取成分。優點為提取效率高，但受熱易破壞成分不宜用此法。缺點為溶劑消耗量大，需回流設備，需幾次提取方可提取完全。9.常見基團極性大小順序 酸酚醇胺醛酮酯醚烯烷。10.用結晶法分離天然藥物成分時，理想溶劑應該具備哪些條件1）不與結晶物質發生化學反應；2）對結晶物質溶解度隨溫度不同有顯著差異，熱時溶解度大，冷時溶解度小；3）對可能存在雜質溶解度非常大或非常小； 4）沸點適中； 5）能給出很好結晶。六 論述試述薄層色譜法操作步驟1.制板 2.點樣 3.展開 4.顯色 5.測定比移值 第三章 苷類一. 名詞解釋1.苷：是糖或糖衍生物與另一類非糖物質通過糖端基碳原子連接而成化合物。2. -構型：C1羥基與六碳糖C5上取代基在環同一側為-構型。3.碳苷：糖基不通過苷鍵原子，直接以碳原子與苷元碳原子相連接苷類。4. -構型：C1羥基與六碳糖C5上取代基在環異側為-構型。5.原生苷：原存在於植物體內苷。6.苷鍵：苷中苷元與糖之間化學鍵。7.苷原子：苷元上形成苷鍵以連接糖原子。8.次生苷：水解後失去一部分糖苷。9. 酯苷：苷元羧基和糖縮合而成苷。10.硫苷：糖端基羥基與苷元上巰基縮合而成苷。11.氮苷：糖上端基碳與苷元上氮原子相連苷。二、填空1糖絕對構型，在哈沃斯(Haworth)式中，只要看六碳吡喃糖C5（五碳呋喃糖C4）上取代基取向，向上為（ D ）型，向下為（ L ）型。2苷類是（糖）與另一類非糖物質通過（糖端基碳原子）連接而成一類化合物，苷中非糖部分稱為（苷元）。3苷中苷元與糖之間化學鍵稱為（苷鍵），苷元上形成苷鍵以連接糖原子，稱為（苷原子 ）。4苷元通過氧原子和糖相連接而成苷稱為（ O苷），根據形成苷鍵苷元羥基類型不同，又分為（醇苷）、（酚苷）、（氰苷）和（酯苷）等。5苷類溶解性與苷元和糖結構均有關系。一般而言，苷元是（親脂性）物質而糖是（親水性 ）物質，所以，苷類分子極性、親水性隨糖基數目增加而（ 增大 ）。6由於一般苷鍵屬縮醛結構，對稀堿較穩定，不易被堿催化水解。但（酚）、（酸 ）、（有羥基共軛烯醇類 ）和（位有吸電子基）苷類易為堿催化水解。7麥芽糖酶只能使（-葡萄糖苷）水解；苦杏仁酶主要水解（ -葡萄糖苷 ）。8能使-葡萄糖苷水解酶稱（-糖苷酶）如（麥芽糖酶）。苦杏仁酶是（-糖苷酶）能水解（-苷鍵）苷。 9.能被苦杏仁酶水解苷，其苷鍵是（）構型。 10.大多數苷為左旋，苷水解生成糖多為（右旋性）。11.根據形成苷鍵苷鍵原子不同，又分為（氧苷 ）、（硫苷 ）、（ 氮苷 ）和（碳苷）等。12堿催化水解一般不能使苷類水解，但（酯）、（酚 ）、（烯醇）和（ 吸電子基團 ）取代苷可發生堿水解。13由於吸電基誘導效應，可使苷鍵原子電子雲密度降低而不利於苷鍵原子（ 質子化 ），也就不利於水解，因此（氨基）糖較難水解，（羥基）糖次之，（去氧）糖最易水解。14苷類均為（固體 ），其中含糖基少苷能形成（完好）結晶，含糖基多苷多為（無定形粉末 ）。 三、單項選擇題1.下列最容易水解是（B）A.2-氨基糖苷 B.2-去氧糖苷C.2-羥基糖苷D.6-去氧糖苷2.提取原生苷類成分，為抑制酶常用方法之一是加入適量（C）A.H2SO4 B.NaOH C.CaCO3 D.Na2CO3 3.下列化合物屬於碳苷是（B）A.蘆丁B.蘆薈苷C.芥子苷D.天麻苷4.研究苷中糖種類宜采用哪種水解方法（A）A.強烈酸水解B.Smith降解法C.乙酸解D.全甲基化甲醇解5.不同苷原子苷水解速度由快到慢順序是（C）A.S-苷N-苷C-苷O-苷B.C-苷S-苷O-苷N-苷 C.N-苷O-苷S-苷C-苷D.O-苷N-苷C-苷S-苷6.下列物質中水解產生糖與非糖兩部分是（B）A.二萜B.黃酮苷C.雙糖D.二蒽酮7根據苷原子分類，屬於C-苷是（ D ）A山慈菇苷A B.黑芥子苷 C.巴豆苷 D.蘆薈苷 E.毛茛苷8根據苷原子分類，屬於醇-苷是（ E ）A山慈菇苷A B.黑芥子苷 C.巴豆苷 D.蘆薈苷 E.毛茛苷9根據苷原子分類，屬於N-苷是（A ）A巴豆苷 B.黑芥子苷 C. 山慈菇苷A D.蘆薈苷 E.毛茛苷10根據苷原子分類，屬於S-苷是（B ）A山慈菇苷A B.黑芥子苷 C.巴豆苷 D.蘆薈苷 E.毛茛苷11根據苷原子分類，屬於酯苷是（A山慈菇苷A ）A山慈菇苷A B.黑芥子苷 C.巴豆苷 D.蘆薈苷 E.毛茛苷12.提取原生苷時，首先要設法破壞或抑制酶活性，為保持原生苷完整性，常用提取溶劑是（A） A 乙醇B 酸性乙醇C 水D酸水E堿水13.與Molisch反應呈陰化合物為（C）A氮苷B硫苷C碳苷D氰苷E酚苷14. Molisch反應陽性特征是（ C ）A上層顯紅色，下層有綠色熒光 B上層綠色熒光，下層顯紅色C 兩液層交界面呈紫色環 D 有紅色沉澱產生15.有關苷類性質敘述錯誤是（ C ）A 有一定親水性 B 多呈左旋光性 C 多具還原性 D 可被酶酸水解 E 除酯苷、酚苷外，一般苷鍵對堿液是穩定。16.蘆薈苷按苷結構應屬於（ A ）A 碳苷 B 氮苷 C 酚苷 D硫苷 E 氧苷17.黑芥子苷按苷結構應屬於（ D ）A 碳苷 B 氮苷 C 酚苷 D硫苷 E 氧苷18.根據苷原子分類，屬於氰苷是（ A）A苦杏仁苷 B紅景天苷 C 巴豆苷 D天麻苷 E 蘆薈苷19.最常見苷是（E）A碳苷 B 氮苷 C 酯苷 D硫苷 E 氧苷20.苷原子是指（E）A 苷中原子 B 苷元中原子 C 單糖中原子 D低聚糖中原子 E 苷元與糖之間連接原子四、多項選擇題(以下各題均有兩個以上答案)1.A苷類結構中非糖部分稱為（AB）A 配糖體 B苷元 C 糖 D 苷鍵 E端基面原子2.堿水解可水解（BCDE）A 氧苷 B 酚苷 C酯苷 D 烯醇苷 E位有吸電子基苷3.苷催化水解機制是（ABCD）A 苷鍵原子質子化 B 苷鍵裂解 C 生成陽碳離子 D 溶劑化後失去質子 E失去糖分子4.酶水解（ABD）A 確定苷鍵構型 B 可保持苷元結構不變 C 獲知糖組成 D具有較高專屬性 E不受PH影響5.有關苷說法，正確是（ BCDE ）A Mlisch反應陽性 B 溶於醇類溶劑C 有、兩種苷鍵D結構是都含有糖E有端基碳原子五、簡答 1.寫出D-葡萄糖氧苷類Smith降解法反應產物CH2OHCHOH + CHO +ROH CH2OH CH2OH2.簡述Molisch反應 於糖或苷水解溶液中加入-萘酚乙醇溶液混合後，沿器壁滴加濃硫酸，使酸層集於下層。苷類、糖類在此條件下水解產生單糖，則於兩液層交界處呈現紫色環。六、論述1試述苦杏仁苷鑒別方法1）取樣品少許，加水共研，則產生苯甲醛特殊香味2）取樣品少許，搗碎，稱取約0.1克置試管中，加水數滴使濕潤，試管中懸掛一條三硝基苯酚試紙 ，用軟木塞塞緊，置溫水浴中，10分鐘後，試紙顯磚紅色。2完成下列反應式1 OH -/H20 （ ）+（ ROH ）2 苦杏仁酶（ ）+（ glc-O-rha ）第四章 醌類化合物一、概念1醌類化合物：是具有共軛體系環己二烯二酮類化合物。 2.大黃素型蒽醌：羥基分布在兩側苯環上 3.茜草素型蒽醌：羥基分布在一側苯環上 4.二蒽酮類：兩分子蒽酮在C10C10上位或其它位脫去一分子氫而形成化合物5.Feigl反應：醌類化合物在堿性條件下加熱，能迅速被醛類還原，再與鄰二硝基苯反應，生成紫色化合物。二、填空1醌類化合物在中藥中主要分為（苯醌）、（萘醌）、（ 菲醌 ）、（ 蒽醌）四種類型。2中藥中苯醌類化合物主要分為（對苯醌 ）和（ 鄰苯醌 ）兩大類。3萘醌類化合物分為（萘醌 ）、（萘醌 ）T （2，6-萘醌）三種類型。4中藥中具抗菌、抗癌及中樞神經鎮靜作用胡桃醌屬於（萘醌 ）結構類型。5中藥紫草中紫草素屬於（萘醌 ）結構類型。6中藥丹參中得到30多種醌類成分均屬於（ 菲醌類 ）化合物。7維生素K1、K2屬於（醌類）成分。8大黃中遊離蒽醌類成分主要為（大黃酸）、（大黃素）、（大黃酚）、（大黃素甲醚）和（蘆薈大黃素）。9新鮮大黃含有（蒽酚）和（蒽酮）較多，這些成分對粘膜有刺激作用，存放二年以上，使其氧化成為（蒽醌）就可入藥。10根據羥基在蒽醌母核上位置不同，羥基蒽醌可分為（大黃素型 ）和（茜草素型 ）兩種。11Borntrger反應主要用於檢查中藥中是否含（羥基蒽醌 ）及其（ 苷類 ）化合物。12.天然藥物中苯醌主要是（對苯醌 ）。 13.天然醌類化合物集中分布於（蓼科）、（茜草科）（豆科）等植物中。14.天然藥物大黃、何首烏、丹參、蘆薈等中中藥成分都是（醌 ）類化合物。15對亞硝基-二甲苯胺反應常用於檢查植物中是否含（蒽酮 ）專屬性反應。16遊離蒽醌分離常用（PH梯度萃取法 ）和（液相色譜法 ）兩種方法。17用色譜法分離遊離羥基蒽醌衍生物時常用吸附劑為（矽膠 ）。18. 醌類結構中羰基上氧原子有微弱堿性，可與強酸形成（ 氧鹽 ）。19.遊離醌類化合物一般具有（升華性 ）。20.小分子苯醌和萘醌具有（揮發性）。三、單選1. 胡桃醌結構類型屬於（ C ）A對苯醌B鄰苯醌C 萘醌 D 萘醌 E 蒽醌2.番瀉苷A中2蒽醌母核連接位置為（ D ）AC1C1 B C4C4 C C6C6 D C10C103.大黃素型蒽醌母核上羥基分布情況是（ D ）A 在一個苯環位 B 在兩個苯環位 C 在一個苯環位或位 D在兩個苯環位或位4.下列蒽醌類化合物中，酸性強弱順序是（ A ）A 大黃酸大黃素蘆薈大黃素大黃酚B大黃素蘆薈大黃素大黃酸大黃酚C大黃酸蘆薈大黃素大黃素大黃酚D大黃酚蘆薈大黃素大黃素大黃酸E大黃酸大黃素大黃酚蘆薈大黃素5.下列化合物屬於萘醌是（ A ）A 紫草素 B 大黃素 C 番瀉苷 D 茜草素 E單參新醌甲6 -OH蒽醌酸性強於-OH，其原因是（ A）A -OH與羰基形成分子內氫鍵 B -OH空間效應大於-OH C -OH間效應大於-OH D -OH與羰基形成分子內氫鍵 7.下列化合物均具有升華性，除了（A ）A番瀉苷 B 大黃素 C茜草素 D 大黃酚 E 1，8二羥基蒽醌8.番瀉苷屬於（ C ）A 大黃素型蒽醌衍生物B茜草素型蒽醌衍生物 C 二蒽酮衍生物 D二蒽醌衍生物E蒽酮衍生物9.下列反應中用於鑒別羥基蒽醌類化合物是（ B ）A 無色亞甲藍反應 B 堿液呈色反應 C 活性次甲基試劑反應 D Molish反應 E 對亞硝基二甲苯胺反應10.下列反應中用於鑒別蒽酮類化合物是（ E ）A 無色亞甲藍反應 B 堿液呈色反應 C 活性次甲基試劑反應 D Molish反應 E 對亞硝基二甲苯胺反應11. 無色亞甲藍反應用於檢識（ D ）A 蒽醌 B 香豆素 C 黃酮類 D 萘醌 E生物堿12.下列化合物不溶於水和乙醇是（B ）A紅景天苷 B 蘆薈苷 C 苦杏仁苷 D 天麻苷 E 茜草素13.屬於二蒽酮苷是（ B ）A 蘆薈苷 B 番瀉苷 C 紫草素 D 二氫丹參醌 E丹參素四、多選 1.下列化合物中含醌類化合物較多科有（ ABDE ）A 茜草科 B 蓼科 C禾本科 D百合科 E豆科2.屬於蒽醌類化合物是（ CDE ）A 紫草素 B單參新醌甲C大黃素D蘆薈大黃素 E茜草素3.可以用水蒸氣蒸餾法提取成分是（ AC ）A 紫草素 B單參新醌甲C異紫草素D番瀉苷 E茜草素4.下列化合物遇堿顯黃色，需經氧化後才顯紅色是（ BCD ）A 羥基蒽醌 B蒽酚 C 蒽酮 D二蒽酮 E羥基蒽醌5.若用5%碳酸鈉從含遊離蒽醌乙醚溶液中萃取，萃取液中可能含有下列成分（ ABD ）A含兩個以上-OH蒽醌 B含一個-OH蒽醌 C含兩個以上-OH蒽醌 D 含羧基蒽醌 E含一個-OH蒽醌6. 無色亞甲藍反應用於檢識（D、E ）A 蒽醌 B 香豆素 C 黃酮類 D 萘醌 E 苯醌7.番瀉苷A結構特點是（BCDE ）A 為二蒽醌類化合物 B為二蒽酮類化合物C有二個COOH D有二個glc E二蒽酮核為中位連接，即1010位連接8.醌類化合物理化性質為（BCDE ）A 無色結晶 B多為有色結晶 C遊離醌類多有升華性 D 小分子苯醌和萘醌具有揮發性 E遊離蒽醌能溶於醇、苯等有機溶劑，難溶於水。9.醌類化合物按結構分類有（ ACDE ）A 苯醌 B 查爾酮 C 萘醌 D菲醌 E蒽醌10.屬於蒽醌類化合物是（ CDE ）A 紫草素B 丹參新醌甲C 大黃素 D 蘆薈大黃素 E茜草素五、簡述1.簡述蒽醌類化合物生物活性（1）瀉下作用 （2）抗菌作用 （3）抗癌作用2.比較化合物3，6- 二羥基蒽醌、3-羥基蒽醌和1，2-二羥基蒽醌酸性大小3，6- 二羥基蒽醌3-羥基蒽醌1，2-二羥基蒽醌酸性大小3. 比較下列化合物酸性大小：大黃酚 R1=H R2= CH3大黃素 R1= OH R2= CH3蘆薈大黃素 R1=H R2=CH2OH大黃酸 R1=H R2=COOH大黃素甲醚 R1=OCH3 R2= CH3A 大黃酸大黃素蘆薈大黃素大黃素甲醚大黃酚4. 比較下列化合物酸性大小： A B CCAB5.簡述醌類化合物酸性順序。-COOH2個以上-OH一個-OH兩個-OH一個-OH六、論述1.試述大黃中大黃酸和大黃素提取分離工藝 大黃粉 20%H2SO4和苯（1：5）回流 苯溶液 水層 適當濃縮以25%NaHCO3萃取 NaHCO3溶液層 苯層 酸化 5% NaHCO3萃取黃色沉澱 吡啶重結晶 Na2CO3溶液 苯層 大黃酸 酸化 黃色沉澱 吡啶重結晶 大黃素第六章 黃酮類化合物一、名詞解釋：261、黃酮類化合物：泛指兩個苯環通過三碳鏈相互連接而成一系列化合物。262、交叉共軛體系：兩個雙鍵互不共軛。但分別與第三個雙鍵共軛所形成體系。263、查耳酮：開環黃酮264、花色素：是一類以離子形式存在色原烯衍生物。265、異黃酮：3 位苯基黃酮266、二氫黃酮：還原型黃酮267、黃酮醇類：B環與色原酮環C2位相連接，C環為吡喃酮環。268、黃酮苷類：與糖結合黃酮。269橙酮類：五元環酮270、鹽酸鎂粉反應：鑒定黃酮類化合物，將試樣溶於甲醇或乙醇中，加入少許鎂粉振搖，再加幾滴濃鹽酸呈色。271、鋯鹽枸椽酸反應：鑒定3 或5- OH黃酮，黃色。272、SbCl5反應：鑒定查耳酮273、氨性氯化鍶反應：鑒定34鄰二OH黃酮274、Gibbs反應：鑒定5 OH對位活潑H黃酮二、填空題：275、目前黃酮類化合物是泛指兩個（苯）環，通過（C3）鏈相連，具有（2苯基色原酮）基本結構一系列化合物。276、因這一類化合物大都呈（黃色）色，且具有（羰基）基團，故稱黃酮。277、黃酮類化合物在植物體內主要以（苷 ）形式存在，少數以（苷元 ）形式存在。278、黃酮類化合物生理作用是多種多樣，如（降壓 ）和（消炎 ）作用。279、遊離黃酮類化合物多為（結晶 ）性固體。280、黃酮類化合物顏色與分子結構中是否存在（交叉共軛體系）有關。281、色原酮本身（無）色，但在2位上引入（苯 ）基後就有顏色。282、黃酮類化合物在7位引入（ -OH ）基團，使顏色加深。283、黃酮類化合物在4位引入（- OH ）基團，使顏色加深。284、如果（雙健）氫化，則（ 交叉共軛體系）中斷，故二氫黃酮醇（無 ）色。286、異黃酮共軛體系被（破壞 ），故呈（微黃 ）色。287、查耳酮分子中存在（交叉共軛體系）結構，故呈（黃 ）色。288、花色素顏色隨（ pH ）改變。一般（小與7）時顯紅色，（大與8.5 ）時顯藍色，（等於8.5 ）時顯紫色。289、橙酮分子中存在（共軛體系 ）結構，故呈（黃）色。290、遊離黃酮類化合物一般難溶或不溶於（水）中，可溶於（乙醇 ）、（正丁醇）及（氯仿 ）中。291、遊離黃酮類化合物一般分子呈平面型，它在水中溶解程度（小與）與非平面型分子。例如（ 二氫黃酮 ）在水中溶解大與（黃酮 ）。292、花色素因以（離子型）形式存在，具有（離子）通性，故水溶性（強）。294、黃酮苷元分子中引入甲基後，水溶性（減小 ），引入甲基越多，其水溶性越（ 小 ）。295、黃酮苷元分子中引入羥基後，水溶性增（大 ），引入羥基越多，其水溶性越（ 強 ）。而羥基甲基化後，其水溶性（ 減弱 ）。296、黃酮苷一般溶於（水）、（丙酮）及（正丁醇）等中，而難溶或不溶於（氯仿 ）、（乙醚 ）等有機溶劑中。297、黃酮類化合物因分子中具有（酚羥基）而顯酸性。298、黃酮類化合物因分子中具有（羰基 ）而顯弱堿性。299、黃酮類化合物因分子中具有（酚羥基 ）而顯酸性。其酸性強弱順序為：（7-OH ）大與（ 3- OH）、（ 5 OH ）。300、黃酮類化合物酸性強弱順序為：7-位羥基黃酮酸性（ ）5-位羥基黃酮酸性。301、黃酮類化合物酸性強弱順序為：3-位羥基黃酮酸性（ ）6-位羥基黃酮酸性。302、黃酮類化合物酸性強弱順序為：5-位羥基黃酮酸性（ ）6-位羥基黃酮酸性。303、黃酮類化合物酸性強弱順序為：7-位羥基黃酮酸性（ ）3-位羥基黃酮酸性。304、黃酮類化合物酸性強弱順序為：7、4-位羥基黃酮酸性（ ）7-位羥基黃酮酸性。305、黃酮類化合物酸性強弱順序為：4-位羥基黃酮酸性（ ）6-位羥基黃酮酸性。306、（ 7-、4-二OH ）黃酮可溶於5%NaHCO3水溶液中。307、（ 7-4-二OH ）黃酮可溶於5%NaHCO3水溶液中。（ 4-二OH ）黃酮可溶於5%Na2CO3水溶液中。308、（ 7-、4-二OH ）黃酮可溶於5%NaHCO3水溶液中。（4-一OH ）黃酮可溶於5%Na2CO3水溶液中。（ 3- OH ）黃酮可溶於5%NaOH水溶液中。309、（ 7-、4-二OH ）黃酮可溶於5%NaHCO3水溶液中。（4-一OH）黃酮可溶於5%Na2CO3水溶液中。（6 - OH ）黃酮可溶於0.2%NaOH水溶液中。僅有（5- OH ）黃酮酸性最弱，可溶於4%NaOH水溶液中。310、黃酮醇類與HClMg粉反應呈（紅 ）色。311、二氫黃酮類與HClMg粉反應呈（紅）色。312、二氫黃酮醇類與HClMg粉反應呈（ 紅）色。313、異黃酮類與HClMg粉反應呈（ 紅 ）色。314、查耳酮類與HClMg粉反應呈（ 黃）色。315、噢弄類與HClMg粉反應呈（黃 ）色。316、黃酮類與HClMg粉反應呈（紅 ）色。317、具有（3- OH）、（5 OH）（鄰二酚OH）結構黃酮類化合物，可與金屬鹽發生絡合反應。318、具有（3- OH）、（5 OH）（鄰二酚OH）結構黃酮類化合物，可與金屬鹽發生絡合反應。常用鋁鹽是（三氯化鋁）。319、具有（3- OH）、（5 OH）（鄰二酚OH）結構黃酮類化合物，可與金屬鹽發生絡合反應。常用鉛鹽是（醋酸鉛）。320、具有（3- OH）、（5 OH）（鄰二酚OH ）結構黃酮類化合物，可與金屬鹽發生絡合反應。常用鎂鹽是（乙酸鎂）。321、二氯氧鋯枸椽酸反應黃色不褪黃酮類化合物是（ 3- OH），黃色褪去黃酮類化合物是（5 OH ）。因（ 3- OH ）形成絡合物較（ 5 OH）形成絡合物穩定。322、黃酮類化合物分子中如果有（3、4- 二OH）結構，則可與氨性氯化鍶試劑反應。323、黃酮類化合物分子中如果有（3、4- 二OH）結構，則可與氨性氯化鍶試劑反應，生成（黑色）色沉澱。324、3、4二羥基黃酮可與氨性氯化鍶試劑反應，生成（黑色 ）色沉澱。325、黃酮苷類以及極性較大苷元，一般可用（熱水）、（乙醇）和（正丁醇）進行提取。326、多數黃酮苷元宜用極性較（大）溶劑，如（乙醇 ）、（乙酸乙酯 ）等來提取。327、多數黃酮苷元宜用極性較（大、水、乙醇）溶劑，如（水 ）、（ 乙醇）等來提取。328、多甲基黃酮苷元，可用（苯 ）提取。329、黃酮類化合物大多具有（酚羥基 ），可被聚醯胺吸附。330、在中藥醇提液中，加入飽和中性醋酸鉛水溶液，可使具有（鄰二酚羥基）黃酮類化合物沉澱析出。331、具有（3- OH、5 OH、鄰二酚OH）、（5 OH）和（鄰二酚OH）黃酮類化合物不能用氧化鋁進行吸附層析。332、用葡聚糖凝膠分離黃酮苷時，主要靠（分子篩）作用，洗脫時一般是按（分子量大小）順序流出柱體。333、用葡聚糖凝膠分離黃酮苷時，主要靠（分子篩）作用，洗脫時一般是按（分子量大小）順序流出柱體；而分離苷元時，主要靠（吸附）作用；遊離酚羥基數目愈（多），則吸附愈（強），愈（難 ）洗脫。335、蘆丁是（黃酮 ）類化合物。在中草藥（槐米）中含量最高，常用（堿溶酸沉）法提取。336、黃酮類化合物用層析法分離時，用（聚醯胺 ）為吸附劑效果最好。337、用聚醯胺層析分離黃酮類成分，用醇由稀到濃洗脫時，查耳酮往往比相應二氫黃酮（難 ）被洗脫。338、用聚醯胺層析分離黃酮類成分，用醇由稀到濃洗脫時，苷元往往比相應苷（難）被洗脫。339、用聚醯胺層析分離黃酮類成分，用醇由稀到濃洗脫時，單糖苷往往比相應三糖苷（難）被洗脫。340、某黃酮類化合物加氯化氧鋯試劑顯黃色，滴加枸椽酸後黃色消褪，表明該化合物具有（ 5 OH ）基團。341、異黃酮主要存在於（豆 ）科植物中。342、黃酮類化合物在紫外燈下一般顯（ 褐 ）色熒光。343、30%乙醇、95%乙醇、氫氧化鈉水溶液、尿素水溶液、水，五種溶劑在聚醯胺柱層析上對黃酮類化合物洗脫能力由強到弱順序為（尿素、氫氧氣鈉、95%乙醇、30%乙醇、水 ）。344、氨性氯化鍶用來檢查黃酮類化合物中是否有（ 3、4- 二OH）存在。345、與五氯化銻四氯化碳溶液反應顯紅色或紫紅色沉澱者為（查耳酮 ）類化合物。346、聚醯胺與不同類型（黃酮、黃酮醇、二氫黃酮醇、異黃酮）黃酮類化合物產生氫鍵吸附強弱順序為：（黃酮醇）大與（黃酮）大與（二氫黃酮醇 ）大與（異黃酮）。347、用紙層析來檢識黃酮類化合物中苷元時，通常用（氯仿、乙酸乙酯）展開劑，而檢識苷時用（乙酸乙酯）展開劑。348、影響聚醯胺吸附力強弱因素與黃酮化合物分子中形成（氫鍵）基團數目有關，形成（氫鍵 ）數目越（多 ），則吸附力越（強）。349、芹菜苷屬（黃酮類）化合物，其苷元是（槲皮素）。350、黃芩苷、漢黃芩苷是中藥（ 黃芩 ）中主要有效成分，屬（黃酮 ）化合物。351、黃酮醇類化合物以（葉 ）和（果 ）最為常見。352、葛根素屬（異黃酮、雙黃酮 ）化合物，銀杏素屬（雙黃酮 ）化合物。三、選擇題353、黃酮類化合物基本碳架是（ C ）。A C6 C6 C3 B C6 C6 C6 C C6 C3C6 D C6 C3 E C3 C6 C3 354、與2 羥基查耳酮互為異構體是（A ）。A 二氫黃酮 B 花色素 C 黃酮醇 D 黃酮 E 異黃酮355、黃酮類化合物呈黃色時結構特點是（ C ）。A 具有助色團 B 具有色原酮 C具有2 苯基色原酮和助色團 D具有黃烷醇和助色團 E 具有色原酮和助色團356、水溶性最大黃酮類化合物是（B ）。A 黃酮 B 花色素 C 二氫黃酮 D 查耳酮 E 異黃酮 357、不屬於平面型結構黃酮類化合物是（ E ）。A 黃酮醇 B 黃酮 C 花色素 D 查耳酮 E 二氫黃酮358、酸性最強黃酮類化合物是（ B ）。A 5 羥基黃酮 B 4 羥基黃酮 C 3 羥基黃酮D 3 羥基黃酮E 4 羥基二氫黃酮359、酸性最弱黃酮類化合物是（ A ）。A 5 羥基黃酮 B 7 羥基黃酮 C 4 羥基黃酮 D 3 羥基黃酮 E 6 羥基黃酮360、一般不發生鹽酸 鎂粉反應是（ E ）。A 二氫黃酮 B二氫黃酮醇 C黃酮醇 D 黃酮 E 異黃酮361、如某樣品液不加鎂粉而僅加鹽酸顯紅色，則該樣品中含有（ B ）。A 二氫黃酮醇 B 花色素 C二氫黃酮 D 黃酮 E 異黃酮362、黃酮類化合物色譜檢識常用顯色劑是（ E ）。A 鹽酸 鎂粉試劑 B FeCl3試劑 C Gibbs試劑 D 2%NaBH4甲醇溶液 E 1%AlCl3甲醇溶液363、在堿液中能很快產生紅或紫紅色黃酮類化合物是（B ）。A 二氫黃酮 B查耳黃酮 C黃酮醇 D 黃酮 E 異黃酮364、與硼酸反應生成亮黃色黃酮是（ C ）。A 4 羥基黃酮 B 3 羥基黃酮 C 5 羥基黃酮 D 3 羥基黃酮E 7 羥基黃酮365、將總黃酮溶於乙醚，用5%NaHCO3萃取可得到（ E ）。A 5，7 二羥基黃酮 B 5 羥基黃酮C 3，4 二羥基黃酮D 5，8 二羥基黃酮E 7