富马酸二甲酯的制取.doc

实验二 富马酸二甲酯的制取一、概述富马酸二甲酯（Dimethyl Fumarate）即反丁烯二酸二甲酯，安是一种较新型的仪器及饲料防腐、防霉剂，对微生物有广泛、高效的抑制、杀菌作用，其特点是抗菌活性不受pH值影响，并兼有杀虫活性，效力优于常见的丙酸盐，山梨酸及盐和苯甲酸及其盐类防腐剂。是国外近年开发应用的仪器防腐防霉剂，目前已经用在面包、饲料、化妆品、鱼、肉蔬菜和酿制品的保存处理上，并发展到家用地毯、皮衣、毛呢和其他用品的防霉处理上，在饲料中的添加量是0.50.9g/Kg。 富马酸二甲酯为由甲醇与富马酸或顺丁烯二酸酐、顺丁烯二酸酯化而成 ,简称富马酯(DMF) ,学名反丁烯二甲酯 、别名延胡索酸二甲酯 ,结构式 ( :CHCOOCH3) 2 ,分子式 C6H8O4 ,是无色或白色鳞片晶体 ,熔点 102105 ,常温会升华 ,无味 ,略具酯的香味 ,易溶于氯仿、醇、丙酮、乙酸乙酯 ,可溶于苯、甲苯、CCl4 ,微溶于水及热水中 ,对光稳定 ,在紫外线及阳光下 72 h 基本无变化 ,110 热 1 h 不分解 ,对热、碱、盐也有一定的稳定性。但其水溶液对热的酸、碱稳定性较差 ,对氧化剂、还原剂、蛋白质、纤维、脂肪、糖等有好的稳定性 ,对金属无腐蚀性 ,其水溶液 pH 值为 6. 77. 3 ,所以 DMF 性质稳定。二、实验目的1了解富马酸二甲酯的性质，用途及合成方法；2掌握精细化工合成技术及重结晶操作技术和熔点测定方法。三、生产方法原理富马酸二甲酯较经济的生产方法，是反丁烯二酸（Trans Butenedioid Acid）与甲醇在酸催化剂作用下发生酯化反应，其反应方程式如下：分子量144.12，能溶于乙酸乙酯、氯仿、丙酮等。熔点101-104，沸点193。主要副反应：顺丁烯二酸酐的性质：常温下为白色颗粒状，针状，片状，棒状，块状，片状或团状，具有强刺激性。相对密度1.48，熔点52.8，沸点202.2，在较低温度下（60-80）也能升华，能溶于醇，乙醚和丙酮，与水作用生成顺丁烯二酸。可燃，其蒸气和粉尘与空气混合，可形成爆炸混合物。四、试剂和仪器试剂：反丁烯二酸，甲醇，浓硫酸，碳酸氢钠，无水乙醇；仪器：250mL三口烧瓶，冷凝管，电动搅拌器，温度计，电热套，抽滤装置和熔点测定仪DSC。五、实验步骤1富马酸二甲酯的制取（1）组装回流装置；（2）将15g反丁烯二酸和30mL甲醇加入到250mL三口瓶中，在缓慢搅拌下加入4mL浓硫酸，然后接通电源加热回流，此时温度约为75；（3）自有回流开始计时，反应1.5小时蒸出大部分甲醇，此时便有大量的白色固体析出可停止回流；（4）趁热将反应物倒入装有100mL冷水的烧杯中，冷却后除去水；（5）用10%碳酸氢钠溶液中和除水固体，滤出固体产物；（6）用水洗至中性后过滤，得粗富马酸二甲酯。2重结晶精制富马酸二甲酯（1）将富马酸二甲酯粗品用50mL无水乙醇溶解；（2）将富马酸二甲酯无水乙醇溶液于6080蒸发结晶得白色富马酸二甲酯；（3）重复以上步骤3-4次得到白色富马酸二甲酯精品，收率80%。3测熔点、称重、计算收率产品质量应符合以下指标项目含量(以C6H5O4计)%外观熔点/沸点/比重不挥发物(沸水浴105烘)指标99白色针状结晶，易升华1021041931.3000.1%收率计算： 式中：B-实得富马酸二甲酯的量，g E-理论富马酸二甲酯的量，g数据记录表格项目熔点（）重量（g）收率（%）指标六、注意事项1甲醇有毒，操作时应予以注意，切勿溅入眼睛和口腔；2浓硫酸必须缓慢加入，并进行搅拌，避免局部过热；3认真操作，注意力要集中，仔细观察，如实记录实验现象和数据，注意安全，保持整