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有机化学期末复习提纲本课程的学习即将结束，现将全书的重点内容按命名、结构理论、基本反应、化合物转化及合成方法、鉴别等几个专题进行总结归纳，供同学们复习时参考。一、 有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。1、俗名 要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、乙酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、葡萄糖、果糖等。2、习惯命名法 要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法 系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。（1） 、几何异构体的命名 烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2 Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。（2） 、光学异构体的命名 光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S， D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前 ， CH2-CH3 竖线所连基团向后；再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中： NH2COOHCH2-CH3H ；将最小基团氢原子置于横线上，从大到小，顺时针为S，逆时针为R ；将最小基团氢原子置于竖线上，从大到小，顺时针为R，逆时针为S。在上式中，从NH2 COOH CH2-CH3为逆时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为R-2-氨基丁酸。（3） 、双官能团化合物的命名 双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种情况： 当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。 当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。 当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。4杂环化合物的命名 由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音译法。要注意取代基的编号。 二、有机化合物的结构理论 1、碳原子的杂化和共价键 要求掌握杂化的概念、碳原子的三种杂化形式SP、SP2、SP3以及各种杂化形式的特点， 能判断有机化合物分子中各碳原子的杂化形式。掌握 键和 键的形成及它们的区别，共轭 键和芳香大 键的特性以及双键、三键是由什么键组成的。掌握不同结构的碳正离子及自由基的稳定性。2、同分异构 同分异构现象是有机化合物的特性之一。分子式相同而分子中各原子的排列次序和方式不同的化合物互为同分异构体。同分异构的类型可归纳如下： 碳架异构 位置异构 构造异构 官能团异构 互变异构 同分异构 顺反异构 构型异构 立体异构 旋光异构（对映异构） 构象异构 碳架异构：由于碳骨架（碳链）的不同而产生的，例如，丁烷和异丁烷。位置异构：由于取代基或官能团在碳链或环上的位置不同而产生的，例如，正丁醇与2-丁醇。官能团异构：由于官能团的不同而产生的，例如，正丁醇和乙醚。互变异构：由于不同官能团之间迅速互变而形成的可逆异构化现象，例如，OHOCH3C=CH2 CH3CCH3顺反异构：由于双键或环的存在使分子中某些原子或基团在空间位置的不同而产生的，例如，顺-2-丁烯和反-2-丁烯。 对映异构：由于分子中含有手性碳原子（连有四个不同原子或基团），原子在空间的排列方式不同而使两个分子之间具有实物与镜像的关系，称为对映异构。例如： COOH COOH H OH HO H CH3 CH3构象异构：由于围绕键旋转而产生的分子中原子或基团在空间不同的排列方式叫构象异构。例如：1-溴丙烷的全重叠构象和对位交叉构象，CH3BrHHHHBrHHHHCH3 3.电子效应 电子效应包括诱导效应和共轭效应两大类。诱导效应：由于分子中原子的电负性不同而产生的一种极化效应，沿键由近而远传递，距离越远影响越小。它包括吸电子诱导效应和给电子诱导效应。共轭效应：在共轭体系中由于电子的离域而产生的效应，沿共轭体系以极性交替的方式传递，不随碳链的增长而减弱。它包括吸电子共轭效应和给电子共轭效应。共轭效应的形式有-共轭（如共轭烯烃、苯环）和p-共轭（如烯丙基碳正离子）。要求掌握诱导效应和共轭效应产生的原因及特点，能用电子效应解释碳正离子、碳负离子和游离基的稳定性，取代基对羧酸、酚酸性的影响及对胺碱性的影响；解释不对称烯烃进行亲电加成时所遵循的马氏规则、卤代烃和醇进行消除时所遵循的查依采夫规则、不同结构的卤代烃进行亲核取代反应的活性、羰基化合物进行亲核加成反应的活性等。 三、有机化合物的基本反应1、加成反应：根据反应历程不同分为亲电加成、亲核加成和游离基加成。（1） 、亲电加成：由亲电试剂的进攻而进行的加成反应。要求掌握不对称烯烃进行 亲电加成反应时所遵循的马氏规则，即试剂中带正电核的部分加到含氢较多的双键碳原子上，而负性部分加到含氢较少的双键碳原子上。烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水，炔烃加卤素、卤化氢、水以及共轭双烯的1，2和1，4加成都是亲电加成反应。烯烃进行亲电加成反应时，双键上电子云密度越大，反应越容易进行。 （2）、亲核加成：由亲核试剂进攻而进行的加成反应。要掌握亲核试剂的概念、亲核加成反应的历程（简单加成及加成消除）、不同结构的羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序及影响反应活性的因素。羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、氨及氨衍生物的加成都是亲核加成反应。 羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序为：HCHOCH3CHORCHOC6H5CHOCH3COCH3RCOCH3C6H5COCH3C6H5COC6H5 （3）、自由基加成：由自由基引发而进行的加成反应。烯烃在过氧化物存在下与溴化氢进行的加成是自由基加成。不对称烯烃与溴化氢进行自由基加成时得到反马氏规则的产物，即氢加到含氢较少的双键碳原子上。 加成反应除上述三种类型之外，还有不饱和烃的催化氢化，共轭二烯的双烯合成等。 2、消除反应 从一个化合物分子中脱去较小分子（如H2O、HX、NH3） 而形成 双键或三键的反应叫消除反应。卤代烃脱卤化氢和醇脱水是重要的消除反应。 （1）、卤代烃脱卤化氢：卤代烃的消除反应是在强碱性条件下进行。不同结构的卤代烃进行消除反应的活性顺序为：三级二级一级。要掌握卤代烃进行消除反应时所遵循的查依采夫规则，当卤代烃中不只含有一个碳时，消除时脱去含氢少的碳上的氢原子。要注意，卤代烃的消除和水解是竞争反应。 （2）、醇的消除：醇的消除反应在强酸性条件下进行，消除方向也遵循查依采夫规则。要掌握不同结构的醇进行消除反应的活性顺序：叔醇仲醇伯醇。 3、取代反应 根据反应历程的不同可分为亲电取代、亲核取代、游离基取代。 、亲电取代：由于亲电试剂的进攻而引发的取代反应称亲电取代反应。苯环上的卤化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化以及重氮盐的偶合反应等，都是亲电取代反应，萘环和芳香杂环上也能发生亲电取代反应。要注意苯环上有致钝基团时不能进行付氏反应，苯环上进行烷基化时会发生异构化现象。掌握萘环上进行亲电取代反应的规律，第一个取代基主要进入位，第二个取代基是进入同环还是异环由原取代基的定位效应决定。掌握五员、六员芳香杂环化合物的亲电取代反应以及它们与苯环比较进行亲电取代反应活性的差异，呋喃、噻吩、吡咯进行亲电取代反应的活性比苯大，而吡啶比苯小。 、亲核取代 由亲核试剂的进攻而引起的取代反应称亲核取代反应。卤代烃的水解、醇解、氰解、氨解，醇与氢卤酸的反应，醚键的断裂，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等都是亲核取代反应。卤代烃的亲核取代反应可按两种历程进行，单分子历程（SN1）和双分子历程（SN2），一级卤代烃易按SN2历程反应，三级卤代烃一般按SN1历程反应，二级卤代烃则两者兼而有之。要在理解反应历程的基础上掌握不同卤代烃进行亲核取代反应的活性。要注意，在碱性条件下卤代烃的取代和消除是互相竞争的反应，三级卤代烃容易发生消除，一级卤代烃易发生取代，强极性溶剂（如水）有利于取代，而弱极性溶剂（如醇）和强碱（如醇钠）有利于消除，高温有利于消除。、自由基取代由自由基的引发而进行的取代称自由基取代。烷烃的卤代，烯烃和烷基苯的卤代是自由基取代反应。反应条件是高温、光照或过氧化物存在。自由基的稳定性和中心碳原子上所连的烷基数目有关，烷基越多，稳定性越大。自由基的稳定次序为：三级二级一级CH34、氧化还原反应 包括氧化反应和还原反应两种类型。 、氧化反应 烯、炔、芳烃侧链以及醇、酚、醛、酮等都易发生氧化反应要掌握几种常用的氧化剂，如高锰酸钾、重铬酸钾的硫酸溶液、氧气（空气）、臭氧以及托伦试剂、斐林试剂、次卤酸钠等。掌握氧化反应在实际中的应用，如臭氧氧化可用来推测烯烃的结构，托伦试剂和斐林试剂的氧化可用来鉴别醛和酮等。 、还原反应 不饱和烃的催化氢化、醛、酮、羧酸及酯还原为醇，硝基苯还原为苯胺等都是还原反应。要掌握几种常用的还原剂，如H2/Ni、 Na+C2H5OH、Fe+HCl、NaBH4、 、LiAlH4、异丙醇/异丙醇铝等，注意后面三种是提供负氢离子的还原剂，只对羰基选择加氢，与双键、三键不发生作用。还要掌握羰基还原为亚甲基的两种方法，注意，进行克莱门森还原时反应物分子中不能存在对酸敏感的基团，如醇羟基、双键等，用伍尔夫吉日聂尔还原及黄鸣龙改进法时，反应物分子中不能带有对碱敏感的基团，如卤素等。 5、缩合反应 主要包括羟醛缩合和酯缩合。（1）羟醛缩合 含有氢的醛在稀碱条件下生成羟基醛，此化合物不稳定受热容易脱水，生成、不饱和醛。因此，此反应常用来增长碳链制备、不饱和醛。要求掌握羟醛缩合的反应条件。（2）克莱森酯缩合 含有氢的酯在强碱条件下发生克莱森酯缩合，两分子酯之间脱去一分子醇生成酮酸酯。要掌握反应条件及在实际中的应用，有机合成中广泛应用的乙酰乙酸乙酯就是通过此反应制备的。除了上述五种类型的反应之外，还要求掌握重氮化反应、芳香重氮盐的取代反应、脱羧反应等，注意反应条件、产物及其在实际中的应用。四、有机化合物的鉴别鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：（1） 化学反应中有颜色变化（2） 化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）（3） 反应产物有气体产生（4） 反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色褪去（2）高锰酸钾溶液，紫色褪去。2含有炔氢的炔烃：（1） 硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2） 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。3小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液褪色，高锰酸钾溶液不褪色4卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。5醇：（1） 与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2） 用卢卡斯试剂鉴别C3C6的伯、仲、叔醇。叔醇立刻变浑浊，仲醇加热放置后变浑浊，伯醇加热放置后也无变化。 （3） C1C10的醇还可以用硝酸铈铵鉴别，由黄色变为红色。6酚或烯醇类化合物：（1） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（2） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7羰基化合物：（1） 鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2） 区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3） 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；（4） 鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。9胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。（2）用NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10糖：（1） 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；（2） 葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 五、有机化合物的转化及合成方法1、炔烃的烷基化 具有炔氢的炔烃可与氨基钠反应生成相应的炔钠，炔钠与卤代烷反应得到烷基取代的炔烃，可增长碳链，制备一系列高级炔烃。2、格氏试剂法 格氏试剂在有机合成中应用极为广泛，它与环氧乙烷、醛、酮、酯反应可用来制备不同结构的醇等。这些反应既可增长碳链，又可形成所需的官能团。例：用碘甲烷、丙烯为原料合成叔丁醇。3、重氮盐取代法 芳香重氮盐的重氮基可被氢原子、卤素、羟基、氰基取代，由于苯环上原有取代基定位效应的影响而使某些基团不能直接引入苯环时，可采用重氮盐取代的方法。要注意被不同基团取代时的反应条件。有机化学中的几个规则一 次序规则：1 什么叫次序规则？次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则。2 次序规则的主要内容是什么？（1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：IBrClSPONCH（2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH3)3C-(CH3)2CH-CH3CH2-CH3-（3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为:-C CH-CH=CH2(CH3)2CH- 二 马氏规则（Markovnikov规则） 马氏规则是烯烃的不对称加成规则。1 马氏规则的内容是什么？ 不对称烯烃与卤化氢等极性试剂加成时，氢（或试剂中带正电荷的部分）主要加到含氢较多的碳原子上，而其它部分加到含氢较少的碳原子上。2 马氏规则的适用范围是什么？除卤化氢外，烯烃加硫酸、水、次卤酸也都符合马氏规则。对于次卤酸（氯、溴），由于氧的电负性大于氯和溴，卤素加到含氢较多的碳原子上，而其它部分（HO）加到含氢较少的碳原子上。注意：溴化氢在过氧化物存在下与不对称烯烃加成时会产生过氧化物效应，生成反马氏规则的产物。有过氧化物无过氧化物CH3CH2CH-CH3 （符合马氏规则） BrCH3CH2CH2CH2Br （过氧化物效应）3 举例：CH3CH2CH=CH2 + HBr三 查依采夫（Saytzeff）规则1。查依采夫规则的内容是什么？卤代烃脱卤化氢时，总是脱去含氢较少的碳原子上的氢，或者说总是生成双键碳上连有烃基较多的烯烃。 2举例：CH3CH2CH-CH3 BrKOH-C2H5OH CH3CH=CH-CH3 + CH3CH2CH=CH2 （主） （次）四 苯环上取代基的定位规则1 苯环上取代基的定位规则苯环上原有取代基对新引入基团的位置及反应难易程度的影响，所具有的规律称为苯环上取代基的定位规则。原有的取代基叫做定位基。2定位基分类第一类：邻、对位定位基，若苯环上已带有这类基团，使苯环活化（卤素除外），使亲电取代反应容易进行，再取代时，第二个取代基主要进入它的邻位和对位。常见的基团有：-NR2 ，-NHR ，-NH2 ，-OH ，-NHCOR ，-OR ，-OCOR ，-R ，-Ar , -X第二类：间位定位基，若苯环上已带有这类基团，使苯环钝化，使亲电取代反应较难进行，再取代时，第二个取代基主要进入它的间位。常见的基团有：+-NR3 ，-NO2 ，-CN ，-SO3H ，-CHO ，-COR ，-COOH ，-COOR 3 定位规则用途苯环上取代基的定位规则可以解释取代苯进行亲电取代反应的难易，预测反应的主要产物，进而选择合理的合成路线。例如，由甲苯合成间硝基苯甲酸，应采取先氧化后硝化的步骤，因为甲基氧化为羧基后再硝化，才能使硝基进入间位。CH3KMnO4COOH浓HNO3/ H2SO4COOHNO2如果由甲苯制备邻位或对位硝基苯甲酸，则应先硝化后氧化，才能把硝基引入邻、对位。有机化学复习题一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。1. 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:12.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为：A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷3.下列化合物不属于脂环烃的是A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 1.2-二甲基环己烷4 烯烃中碳原子的杂化状态是A. SP3 B. SP2 C. SP D. SP3和SP25. 炔烃中碳原子的杂化状态是A. SP3和SP B. SP C. SP2 D SP36在下列脂环烃中，最不稳定的是A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷7.马尔科夫尼科夫规律适用于A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应8.下列化合物用KMnO4/H+氧化只得到一种产物的是A. (CH3)2C=CHCH3 B. CH3CH=CHCH2CH2CH3C. CH3CH=CH2 D. (CH3)2C=C(CH3)29.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 10. 化合物 属于A. E型或顺式 B. E型或反式 C. Z型或顺式 D. Z型或反式11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO4 D. Ag(NH3)2NO313. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. OH B. CH2CH3 C. NO2 D. Cl14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是A. COOH B. NH2 C. CN D. CHO15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. B. C. D.16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是 A. B. C. D. 17. 下列化合物不能发生消除反应的是A.氯化苄 B. 氯乙烷 C.2-氯丁烷 D. 叔丁基溴18. 下列化合物与无水氯化锌+浓盐酸反应速度最快的是A. B. CH3CH2OH C.CH3OH D. 19. 扎依采夫规律适用于A. 烯烃加HBr的反应 B. 卤代烃的取代反应 C. 醇或卤代烃的消除反应 D. 芳香烃的取代反应20. 下列化合物能与Cu(OH)2反应生成兰色溶液的是A.B. C. CH3CH2OH D. 21. 下列化合物能与FeCl3显色的是A. B. C. D. 22.下列化合物与溴水反应生成白色沉淀的是A. B. C. D. 23. 下列化合物属于芳香醇的是 A. B. C. D. 24. 能区别和 的试剂是A. NaOH B. NaHCO3 C. HBr D. 稀HCl25. 下列醇中可氧化成酮的是A. B. C. CH3CH2OH D.CH3CH2CH2OH26. 可用来鉴别CH3CHO 和 CH3COCH3的试剂是 A. 羰基试剂 B. 托伦试剂 C. NaHSO3 D. I2+NaOH27. 下列化合物中,能发生碘仿反应的是A. B. C. CH3CH2OH D. CH3CH2CHO 28. 下列化合物中不能与NaHSO3反应的是A B.CH3CH2CHO C. D. 29. 下列化合物中能被斐林试剂氧化的是30. 下列化合物能进行醇醛缩合反应的是A. B. C. HCHO D. 31.下列化合物属于半缩醛的结构的是A. B. C. D. 32.下列反应不能产生二氧化碳的是A. CH3COOH + NaHCO3 B.CH2=CH2C. D. CH2=CH2 33.己二酸加热后所得到的产物是A.二元酸 B. 环酮 C. 酸酐 D. 酮酸34.下列化合物中，其酸性最强的是A. B. H2O C. CH3CH2COOH D. CH3CH2OH35.下列化合物中,不属于酮体的是 有问题A. B. C. D. 36. 区别和所用的试剂为A. NaHCO3 B. FeCl3 C. HBr D. Na37. 下列试剂中不能与反应的是A. I2 + NaOH B. Na C. KMnO4 D. NaOH38.下列各糖中不能与托伦试剂反应的是 A. -D-吡喃葡萄糖 B. -D-呋喃果糖 C. 蔗糖 D.麦芽糖39.下列化合物中碱性最弱的是40.下列化合物属于五元含氮杂环的是A. 噻吩 B 咪唑 . C. 呋喃 D. 吡啶41.按酸性由强到弱顺序排列： A、 B、 HOOCCH2COOH C、 CH3COOH C、 HOOCCOOH42.按碱性由强到弱顺序排列： A、（CH3）3N B、CH3NH2 C、NH3 D、43.下列化合物中，分子内脱水速度由大到小的顺序是： A、 B、CH3CH2CH2CH2OH D、（CH3）3COH44.在下列各种糖中，能起银镜反应的是： A、葡萄糖 B、果糖 C、麦芽糖 D、淀粉45.下列化合物中，反应活性由大到小排列顺序的是： A、 B 、 C、 D、 E、46.在下列卤代烃中，最容易与AgNO3/醇反应的是： ，最不容易与AgNO3/醇反应的是： A、 B、 C、47.要制备 所需要的卤化烃是： 所需要的醇是： .48.合成，可选用的格利雅是 ，另一化合物是 。49.下列化合物中，按亲核加成反应活性由大到小排列的顺序是 。 A、 CH3CHO B、HCHO C、 D、 50.下列化合物中，按SN1取代反应由易到难排列的顺序是 。 A、2溴丙烷 B、 溴乙烷 C、溴甲烷 D、2甲基2溴丙烷51. 下列碳正离子最稳定的是（ ）二、判断题（错、对）1. 炔烃都可以和Ag(NH3)NO3在加热的条件下产生炔化银沉淀。2. 含有C=C和碳碳叁键的化合物可以使溴褪色。3. KMnO4/OH-可将乙烯氧化为二氧化碳。4. 只有含碳碳双键的化合物才能产生顺反异构体。5. 含有C=C键的化合物都具有顺反两种结构。6. 不仅含有C=C的化合物有顺反异构现象,环状化合物也有顺反异构现象。7. 环烷烃与相同碳原子的单烯烃的分子式相同。8. NO2和-NH2都是邻对位定位基9. 烯烃所有的反式异构体都是属于E型。10. 苯环中，六个碳原子和六个氢原子都是在一个平面上。11. 苯酚的酸性比乙醇的酸性强，但比碳酸的酸性弱。12. 用NaHCO3可以鉴别苯酚和苯甲酸。13. 乙醚和正己烷可以用浓盐酸鉴别。14. 苯甲醛不与菲林试剂（Fehling）反应。15. 都是属于芳香族羧酸。16. C=O与HCN加成反应可以增加碳链。17. 属于半缩醛结构。18. 1，3-丙二醇能与Cu(OH)2反应生成兰色溶液。19. 醇醛缩合与碘仿反应都是属于-活泼氢的反应。20. 凡是醛类均能与菲林试剂反应。21. 炔烃与相同碳原子的二烯烃的分子式相同（ ）22. 无论在什么条件下，烯烃与HX的反应都是亲电加成反应（ ）三、命名和写结构1. 命名下列化合物（1） （2）（3） （4） （5） （6） （7） （8） （9）（10） （11） （12）（13） （14） （15）（16） （17） （18） （19）（20）21、 22、23、 24、25、 26、27、 28、（CH3CH2）3Al 29、 30、2写出下列化合物的结构式 （1）2，3-二甲丁烷 （2）2，2，4-三甲基戊烷（3）1-甲基-2-乙基-4-异丙基苯 （4）2，4-二硝基甲苯（5）1-乙基-3-异丙基环戊烷 （6）（Z）-2-氯-2-戊烯 （7）环己基溴 （8）氯化苄（氯苄） （9）间-溴甲苯 （10）苯甲醇 （11）苯甲醚 （12）邻甲苯酚（13）2-丁酮 （14）邻-甲基苯甲醛 （15）醋酸 （16） 乳酸 （17）N，N-二甲基-对-甲基苯胺 （18）二甲胺 （19）呋喃 (20) D-核糖 （21）、苯甲酸乙酯 （22）、邻羟基乙酰苯 （23）、 2，3二甲基戊醇（24）、 2甲基4硝基戊烷 （25）、 萘酚 （26）、 顺丁烯二酸酐（27）、 乙二胺 （28）、 2呋喃甲醛 （29）、 甲基丙烯酸甲酯（30）、 邻苯二甲酰亚胺四、完成下列反应式(只写出主要产物) 1.2.3. 4. 5. 6.7. 8. 9. 10. 11.12. 13. 14. 15. 16.17.18. 19. 20.21. 22. 23. 24. H25. CH3CH2CHO A B C D四氢呋喃Mg A 26、 B H2OCH3COOH干醚 C D 27、 + H2NOH A + B NaOBr NaOHNH33 28、 A 29、CH3CH2CH2COOH A B KMnO430、 A HBrKCN CuCN 5NaNO2 HCl31、 A B醇醇NaOHBr2/PH2OHNaCN32、CH3CH2CH2OH A B C D E33、 + CH3CH2CH2Cl A HNaBH434、 A 35、 HI A HClZnHgAlCl3CH3CH2Cl36、 A B 37. 1. 五、用简单的化学方法鉴别下列各组化合物1. 环丙烷、丁烯、丁烷、1-丁炔 2. 乙醛、丙酮、苯甲醛 3. 2-戊酮、3-戊酮、戊醛、苯甲醛 4苯甲醇、对甲酚、苯甲酸5、乙醇、乙醚 、乙醛 、苯酚 6、正丁醛、 正丁醇 、2丁酮、 3戊酮7、六、用指定的原料和适当的试剂合成下列化合物1.由1-氯丁烷合成2-溴丁烷2.由甲苯合成对硝基苯甲酸3.由合成 HOOC-(CH2)3-COOH； 4 由乙烯合成乙酸乙酯5、 CH3CH2OH 6、以丙烯 和甲醇为原料 （无机试剂任用）合成 甲基丙烯酸甲酯7、由甲苯和两个C的有机物为原料合成 8、由苯为原料（其它试剂任用）合成 9、由乙烯为原料合成：-羟基丙酸10、用不超过四个碳原子的链状化合物合成：七、推断结构式1、化合物（A）C5H11Br, （A）在KOH-乙醇溶液中加热，可得到（B）C5H10，（B）在KMnO4/H+条件下氧化可得到试推测化合物（A）的结构式。2、一化合物分子式为C4H8O，该化合物能与氨的衍生物发生加成缩合反应，也能发生碘仿反应，但不与金属钠作用，也不与Tollens试剂作