进入合成有机高分子化合物的时代.ppt

新课标人教版选修五有机化学基础 第五章进入合成有机高分子化合物的时代 江苏省淮安中学张正飞2020年3月6日星期五 第一节合成高分子化合物的基本方法 一课时 低分子1000以下 准确值 高分子104 106 平均值 高分子化合物由若干个重复的结构单元组成 小分子没有重复结构单元 各方面性质差别较大 1 相对分子质量的大小不同 2 基本结构不同 3 物理 化学性质不同 4 高分子化合物不是化合物而是混合物 没有固定的熔沸点 前面我们学过哪些高分子化合物 与低分子化合物有什么不同 想一想 一 定义 小分子间通过加成聚合形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应 简称加聚反应 写出苯乙烯制备聚苯乙烯的化学方程式 一 加成聚合反应 关键词 加聚反应 聚合物 单体 链节 聚合度 聚合度 单体 练习 单体的相对质量 n P 100思考与交流 聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬 其链节是 A B C D B 练习 人造象牙中 主要成分的结构是 它是通过加聚反应制得的 则合成人造象牙的单体是 A CH3 2OB HCHOC CH3CHOD CH3OCH3 练习 B 1 单体含不饱和键 2 没有副产物生成 3 链节和单体的化学组成相同 如烯烃 二烯烃 炔烃 醛等 三 单体和高分子化合物互推方法 一 加成聚合反应 二 加聚反应的特点 1 单体含不饱和键 2 没有副产物生成 3 链节和单体的化学组成相同 如烯烃 二烯烃 炔烃 醛等 三 单体和高分子化合物互推 一 加成聚合反应 二 加聚反应的特点 CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2 一 加成聚合反应 四 加聚反应的类型 自聚反应 仅由一种单体发生的加聚反应 共聚反应 由两种或两种以上单体发生的加聚反应 前面所举的例子均属于自聚反应 例如 乙烯和丙烯的加聚 练习1 写出由下列单体合成的高分子化合物的结构简式 1 CH2 CH 3 CH2 CH CH CH2和CH2 CH CN 工程塑料ABS树脂 结构简式如下 合成时用了三种单体 这三种单体的结构简式分别是 CH2 CHC6H5 CH2 CHCH CH2 CH2 CHCN ABS 苯基 练习 HOOCCOOH HOCH2CH2OH乙二酸乙二醇 nHOOC COOH nHOCH2CH2OH OOOOHO C C OH H OCH2CH2O H HO C C OH H OCH2CH2OH OOOO C C O CH2CH2O C C O CH2CH2O 2nH2O 即 断键分析 1 HO H 一 定义 由两种或两种以上单体相互结合成高分子化合物 同时有小分子生成的反应叫缩合聚合反应 简称缩聚反应 酯化 成肽 二 缩合聚合反应 关键词 缩聚反应 聚酯 端基原子 端基原子团 端基原子团 端基原子 已二酸 乙二醇 聚已二酸乙二醇酯 二 缩聚反应类型 1 生成聚酯的反应 醇 酸缩聚 HO H M聚合物 单体的相对质量 n 2n 1 18 2 生成聚酯的反应 羟基酸缩聚 二 缩合聚合反应 n 1 H2O 二 缩合聚合反应 3 成肽的反应 氨基酸缩聚 H OH 多肽 肽键 4 酚醛缩聚 1 单体含双官能团或多官能团 官能团间易形成小分子2 聚合时有副产物小分子生成 3 链节和单体的化学组成不相同 如二元醇与二元酸 氨基酸 羟基酸等 三 缩聚反应的特点 二 缩合聚合反应 1 方括号外侧写链节余下的端基原子 或端基原子团 2 由一种单体缩聚时 生成小分子的物质的量应为 3 由两种单体缩聚时 生成小分子的物质的量应为 四 缩合聚合反应收书写注意点 n 1 2n 1 1 写出由下列单体发生聚合反应的化学方程式 1 苯丙氨酸 2 对苯二乙酸和1 3 丙二醇 练习 2 写出下列聚合物的单体的结构简式 HO CCNHCH2CH2NH nH O O 1 2 H NH CH2 5CO nOH 加聚反应与缩聚反应的比较 含碳碳双键或碳碳叁键等 含两个以上官能团 与单体组成相同 与单体组成不同 只有聚合物 聚合物和小分子 无 有 烯烃 炔烃 二烯烃 甲醛等 二元醇 二元羧酸 氨基酸 酚和醛等 3 下列单体 在一定条件下能发生加聚反应生成 的是 A B C CH3CH CH2和CH2 CH2D CH3CH CH2 C 4 有机玻璃 聚丙烯酸甲酯 的结构简式可用 表示 设聚合度n为3000 回答下列问题 1 指出有机玻璃的单体和链节 2 求有机玻璃的相对分子质量 5 Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维 它可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成 请把Nomex纤维结构简式写在下面的方框中 缩聚物 间苯二甲酸间苯二胺 补 H 6 构成下列结构片断蛋白质的氨基酸为 补 OH H2N CH2COOH 切割法 新课标人教版选修五有机化学基础 第五章进入合成有机高分子化合物的时代 江苏省淮安中学张正飞2020年3月6日星期五 第二节应用广泛的高分子材料 一课时 参考答案第一节合成高分子化合物的基本方法 1 BC2 C3 B4 B5 B6 C7 D8 略9 1 2 500 3 能 热塑 10 3311 3 12 加聚反应与缩聚反应的比较 含碳碳双键或碳碳叁键等 含两个以上官能团 与单体组成相同 与单体组成不同 只有聚合物 聚合物和小分子 无 有 烯烃 炔烃 二烯烃 甲醛等 二元醇 二元羧酸 氨基酸 酚和醛等 随着人类不断的文明和进步 人对天然材料的利用已不能满足很多方面的需要 于是就发生了一场材料的革命 人工合成材料 合成高分子材料的原料丰富 制造加工简单 用途广泛 多样 性能优异 在经济发展和改善人民生活中发挥着极大的作用 阅读与交流 P 104 106 1 高分子化合物的分类及命名2 什么是热塑性塑料 什么是热固性塑料 高分子化合物 天然高分子 合成高分子 普通高分子 功能高分子 复合材料 合成塑料 合成纤维 合成橡胶 树脂 指未加工处理的聚合物 合成纤维的名称习惯称 纶 命名 一 塑料 塑料的主要成分 塑料一般由合成树脂及增塑剂 热稳定剂 着色剂 防老化剂 润滑剂等添加剂组成 树脂是指未经加工处理的 没有与各种添加剂混合的聚合物塑料 树脂 添加剂树脂的本性决定了塑料的主要基本性能 添加剂也起重要作用 常见的塑料按受热可分为 可反复加热熔融加工 多次使用 线型结构 成型后不再会熔化只能一次成型 体型结构 热塑性塑料 高分子链间无永久性的化学交联 只有微弱的分子间作用力以及由于链间纠缠所造成的暂时性物理交联 此交联会随加工过程而有纠缠及去缠的现象 因此热塑性塑料会随加热而有软化变形乃至于流动的现象 随温度下降则有固化变硬的情形 为可逆过程 常见的热固性塑料包括环氧树脂 酚系树脂 聚酯树脂 热固性塑料 塑料在加工过程中受热发生聚合反应 透过交联剂 或称做架桥剂 的作用分子链间产生化学交联 形成紧密的网状结构 交联反应本身是不可逆的化学反应 因此热固性塑料在加工后并不会如热塑性塑料般会受热软化 若温度过高则发生裂解而不会有软化变形的现象 3 常见的塑料有哪些 各有什么性能 1 聚乙烯 阅读106页 低密度聚乙烯LDPE 高密度聚乙烯HDPE 高压高温引发剂 较低压力催化剂 线型 支链型 少有或没有 相对较长 相对较短 相对较小 相对较大 线型结构 支链型结构 低密度 相对较低 相对较小 相对较小 相对较高 高密度 相对较大 相对较大 高或低密度的聚乙烯均可溶解于适当的有机溶剂中 影响高分子化合物熔点 密度的因素 1 高分子链越长 相对分子质量越大 分子间的作用力越大 熔点 密度越高 2 链与链之间越密 链之间的作用力越大 熔点 密度越高 低压聚乙烯比高压聚乙烯链更长 而且支链少得多 低压 高密度 高熔点 管材 桶 高压 低密度 低沸点 塑料薄膜 为什么高分子化合物都具有一定的弹性 烷烃分子中的碳碳单键可以围绕键轴旋转而不影响键的强度 聚乙烯分子链上的碳原子完全由碳碳单键相连 在常温下聚乙烯分子链上的碳碳单键发生旋转 使它不可能呈一条直线 只能呈不规则的卷曲状态 许许多多聚乙烯分子纠缠在一起好似一团乱麻 当有外力作用时 卷曲的高分子可以被拉直或部分被拉直 除去外力 高分子又恢复卷曲状态 因此 高分子化合物都具有一定的弹性 聚乙烯 PE 产品 保鲜膜 吹塑成型的聚乙烯薄膜 无毒 化学稳定性好 适合做食品和药物的包装材料 单体 CH2 CH2 聚氯乙烯 PVC 化学稳定性好 耐酸碱腐蚀 使用温度不宜超过60 在低温下会变硬分为 软质塑料和硬质塑料 单体 CH2 CHCl 聚苯乙烯 单体 聚甲基丙烯酸甲酯 有机玻璃 单体 2 酚醛树脂 形成 用酚类 如苯酚 与醛类 如甲醛 在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物 在酸催化下 等物质的量的苯酚与甲醛反应 苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚 然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型结构高分子 在碱催化下 等物质的量的苯酚与甲醛或过量的甲醛与苯酚反应 生成羟甲基苯酚 二羟甲基苯酚 三羟甲基苯酚等 然后加热继续反应 就可以生成网状结构的酚醛树脂 为什么用碱性催化生成的酚醛树脂能形成网状结构 你能画出酚醛树脂的部分网状结构吗 思考与交流P 108 酚醛树脂的制取和性质 实验5 1 水浴加热15min 洗净 烘干 粉红色固体 软化 热塑性 不软化 热固性 溶解 不溶解 线性结构 网状结构 现有两种高聚物A B 已知A能溶于氯仿等有机溶剂 并加热到一定条件下熔融成粘稠的液体 B不溶于任何溶剂 加热不会变软或熔融 则下列叙述中不正确的是 A 高聚物A可能具有弹性 而B一定没有弹性B 高聚物A一定是线型高分子材料C 高聚物A一定是体型高分子材料D 高聚物B一定是体型高分子材料 C 阅读与交流 P 109 1 什么是天然纤维 人造纤维 合成纤维和化学纤维 2 合成纤维有哪些优点 哪些缺点 如何加以改善 纤维 天然纤维 化学纤维 人造纤维 合成纤维 如棉花 羊毛 蚕丝 麻等 用木材为原料 经化学加工处理所得 以各种单体为原料经聚合反应制成 合成纤维 六大纶 强度高弹性好 耐腐蚀 不缩水 质轻保暖 但透气性吸湿性较差 经合成纤维与天然纤维混纺改善 涤纶 聚对苯二甲酸乙二醇酯 阅读与交流 P 110 111 1 什么是顺丁橡胶 橡胶的硫化对橡胶的性能有怎样的影响 2 天然橡胶有几种 它们的结构有何不同 nCH2 CH CH CH2 催化剂 C C CH2 CH2 H Hn 1234 14 23 硫化剂的作用是打开顺式聚1 3 丁二烯的双键 以 S S 键将顺丁橡胶的线型结构连接为网状结构 得到既有弹性又有强度的橡胶 两种 三叶橡胶 顺式 杜仲胶 反式 硫磺硫化剂 橡胶硫化后 其柔韧性和弹性都会增大 1 婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水保水的物质 下列高分子中有可能被采用的是 B 2 下列原料或制成的产品中 若出现破损不可以进行热修补的是 A聚氯乙烯凉鞋B电木插座C自行车内胎D聚乙烯塑料膜 B 3 下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是 CH2 CH2 CH CH2 n CH3 OH CH2 CH2 CH2 CH CH2 n Cl n CH2 CH n Cl A B C D BC 线型结构里必须还存在能发生加聚或缩聚反应的官能团 如双键 羟基 氨基等 才有可能转变为体型结构 新课标人教版选修五有机化学基础 第五章进入合成有机高分子化合物的时代 江苏省淮安中学张正飞2020年3月6日星期五 一课时 第三节功能高分子材料 一 功能高分子材料 1 功能高分子材料的涵义 在天然或合成高分子的主链或支链上带有显示某种功能的官能团 使高分子具有特殊的功能 满足光 电 磁 化学 生物 医学等方面的功能要求 这类高分子通称为功能高分子 2 功能高分子材料的品种和分类 3 几种功能高分子材料 1 高吸水性树脂 a 对淀粉 纤维素等天然吸水材料进行改性 在它们的高分子链上再接上含强亲水性原子团的支链 以提高它们的吸水能力或以带有强亲水性原子团的化合物 如将淀粉与CH2 CH COONa在引发剂作用下共聚 生成以淀粉为主链的接枝共聚物 同时与交联剂反应 生成具有网状结构的淀粉 聚丙烯酸钠接枝共聚物高吸水性树脂 合成方法 b 以带有强亲水性原子团的化合物 如丙烯酸CH2 CH COOH为单体 均聚或两种单体共聚得到亲水性高聚物 例如 丙烯酸单体与NaOH中和得到丙烯酸钠 加入少量交联剂 再在引发剂作用下发生聚合 得到具有网状结构的聚丙烯酸钠高吸水性树脂 高吸水性树脂合成方法的特点 在反应中加入少量含两个双键的二烯化合物作为交联剂 让高聚物分子链间发生交联 得到具有网状结构的树脂 应用 可以在干旱地区用于农业 林业 植物造林时抗旱保水 改良土壤 改造沙漠 尿不湿 这是用有高吸水性的高分子材料制作的 可吸收自重几百倍的水 但仍保持干爽 学与问 在橡胶工业中 制造橡胶要经过硫化工艺 将顺丁橡胶的线型结构连接成网状结构 在制备高吸水性树脂时也要加入交连剂 以得到具有网状结构的树脂 请你想一想 为什么都要做成网状结构呢 目的是否相同 橡胶工业将线型结构连接成网状结构是为增加橡胶的强度 高吸水性树脂将线型结构连接成网状结构是使它既吸水又不溶于水 2 高分子分离膜 高分子分子膜的特点 能够有选择地让某些物质通过 而把另外一些物质分离掉 分子膜的应用 生活用水 工业废水等废液的处理 海水 苦咸水的淡化 浓缩天然果汁 乳制品加工 酿酒各种能源的转换 高分子分离膜的组成 是用具有特殊分离功能的高分子材料制成 膜分离的工业应用 3 医用高分子材料 性能 优异的生物相容性 很高的机械性能 应用 制作人体的皮肤 骨骼