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第3课时有机化合物结构与性质的关系 第1章第2节有机化合物的结构与性质 学习目标定位 1 认识官能团对有机化合物性质的影响 2 了解共价键的极性以及不同基团对有机化合物性质的影响 3 理解 结构决定性质 性质反映结构 的关系 新知导学 达标检测 内容索引 新知导学 1 实验探究用小刀切一块绿豆粒大小的钠 擦净煤油 放进盛有无水乙醇的试管中 可观察到 生成的气体经检验为氢气 与乙醇 c2h5oh 互为同分异构体的还有一种有机物甲醚 ch3 o ch3 经验证 甲醚不与钠反应 以上事实说明有机化合物的性质与其所具有的有关 钠块沉到试管底部 钠块周围有气泡生成 钠逐渐减小最后 一 官能团与有机化合物性质的关系 消失 官能团 2 官能团与有机化合物性质的关系 1 一种官能团决定有机化合物的特性 原因 一些官能团含有较强的键 容易发生相关的反应 一些官能团含有碳原子 容易发生相关的反应 2 官能团与之间也存在相互影响 一类 化学 极性 不饱和 相邻基团 官能团含有碳原子 官能团与有机化合物性质的联系 1 有机化合物性质是由结构决定的 我们可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱 碳原子饱和程度推测物质可能发生的化学反应 2 官能团与有机物性质的关系 不饱和 官能团与有机物性质关系 官能团含有的键 性质活泼 极性较强 a 属于芳香烃b 属于芳香化合物 含有醚键 羰基两种官能团c 属于卤代烃d 可使酸性kmno4溶液退色 例1拟除虫菊酯是一类高效 低毒 对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂 其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下所示 下列对该化合物的叙述正确的是 答案 解析 解析该有机物除含c h元素外 还含有br o n元素 不能称为烃或卤代烃 a c错误 该有机物含有苯环 属于芳香化合物 也含有醚键 碳碳双键 但其中的是酯基 不是酮的官能团羰基 b错误 该有机物中含有碳碳双键 能使酸性kmno4溶液退色 d正确 方法点拨 官能团决定有机物的化学性质 含的有机物具有与乙烯相似的化学性质 含官能团的有机物具有与乙酸乙酯相似的化学性质 例2对有机物的化学性质 叙述错误的是a 1mol该物质能与2molbr2发生加成反应b 能与乙醇发生酯化反应c 能发生加聚反应 生成高聚物d 能与na2co3反应放出co2气体 答案 解析 解析本题考查结构与性质的关系 该物质中含和 cooh两种官能团 cooh不能与br2发生加成反应 故a错 b c d正确 1 问题讨论 1 判断下列反应能否进行 若能进行写出下列化学方程式 不反应的可不填 并分析相同官能团在反应中的性质差异 二 不同基团间的相互影响 hno3 浓 3hno3 浓 3h2o naoh ch3 ch2o naoh h2o 2 从以上反应分析可以得出 相同的官能团 由于所连接的基团不同 性质会受到影响 如 苯环连有甲基后变得更容易发生取代反应 羟基与乙基相连时 不显酸性 不能与naoh反应 而与相连时受影响 羟基中的o h易断裂而显酸性 能与naoh发生中和反应 2 不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 例3有机物分子中原子间 或原子与原子团间 的相互影响会导致物质化学性质的不同 下列各项事实不能说明上述观点的是a 水和乙醇分别与金属钠反应时 前者比后者反应剧烈b 苯酚能与溴水发生取代反应 而乙醇不能与溴水发生取代反应c 苯与硝酸在50 60 条件下发生取代反应 而甲苯在约30 的温度下就能与硝酸发生反应d 乙烷在光照条件下能发生取代反应 而乙炔不能发生取代反应 答案 解析 解析a项 水和乙醇分子中均含 oh 但邻近基团不同 前者为氢原子 后者为 c2h5 二者对 oh影响不同 b项 由于不同的烃基 苯基与乙基对 oh的影响不同而使其化学性质不同 c项 苯和甲苯是由于 ch3对苯环的影响 导致二者性质不同 d项 两物质性质不同 是因为乙炔中含官能团 c c 而乙烷没有 例4甲苯是由苯环和甲基结合而成的 甲苯能够使酸性kmno4溶液退色是因为a 烷烃能使酸性kmno4溶液退色b 苯环能使酸性kmno4溶液退色c 苯环使甲基的活性增强而导致的d 甲基使苯环的活性增强而导致的 解析苯的同系物中苯环和侧链之间可以相互影响 苯环使侧链更活泼 而侧链则使苯环上的邻 对位的氢原子更活泼 更易取代 甲苯使酸性kmno4溶液退色是苯环对侧链影响的结果 答案 解析 例5有机物结构理论中有一个重要的观点 有机化合物分子中 原子 团 之间相互影响 从而导致化学性质不同 以下事实中 不能说明此观点的是a 乙烯能使酸性kmno4溶液退色 而乙烷不能b 甲苯能使酸性kmno4溶液退色 而甲烷不能c 乙酸能与nahco3反应放出气体 而乙醇不能d 苯的硝化反应一般生成硝基苯 而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯 答案 解析 解析乙烯能使酸性kmno4溶液退色 而甲烷不能 是因为乙烯具有碳碳双键 是官能团的性质而非原子 团 间的影响所致 甲苯能使酸性kmno4溶液退色 而甲烷不能 是因为苯环的存在增大了甲基的活性 使其易被氧化 乙酸能与nahco3反应放出气体 而乙醇不能 是因为羰基的存在增大了羟基的活性 使其易电离出h 苯的硝化反应一般生成硝基苯 而甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯 是因为甲基的存在增大了苯环的活性 使其易生成硝基取代物 达标检测 1 下列说法中正确的是a 含有羟基的有机化合物一定属于醇类b 代表醇类的官能团是跟脂肪烃 脂环烃或芳香烃侧链相连的羟基c 醇类和酚类具有相同的官能团 因而具有相同的化学性质d 分子内含有苯环和羟基的化合物一定是酚类 答案 1 2 3 4 5 6 解析醇与酚具有相同的官能团 羟基 但是羟基所连接的烃基不同 由于基团之间的相互影响而表现出不同的性质 醇中羟基与脂肪烃 脂环烃或芳香烃侧链直接相连 酚中羟基直接与苯环相连 解析 7 2 下列叙述正确的是a 苯分子是环状结构 其性质跟环状烷烃相似b 表示苯的分子结构 其中含有碳碳单键 碳碳双键 因此苯的性质跟烯烃相同c 苯的分子式为c6h6 分子中碳原子远远没有饱和 因此能和溴水中的溴发生加成反应d 苯不能使酸性kmno4溶液退色 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 解析苯分子中的碳碳键是介于单 双键之间的特殊的化学键 因此具有与单键和双键不同的性质 也不能与溴水中的溴发生加成反应 故a b c错 1 2 3 4 5 6 7 3 下列说法正确的是a 甲醇与乙醇的官能团都是羟基 它们具有完全相同的性质b 甲苯与苯互为同分异构体 它们具有相似的性质c 烯烃的官能团是碳碳双键 任何烯烃在一定条件下都能发生加成反应d 乙醛 丙酮 乙酸中都含有羰基 因此它们具有相似的化学性质 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 解析官能团决定有机化合物的性质 烯烃中必定含有碳碳双键 因而能发生加成反应 c正确 甲醇与乙醇都含有羟基 具有相似的性质 但是与羟基所连的基团不同 性质会有差异 不是绝对相同的 甲苯与苯的关系是互为同系物而不是同分异构体 因都含有苯环具有某些相似的性质 乙醛 丙酮 乙酸虽都含有羰基 但羰基所连基团不同 三者性质有很大差别 1 2 3 4 5 6 7 4 下列有关甲苯的实验事实中 能说明苯环对侧链性质产生影响的是a 甲苯燃烧产生带浓烟的火焰b 甲苯能使酸性kmno4溶液退色c cl2既能取代甲苯中苯环上的氢原子 也能取代甲基上的氢原子d 甲苯能与h2发生加成反应 答案 解析 解析酸性kmno4溶液不能氧化甲烷 但可以氧化苯环上的烷烃基 所以b项可以说明苯环对侧链性质产生影响 1 2 3 4 5 6 7 5 2017 石家庄高二检测 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料 其结构简式如图 下列有关香叶醇的叙述正确的是a 香叶醇的分子式为c10h18ob 不能使溴的四氯化碳溶液退色c 不能使酸性高锰酸钾溶液退色d 能发生加成反应不能发生取代反应 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 解析从结构简式看出香叶醇中含 和醇 oh 碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液退色 能发生加成反应 醇 oh 能发生取代反应 显然b c d均不正确 1 2 3 4 5 6 7 6 某烃的结构简式为 它可能具有的性质是a 易溶于水 也易溶于有机溶剂b 既能使溴水退色 又能使酸性kmno4溶液退色c 能发生聚合反应 其产物可表示为d 能使溴水退色 但不能使酸性kmno4溶液退色 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 解析该烃含有键 应既能使溴水退色 又能使酸性kmno4溶液退色 还能发生聚合反应 但产物的结构简式应为 此外烃类都难溶于水 1 2 3 4 5 6 7 a a和d是同分异构体b b和c不是同系物c a和d都能发生加成反应d 只有b和c能发生取代反应 7 2017 云南玉溪一中高二月考 有如下4种碳架的烃 则下列判断正确的是 答案 解析 1 2

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