人教版化学选修5第4章生命中的基础有机化学物质总结学案.doc

第四章 生命中的基础有机化学物质第一节油脂01/油脂的组成和结构1油脂的组成(1)油脂是油和脂肪的统称，是多种高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸、油酸等)与甘油生成的甘油酯，属于酯类化合物。(2)组成油脂的高级脂肪酸较多，常见的有：饱和脂肪酸：如软脂酸(十六酸，棕榈酸)c15h31cooh，硬脂酸(十八酸)c17h35cooh。不饱和脂肪酸：如油酸(9十八碳烯酸)c17h33cooh，亚油酸(9,12十八碳二烯酸)c17h31cooh。(3)常温下，植物油脂通常呈液态，叫做油；动物油脂通常呈固态，叫做脂肪。脂肪和油统称油脂。2油脂的结构油脂的结构如图所示。式中r1、r2、r3分别代表高级脂肪酸的烃基，有饱和的，也有不饱和的，可以相同，也可以不同。【规律方法】天然油脂为混合物，油脂不属于高分子化合物。形成油脂的高级脂肪酸的烃基r不饱和的较多时一般呈液态；饱和的较多时，一般呈固态。02/油脂的性质1油脂的物理性质油脂的密度比水小，它的黏度较大，触摸时有明显的油腻感。油脂难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。纯净的油脂无色、无嗅、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味。天然油脂都是混合物，所以没有恒定的沸点和熔点。2油脂的化学性质(1)油脂的水解。在酸、碱或酶等催化剂的作用下，油脂跟水能够发生水解反应，生成甘油和相应的高级脂肪酸(或盐)。例如，油脂在碱性溶液(多采用氢氧化钠或氢氧化钾溶液)中的水解反应，又称为皂化反应，生成的高级脂肪酸能跟碱反应，生成高级脂肪酸盐。例如，【规律方法】硬脂酸钠是肥皂的有效成分。工业上利用油脂的水解来获取高级脂肪酸(或高级脂肪酸钠)和甘油。“甘油”不是“油”而是“醇”。油脂在酸性条件下水解的程度小，在碱性条件下水解的程度大。工业上利用油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸的钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后要加食盐进行盐析，因为nacl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠，下层为甘油和食盐的混合液。盐析为物理变化，高级脂肪酸钠在上层为白色固体。(2)油脂的氢化。不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢，可提高饱和度，转变成半固态的脂肪。由液态的油转变为半固态的脂肪的过程，称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。这样制得的油脂称为人造脂肪，通常又称为硬化油。油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式如下：【拓展延伸】油脂的氢化是为了防止油脂变质(不饱和键变为饱和键)和便于运输和储存。03/肥皂、合成洗涤剂的去污原理比较(1)相同点。去污原理相同，二者都存在亲水基、憎水基两部分，位于分子的两端。在洗涤时，亲水基溶于水中，憎水基则插入油滴中，在水和外力作用下完成去污过程。(2)不同点。合成洗涤剂有去污能力强、原料价廉易得(主要原料是石油)、不受水质(水中ca2、mg2、h)影响等优点。肥皂中的c17h35coo容易结合ca2、mg2而生成沉淀，降低去污能力，如2c17h35cooca2(c17h35coo)2ca。【拓展延伸】与肥皂相比，合成洗涤剂有很多优点，但由于合成洗涤剂十分稳定，且有些洗涤剂含有磷元素，长期使用会造成水体富营养化，藻类大量繁殖，水中溶解氧降低，使水质变坏。第二节糖类01/糖类的组成和分类糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。1糖的组成糖是由c、h、o三种元素组成的一类有机化合物。大多数糖类化合物中氢原子和氧原子的比例恰好为21，相当于水的组成，因此可用通式cm(h2o)n表示，所以糖类最早被称为“碳水化合物”，如葡萄糖(c6h12o6)、蔗糖(c12h22o11)、淀粉(c6h10o5)n等。【拓展延伸】不是所有的糖分子中的氢原子和氧原子的比例都是21。例如，脱氧核糖的分子组成为c5h10o4，而有些物质虽符合此通式，但从结构上看却不是糖，如乙酸c2h4o2、乳酸c3h6o3等，所以，称糖类为“碳水化合物”并不准确，但因沿用已久，故迄今仍然在某些学科中使用。2糖的分类根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。(1)单糖：不能水解的糖称为单糖，如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。(2)低聚糖：1 mol糖水解后能产生210 mol单糖的称为低聚糖，其中以二糖最为重要，常见的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。(3)多糖：1 mol糖水解后能产生很多摩尔单糖的称为多糖，如淀粉、纤维素等。多糖属于天然高分子化合物。【拓展延伸】单糖和低聚糖一般易溶于水且有甜味；而多糖一般不易溶于水，无甜味。02/葡萄糖和果糖1葡萄糖的存在及物理性质(1)葡萄糖的存在。葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，因最初是从葡萄汁中分离得到而得名。葡萄糖存在于葡萄及其他带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中。动物的血液、脑脊液和淋巴液中也含有葡萄糖。(2)葡萄糖的物理性质。葡萄糖是无色晶体，熔点为146 ，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。2葡萄糖的结构及化学性质(1)葡萄糖的结构。葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基，是一种六碳醛糖。分子式为c6h12o6，结构可表示为结构简式为ch2ohchohchohchohchohcho或ch2oh(choh)4cho。(2)葡萄糖的化学性质。葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生氧化、加成、酯化等反应。氧化反应。a银镜反应。b与新制的cu(oh)2反应。ch2oh(choh)4cho2cu(oh)2naohch2oh(choh)4coonacu2o3h2oc燃烧或在人体内发生氧化。c6h12o6(s)6o2(g)6co2(g)6h2o(l)加成反应。酯化反应。分解反应。c6h12o62c2h5oh2co23葡萄糖的用途葡萄糖是一种重要的营养物质，可直接被人体吸收。此外，葡萄糖还用于制镜业、糖果制造业、医药工业。4果糖(1)果糖的存在、结构及物理性质(见下表)。(2)果糖的化学性质。果糖分子中含有羟基和酮基，能发生酯化反应、加成反应，由于酮基受多个羟基影响，它也可以发生银镜反应，可被新制的cu(oh)2悬浊液氧化。03/蔗糖和麦芽糖1蔗糖的结构和物理性质(1)分子组成和结构。蔗糖的分子式为c12h22o11，它通过一分子葡萄糖与一分子果糖脱水而得，分子结构中无醛基，是非还原性糖。(2)物理性质。白色晶体，易溶于水，较难溶于乙醇，甜味仅次于果糖。2麦芽糖的结构和物理性质(1)分子组成和结构。麦芽糖的分子式为c12h22o11，与蔗糖互为同分异构体，是由两分子葡萄糖脱水形成的，分子中含有羟基和醛基，是还原性糖。(2)物理性质。白色晶体，易溶于水，有甜味。3蔗糖和麦芽糖的化学性质(1)蔗糖的化学性质。无还原性：蔗糖无醛基，不能与银氨溶液和新制的cu(oh)2反应，是非还原性糖。在蔗糖中加入浓硫酸，可以看到蔗糖逐渐变黑，体积膨胀，形成疏松多孔的海绵状的碳。在蔗糖被浓硫酸脱水的过程中，还伴有浓硫酸将单质碳氧化的副反应。c2h2so4(浓)co22so22h2o(2)麦芽糖的化学性质。有还原性：麦芽糖能发生银镜反应，能与新制的cu(oh)2反应。04/淀粉和纤维素1淀粉和纤维素的组成淀粉和纤维素是最重要的多糖，它们都是由多个葡萄糖分子脱水而形成的，其分子式为(c6h10o5)n，淀粉、纤维素的每个葡萄糖单元仍有三个羟基，所以其分子式也可写成c6h7o2(oh)3n。但在淀粉和纤维素中由于葡萄糖分子间的结合方式不同，它们所包含的单糖单元数目，即n值也是不同的，故它们不是同分异构体，也不是同系物。2淀粉(1)存在。淀粉是绿色植物光合作用的产物。(2)物理性质。淀粉是无嗅、无味的粉末状物质，不溶于冷水。在热水中淀粉颗粒会膨胀破裂，有一部分淀粉溶解在水里，另一部分悬浮在水中，形成胶状的淀粉糊，这一过程称为糊化作用。(3)化学性质。无还原性，不能发生银镜反应，不能与新制的cu(oh)2反应。遇i2变蓝，该反应用于检验淀粉或碘。水解反应，淀粉在酸或酶的作用下水解，生成一系列的产物，最终生成葡萄糖。(4)用途。淀粉除在体内能被酶水解成葡萄糖供机体利用外，还是重要的食品工业原料，用于制备葡萄糖、酿制食醋、酿酒，也是药片中的赋形剂。例如，酿酒时，淀粉先转化为葡萄糖，葡萄糖受到酒化酶的作用转化为乙醇。c6h12o62c2h5oh2co23纤维素(1)存在。纤维素是构成植物细胞壁的基础物质。(2)物理性质。纤维素是白色、无嗅、无味的具有纤维状结构的物质，一般不溶于水，也不溶于有机溶剂，但在一定条件下，某些酸、碱和盐的水溶液可使纤维素溶胀或溶解。(3)化学性质。无还原性：纤维素无醛基，无还原性，不能与银氨溶液或新制的cu(oh)2反应。水解反应：纤维素在强酸中的水解产物具有还原性。牛、马、羊等食草动物胃中的微生物能分泌出纤维素水解酶，它能将纤维素水解生成葡萄糖。酯化反应：纤维素能与浓hno3、醋酸等发生酯化反应。第三节蛋白质和核酸01/氨基酸的结构与性质1氨基酸的组成和结构(1)定义。氨基酸可看作是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。氨基酸分子中含有nh2(氨基)和cooh(羧基)，属于取代羧酸。组成蛋白质的氨基酸几乎都是氨基酸。(2)氨基酸。羧酸分子中与cooh直接相连的碳原子称为碳原子，碳原子上的氢原子被nh2取代后的产物称为氨基酸，其结构简式可表示为。几种常见氨基酸的俗名及结构简式如下：【规律方法】氨基酸的同分异构体。官能团异构：氨基酸与同碳原子数的硝基化合物之间存在同分异构现象，如甘氨酸()与硝酸乙烷(c2h5no2)互为同分异构体。2氨基酸的物理性质天然的氨基酸均为无色晶体，熔点较高，在200300 熔化时分解。它们能溶于强酸或强碱溶液中，除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚。3氨基酸的化学性质(1)氨基酸的两性。(2)成肽反应。两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键()的化合物，称为成肽反应。例如：由两个氨基酸分子脱水后形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其他氨基酸分子脱水生成三肽、四肽、五肽以至生成长链的多肽。多种氨基酸分子按不同的排列顺序以肽键相互结合，可以形成千百万种具有不同的理化性质和生理活性的多肽链。【规律方法】既能与强酸反应，又能与碱反应的物质有两性物质al2o3、al(oh)3、氨基酸、蛋白质等和某些盐nahco3、nh4hco3、(nh4)2co3，其中nahco3、(nh4)2co3等盐不叫两性化合物。02/蛋白质的结构与性质1蛋白质的定义多种氨基酸分子按不同的排列顺序以肽键相互结合，可以形成千百万种具有不同的理化性质和生理活性的多肽链。相对分子质量在10 000以上的，并具有一定空间结构的多肽，称为蛋白质。2蛋白质的存在和结构(1)蛋白质的存在及用途。蛋白质是生命的基石，是组成细胞的基础物质。它广泛存在于生物体内，如：动物的肌肉、皮肤、血液、乳汁及毛、发、蹄等，或存在于植物的种子里。蛋白质是生命活动的主要物质基础，几乎一切生命活动过程都与蛋白质有关。(2)蛋白质由c、h、o、n、s等元素组成，有些蛋白质含有p，少量蛋白质还含有微量fe、cu、zn、mn等 。(3)蛋白质的结构。各种蛋白质的特殊功能和活性不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构密切相关。3蛋白质的性质(1)两性。蛋白质的结构中含有nh2和cooh，它是两性分子，既能与酸反应，又能与碱反应。(2)水解。蛋白质在酸、碱或酶的作用下，水解成相对分子质量较小的肽类化合物，最终逐步水解得到各种氨基酸。蛋白质多肽氨基酸【规律方法】天然蛋白质水解的最终产物都是氨基酸。当蛋白质水解时，多肽链的肽键中cn键断裂，“c连羟基n连氢”。这是书写蛋白质水解反应和识别蛋白质水解产物的关键。(3)盐析。盐析的定义：少量的盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)能促进蛋白质溶解。当向蛋白质溶液中加入的盐溶液达到一定浓度时，反而使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，这种作用称为盐析。【易错点津】蛋白质溶液具有胶体的性质。少量的某些盐能促进蛋白质的溶解，浓的盐溶液可使蛋白质的溶解度降低。盐析是物理过程，是可逆过程。不能使蛋白质失去生理活性。盐析可以用来分离、提纯蛋白质。(4)变性。蛋白质的变性：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。物理因素包括：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等；化学因素包括：强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮等。蛋白质的变性发生了结构上的改变，丧失了原有的生理活性。蛋白质的变性是一个不可逆过程。蛋白质变性后的特点：丧失生理活性；溶解度降低；易水解(对水解酶的抵抗力减弱)。03/酶和核酸1酶(1)酶的定义。酶是一类由细胞产